JP2007254290A - 5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】溶媒媒介転移させることを特徴とする、粉末X線回折スペクトルでの特徴的なピークが回折角2θで20.7°±0.1°、21.1°±0.1°、23.7°±0.1°である5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶の製造方法。
【選択図】なし
Description
5−アミノレブリン酸塩酸塩は、熱や湿気によって化学的な変性を起こしやすいことが一般に知られていたが、結晶形についてはこれまでほとんど研究がなされていなかった。
装置:株式会社リガク製 回転対陰極形X線回折装置 RINT2500V
X線:Cu / 管電圧50 kV / 管電流40 mA
ゴニオメーター:RINT2000 縦型ゴニオメーター
アタッチメント:5サンプルチェンジャー
フィルタ:不使用
インシデントモノクロ:不使用
カウンタモノクロメータ:全自動モノクロメータ
発散スリット:1°
散乱スリット:1°
受光スリット:0.15mm
モノクロ受光スリット:0.8 mm
カウンタ:シンチレーションカウンタ(SC50)
走査モード:連続
スキャンスピード:4.000 °/min
サンプリング幅:0.020 °
走査軸:2θ/θ
走査範囲:5.000〜40.000 °
θオフセット:0.000 °
5−アミノレブリン酸塩酸塩量が、使用する溶媒の飽和溶解度に対して、小過剰の場合は、溶媒中に5−アミノレブリン酸塩酸塩量の大部分が溶け出している状態にある。一方、5−アミノレブリン酸塩酸塩量が、使用する溶媒の飽和溶解度に対して、大過剰の場合は、溶媒中に5−アミノレブリン酸塩酸塩量の小部分が溶け出している状態にある。
上記のいずれの場合も結晶表面で5−アミノレブリン酸塩酸塩分子が結晶に接触して結晶を形成したり再び溶媒中に溶け出したりする状態となり、溶媒媒介転移が起こる。
5−アミノレブリン酸塩酸塩121.26 gをイオン交換水60 mLに加え、55 ℃で攪拌しながら溶解させた。次いで室温のイソプロパノール1.2 Lを攪拌しながら加えた。-25 ℃で1時間静置した後、吸引ろ過で結晶を回収した。回収した結晶を0.1 mol/L塩酸200 mLに加えて再溶解し、活性炭5gを加えて30分間攪拌した。吸引ろ過で活性炭を除去し、活性炭をイオン交換水100 mLで洗浄した。ろ液と洗液を混合し、ロータリーエバポレータで濃縮して内容物の重量を147 gとした。この濃縮液を攪拌しながら、イソプロパノールとアセトンを等体積で混合した溶媒1Lを加えた。室温で10分間攪拌してから、吸引ろ過で結晶を回収し、結晶をアセトン300 mLで洗浄した。室温下で23時間減圧乾燥し、目的物100.79 gを得た。回収率は83 %であった。粉末X線回折スペクトルを以下に示す条件で測定した。結果を図1に示す。従来の結晶とは異なるスペクトル結果を示す新規な結晶が得られた。
装置:株式会社リガク製 回転対陰極形X線回折装置 RINT2500V
X線:Cu / 管電圧50 kV / 管電流40 mA
ゴニオメーター:RINT2000 縦型ゴニオメーター
アタッチメント:5サンプルチェンジャー
フィルタ:不使用
インシデントモノクロ:不使用
カウンタモノクロメータ:全自動モノクロメータ
発散スリット:1°
散乱スリット:1°
受光スリット:0.15mm
モノクロ受光スリット:0.8 mm
カウンタ:シンチレーションカウンタ(SC50)
走査モード:連続
スキャンスピード:4.000 °/min
サンプリング幅:0.020 °
走査軸:2θ/θ
走査範囲:5.000〜40.000 °
θオフセット:0.000 °
イソプロパノール11.83 gと水0.76 gを混合した溶媒を用意し、実施例1で得られた結晶B0.49 gを加え、30 ℃で攪拌した。懸濁状態であることを確認し、結晶Aである5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶0.6 mgを加えて、30 ℃のまま20時間攪拌した。次いで-8 ℃で4時間静置し、結晶をろ過回収した。結晶をアセトン100 mLで洗浄し、室温下で20時間減圧乾燥して結晶0.42 gを得た。粉末X線回折スペクトルを実施例1と同様の条件で測定した。結果を表1及び図2に示す。図2に示されるとおり、結晶Bから結晶Aへの転移が認められた。
イソプロパノール283.62 gと水18.06 gを混合した溶媒に、5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶A及び結晶Bの等量混合物12.11 gを加え、20℃で24時間攪拌した。懸濁状態が保たれていることを確認した後、ピペットで懸濁液約90 mLを採取し、吸引ろ過で結晶回収した。結晶をアセトン100 mLですすぎ洗いし、室温減圧下で6時間乾燥した。
原料の結晶と得られた結晶について、実施例1と同様の条件で粉末X線回折スペクトルを測定し比較したところ、原料に含まれていた複数の結晶は、すべて結晶Aに転移していることを確認した。原料の結晶についてのスペクトルを図3に示す。
Claims (1)
- 溶媒媒介転移させることを特徴とする、粉末X線回折スペクトルでの特徴的なピークが回折角2θで20.7°±0.1°、21.1°±0.1°、23.7°±0.1°である5−アミノレブリン酸塩酸塩の結晶の製造方法。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016150917A (ja) * | 2015-02-17 | 2016-08-22 | 株式会社トクヤマ | バルサルタンの結晶の製造方法 |
CN113149854A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-23 | 海安艾拉新材料有限公司 | 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐晶型及其制备方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4892328A (ja) * | 1972-03-17 | 1973-11-30 |
-
2006
- 2006-03-20 JP JP2006076513A patent/JP4915724B2/ja active Active
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JP2016150917A (ja) * | 2015-02-17 | 2016-08-22 | 株式会社トクヤマ | バルサルタンの結晶の製造方法 |
CN113149854A (zh) * | 2021-03-23 | 2021-07-23 | 海安艾拉新材料有限公司 | 一种5-氨基乙酰丙酸盐酸盐晶型及其制备方法 |
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