JP2007252893A - 改質基材の製造方法 - Google Patents
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Abstract
親水性化合物を付与した基材の洗浄を従来より効率的に行い、親水性化合物の溶出が少ない基材を生産性、コストの面で有利に製造する方法を提供することにある。
【解決手段】
親水性化合物を少なくとも表面に含む基材を界面活性剤で洗浄することを特徴とする。
【選択図】図1
Description
筏義人ら、「バイオマテリアルの開発」、CMC、1989年、pp.56−57
1.親水性化合物を表面に含む基材を界面活性剤で洗浄することを特徴とする改質基材の製造方法。
2.前記親水性化合物が基材表面にグラフトされてなることを特徴とする前記1に記載の改質基材の製造方法。
3.前記界面活性剤が非イオン系界面活性剤および/または陰イオン系界面活性剤であることを特徴とする前記1または2に記載の改質基材の製造方法。
4.前記非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルであることを特徴とする前記3に記載の改質基材の製造方法。
5.前記ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルがポリオキシエチレン(10)イソオクチルフェニルエーテルであることを特徴とする前記4に記載の改質基材の製造方法。
6.前記陰イオン系界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸であることを特徴とする前記3に記載の改質基材の製造方法。
7.前記アルキルベンゼンスルホン酸がドデシルベンゼンスルホン酸であることを特徴とする前記6に記載の改質基材の製造方法。
8.前記親水性化合物が高分子化合物であることを特徴とする前記1〜7のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
9.前記高分子化合物が構成成分としてポリビニルアルコールユニット、ポリアルキレングリコールユニット、ポリビニルピロリドンユニットから選ばれる少なくともひとつを含むことを特徴とする前記8に記載の改質基材の製造方法。
10.前記ポリビニルアルコールのケン化度が60mol%以上99mol%以下であることを特徴とする前記9に記載の改質基材の製造方法。
11.前記親水性化合物が血液抗凝固活性を有する化合物であることを特徴とする前記1〜10のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
12.前記親水性化合物が抗トロンビン活性を有する化合物であることを特徴とする前記1〜11のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
13.前記親水性化合物のグラフト方法が放射線照射によるものであることを特徴とする前記1〜12のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
14.前記放射線がγ線および/または電子線であることを特徴とする前記13に記載の改質基材の製造方法。
15.界面活性剤で洗浄した後に水および/または生理食塩水で洗浄することを特徴とする前記1〜14のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
16.水および/または生理食塩水で洗浄した後に滅菌することを特徴とする前記15に記載の改質基材の製造方法。
17.前記基材が生体成分処理のために用いられることを特徴とする前記1〜16のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
18.前記生体成分が血液成分であることを特徴とする前記17に記載の改質基材の製造方法。
19.前記血液成分が血小板および/またはタンパク質を含有することを特徴とする前記18に記載の改質基材の製造方法。
20.前記生体成分処理が生体成分についての分離、濃縮、回収または輸送であることを特徴とする前記17に記載の改質基材の製造方法。
21.前記基材が膜形態を有することを特徴とする前記1〜20のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
22.前記膜の形状が中空糸形状であることを特徴とする前記21に記載の改質基材の製造方法。
23.前記基材が高分子材料からなることを特徴とする前記1〜22のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
24.前記高分子材料がポリメタクリル酸メチル、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする前記23に記載の改質基材の製造方法。
25.前記1〜24のいずれかに記載の製造方法によって得られた改質基材を用いてなることを特徴とする医療用材料。
26.前記25に記載の医療用材料を用いてなることを特徴とする体外循環用モジュール。
27.前記25に記載の医療用材料を用いてなることを特徴とする人工腎臓。
28.前記1〜24のいずれかに記載の製造方法によって得られた改質基材を用いてなることを特徴とする生体成分分析前処理装置。
(式3)中の記号は以下の通り。
(k):ケン化度
(m):ポリビニルアルコール中の式(1)で表されるモノマー繰り返し単位数
(n):ポリビニルアルコール中の式(2)で表されるモノマー繰り返し単位数
親水性化合物を表面に含む基材は、親水性化合物を基材原料に混入する方法、または、化学反応や放射線照射などで基材表面に親水性高分子をグラフトもしくはコーティングする方法により得ることができる。親水性高分子をグラフトもしくはコーティングする方法は、基材原料に混入する方法に比べ、成型後の基材でも親水化が可能であることから生産性の面で優れている。さらに親水性高分子の添加による基材自身の強度などの物性の変化が少ないため好ましい。特にグラフトする方法は基材に親水性高分子を直接化学結合するのでコーティングと比較して親水性化合物が低溶出であることが期待できる。具体的なグラフト方法としては求核置換反応などによる有機化学的な反応や電離放射線を照射することによる放射線化学的な方法が挙げられる。特に放射線を用いたグラフトは副生成物も少なく好ましい。ここで言うところの放射線とは、α線、β線、γ線、X線、紫外線、電子線などである。放射線の吸収線量は好ましくは5kGy以上、より好ましくは10kGy以上、さらに好ましくは15kGy以上である。吸収線量が小さいと親水性高分子のグラフト量が少なくなるために、十分な効果が得られない。また基材の劣化防止の観点からは、0.5kGy以上200kGy以下の範囲で行うことが好ましく、1kGy以上100kGy以下の範囲で行うことがより好ましい。なお、人工腎臓などの医療用材料は滅菌することが必要であり、近年は残留毒性の少なさや簡便さの点から、γ線や電子線を用いた、またはγ線と電子線を併用した放射線滅菌法が多用されている。すなわち、本発明における改質基材を用いてなる医療用材料においては、基材の滅菌と改質が同時に達成できるという二重の効果を得ることが出来るので、好ましい。
超純水に抗トロンビン活性を有する化合物として、下記の化学式で示される4−メトキシ−ベンゼンスルフォニル−Asn(PEG2000−OMe)−Pro−4−アミジノベンジルアミド(4−methoxy−benzenesulfonyl−Asn(PEG2000−OMe)−Pro−4−amidinobenzylamide)(以下、化合物Aと略す。)、アンチトロンビンIII、ヒルジンなどが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の改質基材は、高い血液適合性を有することにより医療用材料として好適に用いることができる。本発明における医療用材料とは、人工血管、カテーテル、血液バッグ、コンタクトレンズ、眼内レンズ、手術用補助器具、血液浄化用モジュールなどとして用いられるものを含む。なかでも生体成分と接触させて用いられる用途、例えば人工腎臓などの血液浄化用モジュールに適する。ここで、血液浄化用モジュールとは、血液を体外に循環させて、血中の老廃物や有害物質を取り除く機能を有したモジュールのことをいい、人工腎臓や外毒素吸着カラムなどがある。また、人工腎臓用モジュールとしては、コイル型、平板型、中空糸膜型があるが、処理効率などの点から、基材がその形態として膜形態を有するものが好ましく、その形状としては中空糸形状を有するものである中空糸形状であることがより好ましい。
[ポリメタクリル酸メチル中空糸ミニモジュールの作製方法]
iso−ポリメタクリル酸メチル5重量部、syn−ポリメタクリル酸メチル20重量部をジメチルスルホキシド75重量部に加え、加熱溶解して製膜原液とした。この製膜原液をオリフィス型二重円筒型口金より吐出させ、空気中を300mm通過させた後、水100%の凝固浴中に導き、凝固させて中空糸を得た。この際、中空糸の内部注入気体として乾燥窒素を用いた。該中空糸の内径は0.2mm、膜厚は0.03mmであった。得られた中空糸膜の断面構造を電子顕微鏡(日立社製S800)にて確認したところ対称構造を有していた。
該ミニモジュールの直径は約7mm、長さは約12cmであり、一般的な中空糸膜型透析器同様に中空糸膜の内側に通ずるポート(血液ポートa,b)を2個と外側に通ずるポート(透析液ポートa,b)を2個有している。該ミニモジュールの中空糸膜およびモジュール内部を蒸留水にて洗浄した。
[ポリスルホン中空糸ミニモジュールの作製方法]
ポリスルホン(ソルベー社製ユーデル(登録商標)P−3500)18重量部およびポリビニルピロリドン(BASF社製K30)9重量部をN,N’−ジメチルアセトアミド72重量部および水1重量部の混合溶媒に加え、90℃で14時間加熱して溶解し、製膜原液を得た。この製膜原液を外側の内径0.3mm、内側の内径0.2mmのオリフィス型二重円筒型口金の外側の管より吐出した。同様に芯液としてN,N’−ジメチルアセトアミド58重量部および水42重量部からなる溶液を内側の管より吐出した。吐出された製膜原液は、口金から凝固浴液面までの空気中の距離350mmを通過した後、水100%の凝固浴に導かれ、中空糸膜が得られた。得られた中空糸膜の断面構造を電子顕微鏡(日立社製S800)にて確認したところ非対称構造を有していた。
[溶出物確認方法]
図2に示す循環回路を作製した。すなわち、ミニモジュール6の片側の血液ポートに内径0.8mm、長さ52cmのシリコンチューブ7をつなぎ、回路の途中にはペリスタポンプ8と圧力計11(キーエンス社製AP−32A)を設置した。もう一方の血液ポートに内径0.8mm、長さ16cmのシリコンチューブをつないだ。両シリコンチューブの血液ポートにつないでいない側を、BECTON DICKINSON社製5mlポリスチレンラウンドチューブ9(Code:352054)に差し込み、循環回路を作製した。血液循環実験を以下の方法で行った。すなわち、ヒト血漿(コスモバイオ製Human Plasma Code:12271210)5mlを前記ポリスチレンラウンドチューブ9に加えてシリコンチューブを血液ポートに差し入れ、ペリスタポンプ8によって流速を0.5ml/minとして送液し、初流2分間分の量は廃棄した後4時間循環した。循環後の血漿中における溶出した化合物Aの濃度をHAEMOSYS社「ECA−T kit」により測定した。
(実施例1)
ポリメタクリル酸メチル中空糸ミニモジュールの中空糸分離膜およびモジュール内部をペリスタポンプを用いて25℃の温度の0.025重量%の非イオン系界面活性剤であるポリオキシエチレン(10)イソオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)水溶液を流速10ml/minで流し、2時間洗浄した。その後、該ミニモジュールの中空糸分離膜4およびモジュール内部をペリスタポンプを用いて25℃の超純水300mlを流速10ml/minで流して洗浄し、中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例2)
実施例1における25℃の超純水を25℃の大塚製薬株式会社発売生理食塩水「大塚生食注」に置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例3)
実施例1におけるポリメタクリル酸メチル中空糸ミニモジュールをポリスルホン中空糸膜ミニモジュールに置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールの化合物Aの溶出量を表1に示す。
実施例2におけるポリメタクリル酸メチル中空糸ミニモジュールをポリスルホン中空糸膜ミニモジュールに置き換えた以外は実施例2と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例5)
実施例1におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)を陰イオン系界面活性剤であるドデシルベンゼンスルホン酸(東京化成製 「ドデシルベンゼンスルホン酸(ソフトタイプ)」、Code:D0989)に置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例6)
実施例2におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシルベンゼンスルホン酸(東京化成製 「ドデシルベンゼンスルホン酸(ソフトタイプ)」、Code:D0989)に置き換えた以外は実施例2と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例7)
実施例3におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシルベンゼンスルホン酸(東京化成製 「ドデシルベンゼンスルホン酸(ソフトタイプ)」、Code:D0989)に置き換えた以外は実施例3と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例8)
実施例4におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシルベンゼンスルホン酸(東京化成製 「ドデシルベンゼンスルホン酸(ソフトタイプ)」、Code:D0989)に置き換えた以外は実施例4と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例9)
実施例1におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)を非イオン系界面活性剤であるポリエチレングリコールオクタデシルエーテル(アルドリッチ製 「Brij78」、Code:P4019)に置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例10)
実施例2におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をポリエチレングリコールオクタデシルエーテル(アルドリッチ製 「Brij78」、Code:P4019)に置き換えた以外は実施例2と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例11)
実施例3におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をポリエチレングリコールオクタデシルエーテル(アルドリッチ製 「Brij78」、Code:P4019)に置き換えた以外は実施例3と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例12)
実施例4におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をポリエチレングリコールオクタデシルエーテル(アルドリッチ製 「Brij78」、Code:P4019)に置き換えた以外は実施例4と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例13)
実施例1におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)を陰イオン系界面活性剤であるドデシル硫酸ナトリウム(アルドリッチ製 「Sodium Dodecyl Sulfate」、Code:71726)に置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例14)
実施例2におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシル硫酸ナトリウム(アルドリッチ製 「Sodium Dodecyl Sulfate」、Code:71726)に置き換えた以外は実施例2と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例15)
実施例3におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシル硫酸ナトリウム(アルドリッチ製 「Sodium Dodecyl Sulfate」、Code:71726)に置き換えた以外は実施例3と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(実施例16)
実施例4におけるポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)をドデシル硫酸ナトリウム(アルドリッチ製 「Sodium Dodecyl Sulfate」、Code:71726)に置き換えた以外は実施例4と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。(比較例1)
実施例1における0.025重量%のポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)水溶液を超純水に置き換えた以外は実施例1と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(比較例2)
実施例2における0.025重量%のポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)水溶液を超純水に置き換えた以外は実施例2と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(比較例3)
実施例3における0.025重量%のポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)水溶液を超純水に置き換えた以外は実施例3と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
(比較例4)
実施例4における0.025重量%のポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル(シグマアルドリッチ製 「トリトン−X100」、Code:30−5140−5)水溶液を超純水に置き換えた以外は実施例4と同様に中空糸分離膜ミニモジュールを得た。該ミニモジュールからの化合物Aの溶出量を表1に示す。
2.透析液ポート
3.モジュールケース
4.中空糸分離膜
5.ポッティング剤
6.ミニモジュール
7.シリコンチューブ
8.ペリスタポンプ
9.ポリスチレンラウンドチューブ
10.血液
11.圧力計
Claims (28)
- 親水性化合物を表面に含む基材を界面活性剤で洗浄することを特徴とする改質基材の製造方法。
- 前記親水性化合物が基材表面にグラフトされてなることを特徴とする請求項1に記載の改質基材の製造方法。
- 前記界面活性剤が非イオン系界面活性剤および/または陰イオン系界面活性剤であることを特徴とする請求項1または2に記載の改質基材の製造方法。
- 前記非イオン系界面活性剤がポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルであることを特徴とする請求項3に記載の改質基材の製造方法。
- 前記ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテルがポリオキシエチレン(10)イソオクチルフェニルエーテルであることを特徴とする請求項4に記載の改質基材の製造方法。
- 前記陰イオン系界面活性剤がアルキルベンゼンスルホン酸であることを特徴とする請求項3に記載の改質基材の製造方法。
- 前記アルキルベンゼンスルホン酸がドデシルベンゼンスルホン酸であることを特徴とする請求項6に記載の改質基材の製造方法。
- 前記親水性化合物が高分子化合物であることを特徴とする請求項1〜7のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記高分子化合物が構成成分としてポリビニルアルコールユニット、ポリアルキレングリコールユニット、ポリビニルピロリドンユニットから選ばれる少なくともひとつを含むことを特徴とする請求項8に記載の改質基材の製造方法。
- 前記ポリビニルアルコールのケン化度が60mol%以上99mol%以下であることを特徴とする請求項9に記載の改質基材の製造方法。
- 前記親水性化合物が血液抗凝固活性を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜10のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記親水性化合物が抗トロンビン活性を有する化合物であることを特徴とする請求項1〜11のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記親水性化合物のグラフト方法が放射線照射によるものであることを特徴とする請求項1〜12のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記放射線がγ線および/または電子線であることを特徴とする請求項13に記載の改質基材の製造方法。
- 界面活性剤で洗浄した後に水および/または生理食塩水で洗浄することを特徴とする請求項1〜14のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 水および/または生理食塩水で洗浄した後に滅菌することを特徴とする請求項15に記載の改質基材の製造方法。
- 前記基材が生体成分処理のために用いられることを特徴とする請求項1〜16のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記生体成分が血液成分であることを特徴とする請求項17に記載の改質基材の製造方法。
- 前記血液成分が血小板および/またはタンパク質を含有することを特徴とする請求項18に記載の改質基材の製造方法。
- 前記生体成分処理が生体成分についての分離、濃縮、回収または輸送であることを特徴とする請求項17に記載の改質基材の製造方法。
- 前記基材が膜形態を有することを特徴とする請求項1〜20のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記膜の形状が中空糸形状であることを特徴とする請求項21に記載の改質基材の製造方法。
- 前記基材が高分子材料からなることを特徴とする請求項1〜22のいずれかに記載の改質基材の製造方法。
- 前記高分子材料がポリメタクリル酸メチル、ポリスルホン、ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリカーボネート、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレートから選択される少なくとも一種の化合物を含むことを特徴とする請求項23に記載の改質基材の製造方法。
- 請求項1〜24のいずれかに記載の製造方法によって得られた改質基材を用いてなることを特徴とする医療用材料。
- 請求項25に記載の医療用材料を用いてなることを特徴とする体外循環用モジュール。
- 請求項25に記載の医療用材料を用いてなることを特徴とする人工腎臓。
- 請求項1〜24のいずれかに記載の製造方法によって得られた改質基材を用いてなることを特徴とする生体成分分析前処理装置。
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