JP2007217386A - アンヒドロ糖の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
リボース、キシロースなどペントース由来のアンヒドロ糖としては、一般式(3)で示される1,4−アンヒドロペントピラノース等が挙げられる。
[1]単糖、少糖あるいはこれらの配糖体、多糖およびこれらの混合物の中から選ばれる少なくとも1種類の水溶性糖化合物を含む原料の水溶液を加熱し、水蒸気状態で反応させることを特徴とする下記一般式(1)、一般式(2)および/または一般式(3)
[2]水溶性糖化合物が、グルコース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、タロース、リボース、キシロース、アラビノース、及びリキソースから選ばれる単糖、スクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、トレハルロース、パラチノース、ニゲロース、ラクトース、ラクチュロース、グリコシルスクロース、ラクトスクロース、パノース、ラフィノース、シクロデキストリン類およびその誘導体、分岐シクロデキストリン類、シクロデキストラン、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、セロオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、パラチノースオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖及び大豆オリゴ糖から選ばれる少糖、および可溶性デンプン、プルラン、アラビアガム、デキストラン、デキストリンおよびグルコマンナンから選ばれる多糖から選ばれる少なくとも1種類の水溶性糖化合物である前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[3]水溶性糖化合物を含む原料が、蜂蜜、糖蜜、廃糖蜜、水飴、黒糖製品及びメープルシロップから選択される前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[4]加熱温度が100〜460℃の範囲である前記1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
[5]加熱した流通式反応器に水溶性糖化合物を含む原料の水溶液を連続的に供給して水蒸気状態で反応させ、反応混合物を冷却及び回収する前記1に記載のアンヒドロ糖を連続して製造する方法。
[6]予熱した原料水溶液を流通式反応器に供給する前記5に記載のアンヒドロ糖を連続して製造する方法。
従って、生分解性を有するバイオプラスチック、バイオ接着剤などの化学原料、抗癌剤や抗HIV剤の原料、光学異性体分割剤、多分岐多糖を基盤物質とする糖由来の安全な医療材料など種々の機能性高分子材料として有用なアンヒドロ糖を安価に供給できる。
単糖としては、例えばグルコース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、タロース、リボース、キシロース、アラビノース、リキソース等が挙げられる。
少糖としては、前記単糖10個以下を構成成分として含むもの、例えばスクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、トレハルロース、パラチノース、ニゲロース、ラクトース、ラクチュロース、グリコシルスクロース、ラクトスクロース、パノース、ラフィノース、シクロデキストリン類およびその誘導体、分岐シクロデキストリン類、シクロデキストラン、マルトオリゴ糖(グルコースがα−1,4結合した少糖の総称)、イソマルトオリゴ糖(グルコースがα−1,6結合した少糖の総称)、セロオリゴ糖(グルコースがβ−1,4結合した少糖の総称)、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、パラチノースオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖及び大豆オリゴ糖など単糖が2〜10個結合した少糖類が挙げられる。
単糖または少糖の配糖体としては、フェニルグルコピラノシド類、アルブチン、カルミン酸、エスクリン、ヘリシン、フロリジン、サリシン、ストロファンチン、アミグダリン、グリシルリジン、ヘスペリジン、ルチン等が挙げられる。
多糖としては、可溶性デンプン、プルラン、アラビアガム、デキストラン、デキストリンおよびグルコマンナンなどが挙げられる。
中でもグルコース、マンノース、ガラクトース、スクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、可溶性デンプンが特に好ましい。
反応時間の調整は、例えば反応器に送り込む水溶液の量により行なうことができる。
図示する装置は原料水溶液を収容するタンク(1)、反応器(3)、冷却器(8)及び回収器(10)が接続されてなる。原料タンク(1)と反応器(3)の間にはポンプ(2)が設けられ、ポンプ(2)により所定量の原料水溶液が反応器(3)に連続的に導入される。反応器(3)には熱電対(6、7)及びヒーター(4、5)が設けられており、熱電対から得られる反応器内温度情報に基づきヒーター出力を制御し、反応器内を所定の温度に調整する。反応器(3)を経た反応混合物は、冷却器(8)で冷却し、回収器(10)において回収する。冷却器(8)としては、例えば冷却液が流れる熱交換器が使用できる。ポンプ(2)と反応器(3)の間の流路には原料水溶液を予熱するための予熱器(11)を設けてもよい。この予熱器により原料水溶液を100℃未満に予熱することで、反応器(3)の中での温度のムラをなくすことができ、より均一な反応条件とすることが可能となる。予熱温度は80℃以上が好ましく、90℃以上がさらに好ましい。また、加圧下にて反応を行なう場合には、冷却器(8)と回収器(10)の間に圧力調整弁(9)を設けることができ、減圧下にて行う場合には回収器(10)の後にポンプを設けることができる(図示せず)。
原料としてグルコース、スクロースおよびフジオリゴ#450P(マルトオリゴ糖:グルコース1.0%、マルトース7.8%、マルトトリオース10.2%、マルトテトラオース50.5%、マルトペンタオース2.5%、グルコース単位6個以上の糖類28.0%)を用い、その水溶液を大気圧(0.1MPa)および低い加圧下に表1に示す条件下で反応させた。反応時間は、実施例1〜4および実施例8〜11は0.13〜0.15秒、実施例5〜7は0.27〜0.30秒とした。反応生成物の分析は、GPC分析(カラム:昭和電工(株)KS−801、検出器:示差屈折計)にて行った。
特に1,6−アンヒドログルコフラノースは、従来の熱分解による方法ではほとんど得られていないが、本発明の方法を用いることで高い収率で得ることができる。
マンノース水溶液(0.4質量%)を原料として用い、大気圧下に反応温度260℃、反応時間0.13秒で反応させた。反応生成物のGPC分析により、アンヒドロ糖、すなわち、マンノサンおよび1,6−アンヒドロマンノフラノースをそれぞれ53%および19%の収率で得た。
ガラクトース水溶液(0.4質量%)を原料として用い、大気圧下に反応温度260℃、反応時間0.13秒で反応させた。反応生成物のGC分析(カラム:(株)島津製作所CBP10-S25-050、検出器:水素炎イオン化検出器)により、アンヒドロ糖、すなわち、ガラクトサンおよび1,6−アンヒドロガラクトフラノースをそれぞれ59%および36%の収率で得た。
実施例11で得た反応混合物180mLを水温40℃以下で減圧濃縮し、粗反応生成物1460mgを得た。この粗反応生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した(シリカゲル、30mL)。酢酸エチル/メタノール混合溶媒(20/1→10/1)でアンヒドロ糖(レボグルコサンをおよび1,6−アンヒドログルコフラノース)を溶出させた。溶出溶媒を減圧留去することによりアンヒドロ糖を1050mg得た(収率65%)。このアンヒドロ糖をイソプロピルアルコール/酢酸エチル混合溶媒から再結晶することによりレボグルコサンの結晶を820mg(収率51%)、母液220mg(レボグルコサン/1,6−アンヒドログルコフラノース=1/2、収率14%)を得た。
2 ポンプ
3 反応器
4,5 ヒーター
6,7 熱電対
8 冷却器
9 圧力調整弁
10 回収器
11 予熱器
Claims (6)
- 水溶性糖化合物が、グルコース、マンノース、ガラクトース、グロース、アロース、アルトロース、イドース、タロース、リボース、キシロース、アラビノース、及びリキソースから選ばれる単糖、スクロース、マルトース、イソマルトース、セロビオース、トレハロース、トレハルロース、パラチノース、ニゲロース、ラクトース、ラクチュロース、グリコシルスクロース、ラクトスクロース、パノース、ラフィノース、シクロデキストリン類およびその誘導体、分岐シクロデキストリン類、シクロデキストラン、マルトオリゴ糖、イソマルトオリゴ糖、セロオリゴ糖、ガラクトオリゴ糖、マンノオリゴ糖、キシロオリゴ糖、フラクトオリゴ糖、パラチノースオリゴ糖、ニゲロオリゴ糖、ゲンチオオリゴ糖及び大豆オリゴから選ばれる少糖、および可溶性デンプン、プルラン、アラビアガム、デキストラン、デキストリンおよびグルコマンナンから選ばれる多糖から選ばれる少なくとも1種類の水溶性糖化合物である請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 水溶性糖化合物を含む原料が、蜂蜜、糖蜜、廃糖蜜、水飴、黒糖製品及びメープルシロップから選択される請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 加熱温度が100〜460℃である請求項1に記載のアンヒドロ糖の製造方法。
- 加熱した流通式反応器に水溶性糖化合物を含む原料の水溶液を連続的に供給して水蒸気状態で反応させ、反応混合物を冷却及び回収する請求項1に記載のアンヒドロ糖を連続して製造する方法。
- 予熱した原料水溶液を流通式反応器に供給する請求項5に記載のアンヒドロ糖を連続して製造する方法。
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