JP2007186504A - 選択的一級アミン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)
(式中、Arはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基またはピリミジニル基等の無置換芳香族基または当該芳香族基が1〜3つの置換基で置換された芳香族基を表わす。Xはハロゲン原子を表わす。)で示されるハロゲン化合物とアンモニアとホルムアルデヒドとを反応させて、式(2)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を得、得られた式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を分解処理することを特徴とする式(3)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示される一級アミン化合物の製造方法。
【選択図】なし
Description
Angew.Chem.Int.Ed.Engl.Vol.7,919(1968) Synthesis 122(1990) Synthesis 161(1979)
(式中、Arはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キノキサリニル基またはベンズイミダゾリル基から選ばれる芳香族基を表わし、Arは、1〜3つの置換基を有していてもよく、該置換基は同一または相異なって、ハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基、ジ(低級アルキル)アミノ基を表わす。Xはハロゲン原子を表わす。)で示されるハロゲン化合物とアンモニアとホルムアルデヒドとを反応させて、式(2)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を得、得られた式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を分解処理することを特徴とする式(3)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示される一級アミン化合物の製造方法を提供するものである。
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるメチレンイミン化合物が生成し、該式(4)で示されるメチレンイミン化合物が三量化して、ヘキサヒドロトリアジン化合物(2)を生成するものと思われる。
1,3,5−トリス(ベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2−フルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3−フルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−フルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2,4−ジクロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3,4−ジクロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2,6−ジクロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2,4−ジフルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3,4−ジフルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2,6−ジフルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−メチルベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−エチルベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(2,4−ジメチルベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−t−ブチルベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3−メトキシベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−メトキシベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−シアノベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3−ニトロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(4−N,N−ジメチルアミノ−3−フルオロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(1−ナフチル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−メチル−1−ナフチル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ナフチル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ピリジル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−ピリジル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−ピリジル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロピリジン−3−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロピリジン−4−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロピリジン−5−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロピリジン−6−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−クロロピリジン−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−クロロピリジン−4−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−クロロピリジン−5−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−クロロピリジン−6−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−クロロピリジン−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−クロロピリジン−3−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−クロロピリジン−5−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−クロロピリジン−6−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ブロモピリジン−5−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ヨードピリジン−5−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−フリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロ−5−チエニル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ピロリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−ピロリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−オキサゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−オキサゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(5−イソオキサゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(5−イソチアゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−イソチアゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(1H−イミダゾール−4−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(1H−イミダゾール−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(5−ピラゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−ピラゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(4−ピリダジニル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(5−ピリミジニル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ピラジニル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−キノリニル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(7−クロロキノリン−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−クロロキノリン−3−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−メチルキノキサリン−3−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(3−メチルキノキサリン−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(2−ベンズイミダゾリル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス{(5−クロロベンズイミダゾール−2−イル)メチル}−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン、1,3,5−トリス(3,4−メチレンジオキシベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジン等が挙げられる。
で示される一級アミン化合物(以下、一級アミン化合物(3)と略記する。)を製造する工程について説明する。
本工程は、ヘキサヒドロトリアジン化合物(2)に、酸性条件下で、ヒドロキシルアミンを作用させて、一級アミン化合物(3)を製造する工程であり、通常ヘキサヒドロトリアジン化合物(2)とヒドロキシルアミンとを、酸性条件下で接触、混合することにより実施される。
実施例
ガラス製オートクレーブに、ベンジルクロリド(含量:99.0重量%)25.57重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)19.57重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液113.5重量部を仕込み、内温40℃で3時間、50℃で2時間、さらに70℃で1時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.08MPaであった。反応液を四つ口フラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液に、水を200重量部加え、さらに減圧条件下で水とともにメタノールを留去した。ここにトルエン150重量部用いて抽出・分液操作を行い、1,3,5−トリス(ベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジンを含む161.9重量部のトルエン溶液を取得した。これに水50重量部、24重量%ヒドロキシルアミン硫酸塩水溶液68.5重量部および35重量%塩酸20.9重量部を加え、室温にて1時間攪拌した。その後27重量%水酸化ナトリウム水溶液103.6重量部を加え、pH13に調整した後、抽出処理し、有機層と水層を得た。分液した水層をさらに80重量部のトルエンで抽出し、先に得た有機層に合一し、ベンジルアミンを含む溶液を233.3重量部得た。ベンジルアミンの収率は85.6%(GC法、ベンジルクロリド基準)であった。
ステンレス製オートクレーブに、ベンジルクロリド(含量:99.0重量%)6.33重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液30.4重量部を仕込み、内温40℃で3時間、50℃で2時間、さらに70℃で1時間攪拌し反応させた。反応液をメタノールで洗い込み126重量部の溶液を得た。ベンジルアミンの収率は2.4%(GC法、ベンジルクロリド基準)であった。
ステンレス製オートクレーブに、3−クロロベンジルクロリド(含量:99.2重量%)9.18重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)5.59重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液40.39重量部を仕込み、内温70℃で3時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.08MPaであった。反応液を四つ口フラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液21.05重量部に、水24重量部およびトルエン40重量部加え、抽出・分液操作を行い、1,3,5−トリス(3−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジンを含む45.48重量部のトルエン溶液を取得した。
上記の一部の液を減圧下で濃縮後、ヘキサン−酢酸エチルの展開液にてカラム精製を行い、1,3,5−トリス(3−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジンを得た。
3.39(brs,2H),3.63(s,2H),7.1〜7.4(m,4H)
13C−NMR(CDCl3,75MHz,δ/ppm)
56.41,73.62,126.81,127.33,128.66,129.53,134.23,140.55
ステンレス製オートクレーブに、3−クロロベンジルクロリド(含量:99.2重量%)9.17重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)5.59重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液40.39重量部を仕込み、内温70℃で3時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.08MPaであった。反応液をナスフラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液18.43重量部のうち16.28重量部に、水10重量部およびクロロホルム60重量部加え、抽出・分液操作を行い、1,3,5−トリス(3−クロロベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジンを含む75.08重量部のクロロホルム溶液を取得した。
ステンレス製オートクレーブに、3−クロロベンジルクロリド(含量:99.2重量%)9.17重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)5.58重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液40.37重量部を仕込み、内温70℃で3時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.08MPaであった。反応液をナスフラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液21.29重量部を得た。得られた濃縮残液にメタノール44.98重量部および35重量%塩酸19.58重量部を加え、内温約60℃で1.5時間還流させた。内温40℃以下に冷却した後、減圧条件下で、濃縮処理し、濃縮残液51.26重量部を得た。得られた濃縮残液に、トルエン25.1重量部および27重量%水酸化ナトリウム水溶液39.0重量部を加え、pH13.2に調整した後、抽出処理し、有機層と水層を得た。水層をさらにトルエンで二回抽出処理し、得られたトルエン層を先に得た有機層に合一し、3−クロロベンジルアミンを含む溶液63.64重量部(含量:9.80重量%、GC法)を得た。3−クロロベンジルアミンの収率は77.4%(3−クロロベンジルクロリド基準)であった。
ステンレス製オートクレーブに、4−メトキシベンジルクロリド8.91重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)5.57重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液40.37重量部を仕込み、内温70℃で3時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.12MPaであった。反応液をナスフラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液15.17重量部に、水10重量部およびクロロホルム59重量部加え、抽出・分液操作を行い、1,3,5−トリス(4−メトキシベンジル)−1,3,5−ヘキサヒドロトリアジンを含む66.38重量部のクロロホルム溶液を取得した。
ステンレス製オートクレーブに、3−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩9.34重量部、パラホルムアルデヒド(含量:92重量%)5.59重量部および12重量%アンモニア/メタノール溶液48.49重量部を仕込み、内温70℃で3時間攪拌し反応させた。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.08MPaであった。反応液をナスフラスコ中へメタノールで洗い込みながら移した後、減圧条件下で反応液中に残存するアンモニウムを追い出し、さらに濃縮によりメタノールを留去した。得られた濃縮残液17.49重量部に、メタノール100重量部、水30重量部および35重量%塩酸5.94重量部加えて加水分解処理した。3−アミノメチルピリジン(含量:3.06%、LC法)を含む151.31重量部の溶液を取得した。3−アミノメチルピリジンの収率は75.3%(3−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩基準)であった。
パラホルムアルデヒドを仕込まない以外は実施例6と同等な仕込みおよび反応条件で行った。反応中の内圧の最大値(ゲージ圧)は0.10MPaであった。3−ピコリルアミンの収率は30.2%(3−(クロロメチル)ピリジン塩酸塩基準、LC法)であった。
Claims (10)
- 式(1)
(式中、Arはフェニル基、ナフチル基、ピリジル基、フリル基、チエニル基、ピロリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、イソチアゾリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、キノリニル基、キノキサリニル基またはベンズイミダゾリル基から選ばれる芳香族基を表わし、Arは1〜3つの置換基を有していてもよく、該置換基は同一または相異なってハロゲン原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルキレンジオキシ基、ニトロ基、シアノ基またはジ(低級アルキル)アミノ基を表わす。Xはハロゲン原子を表わす。)で示されるハロゲン化合物とアンモニアとホルムアルデヒドとを反応させて、式(2)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を得、得られた式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を分解処理することを特徴とする式(3)
(式中、Arは上記と同一の意味を表わす。)
で示される一級アミン化合物の製造方法。 - ホルムアルデヒドの使用量が、式(1)で示されるハロゲン化合物1モルに対して、1〜10モルである請求項1に記載の製造方法。
- ホルムアルデヒドが、パラホルムアルデヒドまたはホルマリンである請求項1または2に記載の製造方法。
- アンモニアの使用量が、式(1)で示されるハロゲン化合物1モルに対して、1〜30モルである請求項1に記載の製造方法。
- 分解処理が、式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物を加水分解することにより行われる請求項1に記載の製造方法。
- 加水分解が、式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物と酸の水溶液とを接触させて行われる請求項5に記載の製造方法。
- 加水分解が低級アルコール化合物の共存下に行われる請求項5または6に記載の製造方法。
- 分解処理が、式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物に、酸性条件下で、ヒドロキシルアミンを作用させて行われる請求項1に記載の製造方法。
- ヒドロキシルアミンの使用量が、式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物1モルに対して、1〜10モルである請求項7に記載の製造方法。
- 式(2)で示されるヘキサヒドロトリアジン化合物にヒドロキシルアミンを作用させて得られる反応混合物を、塩基性条件下で、疎水性有機溶媒で抽出処理して、式(3)で示される一級アミン化合物を含む有機層を分離する工程を含む請求項8および9に記載の製造方法。
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