JP2007183580A - ホメオトロピック配向液晶フィルムおよびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明のホメオトロピック配向液晶フィルムは、一方の分子末端に極性基(−CN基、−OCF3基)を有し、かつ、他方に重合性基として、オキシラニル基、オキ
セタニル基またはエピスルフィド基を有する重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物を、極性の表面を有する支持基材上に、極性溶媒を含む混合溶媒を用いて塗布し、重合性液晶化合物を重合させることにより得られる。
【選択図】なし
Description
方向の屈折率がその直交する方向の屈折率より大きいため、屈折率楕円体では、ポジティブC−プレートに分類される。このポジティブC−プレートは、他の光学機能を有するフィルムと組み合わせることによって、水平配向した液晶モード、いわゆるIPS(In−Plane Switching)モード等の光学補償、たとえば偏光板の視野角特性の改善用に応用できる(例えば、非特許文献1、2および特許文献1参照)。
合や、化合物の構造が特殊で高コストになる場合があった。
M.S.Park et al, IDW '04 FMC8-4 M.Nakata et al, SID '06 P-58 季刊化学総説No.22「液晶の化学」、日本化学会編、p.99〜100(1994)
[1] 下記式(1−1)〜(1−3)で表される重合性液晶化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物を、極性の表面を有する支持基材上に塗布して重合することによって得られることを特徴とするホメオトロピック配向液晶フィルム。
CO−であり;Yは独立して水素またはフッ素であり;Xは−OCF3または−CNであ
り;wは0、1または2であり;aは1〜10の整数である。
は単結合であり;nは0または1であり;A1は1,4−フェニレン、3−メチル−1,
4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、3,5−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル、3,5−ジメチルターフェニル−4,4”−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2は下記式で表される基のいずれか1つである。
;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;w
が0または1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、R2が独立してメチルまたはエチルであり
;Z3が単結合または−O−であり;Z4〜Z7が独立して−COO−、−OCO−、−C
H2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が下記式で表される基のいずれか1つであることを
特徴とする[2]項に記載の液晶フィルム。
;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;w
が0または1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z4およびZ5が独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;Z6およびZ7が独立し
て−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは
9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであることを特徴とする[2]項に記載の液晶フィルム。
;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;w
が0または1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z4が−COO−であり;Z5が−OCO−であり;Z6が−COO−であり;Z7が−OCO−で
あり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイル
または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物の割合が、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物と式(2−1)〜式(2−2)で表される化合物との合計量100重量%に対して3〜70重量%であることを特徴とする[2]項に記載の液晶フィルム。
;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;w
が0または1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)において、mが0〜3の整数であり;nが0であり;Z3が単結合で
あり;Z4が−COO−であり;L1およびL2が水素であり;A1が1,4−フェニレンであり、
前記式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z6が−COO−であり;Z7が−OCO−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10
の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物の割合が、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物と式(2−1)〜式(2−2)で表される化合物との合計量100重量%に対して5〜50重量%であることを特徴とする[2]項に記載の液晶フィルム。
[11] 前記極性基を有する重合体がポリイミド系重合体であることを特徴とする[8]項または[9]項に記載の液晶フィルム。
[14] 前記極性基を有する重合体が、アミノ基を有する水溶性シルセスキオキサン誘導体であることを特徴とする[8]項または[9]項に記載の液晶フィルム。
[18] 前記支持基材がプラスティック基板であることを特徴とする[1]〜[16]のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
[25] 前記極性の表面を有する支持基材が、プラズマ処理を行ったシクロオレフィン系樹脂基材であることを特徴とする[22]項に記載の製造方法。
[27] [22]〜[25]のいずれか1項に記載の方法により製造されたホメオトロピック配向液晶フィルムを有することを特徴とする光学補償素子。
[29] [22]〜[25]のいずれか1項に記載の方法により製造されたホメオトロピック配向液晶フィルムと偏光板とを有することを特徴とする光学素子。
[31] [28]項または[29]項に記載の光学素子を液晶セルの外面に有することを特徴とする液晶表示装置。
まず、本発明で用いる用語等について説明する。
本明細書では、式(1−1)、(1−2)、(1−3)で表される重合性液晶化合物を、それぞれ「化合物(1−1)」、「化合物(1−2)」、「化合物(1−3)」と称することがあり、さらに、これらの化合物(1−1)〜(1−3)を総称して「化合物(1)」と称することがある。また、他の式で表される化合物についても同様に簡略化および
総称して称することがある。
CH−で置き換えられてもよい、と表現するときには、複数の−CH2−がそれぞれ異な
る基で置き換えられてもよい。具体的には、C4H9−において任意の−CH2−を−O−
または−CH=CH−で置き換えた基の例として、C3H7O−、CH3−O−(CH2)2
−、CH3−O−CH2−O−、H2C=CH−(CH2)3−、CH3−CH=CH−(CH2)2−およびCH3−CH=CH−CH2−O−などが挙げられる。なお、本発明においては、化合物の安定性を考慮して、連続する2つの−CH2−が−O−で置き換えられて、
−O−O−になることは好ましくない。
本発明の液晶フィルムは、上記の化合物(1−1)〜化合物(1−3)の群から選ばれる少なくとも1つの化合物を含有する重合性液晶組成物を、極性の表面を有する支持基材上に塗布して重合することにより得られる。
本発明で用いる重合性液晶組成物の成分である化合物について説明する。
化合物(1)は液晶骨格を有し、1つの重合性基を有する。この化合物が有する片末端の極性基(−CN基、−OCF3基)は、特に極性の表面を有する支持基材と相互作用す
る傾向があり、ホメオトロピック配向を促進させる。化合物(1−1)は製造が容易で低コストである。化合物(1−2)および化合物(1−3)は良好な液晶性を有する。
(b)化合物(1−1)と化合物(1−2)と化合物(2−1)
(c)化合物(1−1)と化合物(1−3)と化合物(2−1)
(d)化合物(1−2)と化合物(2−2)
(e)化合物(1−3)と化合物(2−2)
化合物(1)〜化合物(2)は、有機合成化学における公知の手法を適切に組み合わせることによって合成することができる。出発物質に、目的とする末端基、環、結合基などを導入する方法、または目的とする末端基、環、結合基などが導入された化合物を生成する方法は、オーガニック・シンセシーズ(Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc
)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、
コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などに記載されている。詳細には、WO97/
04349号パンフレット、特開2006−117564号公報、特開2006−45195号公報、特表2003−513107号公報、特開2005−320317号公報、特開2006−241116号公報、特開2004−231638号公報、特開2004−182702号公報、特開2005−60373号公報、特開2006−225607号公報、特願2006−149411号等に合成方法が記載されている。
は水素またはフッ素であり、Xは−CNまたは−OCF3である。
好ましい化合物(2−1)は以下の通りである。
立して水素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;mは0〜10の整数であり、mが0のときZ3は単結合である。
またはメチルであり;Q2は独立して水素、メチルまたはトリフルオロメチルであり;m
は0〜10の整数であり、mが0のときZ3は単結合である。
またはエチルである。
化合物(2−1)および化合物(2−2)の具体例を次に示す。
ク配向が得られる構造を有していればよく、たとえば、片末端が非重合性かつ非極性の基である化合物(3)が挙げられる。化合物(3)の添加割合は、化合物(1)と化合物(2)の合計量に対する重量比で0〜0.25であり、好ましくは0〜0.15である。化合物(3)を用いるときの好ましい重量比の下限は0.05である。化合物(3)の好ましい例は、下記の化合物(3−1)および化合物(3−2)である。化合物(3)は、非重合性の極性基を末端に有しない点で、化合物(1)と異なる。
−または−OCO−であり;uは0または1であり;W1は、水素、フッ素または炭素数
1〜25のアルキルもしくはアルコキシであり;R2はメチルまたはエチルであり;MG
は下記式(3’)で表されるメソゲン骨格である。
;A5は1,4−フェニレンまたは3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z8は単結合または−COO−であり;Z9は単結合または−OCO−であり;fは0または1である
。
t−ブチルフェニル)ヨードニウムジフェニルヨードニウムテトラ(ペンタフルオロフェニル)ボレートなどが挙げられる。
19」、「イルガキュアー1700」、「イルガキュアー1800」、「イルガキュアー1850」、「ダロキュアー4265」、「イルガキュアー784」などが挙げられる。
2種以上を混合して用いてもよい。
上記重合性液晶組成物を塗布する支持基材としては、極性の表面を有する支持基材が用いられる。このような極性の表面を有する支持基材を用いることにより、均一で安定なホメオトロピック配向状態を形成することができる。前記支持基材の材質は、ガラスまたはプラスティック樹脂である。
上記ポリイミド系重合体は、ポリイミド系ワニスとして用いることができる。ポリイミ
ド系ワニスとは、ポリアミック酸、ポリアミック酸アミド、ポリアミック酸エステル、可溶性ポリイミド、ポリアミドイミドなどの重合体成分を溶剤に溶解した状態のワニス組成物である。このワニス組成物を支持基材上に塗布した後、溶剤を乾燥して除去することにより重合体被膜が形成される。重合体被膜を構成する重合体成分は、ランダム共重合体、ブロック共重合体などの共重合体であってもよく、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記アミノ基を有する水溶性シルセスキオキサン誘導体は、特開2006−23656号公報の203ページ〜205ページに記載の方法で得ることができる。
。スピンナ−法や印刷法のときは、膜厚を良好に保つために、通常、40重量%以下とすることが多い。その他の塗布方法、例えばディッピング法やインクジェット法では、さらに低濃度とすることもあり得る。一方、シルセスキオキサン誘導体の濃度が0.1重量%以上であると、良好な膜厚の重合体被膜が得られる傾向にある。したがって、アミノ基を有するシルセスキオキサン誘導体水溶液の成分濃度は、通常のスピンナ−法や印刷法などでは、0.1重量%以上、好ましくは1〜40重量%である。ただし、この水溶液の塗布方法によっては、さらに希薄な濃度で使用してもよい。
上記のようにして、極性を有するように支持基材の表面を処理した後、重合性液晶組成物の塗膜形成に先立って、さらにラビング等による物理的・機械的な表面処理を行ってもよい。ホメオトロピック配向の液晶フィルムを形成する場合、ラビング等の表面処理を行わない場合が多いが、配向欠陥等を防止するためにラビング処理を行ってもよい。ラビング処理には任意の方法が採用できるが、通常はレーヨン、綿、ポリアミドなどの素材からなるラビング布を金属ロールなどに捲き付け、支持基材または重合体被膜に接した状態でロールを回転させながら移動させる方法、ロールを固定したまま支持基材側を移動させる
方法などが採用される。
上記極性の表面を有する支持基材上に、上記重合性液晶組成物を均一に塗布する方法としては、たとえば、スピンコート法、ロールコート法、カテンコート法、フローコート法、プリント法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、メニスカスコート法、ダイコート法などが挙げられる。
れ、メタルハライドランプ、キセノンランプおよび高圧水銀ランプが好ましい。
理温度と同様に設定されることが好ましい。
本発明の液晶フィルムは、液晶表示素子(特に、アクティブマトリックス型およびパッシブマトリックス型の液晶表示素子)に適用する光学補償素子として有効である。本発明の液晶フィルムを光学補償膜として使用するのに適している液晶表示素子の型の例は、TN型(ツィステッドネマティック)、STN型(スーパーツィステッドネマティック)、ECB型(電気的に制御された複屈折)、OCB型(光学的に補償された複屈折)、DAP型(整列相の変形効果)、CSH型(カラー スーパーホメオトロピック)、VAN/
VAC型(垂直配向したネマチック/コレステリック)、OMI型(光学モード干渉)、SBE型(超複屈折効果)などである。さらに、ゲスト−ホスト型、IPS型(イン・プレーン・スイッチング)、強誘電性型、反強誘電性型などの表示素子用の位相レターダーとして、この液晶フィルムを使用することもできる。なお、液晶フィルムに求められるチルト角の厚み方向の分布や厚みなどのパラメーターの最適値は、補償すべき液晶表示素子
の種類とその光学パラメーターに強く依存するので、素子の種類によって異なる。
[実施例]
以下、実施例に基づいて本発明を具体的に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
実施例等で行った評価方法を以下に示す。
<ホメオトロピック配向の均一性>
2枚の偏光板をクロスニコルの状態にし、その間に液晶フィルムを入れ、正面から観察した場合に、液晶の配向欠陥由来の光りぬけが目視で確認されないとき(暗視野)を均一配向の状態とした。この状態からフィルムを傾けて斜めから光を入射し、同様にクロスニコルで観察して、光の透過が確認された場合をホメオトロピック配向とした。
接触角計CA−A(協和界面化学株式会社製)を使用し、基材上に滴下した純水の接触角を25℃において測定した。
まず、別途280℃で30分間加熱して作製したポリイミド系重合体被膜のFT−IRを測定し、1770cm-1付近のイミド基の吸収スペクトルと、1500cm-1付近のフェニル基の吸収スペクトルとの面積比(Abs1770/Abs1500)の値を求め、この値をイミド化率100%の場合の値とした。次に、評価対象のポリイミド系重合体被膜の面積比(Abs1770/Abs1500)の値を求め、イミド化率100%の場合の値との相対値からイミド化率を求めた。
以下で用いた化合物(1−1−1)は、特開2005−320317号公報に記載の方法に準じて、3−フルオロ−4−トリフルオロメトキシフェノールを、シアノビフェニルを有する原料に置き換えて合成した。化合物(1−1−5)は、特開2005−320317号公報に記載の方法で合成した。化合物(1−2−1)は、特開2006−117564号公報に記載の方法で合成した。化合物(1−3−1)は、特開2006−241116号公報に記載の方法で合成した。化合物(2−1−1)は、Macromolecules 1993,26,1244-1247に記載の方法で合成した。化合物(2−2−22)は、特開2005−60373号公報に記載の方法で合成した。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物に、開始剤(DTS−102:みどり化学(株)製)を、重合性液晶化合物の合計量に対する重量比0.03の割合で添加した。これに、トルエンとシクロヘキサノンの混合溶剤(混合比(重量比):トルエン/シクロヘキサノン=1/1)を加えて25重量%溶液とし、重合性液晶組成物−1を得た。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物を用いたこと以外は、調製例1と同様の方法で重合性液晶組成物−2を調製した。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物を用いたこと以外は、調製例1と同様の方法で重合性液晶組成物−3を調製した。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物を用いたこと以外は、調製例1と同様の方法で重合性液晶組成物−4を調製した。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物を用いたこと以外は、調製例1と同様の方法で重合性液晶組成物−5を調製した。
下記に示す重合性液晶化合物の混合物を用いたこと以外は、調製例1と同様の方法で重合性液晶組成物−6を調製した。
以下において用いた記号の意味は次の通りである。
DDM:4,4’−ジアミノジフェニルメタン
DDEt:4,4’−ジアミノジフェニルエタン
APM−CH:1,1−ビス(4−((4−アミノフェニル)メチル)フェニル)−4−ヘプチルシクロヘキサン
DABD:5−(4−(4−(4−ペンチルシクロヘキシル)シクロヘキシル)フェニル)メチル−1,3―ジアミノベンゼン
CBDA:シクロブタンテトラカルボン酸二無水物
PMDA:ピロメリット酸二無水物
NMP:N−メチル−2−ピロリドン
BC:ブチルセロソルブ
なお、ポリイミド系ワニスの分子量の測定にはGPCを用い、ポリスチレンを標準溶液とし、溶出液としてDMFを用いた。
200mL−4つ口フラスコに、DDM(3.02g;1.52×10-2mol)および脱水NMP(54.0g)を仕込み、乾燥窒素気流下で攪拌して溶解させ、溶液温度を5℃に下げた。これに、CBDA(2.98g;1.52×10-2mol)を加えて30時間反応させた。このとき、反応系の温度は特にコントロールしなかった。最後に、BC
(40.0g)を加えて、重合体成分の濃度が6.0重量%のポリアミック酸ワニスA1を調製した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量は50,000であった。なお、重量平均分子量は、島津製作所製GPC測定装置(クロマトパックC−R7A)を用いてカラム温度50℃にて測定した。
ジアミンとしてDDMの代わりにDDEt(1.07g;5.02×10-3mol)およびAPM−CH(2.74g;5.02×10-3mol)を用い、テトラカルボン酸二無水物としてCBDAの代わりにPMDA(2.19g;1.00×10-2mol)を用いたこと以外は、調製例7と同様にしてポリアミック酸ワニスA2を調製した。得られたポリアミック酸の重量平均分子量は60,000であった。
調製例7で得られたポリアミック酸ワニスA1と、調製例8で得られたポリアミック酸ワニスA2とを、それぞれに含まれる重合体成分の重量比がA1:A2=9:1になるように混合してポリアミック酸ワニスA3を得た。
調製例7で得られたポリアミック酸ワニスA1をスピンコート法によりガラス基板(松波スライドガラス、厚み1.0mm)上に塗布し、80℃で3分間予備焼成した後、110℃で30分間加熱(本焼成)することで重合体被膜を形成した。得られた重合体被膜のイミド化率は5%であった。イミド化率が100%未満であることから、重合体被膜の重合体分子鎖中にカルボキシル基を有することを確認した。
、外観透明な液晶フィルムを得た。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−2を用いたこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−3を用いたこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−4を用いたこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−5を用いたこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−6を用いたこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
ポリアミック酸ワニスA1の代わりにポリアミック酸ワニスA3を用い、得られた重合体被膜のイミド化率が8%であったこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−2を用いたこと以外は実施例7と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−4を用いたこと以外は実施例7と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
ポリアミック酸ワニスA1からなる塗膜の本焼成温度を150℃で30分間とし、得られた重合体被膜のイミド化率が15%であったこと以外は実施例1と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに重合性液晶組成物−2を用いたこと以外は実施例10と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−1の代わりに、調製例1において化合物(1−1−5)を用いずに調製した重合性液晶組成物−1’を用いたこと以外は実施例1と同様にして液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
重合性液晶組成物−2の代わりに、調製例2において化合物(1−1−5)を用いずに調製した重合性液晶組成物−2’を用いたこと以外は実施例2と同様にして液晶フィルム
を作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
重合性液晶組成物−4の代わりに、調製例4において化合物(1−1−1)を用いずに調製した重合性液晶組成物−4’を用いたこと以外は実施例4と同様にして液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
重合性液晶組成物−5の代わりに、調製例5において化合物(1−2−1)を用いずに調製した重合性液晶組成物−5’を用いたこと以外は実施例5と同様にして同様にして液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
重合性液晶組成物−6の代わりに、調製例6において化合物(1−3−1)を用いずに調製した重合性液晶組成物−6’を用いたこと以外は実施例6と同様にして同様にして液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
ポリアミック酸ワニスA1からなる塗膜の本焼成温度を210℃で30分間行い、得られた重合体被膜のイミド化率は75%であったこと以外は実施例1と同様にして行い、液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
支持基材としてケン化処理TACフィルム(合樹産業(株)製、厚み80μm、水との接触角30°)上に、3−アミノプロピルトリエトキシシランの部分加水分解物であるチッソ(株)製「SF330」(50重量%水溶液を25重量%水溶液に希釈して用いた。)を、スピンコートにより塗布した。その後、100℃で3分間乾燥して重合体被膜を形成した。なお、重合体被膜が形成された基材表面の接触角は25°であった。次に、実施例1と同様にして重合性液晶組成物−1の塗工を行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
調製例2で得られた重合性液晶組成物−2を、ワイヤーバーを用いて、プラズマ処理により親水化処理したシクロオレフィン系樹脂(厚み50μm、ZEONORフィルム/ZEONOR1600R、日本ゼオン(株)製、特開2004−4641号公報参照)上に塗布した(ウェット厚み:12μm)。なお、表面の親水化処理(プラズマ処理)は、常圧プラズマ表面処理装置(AP−T02−L)を用いて行った。プラズマ放電条件は、特開2002−226616号公報に準じて設定した。親水化処理の度合いを、シクロオレフィン系樹脂基材上に滴下した純水の接触角(25℃)の測定により評価したところ、処理前が接触角97°、処理後が40°であった。次に、70℃で3分間ホットプレート上で加熱して溶剤を除去し、その後、大気中でUV照射を行って液晶フィルムを得た。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
調製例2において重合性液晶組成物−2の混合溶剤の混合比(重量比)をトルエン/シクロヘキサノン=2/1に変更して得られた重合性液晶組成物を用いたこと以外は実施例
13と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
調製例2において重合性液晶組成物−2の混合溶剤をシクロヘキサノンのみに変更して得られた重合性液晶組成物を用いたこと以外は実施例13と同様にして行った。得られた液晶フィルムは外観透明であり、均一なホメオトロピック配向を有することを確認した。
重合性液晶組成物−2の代わりに、調製例2において化合物(1−1−5)を用いずに調製した重合性液晶組成物−2’を用いたこと以外は実施例13と同様にして液晶フィルムを作製したところ、液晶は配向せず、フィルムも白濁しており外観に問題があった。
調製例2において重合性液晶組成物−2の溶剤をトルエンのみに変更して得られた重合性液晶組成物を用いたこと以外は実施例13と同様にして液晶フィルムを作製したところ、ホメオトロピック配向の液晶フィルムを得ることができた。しかしながら、シクロオレフィン系樹脂基材の変形(カール)が確認され、支持基材が溶剤により侵食されたことが確認された。
Claims (31)
- 前記重合性液晶組成物が、前記式(1−1)〜式(1−3)で表される重合性液晶化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物と、下記式(2−1)および式(2−2)で表される重合性液晶化合物の群から選ばれる少なくとも1つの化合物とを含有することを特徴とする請求項1に記載の液晶フィルム。
は単結合であり;nは0または1であり;A1は1,4−フェニレン、3−メチル−1,
4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチ
ル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、3,5−ジメチルビフェニル−4,4’−ジイル、3,5−ジメチルターフェニル−4,4”−ジイル、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2は下記式で表される基のいずれか1つである。]
- 前記式(1−1)〜式(1−3)において、R1がメチルまたはエチルであり;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;wが0また
は1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、R2が独立してメチルまたはエチルであり
;Z3が単結合または−O−であり;Z4〜Z7が独立して−COO−、−OCO−、−C
H2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、2−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、3−トリフルオロメチル−1,4−フェニレン、2,3−ビス(トリフルオロメチル)−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が下記式で表される基のいずれか1つであることを
特徴とする請求項2に記載の液晶フィルム。
- 前記式(1−1)〜式(1−3)において、R1がメチルまたはエチルであり;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;wが0また
は1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z4およびZ5が独立して−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−、−OCOCH2CH2−、−CH=CHCOO−または−OCOCH=CH−であり;Z6およびZ7が独立し
て−COO−、−OCO−、−CH2CH2COO−または−OCOCH2CH2−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイルまたは
9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであることを特徴とする請求項2に記載の液晶フィルム。 - 前記式(1−1)〜式(1−3)において、R1がメチルまたはエチルであり;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;wが0また
は1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)〜式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z4が−COO−であり;Z5が−OCO−であり;Z6が−COO−であり;Z7が−OCO−で
あり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A1が1,4−フェニレン、3−メチル−1,4−フェニレン、9−メチルフルオレン−2,7−ジイル、または9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイ
ルまたは9,9−ジメチルフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物の割合が、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物と式(2−1)〜式(2−2)で表される化合物との合計量100重量%に対して3〜70重量%であることを特徴とする請求項2に記載の液晶フィルム。 - 前記式(1−1)〜式(1−3)において、R1がメチルまたはエチルであり;Z1が単結合、−COO−または−OCO−であり;Z2が−COO−または−OCO−であり;
Yが独立して水素またはフッ素であり;Xが−OCF3または−CNであり;wが0また
は1であり;aが1〜10の整数であり、
前記式(2−1)において、mが0〜3の整数であり;nが0であり;Z3が単結合で
あり;Z4が−COO−であり;L1およびL2が水素であり;A1が1,4−フェニレンであり、
前記式(2−2)において、Z3が単結合または−O−であり;Z6が−COO−であり;Z7が−OCO−であり;L1〜L4が独立して水素またはフッ素であり;mは0〜10
の整数であって、mが0のときZ3は単結合であり;nが0または1であり;A2が9−メチルフルオレン−2,7−ジイルであり、
式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物の割合が、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物と式(2−1)〜式(2−2)で表される化合物との合計量100重量%に対して5〜50重量%であることを特徴とする請求項2に記載の液晶フィルム。 - 前記式(2−2)中のmが4〜8の整数であり、かつ、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物の割合が、式(1−1)〜式(1−3)で表される化合物と式(2−1)〜式(2−2)で表される化合物との合計量100重量%に対して5〜35重量%であることを特徴とする請求項6に記載の液晶フィルム。
- 前記極性の表面を有する支持基材が、極性基を有する重合体による被膜処理、コロナ処理およびプラズマ処理のいずれかの方法によって表面処理された支持基材であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
- 前記極性の表面を有する支持基材が、極性基を有する重合体による被膜処理、コロナ処理およびプラズマ処理のいずれか2つ以上の方法の組み合わせによって表面処理された支持基材であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
- 前記極性基を有する重合体が、分子鎖中にカルボキシル基および/またはアミノ基を有することを特徴とする請求項8または9に記載の液晶フィルム。
- 前記極性基を有する重合体がポリイミド系重合体であることを特徴とする請求項8または9に記載の液晶フィルム。
- 前記ポリイミド系重合体が、ポリアミック酸、ポリアミック酸アミドおよびポリアミック酸エステルからなる群より選ばれる少なくとも1つの構成成分を含むことを特徴とする請求項11に記載の液晶フィルム。
- 前記ポリイミド系重合体がポリアミック酸であることを特徴とする請求項11に記載の液晶フィルム。
- 前記極性基を有する重合体が、アミノ基を有する水溶性シルセスキオキサン誘導体であることを特徴とする請求項8または9に記載の液晶フィルム。
- 前記アミノ基を有する水溶性シルセスキオキサン誘導体が、アミノ基を含む基と3つの加水分解性基とを有するケイ素化合物の部分加水分解物であることを特徴とする請求項14に記載の液晶フィルム。
- 前記アミノ基を有する水溶性シルセスキオキサン誘導体が、アミノ基を有するトリアルコキシシランの部分加水分解物であることを特徴とする請求項15に記載の液晶フィルム。
- 前記支持基材がガラス基板であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
- 前記支持基材がプラスティック基板であることを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
- 前記プラスティック基板が、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリアミド、ポリエーテルイミド、ポリエーテルエーテルケトン、ポリエーテルケトン、ポリケトンサルファイド、ポリエーテルスルフォン、ポリスルフォン、ポリフェニレンサルファイド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリアセタール、ポリカーボネート、ポリアリレート、アクリル樹脂、ポリビニルアルコール、ポリプロピレン、セルロース、トリアセチルセルロース、トリアセチルセルロースの部分鹸化物、エポキシ樹脂、フェノール樹脂またはシクロオレフィン系樹脂からなることを特徴とする請求項18に記載の液晶フィルム。
- 前記重合性液晶組成物が溶剤を含み、該溶剤が溶剤全重量に対して5重量%以上の極性溶剤を含有することを特徴とする請求項1〜19のいずれか1項に記載の液晶フィルム。
- 前記極性溶剤が、ケトン類、アセテート類、エーテル類、セロソルブ類、エステル類およびアルコール類からなる群より選ばれる少なくとも1種であることを特徴とする請求項20に記載の液晶フィルム。
- 請求項1に記載の重合性液晶組成物を、極性の表面を有する支持基材上に塗布して重合することによりホメオトロピック配向状態を形成することを特徴とするホメオトロピック配向液晶フィルムの製造方法。
- 前記極性の表面を有する支持基材が、極性基を有する重合体による被膜処理によって表面処理された支持基材であり、かつ、該被膜が、該重合体からなる塗膜を180℃以下の温度で焼成することにより形成されたものであることを特徴とする請求項22に記載の製造方法。
- 前記極性基を有する重合体が、イミド化率45%以下のポリイミド系重合体であることを特徴とする請求項23に記載の製造方法。
- 前記極性の表面を有する支持基材が、プラズマ処理を行ったシクロオレフィン系樹脂基材であることを特徴とする請求項22に記載の製造方法。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルムを有することを特徴とする光学補償素子。
- 請求項22〜25のいずれか1項に記載の方法により製造されたホメオトロピック配向液晶フィルムを有することを特徴とする光学補償素子。
- 請求項1〜21のいずれか1項に記載のホメオトロピック配向液晶フィルムと偏光板とを有することを特徴とする光学素子。
- 請求項22〜25のいずれか1項に記載の方法により製造されたホメオトロピック配向液晶フィルムと偏光板とを有することを特徴とする光学素子。
- 請求項26または27に記載の光学補償素子を液晶セルの内面または外面に有することを特徴とする液晶表示装置。
- 請求項28または29に記載の光学素子を液晶セルの外面に有することを特徴とする液
晶表示装置。
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