JP2007138186A - 低nco/oh比を有する衝撃耐性ポリウレアウレタンおよびポリウレアウレタンプレポリマー - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、ポリウレアウレタンに関し、ここで、このポリウレアウレタンを含むプレポリマーは、2.0〜2.5未満のNCO:OH当量比を有する。実施形態において、このポリウレアウレタンプレポリマーは、ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含み、このポリウレアウレタンプレポリマーをアミン含有硬化剤と反応させて、本発明のポリウレアウレタンを生成し得る。このポリウレアウレタンを含む光学物品、フォトクロミック物品もまた提供される。
【選択図】なし
Description
a.ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含むポリウレアウレタンプレポリマーであって、ここで、該プレポリマーは、2.0から2.5未満のNCO/OHの当量比を有する、ポリウレアウレタン;ならびに
b.アミン含有硬化剤。
a.少なくとも1つのOH含有材料とポリイソシアネートを反応させて、ポリウレアウレタンプレポリマーを形成する工程であって、ここで、該プレポリマーは、2.0から2.5未満のNCO/OHの当量比を有する、工程;および
b.アミン含有硬化剤と該ポリウレタンプレポリマーを反応させて、該ポリウレアウレタンを形成する、工程。
(項目1)
ポリウレアウレタンであって、以下:
a.ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含むポリウレアウレタンプレポリマーであって、該プレポリマーは、2.0〜2.5未満のNCO/OH当量比を有する、ポリウレアウレタンプレポリマー;ならびに
b.アミン含有硬化剤、
の反応生成物を含む、ポリウレアウレタン。
(項目2)
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、およびこれらの混合物から選択される、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目3)
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート、これらの環式二量体および環式三量体、ならびにこれらの混合物から選択される、項目2に記載のポリウレアウレタン。
(項目4)
前記ポリイソシアネートが、シクロヘキシルメタンおよびその異性体混合物から選択される、項目3に記載のポリウレアウレタン。
(項目5)
前記ポリイソシアネートが、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)のトランス−トランス異性体から選択される、項目4に記載のポリウレアウレタン。
(項目6)
前記ポリイソシアネートが、3−イソシアナト−メチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル−イソシアネート;メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)−ベンゼン)およびこれらの混合物から選択される、項目3に記載のポリウレアウレタン。
(項目7)
前記OH含有材料が、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、およびこれらの混合物から選択される、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目8)
前記OH含有材料が、200〜32,000の重量平均分子量を有する、項目7に記載のポリウレアウレタン。
(項目9)
前記OH含有材料が、2,000〜15,000の重量平均分子量を有する、項目8に記載のポリウレアウレタン。
(項目10)
前記OH含有材料が、エチレンオキシド−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシド−ブチレンオキシドのブロックから選択されるブロックポリマーを含む、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目11)
前記OH含有材料が、以下の式:
H−(O−CRRCRR−Yn)a−(CRRCRR−Yn−O)b−(CRRCRR−Yn−O)c−H
のポリオールを含み、ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルを表し得;Yは、CH2を表し得;nは、0〜6の整数であり得;a、b、およびcは、各々、0〜300の整数であり得、ここで、a、bおよびcは、該ポリオールの重量平均分子量が32,000を超えないように選択される、項目10に記載のポリウレアウレタン。
(項目12)
前記アミン含有硬化剤が、以下の化学式:
(項目13)
前記アミン含有硬化剤が、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)である、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目14)
前記アミン含有硬化剤が、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン;2,6−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン、およびこれらの混合物から選択される、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目15)
前記アミン含有硬化剤が、1.0 NCO/0.60 NH2〜1.0 NCO/1.20 NH2のNCO/NH2当量比を有する、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目16)
ポリウレアウレタンを調製する方法であって、以下の工程:
a.ポリイソシアネートと少なくとも1つのOH含有材料とを反応させ、2.0〜2.5未満のNCO/OH当量比を有するポリウレアウレタンプレポリマーを形成する工程;および
b.該ポリウレタンプレポリマーとアミン含有硬化剤とを反応させ、該ポリウレアウレタンを形成する工程、
を包含する、方法。
(項目17)
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ポリイソシアネート、脂環式ポリイソシアネート、芳香族ポリイソシアネート、およびこれらの混合物から選択される、項目16に記載の方法。
(項目18)
前記ポリイソシアネートが、脂肪族ジイソシアネート、脂環式ジイソシアネート、芳香族ジイソシアネート、これらの環式二量体および環式三量体、ならびにこれらの混合物から選択される、項目17に記載の方法。
(項目19)
前記ポリイソシアネートが、シクロヘキシルメタンおよびその異性体混合物から選択される、項目18に記載の方法。
(項目20)
前記ポリイソシアネートが、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)のトランス−トランス異性体から選択される、項目19に記載の方法。
(項目21)
前記ポリイソシアネートが、3−イソシアナト−メチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシル−イソシアネート;メタ−テトラメチルキシレンジイソシアネート(1,3−ビス(1−イソシアナト−1−メチルエチル)−ベンゼン)およびこれらの混合物から選択される、項目18に記載の方法。
(項目22)
前記OH含有材料が、ポリエステルポリオール、ポリカプロラクトンポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリカーボネートポリオール、およびこれらの混合物から選択される、項目16に記載の方法。
(項目23)
前記OH含有材料が、200〜32,000の重量平均分子量を有する、項目22に記載の方法。
(項目24)
前記OH含有材料が、2,000〜15,000の重量平均分子量を有する、項目23に記載の方法。
(項目25)
前記OH含有材料が、エチレンオキシド−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシド−ブチレンオキシドのブロックから選択されるブロックポリマーを含む、項目1に記載のポリウレアウレタン。
(項目26)
前記OH含有材料が、以下の式:
H−(O−CRRCRR−Yn)a−(CRRCRR−Yn−O)b−(CRRCRR−Yn−O)c−H
のポリオールを含み、ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルを表し得;Yは、CH2を表し得;nは、0〜6の整数であり得;a、b、およびcは、各々、0〜300の整数であり得、ここで、a、bおよびcは、該ポリオールの重量平均分子量が32,000を超えないように選択される、項目25に記載のポリウレアウレタン。
(項目27)
前記アミン含有硬化剤が、以下の化学式:
(項目28)
前記アミン含有硬化剤が、4,4’−メチレンビス(3−クロロ−2,6−ジエチルアニリン)である、項目16に記載の方法。
(項目29)
前記アミン含有硬化剤が、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン;2,6−ジアミノ−3,5−ジエチル−トルエン、およびこれらの混合物から選択される、項目16に記載の方法。
(項目30)
前記アミン含有硬化剤が、1.0 NCO/0.60 NH2〜1.0 NCO/1.20 NH2のNCO/NH2当量比を有する、項目16に記載の方法。
(項目31)
光学物品であって、以下:
a.ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含むポリウレアウレタンプレポリマーであって、該プレポリマーは、2.0〜2.5未満のNCO/OH当量比を有する、ポリウレアウレタンプレポリマー;ならびに
b.アミン含有硬化剤、
の反応生成物を含むポリウレアウレタンを含む、光学物品。
(項目32)
前記OH含有材料が、エチレンオキシド−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシド−ブチレンオキシドのブロックから選択されるブロックポリマーを含む、項目31に記載のポリウレアウレタン。
(項目33)
前記OH含有材料が、以下の式:
H−(O−CRRCRR−Yn)a−(CRRCRR−Yn−O)b−(CRRCRR−Yn−O)c−H
のポリオールを含み、ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルを表し得;Yは、CH2を表し得;nは、0〜6の整数であり得;a、b、およびcは、各々、0〜300の整数であり得、ここで、a、bおよびcは、該ポリオールの重量平均分子量が32,000を超えないように選択される、項目32に記載のポリウレアウレタン。
(項目34)
フォトクロミック物品であって、以下:
a.ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含むポリウレアウレタンプレポリマーであって、該プレポリマーは、2.0〜2.5未満のNCO/OH当量比を有する、ポリウレアウレタンプレポリマー;ならびに
b.アミン含有硬化剤、
の反応生成物を含むポリウレアウレタンを含む、フォトクロミック物品。
(項目35)
前記OH含有材料が、エチレンオキシド−プロピレンオキシドおよびエチレンオキシド−ブチレンオキシドのブロックから選択されるブロックポリマーを含む、項目34に記載のポリウレアウレタン。
(項目36)
前記OH含有材料が、以下の式:
H−(O−CRRCRR−Yn)a−(CRRCRR−Yn−O)b−(CRRCRR−Yn−O)c−H
のポリオールを含み、ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルを表し得;Yは、CH2を表し得;nは、0〜6の整数であり得;a、b、およびcは、各々、0〜300の整数であり得、ここで、a、bおよびcは、該ポリオールの重量平均分子量が32,000を超えないように選択される、項目35に記載のポリウレアウレタン。
(項目37)
73℃において2,000cPS未満の粘度をさらに有する、項目1に記載のポリウレアウレタン。
H−(O−CRRCRR−Yn)a−(CRRCRR−Yn−O)b−(CRRCRR−Yn−O)c−H
ここで、Rは、水素またはC1〜C6アルキルを表し得;Yは、CH2を表し得;nは、0から6までの整数であり得;a、b、およびcは、それぞれ0から300までの整数であり得、ここで、a、bおよびcは、ポリオールの重量平均分子量が32,000を超えないように選択される。
LONZACURE.RTM.M−DIPA:R1=C3H7;R2=C3H7;R3=H
LONZACURE.RTM.M−DMA:R1=CH3;R2=CH3;R3=H
LONZACURE.RTM.M−MEA:R1=CH3;R2=C2H5;R3=H
LONZACURE.RTM.M−DEA:R1=C2H5;R2=C2H5;R3=H
LONZACURE.RTM.M−MIPA:R1=CH3;R2=C3H7;R3=H
LONZACURE.RTM.M−CDEA:R1=C2H5;R2=C2H5;R3=Cl
ここで、R1、R2およびR3は、上述の化学式に対応する。
Corporationから市販されている);4,4’−メチレン−ビス−(2−クロロアニリン)(MOCAの商品名でKingyorker Chemicalsから市販されている)が挙げられ得る。
%NCO=(mLブランク−mLサンプル)(HCl規定度)(4.2018)/サンプル重量、グラム;
IEW=(サンプル重量、グラム)1000/(mLブランク−mLサンプル)(HCl規定度)。
「HCl規定度」の値を、以下のように決定し得る。以前に計量されたビーカーに0.4gの第1標準Na2CO3を加え得、この重量を、記録し得る。これに50mLの脱イオン化水およびNa2CO3を加え得、磁気による撹拌で溶解し得る。Titrino 751自動滴定機を使用して、1N HClを用いて第1標準液を滴定し得、この容積を記録し得る。この手順は、合計3回の滴定のためにさらに2回繰り返され得、この平均は、以下の式に従って規定度として使用され得る:
HCl規定度=標準重量、グラム/(mL HCl)(0.053)。
Coatings,Incorporatedから市販されるSDC1154またはPPG Industries,Incorporatedから市販されるHiGard 1080でコーティングされ得る。非限定的な実施形態において、レンズの前面および/または背面が、紫外線硬化可能硬性コーティング(例えば、UltraOpticsより市販されるUVXおよびUVNVSが挙げられるが、これに限定されない)でコーティングされ得る。
Geigyから市販されているIrganox 1010が挙げられ得る。
%NCO=(ブランクmL−サンプルmL)(HCl規定度)(4.2018)/サンプ
ル重量、グラム
IEW=(サンプル重量、グラム)1000/(ブランクmL−サンプルmL)(HCl規定度)
に従って、自動的に算出した。「HCl規定度」値を、以下のように決定した。前もって計量したビーカーに、0.4グラムのNa2CO3第一標準物質を加え、重量を記録した。これに、50mLの脱イオン水を加え、Na2CO3を磁気攪拌しながら溶解した。組み合せのpH電極(すなわち、Metrohm組み合せガラス電極、番号6.0222.100)を備える自動滴定装置(すなわち、50mLのビュレットを備えるMetrohm GPD Titrino 751動的自動滴定装置)を使用して、1N HClで第一標準物質を滴定し、その容量を記録した。この手順を、3回の滴定の全てについて、さらに2回繰り返し、そして平均を、以下の式:
HCl規定度=標準物質重量、グラム/(HCl mL)(0.053)
に従って、規定度として使用した。
パドルブレード形撹拌機、温度計、気体入口、および添加漏斗を備える反応容器中に、4604グラム(35当量のNCO)のDesmodur W1および0.815グラム(0.0013モル)のジ−ブチルスズジ−ラウレートを充填した。この反応器の内容物を150rpmの速度で攪拌し、そしてこの反応器を65℃の温度までゆっくりと加熱しながら、窒素ブランケットを適用した。この反応器を加熱しながら、3276グラム(16.7当量のOH)のポリエチレングリコール400と270グラム(0.83当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)(Aldrichから入手)とのポリオールブレンドを混合し、そして反応容器中に滴下するように設定された添加漏斗に充填した。温度を65℃〜85℃の範囲に維持しながら、このポリオールブレンドを、この漏斗からDesmodur Wへと、2時間にわたって添加した。このポリオールの添加が完了したら、この反応混合物を80℃〜85℃の温度に1時間維持した。次いで、プレポリマーのサンプルを得、そして実施例1に記載されるASTM D−2572−91法に従って% NCOについて、および粘度について分析した。分析結果は、約9.0%の遊離NCOおよび73℃の温度において1500cpsの粘度を示した。粘度測定は、#27スピンドルを用いて20RPMで、小さいサンプルホルダのDVII+Brookfield粘度計を使用して行った。この充填に対する理論上の% NCOは、約9.0であり、従って、未反応のOH基を示さなかった。反応器の内容物を注ぎ出す前に、20.5gのIrganox 1010(Ciba Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
反応容器の設定、ポリオールの添加、反応温度範囲、% NCO分析および粘度測定を、実施例2に記載されるように実施した。この実施例について使用した充填重量は、4795グラム(36.5当量のNCO)のDesmodur W、3100グラム(15.8当量のOH)のポリエチレングリコール400、および256グラム(0.79当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)であった。プレポリマーを反応させ、10.2の遊離% NCO含有量、および73℃、#27スピンドルで20RPMにて1058の粘度を分析した。理論上の遊離% NCOは、10.2である。この反応器の内容物を注ぎ出す前に、20.5gのIrganox 1010(Ciba Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
反応容器の設定、ポリオールの添加、反応温度範囲、% NCO分析および粘度測定を、実施例2に記載されるように実施した。この実施例について使用した充填重量は、4965グラム(37.8当量のNCO)のDesmodur W、2943グラム(15.0当量のOH)のポリエチレングリコール400、および243グラム(0.75当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)であった。プレポリマーを反応させ、11.4の遊離% NCO含有量、および73℃、#27スピンドルで20RPMにて650の粘度を分析した。理論上の遊離% NCOは、11.4である。この反応器の内容物を注ぎ出す前に、20.5gのIrganox 1010(Ciba
Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
反応容器の設定、ポリオールの添加、反応温度範囲、% NCO分析および粘度測定を、実施例2に記載されるように実施した。この実施例について使用した充填重量は、5026グラム(38.3当量のNCO)のDesmodur W、2746グラム(14.0当量のOH)のポリエチレングリコール400、および227グラム(0.70当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)であった。プレポリマーを反応させ、12.3の遊離% NCO含有量、および73℃、#27スピンドルで20RPMにて650の粘度を分析した。理論上の遊離% NCOは、12.4である。この反応器の内容物を注ぎ出す前に、20.5gのIrganox 1010(Ciba
Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
パドルブレード形撹拌機、温度計、気体入口、および添加漏斗を備える反応容器中に、4060グラム(30.93当量のNCO)のDesmodur W(Bayer Corporationから入手)、2821グラム(14.0当量のOH)の400MWポリカプロラクトンジオール(Solvayから入手したCAPA 2047A)、および234グラム(0.72当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)(Aldrichから入手)を充填した。この反応器の内容物を150rpmの速度で撹拌し、そしてこの反応器の内容物を120℃の温度まで加熱しながら、窒素ブランケットを適用し、この時点で、この反応混合物は、発熱し始めた。熱を取り除き、そして温度を最高140℃まで30分間上昇させ、次いで、冷却を開始した。温度が120℃に達したら、この反応器に熱を加え、そしてこの温度で4時間維持した。この反応混合物をサンプリングし、そして上記方法に従って、% NCOについて分析した。分析結果は、9.5%の遊離NCOおよび73℃の温度において2750cpsの粘度を示した。粘度測定は、#27スピンドルを用いて20RPMで、小さいサンプルホルダのDVII+Brookfield粘度計を使用して行った。この充填に対する理論上の% NCOは、9.6であり、これは、未反応のOH基を示さなかった。反応器の内容物を注ぎ出す前に、17.8gのIrganox 1010(Ciba Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
パドルブレード形撹拌機、温度計、気体入口、および添加漏斗を備える反応容器中に、4464グラム(34.01当量のNCO)のDesmodur W(Bayer Corporationから入手)、2418グラム(12.0当量のOH)の400MWポリカプロラクトンジオール(Solvayから入手したCAPA 2047A)、および201グラム(0.72当量のOH)のエトキシ化トリメチロールプロパン(20EO:1TMP)(Aldrichから入手)を充填した。この反応器の内容物を150rpmの速度で撹拌し、そしてこの反応器の内容物を120℃の温度まで加熱しながら、窒素ブランケットを適用し、この時点で、この反応混合物は、発熱し始めた。熱を取り除き、そして温度を最高135℃まで30分間上昇させ、次いで、冷却を開始した。温度が120℃に達したら、この反応器に熱を加え、そしてこの温度で4時間維持した。この反応混合物をサンプリングし、そして上記方法に従って、% NCOについて分析した。分析結果は、12.6%の遊離NCOおよび73℃の温度において840cpsの粘度を示した。粘度測定は、#27スピンドルを用いて20RPMで、小さいサンプルホルダのDVII+Brookfield粘度計を使用して行った。この充填に対する理論上の% NCOは、12.7であり、これは、未反応のOH基を示さなかった。反応器の内容物を注ぎ出す前に、17.7gのIrganox 1010(Ciba Specialty Chemicalsから入手)(熱安定剤)を、プレポリマーに混合した。
Claims (1)
- ポリウレアウレタンであって、以下:
a.ポリイソシアネートおよび少なくとも1つのOH含有材料を含むポリウレアウレタンプレポリマーであって、該プレポリマーは、2.0〜2.5未満のNCO/OH当量比を有する、ポリウレアウレタンプレポリマー;ならびに
b.アミン含有硬化剤、
の反応生成物を含む、ポリウレアウレタン。
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