JP2007091912A - 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Abstract
【解決手段】少なくともアルカリ可溶性ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)の3種を含有し、アルカリ可溶性ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)を重量比で1:X:Yに混合した光硬化性樹脂組成物であって、XとYの積が下記数式(1)を満たすこと。0.05≦X・Y≦0.3 ・・・数式(1)。
【選択図】図1
Description
しかしながら、光硬化性樹脂組成物により光路差調整層を形成した場合、該光路差調整層の波長380nm〜500nm付近の青色光の透過率が低いために、液晶表示装置の反射表示色が黄色く色付いてしまうという問題が生じている。
0.05≦X・Y≦0.3 ・・・数式(1)
また、本発明は、請求項1記載の光硬化性樹脂組成物において、光重合開始剤(C)としてα‐アミノアルキルフェノン系化合物を光重合開始剤(C)全重量の50重量%以上含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物である。
図1に示す実施例1において、本発明のカラーフィルタ1は、透明基板2と、この透明基板2上に形成されたブラックマトリックス3、および赤色画素(4−1)、緑色画素(4−2)、青色画素(4−3)からなる着色層4を備え、着色層4の所定の位置に本発明の光硬化性樹脂組成物で形成した光路差調整層5を備え、その上に共通電極となる透明電極層7を備えている。
実施例2においてオーバーコート層6はカラーフィルタの表面を平坦化するとともに、着色層の保護膜として耐薬品性、耐熱性を向上させる機能を持つものである。
本発明者らは光硬化性樹脂組成物において、Xの値が大きい程、またYの値が大きい程透明性は悪化する事を確認し、XとYの積(X・Y値)が0.30よりも小さくなるように
設計する事で良好な透明性が得られる事を見出した。また、X・Y値が0.05よりも小さい場合は光硬化性樹脂として十分な光感度が得られなくなる。
類、2,4−トリクロロメチル−(4'−メトキシフェニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(4'−メトキシナフチル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(4'−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン類、アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイルパーオキサイド、クメンパーオキシド等の有機過酸化物、2−メルカプトベンゾイミダゾール、2−メルカプトベンゾオキサゾール、2−メルカプトベンゾチアゾール等のチオール化合物等が挙げられるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。これらの光重合開始剤は、その1種単独で、または、2種以上を併用することもできる。透明性、光感度の点からα‐アミノアセトフェノンを用いる事が望ましい。
溶剤としては、シクロヘキサノン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートなどが挙げられるが必ずしもこれらに限定されるものではない。溶剤を使用する場合、溶剤の配合量(重量%)は、特に限定されないが、光硬化性樹脂組成物の固形分重量に基づいて、50〜1,000%が好ましく、さらに好ましくは70〜900%、特に好ましくは80〜800%である。
<実施例1>
[アルカリ可溶性樹脂の合成]
内容量が2リットルの5つ口反応容器内に、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)800g、ブチルメタクリレート(BMA)140g、メタクリル酸(MAA)30g、ヒドロキシエチルメタクリレート(HEMA)30g、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4gを加え窒素を吹き込みながら80℃で6時間加熱し、アルカリ可溶性樹脂(A1)溶液を得た。
アルカリ可溶性樹脂(A1)の重量平均分子量は100,000であった。
アルカリ可溶性樹脂(A1):100重量部
エチレン性不飽和化合物(B)
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量535):200重量部
光重合開始剤(C)イルガキュアー907:10重量部
シクロヘキサノン:700重量部
を以上の比率で調製し光硬化性樹脂組成物(1)を得た。
この光硬化性樹脂組成物(1)はアルカリ可溶性樹脂(A1)とエチレン性不飽和化合物および光重合開始剤を1:2:0.1で混合しており、XとYの積(X・Y値)は0.2となる。
カラーフィルタの着色層の形成に用いる各色顔料分散レジストを着色する着色剤には以下のものを使用した。
・着色剤
赤色顔料:C.I. Pigment Red 254(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「イルガーフォーレッド B−CF」)およびC.I. Pigment Red 177(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「クロモフタールレッド A2B」)
緑色顔料:C.I. Pigment Green 36(東洋インキ製造製「リオノールグリーン 6YK」)、およびC.I. Pigment Yellow 150(バイエル社製「ファンチョンファーストイエロー Y−5688」)
青色顔料:C.I. Pigment Blue 15(東洋インキ製造製「リオノールブルーES」)C.I. Pigment Violet 23(BASF社製「パリオゲンバイオレット 5890」)
[赤色顔料分散レジストの調製]
・分散体
下記組成の混合物を均一に攪拌混合した後、直径1mmのガラスビースを用いて、サンドミルで5時間分散した後、5μmのフィルタで濾過して赤色顔料の分散体を得た。
赤色顔料:C.I.Pigment Red 177 2重量部
アクリルワニス(固形分20%) 108重量部
・赤色顔料分散レジスト
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して赤色顔料分散レジストを得た。
トリメチロールプロパントリアクリレート 13重量部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 3重量部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irgacure907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 1重量部
シクロヘキサノン 253重量部
[緑色顔料分散レジストの調製]
・分散体
組成がそれぞれ下記組成となるように,赤色分散体と同様の方法で作製した。
黄色顔料:C.I.Pigment Yellow 150 8重量部
アクリルワニス(固形分20%) 102重量部
・緑色顔料分散レジスト
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して緑色顔料分散レジストを得た。
トリメチロールプロパントリアクリレート 14重量部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 4重量部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irgacure907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 2重量部
シクロヘキサノン 257重量部
[青色顔料分散レジストの調製]
・分散体
組成がそれぞれ下記組成となるように,青色分散体と同様の方法で作製した。
紫色顔料:C.I.Pigment Violet 23 2重量部
分散剤(ゼネカ社製「ソルスバーズ20000」) 6重量部
アクリルワニス(固形分20%) 200重量部
・青色顔料分散レジスト
その後、下記組成の混合物を均一になるように攪拌混合した後、5μmのフィルターで濾過して青色顔料分散レジストを得た。
トリメチロールプロパントリアクリレート 19重量部
(新中村化学社製「NKエステルATMPT」)
光重合開始剤 4重量部
(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製「Irgacure907」)
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 2重量部
シクロヘキサノン 214重量部
[カラーフィルタの作成]
得られた各色顔料分散レジストを用いて着色層を形成した。
実施例1においては、ガラス基板に、赤色顔料分散レジストをスピンコートにより仕上り膜厚が1.8μmとなるように塗布した。90℃5分間乾燥の後、着色層形成用のストライプ状フォトマスクを通して高圧水銀灯の光を300mJ/cm2 照射し、アルカリ現像液にて60秒間現像して、反射用領域にスルーホールを持つストライプ形状の赤色画素を得た。その後、230℃30分焼成した。
さらに、赤色、緑色と全く同様にして、青色顔料分散レジストについても仕上り膜厚が1.8μmで赤色、緑色画素と隣接した青色画素を得た。その後、230℃30分焼成した。これで、ガラス基板上に赤、緑、青3色のストライプ状の着色画素で構成あれる着色層が得られた。
炭酸水素ナトリウム 0.5重量%
陰イオン系界面活性剤(花王・ペリレックスNBL) 8.0重量%
水 90重量%
本発明の光硬化性樹脂組成物(1)を上述の着色層が形成されたガラス基板上に膜厚が3μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。光路差調整層形成用のフォトマスクを通して高圧水銀灯の光を150mJ/cm2 照射した。尚、フォトマスクは開口幅が40μmのストライプのものを使用し、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmで露光した。その後、着色層の作製と同様の現像液を用いて現像をした。水洗を施したのち、230℃30分焼成して光路差調整層を着色層上の反射用領域に形成した。
この上に透明電極層として酸化インジウム−スズ(ITO)を一般的なスパッタリング法により1500オングストロームとなるように形成し、本発明のカラーフィルタを得た。
図2に示す実施例2においては、実施例1と同様の方法で着色層を形成した後、光硬化性樹脂組成物(1)を用い着色層上に膜厚が3μmになるようにスピンコートし、90℃で5分間乾燥した。フォトマスクを通して高圧水銀灯の光を150mJ/cm2 照射した。尚、フォトマスクにはオーバーコート層として所定の範囲を硬化させるものを使用し、フォトマスクとガラス基板との間隔(露光ギャップ)は100μmとした。その後、カラーフィルタの作製と同様の現像液を用いて、現像をした。水洗を施したのち、230℃30分焼成してオーバーコート層を具備する本発明のカラーフィルタを得た。
[光硬化性樹脂組成物(2)の調製]
アルカリ可溶性樹脂には、実施例1と同様のアルカリ可溶性樹脂(A1)を用い、エチレン性不飽和化合物および重合開始剤との配合比率を変えた以外は実施例1と同様の手順で光硬化樹脂組成物(2)を得た。
アルカリ可溶性樹脂(A1):100重量部
エチレン性不飽和化合物
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量535):200重量部
イルガキュアー907:50重量部
シクロヘキサノン:700重量部
この光硬化性樹脂組成物(2)はアルカリ可溶性樹脂(A1)とエチレン性不飽和化合物および重合開始剤を1:2:0.5で混合しており、X・Y値は1.0となる。
[カラーフィルタの作成]
光路差調整層の形成に前記光硬化性樹脂組成物(2)を用いる以外は実施例1と同様の方法でカラーフィルタを作成した。
オーバーコート層の作成に前記光硬化性樹脂(2)を用いる以外は実施例2と同様の方法でカラーフィルタを形成した。
[光硬化性樹脂組成物(3)の調製]
アルカリ可溶性樹脂には、実施例1と同様のアルカリ可溶性樹脂(A1)を用い、エチレン性不飽和化合物との配合比率を変えた以外は実施例1と同様の手順で光硬化樹脂組成物(3)を得た
アルカリ可溶性樹脂(A1):100重量部
エチレン性不飽和化合物
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量535):300重量部
イルガキュアー907:20重量部
シクロヘキサノン:700重量部
この光硬化性樹脂組成物(3)はアルカリ可溶性樹脂(A1)とエチレン性不飽和化合物および重合開始剤を1:3:0.2で混合しており、X・Y値は0.6となる。
[カラーフィルタの作成]
光路差調整層の形成に前記光硬化性樹脂組成物(3)を用いる以外は実施例1と同様の方法でカラーフィルタを作成した。
[光硬化性樹脂組成物(4)の調製]
アルカリ可溶性樹脂には、実施例1と同様のアルカリ可溶性樹脂(A1)を用い、エチレン性不飽和化合物との配合比率を変えた以外は実施例1と同様の手順で光硬化樹脂組成物(4)を得た
アルカリ可溶性樹脂(A1):100重量部
エチレン性不飽和化合物
ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート(分子量535):30重量部
イルガキュアー907:10重量部
シクロヘキサノン:700重量部
この光硬化性樹脂組成物(4)はアルカリ可溶性樹脂(A1)とエチレン性不飽和化合物および重合開始剤を1:0.3:0.1で混合しており、X・Y値は0.03となる。
[カラーフィルタの形成]
光路差調整層の作製に前記光硬化性樹脂組成物(4)を用いて実施例1と同様の方法でカラーフィルタの形成を試みたが十分な光硬化性が得られず、カラーフィルタの作成は困難であった。
結果を表1に示す。比較例1〜4と比較して、実施例1、実施例2では良好な透明性が得られている。
2・・・透明基板(ガラス基板)
3・・・ブラックマトリクス
4・・・着色層
4−1・・・赤色画素
4−2・・・緑色画素
4−3・・・青色画素
5・・・光路差調整層
6・・・平坦化層(オーバーコート層)
7・・・透明電極層
Re・・・反射用領域
Tr・・・透過用領域
Claims (5)
- 少なくともアルカリ可溶性ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)の3種を含有し、アルカリ可溶性ポリマー(A)、エチレン性不飽和化合物(B)、光重合開始剤(C)を重量比で1:X:Yに混合した光硬化性樹脂組成物であって、XとYの積が下記数式(1)を満たすことを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
0.05≦X・Y≦0.3 ・・・数式(1) - 請求項1記載の光硬化性樹脂組成物において、光重合開始剤(C)としてα‐アミノアルキルフェノン系化合物を光重合開始剤(C)全重量の50重量%以上含有することを特徴とする光硬化性樹脂組成物。
- 前記光硬化性樹脂組成物を用いて塗膜を形成し、露光、現像処理、230℃・30分焼成後の硬化した塗膜の膜厚が2.5μmの際に、波長400nmでの光透過率が95%以上であり、上記硬化した塗膜に250℃・60分追加焼成した後の波長400nmでの光透過率が92%以上であることを特徴とする請求項1又は請求項2記載の光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに1項に記載の光硬化性樹脂組成物を用いて形成されたオーバーコート層を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
- 請求項1〜3のいずれかに1項に記載の光硬化性樹脂組成物を用いて形成された光路差調整層を具備することを特徴とするカラーフィルタ。
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JP2005283982A JP2007091912A (ja) | 2005-09-29 | 2005-09-29 | 光硬化性樹脂組成物及びそれを用いたカラーフィルタ |
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