JP2007008916A - 油中水型皮膚外用組成物 - Google Patents
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Description
(A)下記一般式(a)で表される両末端シリコーン変性グリセリンと、
(B)極性油性成分と、
(C)2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ}−フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン及び/又は2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジンとを含有することを特徴とする油中水型皮膚外用組成物を提供するものである。
(a)
(A)下記一般式(b)で表される両末端シリコーン変性グリセリンと、
(B)極性油性成分と、
(C)2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシルオキシ)−2−ヒドロキシ}−フェニル]−6−(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン及び/又は2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’−エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジンとを含有することを特徴とする油中水型皮膚外用組成物を提供するものである。
(b)
Aはグリセリン残基である。
下記構造(c)の片末端水素シリコーンは公知の化合物である。そして、任意の重合度のBAB型トリブロック共重合体が公知の方法により製造出来る。
(c)
(d)
(a)
(b)
グリセリン鎖の重合度のnは1〜11が好ましい。また、乳化剤としての優れた機能発現においては、HLBが0.2〜3.0であることが好ましい。(HLBは公知の方法により求めることができるが、例えばGriffinの式(HLB値=グリセリン部分子量×20/総分子量)により算出される。)
一方、AB両ブロックの分子量が高くなりすぎると、乳化組成物の塗り伸ばしが難くなる場合があり、また伸びの重さを感じる場合がある。したがって、分子量についても適切な範囲があり、本発明の両末端シリコーン変性グリセリンにおいては、分子量は2000〜20000が好ましい。
なお、IOB値とは、Inorganic/Organic Balance(無機性/有機性比)の略であって、無機性値の有機性値に対する比率を表す値であり、有機化合物の極性の度合いを示す指標となるものである。IOB値は、具体的には、「IOB値=無機性値/有機性値」として表される。ここで、「無機性値」、「有機性値」のそれぞれについては、例えば、分子中の炭素原子1個について「有機性値」が20、同水酸基1個について「無機性値」が100といったように、各種原子又は官能基に応じた「無機性値」、「有機性値」が設定されており、有機化合物中の全ての原子及び官能基の「無機性値」、「有機性値」を積算することによって、当該有機化合物のIOB値を算出することができる(例えば、藤田著、「化学の領域」第11巻、第10号、第719頁〜第725頁、1957年参照)。
式(e)の片末端水素化ジメチルポリシロキサン(Mw≒4600)100g、トリグリセリンジアリルエーテル3.5g、およびイソプロピルアルコール100gを反応容器に仕込み、3%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えて80℃で5時間反応させる。続いて0.01NのHCl水溶液を1.5g添加し、60℃にて3時間加水分解を行った後、1%重曹水0.2gを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
(e)
式(e)の片末端水素化ジメチルポリシロキサン(Mw≒4600)100g、テトラグリセリンジアリルエーテル4.3g、およびイソプロピルアルコール100gを反応容器に仕込み、3%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えて80℃で5時間反応させる。続いて0.01NのHCl水溶液を1.5g添加し、60℃にて3時間加水分解を行った後、1%重曹水0.2gを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
(e)
式(f)の片末端水素化ジメチルポリシロキサン(Mw≒7600)100g、テトラグリセリンジアリルエーテル2.6g、およびイソプロピルアルコール100gを反応容器に仕込み、3%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えて80℃で5時間反応させる。続いて0.01NのHCl水溶液を1.5g添加し、60℃にて3時間加水分解を行った後、1%重曹水0.2gを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
(f)
式(g)の片末端水素化メチルフェニルポリシロキサン(Mw≒5600)100g、トリグリセリンジアリルエーテル2.9gおよびイソプロピルアルコール100gを反応容器に仕込み、3%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えて80℃で5時間反応させる。続いて0.01NのHCl水溶液を1.5g添加し、60℃にて3時間加水分解を行った後、1%重曹水0.2gを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
(g)
式(h)の片末端水素化メチルドデシルポリシロキサン(Mw≒5900)100g、トリグリセリンジアリルエーテル2.7gおよびイソプロピルアルコール100gを反応容器に仕込み、3%塩化白金酸イソプロピルアルコール溶液0.05gを加えて80℃で5時間反応させる。続いて0.01NのHCl水溶液を1.5g添加し、60℃にて3時間加水分解を行った後、1%重曹水0.2gを添加して中和を行った。反応溶液をエバポレーションにより濃縮し、流動性のある粘性液体である目的化合物を得る。
(h)
実施例及び比較例の油中水型クリームを室温で1ヶ月間保持した後、目視(あるいは光学顕微鏡)にて乳化物の形態の観察を行った。
<評価基準>
◎:粒子が均一であり乳化状態が良好であった。
○:粒子にややばらつきが見られるが、乳化状態は良好であった。
△:粒子が粗大となり、水相と油相の分離が見られた。
×:水相と油相が完全に分離していた。
実施例及び比較例の油中水型クリームを50℃で1ヶ月間保持した後、目視(あるいは光学顕微鏡)にて乳化物の形態の観察を行った。評価基準は以下の通りである。
<評価基準>
◎:粒子が均一であり、乳化状態が非常に良好であった。
○:粒子がほぼ均一であり、乳化状態が良好であった。
△:粒子にややばらつきが見られ、わずかに水相と油相の分離が見られた。
×:水相と油相が完全に分離していた。
極性油(コハク酸ジ2−エチルヘキシル)を用いたW/O乳化組成物の乳化安定性(経時安定性と温度安定性)を、下記処方の油中水型皮膚外用組成物において、上記試験方法と同様に評価した。
乳化剤には、合成例1と同様にして合成して得た両末端シリコーン変性グリセリンと、比較サンプルとしてポリエーテル変性シリコーン(商品名:KF−6017、信越化学工業株式会社製、ポリエーテル変性率:20% 分子量:約6000 HLB値:4.0)を用いた。結果を「表2」及び「表3」に示す。
「油中水型皮膚外用組成物の処方」
イオン交換水 58.9 %
エタノール 8.0
1,3−ブチレングリコール 5.0
防腐剤 0.1
ポリエチレングリコール 1.0
2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシルオキシ) 1.0
−2−ヒドロキシ}−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
コハク酸ジ2−エチルヘキシル 15.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
乳化剤 2.0
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
2−オクチルドデカノール 5.0
オクチルメトキシケイ皮酸 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 1.0
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 4.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例3の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
2−オクチルドデカノール 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] 1.0
−3−(4−メトキシフェニル)−1,3−プロパンジオン
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 4.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例4の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 20.0
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸 5.0
2−エチルヘキシル
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 10.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(C)
疎水化処理酸化亜鉛 15.0
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(C)を添加しディスパーにて均一に分散する。(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例5の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 5.0
ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール 5.0
ジピバリン酸トリプロピレングリコール 5.0
トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン 5.0
オクタン酸セチル 5.0
イソノナン酸イソノニル 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’− 1.0
エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例6の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
トリ2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン 5.0
ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール 5.0
ジピバリン酸トリプロピレングリコール 5.0
トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン 5.0
テトラ2−エチルヘキサン酸 5.0
ペンタンエリスリット
ナフタリンジカルボン酸ジエチルヘキシル 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 8.0
2,4−ビス−[{4−(2−エチルヘキシルオキシ) 1.0
−2−ヒドロキシ}−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’− 1.0
エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例7の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 15.0
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸 5.0
2−エチルヘキシル
コハク酸ジ2−エチルヘキシル 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’− 10.0
エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(C)
疎水化処理酸化亜鉛 10.0
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(C)を添加しディスパーにて均一に分散する。(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例8の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例1の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
ナフタリンジカルボン酸ジエチルヘキシル 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] 0.5
−3−(4−メトキシフェニル)−1,3−プロパンジオン
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 0.5
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例9の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例2の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
2−オクチルドデカノール 5.0
オクチルメトキシケイ皮酸 5.0
4−tert−ブチル−4’−メトキシジベンゾイルメタン 1.0
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 4.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例10の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例3の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 10.0
トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル 10.0
2−オクチルドデカノール 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
1−[4−(1,1−ジメチルエチル)フェニル] 1.0
−3−(4−メトキシフェニル)−1,3−プロパンジオン
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 4.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例11の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例4の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 20.0
2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸 5.0
2−エチルヘキシル
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 10.0
2,4−ビス−[[4−(2−エチルヘキシルオキシ) 10.0
−2−ヒドロキシ]−フェニル]−6−
(4−メトキシフェニル)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(C)
疎水化処理酸化亜鉛 15.0
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(C)を添加しディスパーにて均一に分散する。(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例12の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
油中水型サンスクリーン 質量%
(A)
合成例5の両末端シリコーン変性グリセリン 3.0
デカメチルシクロペンタシロキサン 5.0
安息香酸(炭素数12〜15)アルキル 5.0
ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール 5.0
ジピバリン酸トリプロピレングリコール 5.0
トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン 5.0
オクタン酸セチル 5.0
イソノナン酸イソノニル 5.0
パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル 5.0
2,4,6−トリアニリノ−(p−カルボ−2’− 1.0
エチルヘキシル−1’−オキシ)−1,3,5−トリアジン
香料 適 量
(B)
ブチレングリコール 5.0
精製水 残 量
(製法)
(A)成分を70℃に加温し、溶解した後に、(B)相を70℃に加温して、ディスパー攪拌下で、(A)相へ添加し、十分混合する。その後、30℃まで冷却して、油中水型サンスクリーンを得た。
上記実施例13の油中水型サンスクリーンは、のびが良く、乳化物の経時安定性が非常に良好なものであった。
Claims (6)
- 前記極性油性成分が、IOBが0.05〜0.80である極性油分から選択される一種又は二種以上であることを特徴とする請求項1又は2記載の油中水型皮膚外用組成物。
- 前記極性油性成分が、パラメトキシケイ皮酸2−エチルヘキシル、2−シアノ−3,3−ジフェニルアクリル酸2−エチルヘキシル、ジピバリン酸トリプロピレングリコール、オクタン酸セチル、トリ2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、テトラ2−エチルヘキサン酸ペンタンエリスリット、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリル、ナフタリンジカルボン酸ジエチルヘキシル、安息香酸(炭素数12〜15)アルキル、トリ(カプリル・カプリン酸)グリセリン、ジ(カプリル・カプリン酸)プロピレングリコール、コハク酸ジ2−エチルヘキシルからなる群から選択される1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1、2又は3記載の油中水型皮膚外用組成物。
- さらにシリコーン油を含有することを特徴とする請求項1、2、3又は4記載の油中水型皮膚外用組成物。
- さらに紫外線散乱剤を含有することを特徴とする請求項1、2、3、4又は5記載の油中水型皮膚外用組成物。
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