JP2007008833A5 - - Google Patents
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Description
粉体を含有した化粧料としては、例えば、メークアップ化粧料や紫外線防護化粧料のように、シミやソバカスといったトラブルを隠蔽したり、紫外線から皮膚を隠蔽し保護したりする化粧料があり、当該化粧料には、二酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、タルク、マイカ、セリサイトといった、粉体類が隠蔽剤或いは紫外線カット剤として配合されている。この様な化粧料の剤型としては、水性溶媒中或いはオイルゲル中への分散型のもの、乳化型のもの、粉体混合型のもの、混合粉体をプレスしたもの等が挙げられる。これらの中で、乳化型のものは、保湿成分などの水性成分の配合が可能であり、又、塗擦時の刺激も少ないため肌に乾燥感を覚える人たちに好んで使用されている。この様な型で最も問題にな
るのは、系の安定性である。これは、水の比重が1、水性成分の比重が1未満であるのに対して、粉体類の比重は何れも4以上であり、これらを安定に分散させておくためには、系に粘度を持たせることが必要になるが、通常化粧料などにおいて使用されている、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤は、粉体類を凝集させ易いため、使用が困難であり、従って、脂肪酸石鹸―高級アルコール等の界面活性剤ゲル構造を使用している。しかしながら、この様な系では使用界面活性剤量が多くなり、安全性に問題がある場合がでたり、低温域で硬度が高くなったりして使用性が阻害される場合があった。
るのは、系の安定性である。これは、水の比重が1、水性成分の比重が1未満であるのに対して、粉体類の比重は何れも4以上であり、これらを安定に分散させておくためには、系に粘度を持たせることが必要になるが、通常化粧料などにおいて使用されている、カルボキシメチルセルロース、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤は、粉体類を凝集させ易いため、使用が困難であり、従って、脂肪酸石鹸―高級アルコール等の界面活性剤ゲル構造を使用している。しかしながら、この様な系では使用界面活性剤量が多くなり、安全性に問題がある場合がでたり、低温域で硬度が高くなったりして使用性が阻害される場合があった。
例えば水性溶媒中への分散型のものとしては、アクリル酸を構成モノマーの一つに含むポリマーでコーティングされている粉体は化粧料などに好適であることが既に知られているし、この様な粉体が水を含む分散媒中に極めて良好に分散すること、及び、カルボキシビニルポリマー等の増粘剤と共存しても凝集を起こしにくいことも既に知られている。ところが、このようなポリマー又はコポリマーは、水可溶性を付与する重合性カルボン酸及びその塩のもつべたつきのために、塗布をしたときにべたつく。このため、被塗布体に厚塗りした場合や、また水性ポリマー組成物分散物中に粉体等の固形分が存在すると、そのべたつきが著しく増すという欠点を有していたため、使用性のすぐれた水性溶媒中への分散型剤型の開発が望まれていた。
一方、後記一般式(I)に表されるモノマーも、一般式(II)に表されるモノマーも既知の化合物であり、これを構成モノマーとして含有する高分子を、毛髪の形状維持のための処理剤として使用したり、歯の固定剤として使用したりすることは知られている(例えば、特許文献1、特許文献2、特許文献3、特許文献4を参照)が、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層がA)5〜95質量%の後記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及びB)後記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマーからなるものは全く知られていない。従って、かかるコポリマー組成物が、使用感、化粧効果に優れた被膜形成用のコポリマー組成物であることも全く知られていなかったし、これらのコポリマーで被覆された粉体が容易に水系媒体に分散し、べたつきがないことも全く知られていなかった。
本発明者は、上記課題を解決するため鋭意研究を行った結果、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆された粉体であって、重合性カルボン酸及びその塩と特定の親水性モノマー及び疎水性モノマーを特定の構成比率下
で共重合することにより得られた、上記特性を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体が得られることを見いだし、かかる知見に基づき本発明を完成させた。即ち、本発明は以下に示すとおりである。
(1)互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなることを特徴とする粉体。
で共重合することにより得られた、上記特性を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体が得られることを見いだし、かかる知見に基づき本発明を完成させた。即ち、本発明は以下に示すとおりである。
(1)互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなることを特徴とする粉体。
(3)前記A層が前記B層の内側に位置していることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の粉体。
(4)表面を予め、疎水化処理した粉体を用いることを特徴とする(1)〜(3)の何れかに記載の粉体。
(5)疎水化処理が、ハイドロジェンメチルポリシロキサン焼付け処理、ジメチルポリシロキサン焼付け処理、シランカップリング剤処理、金属石鹸処理及びアシル化アミノ酸塩処理から選ばれる1種乃至は2種以上である、(4)に記載の粉体。
(6)(1)〜(5)の何れかに記載の粉体を含有してなる化粧料。
(7)水性媒体分散タイプであることを特徴とする、(6)記載の化粧料。
(8)更に増粘剤を含有することを特徴とする、(6)又は(7)に記載の化粧料。
(9)増粘剤がカルボキシビニルポリマー及びその塩であることを特徴とする、(8)に記載の水性化粧料。
(10)互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなるポリマー粒子で疎水化処理粉体を被覆し、しかる後に水性化粧料に分散せしめることを特徴とする、疎水化処理粉体の水性化粧料への分散方法。
(4)表面を予め、疎水化処理した粉体を用いることを特徴とする(1)〜(3)の何れかに記載の粉体。
(5)疎水化処理が、ハイドロジェンメチルポリシロキサン焼付け処理、ジメチルポリシロキサン焼付け処理、シランカップリング剤処理、金属石鹸処理及びアシル化アミノ酸塩処理から選ばれる1種乃至は2種以上である、(4)に記載の粉体。
(6)(1)〜(5)の何れかに記載の粉体を含有してなる化粧料。
(7)水性媒体分散タイプであることを特徴とする、(6)記載の化粧料。
(8)更に増粘剤を含有することを特徴とする、(6)又は(7)に記載の化粧料。
(9)増粘剤がカルボキシビニルポリマー及びその塩であることを特徴とする、(8)に記載の水性化粧料。
(10)互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなるポリマー粒子で疎水化処理粉体を被覆し、しかる後に水性化粧料に分散せしめることを特徴とする、疎水化処理粉体の水性化粧料への分散方法。
以下、本発明を詳細に説明する。
(1)本発明に用いられるコポリマーAの必須構成単位である一般式(I)で表されるモノマーから誘導される構成単位
本発明の互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体を構成するコポリマーAは、前記一般式(I)で表されるモノマーから誘導される1種以上の構成単位(以下、「構成単位(I)」ともいう)を必須構成単位として有する。ここで、R1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基等が例示できる。本発明において、R1は水素原子又はメチル基であることが好ましい。また、R2で表されるアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、
1−ヒドロキシ−2−メチルエチレン基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチレン基などが例示できるが、これらのうち、好ましくはエチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはエチレン基である。また、R3で表される基のうち、炭素数6〜10の芳香族基としては、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等が例示でき;炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、シクロへキシル基、オクチル基、2−エチルへキシル基、ラウリル基などが好適に例示でき;炭素数1〜12のアシル基としては、フォルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ラウロイル基などが好適に例示できる。これらのうち、R3で表される基として好ましくは炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1〜12のアルキル基である。ここで、mは4〜40の数値範囲であることが重要である。本発明においてmが上記範囲である構成単位(I)を、水性ポリマー組成物分散物を構成するコポリマーに用いることにより、優れた強度を有する被膜を形成できるコポリマーを製造することができる。nが4未満の場合はコポリマーの水溶性が低下し、被膜形成用組成物が調製できなくなることがある。反対に、nが40より大きすぎると水性ポリマー組成物分散物が形成する被膜の強度が低下してしまうので好ましくない。上記一般式(I)で表されるモノマーのうち、R2がプロピレン基であるモノマーとして具体的には、ポリプロピレングリコール(6)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(9)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(13)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(9)モノメタクリレート、ポリプロピレングリコール(13)モノメタクリレート等が挙げられる。これらのポリマーの多くは市販品として入手可能である。一例を挙げると、商品名「ブレンマー」AP−400、AP−550、AP−800、PP−500、PP−800(いずれも日本油脂(株)製)等がある。なお、R2がエチレン基であるモノマーの具体例は後述する。
(1)本発明に用いられるコポリマーAの必須構成単位である一般式(I)で表されるモノマーから誘導される構成単位
本発明の互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体を構成するコポリマーAは、前記一般式(I)で表されるモノマーから誘導される1種以上の構成単位(以下、「構成単位(I)」ともいう)を必須構成単位として有する。ここで、R1で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基等が例示できる。本発明において、R1は水素原子又はメチル基であることが好ましい。また、R2で表されるアルキレン基としては、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、2−ヒドロキシプロピレン基、
1−ヒドロキシ−2−メチルエチレン基、2−ヒドロキシ−1−メチルエチレン基などが例示できるが、これらのうち、好ましくはエチレン基又はプロピレン基であり、より好ましくはエチレン基である。また、R3で表される基のうち、炭素数6〜10の芳香族基としては、フェニル基、ベンジル基、メチルフェニル基、エチルフェニル基等が例示でき;炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基としては、メチル基、エチル基、ブチル基、ターシャリーブチル基、ヘキシル基、シクロへキシル基、オクチル基、2−エチルへキシル基、ラウリル基などが好適に例示でき;炭素数1〜12のアシル基としては、フォルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、ラウロイル基などが好適に例示できる。これらのうち、R3で表される基として好ましくは炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基であり、より好ましくは炭素数1〜12のアルキル基である。ここで、mは4〜40の数値範囲であることが重要である。本発明においてmが上記範囲である構成単位(I)を、水性ポリマー組成物分散物を構成するコポリマーに用いることにより、優れた強度を有する被膜を形成できるコポリマーを製造することができる。nが4未満の場合はコポリマーの水溶性が低下し、被膜形成用組成物が調製できなくなることがある。反対に、nが40より大きすぎると水性ポリマー組成物分散物が形成する被膜の強度が低下してしまうので好ましくない。上記一般式(I)で表されるモノマーのうち、R2がプロピレン基であるモノマーとして具体的には、ポリプロピレングリコール(6)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(9)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(13)モノアクリレート、ポリプロピレングリコール(9)モノメタクリレート、ポリプロピレングリコール(13)モノメタクリレート等が挙げられる。これらのポリマーの多くは市販品として入手可能である。一例を挙げると、商品名「ブレンマー」AP−400、AP−550、AP−800、PP−500、PP−800(いずれも日本油脂(株)製)等がある。なお、R2がエチレン基であるモノマーの具体例は後述する。
(2)本発明に用いられるコポリマーAの必須構成単位である重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位
また、本発明を構成する水性コポリマーAは、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される1種以上の構成単位を必須構成単位として有する。重合性カルボン酸を具体的に例示すれば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸等が挙げられ、ほとんどが市販品として入手可能である。本発明に用いられるコポリマーAに含まれる重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位は1種のみでもよいが、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位を満たすものであれば2種以上の重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位を組み合わせて有していてもよい。本発明では、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位の1種以上を、該水性コポリマーを構成する全構成単位に対して総量で5〜40質量%、好ましくは5〜35%、更に好ましくは10〜30質量%有する。重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位は、化粧料の形成する化粧膜と肌との親和性を担うものであり、また塗布時のべたつきを担うものでもある。コポリマーAの全構成単位に対する該構成単位の含有量を上記範囲とすることにより、塗布時にべたつかず、肌との密着性が良好で、衣服等に移りにくい化粧膜を形成できる化粧料を調製することができる。重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位の含有量が上記範囲より少なすぎると重合時の樹脂の親水性が低すぎて、反応しない場合が存する。反対に上記範囲より多すぎると化粧膜の親水性高すぎて、化粧膜塗布時にべたついてしまうことがあるので好ましくない。
また、本発明を構成する水性コポリマーAは、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される1種以上の構成単位を必須構成単位として有する。重合性カルボン酸を具体的に例示すれば、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸、クロトン酸、イタコン酸、フマル酸等が挙げられ、ほとんどが市販品として入手可能である。本発明に用いられるコポリマーAに含まれる重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位は1種のみでもよいが、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位を満たすものであれば2種以上の重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位を組み合わせて有していてもよい。本発明では、重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位の1種以上を、該水性コポリマーを構成する全構成単位に対して総量で5〜40質量%、好ましくは5〜35%、更に好ましくは10〜30質量%有する。重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位は、化粧料の形成する化粧膜と肌との親和性を担うものであり、また塗布時のべたつきを担うものでもある。コポリマーAの全構成単位に対する該構成単位の含有量を上記範囲とすることにより、塗布時にべたつかず、肌との密着性が良好で、衣服等に移りにくい化粧膜を形成できる化粧料を調製することができる。重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位の含有量が上記範囲より少なすぎると重合時の樹脂の親水性が低すぎて、反応しない場合が存する。反対に上記範囲より多すぎると化粧膜の親水性高すぎて、化粧膜塗布時にべたついてしまうことがあるので好ましくない。
(3)コポリマーAに含まれ得るその他の任意の構成単位
コポリマーAは、上記の必須構成単位(I)及び重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位以外に、通常共重合体を構成し得るモノマーから誘導される任意の構成単位を、本発明の化粧料の機能や効果を損なわない範囲で有することができる。かかる任意の構成単位としては、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリル酸モノアルキルアミド、メタクリル酸モノアルキルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド;(メタ)アクリル酸−nデシル、(メタ)アクリル酸−nドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の炭素数9以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル;(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;酢酸ビニル;ビニルピロリドン;スチレン;α−メチルスチレン;アクリロニトリル等が例示できる。これらのモノマーの殆どは市販品として入手可能である。
コポリマーAは、上記の必須構成単位(I)及び重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位以外に、通常共重合体を構成し得るモノマーから誘導される任意の構成単位を、本発明の化粧料の機能や効果を損なわない範囲で有することができる。かかる任意の構成単位としては、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリル酸モノアルキルアミド、メタクリル酸モノアルキルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド;(メタ)アクリル酸−nデシル、(メタ)アクリル酸−nドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の炭素数9以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル;(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;酢酸ビニル;ビニルピロリドン;スチレン;α−メチルスチレン;アクリロニトリル等が例示できる。これらのモノマーの殆どは市販品として入手可能である。
(4)本発明の粉体に用いられるコポリマーA
本発明に用いられるコポリマーAは、上記構成単位(I)及び重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位、並びに必要に応じて他の任意の構成単位を、その骨格中に含有する共重合体である。上記コポリマーAは通常はその構成単位がランダムに結合したランダム共重合体であるが、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよい。本発明に用いられる水性コポリマーAの分子量は特に限定されないが、ゲルパーミエイションカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーで測定したポリエチレングリコール換算質量平均分子量が5000〜200000000の範囲であることが好ましく、10000〜15000000であることがさらに好ましい。本発明におけるコポリマーAの製造方法は特に限定されないが、例えば各構成単位を誘導するモノマーを溶媒中で混合し、アクリル系モノマーの重合で通常用いられる方法に従って重合反応を行うことにより得ることができる。
本発明に用いられるコポリマーAは、上記構成単位(I)及び重合性カルボン酸及びその塩から誘導される構成単位、並びに必要に応じて他の任意の構成単位を、その骨格中に含有する共重合体である。上記コポリマーAは通常はその構成単位がランダムに結合したランダム共重合体であるが、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよい。本発明に用いられる水性コポリマーAの分子量は特に限定されないが、ゲルパーミエイションカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーで測定したポリエチレングリコール換算質量平均分子量が5000〜200000000の範囲であることが好ましく、10000〜15000000であることがさらに好ましい。本発明におけるコポリマーAの製造方法は特に限定されないが、例えば各構成単位を誘導するモノマーを溶媒中で混合し、アクリル系モノマーの重合で通常用いられる方法に従って重合反応を行うことにより得ることができる。
(5)本発明に用いられるコポリマーBの必須構成単位である一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される構成単位
本発明の粉体を構成するコポリマーBは、下記一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される1種以上の構成単位(以下、「構成単位(II)」ともいう)を必須構成単位として有する。ここで、R4で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基等が例示できる。本発明において、R4は水素原子又はメチル基であることが好ましい。また、R5で表されるアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基が例示できる。上記一般式(II)で表されるモノマーを具体的に例示すれば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸iso−ブチル、メタクリル酸iso−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、アクリル酸n−ヘキシル、メタクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチル、メタクリル酸n−オクチル、アクリル酸2−エチルへキシル、メタクリル酸2−エチルへキシル等が挙げられ、ほとんどが市販品として入手可能である。この場合、コポリマーBが有する構成単位(II)は1種のみでもよいが、2種以上を組み合わせて有していてもよい。本発明では構成単位(II)の割合は、コポリマーBを構成する全構成単位に対して総量で5〜95質量%であり、好ましくは10〜90質量%であり、さらに好ましくは15〜85質量%であることが重要である。構成単位(II)を上記割合で含有することにより、化粧料の形成する化粧膜に被膜強度を付与でき、物理的な耐久性を向上させることができる。更に、本発明の粉体で用いるコポリマーBは、上記の必須構成単位(II)から誘導される構成単位以外に、通常共重合体を構成し得るモノマーから誘導される任意の構成単位を、本発明の化粧料の機能や効果を損なわない範囲で有することができる。かかる任意の構成単位としては、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリル酸モノアルキルアミド、メタクリル酸モノアルキルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド;(メタ)アクリル酸−nデシル(メタ)アクリル酸−nドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の炭素数9以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル;(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;酢酸ビニル;ビニルピロリドン;スチレン;α−メチルスチレン;アクリロニトリル等が例示できる。これらのモノマーの殆どは市販品として入手可能である。
本発明の粉体を構成するコポリマーBは、下記一般式(II)で表される疎水性モノマーから誘導される1種以上の構成単位(以下、「構成単位(II)」ともいう)を必須構成単位として有する。ここで、R4で表されるアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基等が例示できる。本発明において、R4は水素原子又はメチル基であることが好ましい。また、R5で表されるアルキル基
としては、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、シクロプロピル基、n−ブチル基、iso−ブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ヘキシル基、シクロヘキシル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基が例示できる。上記一般式(II)で表されるモノマーを具体的に例示すれば、アクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸イソプロピル、アクリル酸n−ブチル、メタクリル酸n−ブチル、アクリル酸iso−ブチル、メタクリル酸iso−ブチル、アクリル酸sec−ブチル、メタクリル酸sec−ブチル、アクリル酸tert−ブチル、メタクリル酸tert−ブチル、アクリル酸n−ヘキシル、メタクリル酸n−ヘキシル、アクリル酸シクロヘキシル、メタクリル酸シクロヘキシル、アクリル酸n−オクチル、メタクリル酸n−オクチル、アクリル酸2−エチルへキシル、メタクリル酸2−エチルへキシル等が挙げられ、ほとんどが市販品として入手可能である。この場合、コポリマーBが有する構成単位(II)は1種のみでもよいが、2種以上を組み合わせて有していてもよい。本発明では構成単位(II)の割合は、コポリマーBを構成する全構成単位に対して総量で5〜95質量%であり、好ましくは10〜90質量%であり、さらに好ましくは15〜85質量%であることが重要である。構成単位(II)を上記割合で含有することにより、化粧料の形成する化粧膜に被膜強度を付与でき、物理的な耐久性を向上させることができる。更に、本発明の粉体で用いるコポリマーBは、上記の必須構成単位(II)から誘導される構成単位以外に、通常共重合体を構成し得るモノマーから誘導される任意の構成単位を、本発明の化粧料の機能や効果を損なわない範囲で有することができる。かかる任意の構成単位としては、アクリル酸アミド、メタクリル酸アミド、アクリル酸モノアルキルアミド、メタクリル酸モノアルキルアミド等の(メタ)アクリル酸アミド;(メタ)アクリル酸−nデシル(メタ)アクリル酸−nドデシル、(メタ)アクリル酸ステアリル等の炭素数9以上のアルキル基を有する(メタ)アクリル酸アルキルエステル;2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル;(メタ)アクリル酸ベンジル等の(メタ)アクリル酸アリールエステル;(メタ)アクリル酸メトキシメチル、(メタ)アクリル酸メトキシエチル等の(メタ)アクリル酸アルコキシアルキルエステル;酢酸ビニル;ビニルピロリドン;スチレン;α−メチルスチレン;アクリロニトリル等が例示できる。これらのモノマーの殆どは市販品として入手可能である。
(6)本発明に用いられるコポリマーB
本発明に用いられる疎水性コポリマーBは、上記構成単位(II)から誘導される構成単位、及び他の任意の構成単位を、その骨格中に含有する共重合体である。上記コポリマーBは通常はその構成単位がランダムに結合したランダム共重合体であるが、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよい。本発明に用いられるコポリマーBの分子量は特に限定されないが、ゲルパーミエイションカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーで測定したポリエチレングリコール換算質量平均分子量が5000〜200000000の範囲であることが好ましく、10000〜15000000であることがさらに好ましい。本発明におけるコポリマーBの製造方法は特に限定されないが、例えばコポリマーAを水性溶媒中に混合し、コポリマーBの構成成分を滴下して重合させるという、多層重合で通常用いられる方法に従って重合反応を行う方法により得ることができる。
本発明に用いられる疎水性コポリマーBは、上記構成単位(II)から誘導される構成単位、及び他の任意の構成単位を、その骨格中に含有する共重合体である。上記コポリマーBは通常はその構成単位がランダムに結合したランダム共重合体であるが、ブロック共重合体又はグラフト共重合体であってもよい。本発明に用いられるコポリマーBの分子量は特に限定されないが、ゲルパーミエイションカラムを装着した高速液体クロマトグラフィーで測定したポリエチレングリコール換算質量平均分子量が5000〜200000000の範囲であることが好ましく、10000〜15000000であることがさらに好ましい。本発明におけるコポリマーBの製造方法は特に限定されないが、例えばコポリマーAを水性溶媒中に混合し、コポリマーBの構成成分を滴下して重合させるという、多層重合で通常用いられる方法に従って重合反応を行う方法により得ることができる。
(7)本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物及び水性ポリマー組成物分散物
互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる本発明の粉体は、上記コポリマーAの1種又は2種以上とコポリマーBの1種又は2種以上とを含有する。本発明の粉体に於けるコポリマーA及びコポリマーBの含有量は総量で1〜50質量%であり、好ましくは2〜45質量%であり、より好ましくは3〜40質量%である。本発明の粉体におけるコポリマーAとコポリマーBの含有量が少なすぎると、調整した水性ポリマー組成物が被膜を形成できない場合があり、多すぎると製剤化が困難になる場合がある。さらにコポリマーAとコポリマーBの比が90:10〜10:90、好ましくは80:20〜20:80さらに好ましくは70:30〜30:70の範囲にあることが重要である。コポリマーAの比率がこの範囲より大きすぎると形成する膜の水に対する耐久性が低下し、膜が物理的に弱くなることがあり、小さすぎると反応途中で不溶化を起こし、製造することができない場合があり好ましくない。本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物はコポリマーA及びコポリマーB以外にも、更に必要に応じエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン等の多価アルコール、増粘剤、pH調整剤、可塑剤、防腐剤、抗酸化剤等を含んでいても良い。本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物は、前記コポリマーAからなる層と、コポリマーBからなる層との少なくとも2つの層を有する多層構造を取ることが好ましい。この場合に於いて、コポリマーAからなる層が、コポリマーBからなる層の内側に位置するような多層構造を採ることが好ましい。この様な水性ポリマー組成物の好ましい形態としては、コポリマーBからなるコアと、コポリマーAからなるシェルを有するコアシェル構造を取ることが特に好ましい。
かかるコアシェル構造を有する本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物を製造するには、水性溶媒中で、コポリマーAの部分を構成するモノマーをエマルションと為し、乳化重合してコポリマーBの層を誘導し、しかる後に、コポリマーBを構成するモノマーを加え、更に乳化重合を進め、コポリマーAの外側にコポリマーBの層を構築する。この様な操作を何層かに重ねると2層以上の水性ポリマー組成物を作ることができる。かかる水性ポリマー組成物は、この様な作業の後には、水性溶媒中に分散した形で得ることが出来る。かかる分散形態に於いて、不必要な成分を、例えば、減圧濃縮や、水蒸気蒸留のような形態で除くことにより、直接そのまま化粧料などに配合できる、水性担体中に、水性ポリマー組成物が分散した形態の、本発明の水性ポリマー組成物分散物が得られる。かかる水性ポリマー組成物分散物は、最外層に疎水基を有するコポリマーBを配し、内側に親水性のコポリマーAを配してあることから、水性ポリマー組成物分散物の形態では、安定に水性担体中に分散し、被膜を形成した後は、疎水性で、ガラス転移点が低く、対摩擦性に優れる被膜を形成する。
互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる本発明の粉体は、上記コポリマーAの1種又は2種以上とコポリマーBの1種又は2種以上とを含有する。本発明の粉体に於けるコポリマーA及びコポリマーBの含有量は総量で1〜50質量%であり、好ましくは2〜45質量%であり、より好ましくは3〜40質量%である。本発明の粉体におけるコポリマーAとコポリマーBの含有量が少なすぎると、調整した水性ポリマー組成物が被膜を形成できない場合があり、多すぎると製剤化が困難になる場合がある。さらにコポリマーAとコポリマーBの比が90:10〜10:90、好ましくは80:20〜20:80さらに好ましくは70:30〜30:70の範囲にあることが重要である。コポリマーAの比率がこの範囲より大きすぎると形成する膜の水に対する耐久性が低下し、膜が物理的に弱くなることがあり、小さすぎると反応途中で不溶化を起こし、製造することができない場合があり好ましくない。本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物はコポリマーA及びコポリマーB以外にも、更に必要に応じエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ポリプロピレングリコール、1,3ブチレングリコール、イソプレングリコール、1,2ペンタンジオール、グリセリン、ポリグリセリン等の多価アルコール、増粘剤、pH調整剤、可塑剤、防腐剤、抗酸化剤等を含んでいても良い。本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物は、前記コポリマーAからなる層と、コポリマーBからなる層との少なくとも2つの層を有する多層構造を取ることが好ましい。この場合に於いて、コポリマーAからなる層が、コポリマーBからなる層の内側に位置するような多層構造を採ることが好ましい。この様な水性ポリマー組成物の好ましい形態としては、コポリマーBからなるコアと、コポリマーAからなるシェルを有するコアシェル構造を取ることが特に好ましい。
かかるコアシェル構造を有する本発明の粉体を被覆する水性ポリマー組成物を製造するには、水性溶媒中で、コポリマーAの部分を構成するモノマーをエマルションと為し、乳化重合してコポリマーBの層を誘導し、しかる後に、コポリマーBを構成するモノマーを加え、更に乳化重合を進め、コポリマーAの外側にコポリマーBの層を構築する。この様な操作を何層かに重ねると2層以上の水性ポリマー組成物を作ることができる。かかる水性ポリマー組成物は、この様な作業の後には、水性溶媒中に分散した形で得ることが出来る。かかる分散形態に於いて、不必要な成分を、例えば、減圧濃縮や、水蒸気蒸留のような形態で除くことにより、直接そのまま化粧料などに配合できる、水性担体中に、水性ポリマー組成物が分散した形態の、本発明の水性ポリマー組成物分散物が得られる。かかる水性ポリマー組成物分散物は、最外層に疎水基を有するコポリマーBを配し、内側に親水性のコポリマーAを配してあることから、水性ポリマー組成物分散物の形態では、安定に水性担体中に分散し、被膜を形成した後は、疎水性で、ガラス転移点が低く、対摩擦性に優れる被膜を形成する。
(8)本発明の必須成分である粉体
本発明の必須成分である粉体は、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆されていることを特徴とする。
この様な粉体のコーティング方法については特開平11−35639号に記載されており、この公報に従って被覆することができる。本発明の被覆粉体に於ける、粉体と互いに異なるモノマー組成を有するコポリマーの割合は95.5:05〜99:1〜70:30が
更に好ましい。これは、ポリマーの量が少なすぎると被覆効果が得られない場合があり、ポリマーが多すぎると粉体の特性が得られない場合があるからである。本発明の粉体は、これらの粉体、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子及び水性媒体をサンドグラインドミルやダイノミルといった、メディアを用いた分散装置を用いて処理を行うことにより製造することができる。この様な装置を用いて製造する場合、メディアとしてはジルコニアビーズを用いるのが、分散性と耐久性の面で特に好ましい。又、この様な処理に用いられる基本となる粉体としては、化粧料で使用されているものであれば特段の限定無く使用することができ、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、シリカ、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、メチルシロキサン網状重合体、架橋型メチルポリシロキサン、チタンマイカ、チタンセリサイト、カーボンブラック、紺青、群青が例示できる。これらの粉体はそのまま、ポリマーにより被覆することもできるし、予め表面を表面処理した後、被覆することもできる。表面処理の方法としては、通常使用されている処理方法であれば特段の限定なく使用することができ、例えば、ハイドロジェンメチルポリシロキサンやジメチルポリシロキサン等の焼付けによるシリコーン処理、シランカップリング剤によるシランカップリング処理、パーフルオロアルキルリン酸塩やパーフルオロアルキルシラン等による、パーフルオロアルキル処理、ステアリン酸亜鉛等の金属石鹸による金属石鹸処理、アシルグルタミン酸塩による、アシルアミノ酸処理、シリカゲルコーティング処理等が好ましく例示できる。中でも、ハイドロジェンメチルポリシロキサンやジメチルポリシロキサン等の焼付けによるシリコーン処理されていることが好ましい。表面処理粉体としては、好ましい表面処理量は、粉体全量に対して1〜10質量%である。またこれらの粉体は唯一種をポリマー粒子で被覆しても良いし、二種以上を被覆しても良い。
本発明の必須成分である粉体は、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆されていることを特徴とする。
この様な粉体のコーティング方法については特開平11−35639号に記載されており、この公報に従って被覆することができる。本発明の被覆粉体に於ける、粉体と互いに異なるモノマー組成を有するコポリマーの割合は95.5:05〜99:1〜70:30が
更に好ましい。これは、ポリマーの量が少なすぎると被覆効果が得られない場合があり、ポリマーが多すぎると粉体の特性が得られない場合があるからである。本発明の粉体は、これらの粉体、互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子及び水性媒体をサンドグラインドミルやダイノミルといった、メディアを用いた分散装置を用いて処理を行うことにより製造することができる。この様な装置を用いて製造する場合、メディアとしてはジルコニアビーズを用いるのが、分散性と耐久性の面で特に好ましい。又、この様な処理に用いられる基本となる粉体としては、化粧料で使用されているものであれば特段の限定無く使用することができ、例えば、タルク、セリサイト、マイカ、カオリン、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化鉄、酸化ジルコニウム、シリカ、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウム、メチルシロキサン網状重合体、架橋型メチルポリシロキサン、チタンマイカ、チタンセリサイト、カーボンブラック、紺青、群青が例示できる。これらの粉体はそのまま、ポリマーにより被覆することもできるし、予め表面を表面処理した後、被覆することもできる。表面処理の方法としては、通常使用されている処理方法であれば特段の限定なく使用することができ、例えば、ハイドロジェンメチルポリシロキサンやジメチルポリシロキサン等の焼付けによるシリコーン処理、シランカップリング剤によるシランカップリング処理、パーフルオロアルキルリン酸塩やパーフルオロアルキルシラン等による、パーフルオロアルキル処理、ステアリン酸亜鉛等の金属石鹸による金属石鹸処理、アシルグルタミン酸塩による、アシルアミノ酸処理、シリカゲルコーティング処理等が好ましく例示できる。中でも、ハイドロジェンメチルポリシロキサンやジメチルポリシロキサン等の焼付けによるシリコーン処理されていることが好ましい。表面処理粉体としては、好ましい表面処理量は、粉体全量に対して1〜10質量%である。またこれらの粉体は唯一種をポリマー粒子で被覆しても良いし、二種以上を被覆しても良い。
(9)本発明の粉体を含有する化粧料
化粧料における、本発明の粉体を含有する形態としては、互いに異なる構成モノマー組成のコポリマーからなる二層を有する多層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体組成物分散物の形態で含有することが、安定性の面で好ましい。かかる互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体を粉体組成物分散物の形態で含有する化粧料は、水に対する充分な分散性を有し、且つ塗布時のべたつきがなく、被膜強度に優れた被膜を形成することができる。化粧料に於ける、本発明の粉体の好ましい含有量は、化粧料全量に対して0.1〜50質量%であり、より好ましくは1〜35質量%である。本発明の粉体の含有量が少なすぎると、形成する化粧被膜の強度を充分付与できない場合があり、多すぎると製剤化が困難になる場合がある。本発明の粉体は、アクリル系増粘剤の存在下であっても凝集しないため、この様な増粘剤のもっている特性を生かした剤型に適用するのが好ましく、例えば、粉体を分散した粘凋可溶化系、少量の油分を含有する乳液系統の水性媒体を含有する系が好ましい。化粧料に於いては、本発明の粉体は唯一種含有することもできるし、2種以上を組み合わせて含有することができる。
化粧料における、本発明の粉体を含有する形態としては、互いに異なる構成モノマー組成のコポリマーからなる二層を有する多層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体組成物分散物の形態で含有することが、安定性の面で好ましい。かかる互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体を粉体組成物分散物の形態で含有する化粧料は、水に対する充分な分散性を有し、且つ塗布時のべたつきがなく、被膜強度に優れた被膜を形成することができる。化粧料に於ける、本発明の粉体の好ましい含有量は、化粧料全量に対して0.1〜50質量%であり、より好ましくは1〜35質量%である。本発明の粉体の含有量が少なすぎると、形成する化粧被膜の強度を充分付与できない場合があり、多すぎると製剤化が困難になる場合がある。本発明の粉体は、アクリル系増粘剤の存在下であっても凝集しないため、この様な増粘剤のもっている特性を生かした剤型に適用するのが好ましく、例えば、粉体を分散した粘凋可溶化系、少量の油分を含有する乳液系統の水性媒体を含有する系が好ましい。化粧料に於いては、本発明の粉体は唯一種含有することもできるし、2種以上を組み合わせて含有することができる。
化粧料には、本発明の互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層を有する多
層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体組成物分散物以外にも通常化粧料に配合し得る任意の成分を配合することが可能である。これらの任意の成分としては、例えば、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィンなどの炭化水素類;ジメチコン、フェメチコン、シクロメチコン、アモジメチコン、ポリエーテル変性シリコーンなどのシリコーン類;ホホバ油、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ゲイロウ、オレイン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、ネオペンチルグリコールジイソステアレート、リンゴ酸ジイソステアレートなどのエステル類;ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸などの脂肪酸類;ベヘニルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、オクタデシルアルコールなどの高級アルコール類;ヒマシ油、椰子油、水添椰子油、椿油、小麦胚芽油、イソステアリン酸トリグリセライド、イソオクタン酸トリグリセライド、オリーブオイル等のトリグリセライド類;1,3−ブタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキシレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール;ソルビタンセスキオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキステアレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面活性剤;ソジウムラウリルステアレート、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸エステル塩などのアニオン界面活性剤;4級アルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類;アルキルベタイン等の両性界面活性剤類;結晶セルロースや架橋型メチルポリシロキサン、ポリエチレン粉末、アクリル樹脂粉体等の有機粉体類;タルク、マイカ、セリサイト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、紺青、群青、チタンマイカ、チタンセリサイト、シリカ等の、表面処理されていてもよい粉体類;アクリル酸・メタクリル酸アルキルコポリマー及び/又はその塩、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、キサンタンガムやヒドロキシプロピルセルロースなどの増粘剤;レチノール、レチノイン酸、トコフェロール、リボフラビン、ピリドキシン、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステル塩などのビタミンやグリチルリチン酸塩、グリチルレチン、ウルソール酸、オレアノール酸などのテルペン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオールなどのステロイド類などの有効成分;フェノキシエタノール、パラベン類、ヒビテングルコネート、塩化ベンザルコニウム等の防腐剤;ジメチルアミノ安息香酸エステル類、桂皮酸エステル類、ベンゾフェノン類などの紫外線吸収剤、水などが好ましく例示できる。これらは用途などに応じて適宜選択される。
層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体組成物分散物以外にも通常化粧料に配合し得る任意の成分を配合することが可能である。これらの任意の成分としては、例えば、スクワラン、流動パラフィン、軽質流動イソパラフィン、重質流動イソパラフィン、マイクロクリスタリンワックス、固形パラフィンなどの炭化水素類;ジメチコン、フェメチコン、シクロメチコン、アモジメチコン、ポリエーテル変性シリコーンなどのシリコーン類;ホホバ油、カルナウバワックス、モクロウ、ミツロウ、ゲイロウ、オレイン酸オクチルドデシル、イソプロピルミリステート、ネオペンチルグリコールジイソステアレート、リンゴ酸ジイソステアレートなどのエステル類;ステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソステアリン酸、イソパルミチン酸、ベヘン酸、オレイン酸などの脂肪酸類;ベヘニルアルコール、セタノール、オレイルアルコール、オクタデシルアルコールなどの高級アルコール類;ヒマシ油、椰子油、水添椰子油、椿油、小麦胚芽油、イソステアリン酸トリグリセライド、イソオクタン酸トリグリセライド、オリーブオイル等のトリグリセライド類;1,3−ブタンジオール、グリセリン、ジグリセリン、ジプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、1,2−ペンタンジオール、1,2−ヘキシレングリコール、イソプレングリコールなどの多価アルコール;ソルビタンセスキオレート、ソルビタンモノオレート、ソルビタントリオレート、ソルビタンセスキステアレート、ソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンステアレート、ポリオキシエチレンオレート、ポリオキシエチレングリセリル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等の非イオン界面活性剤;ソジウムラウリルステアレート、ポリオキシエチレンアルキル硫酸塩、スルホコハク酸エステル塩などのアニオン界面活性剤;4級アルキルアンモニウム塩等のカチオン界面活性剤類;アルキルベタイン等の両性界面活性剤類;結晶セルロースや架橋型メチルポリシロキサン、ポリエチレン粉末、アクリル樹脂粉体等の有機粉体類;タルク、マイカ、セリサイト、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、二酸化チタン、酸化鉄、紺青、群青、チタンマイカ、チタンセリサイト、シリカ等の、表面処理されていてもよい粉体類;アクリル酸・メタクリル酸アルキルコポリマー及び/又はその塩、カルボキシビニルポリマー及び/又はその塩、キサンタンガムやヒドロキシプロピルセルロースなどの増粘剤;レチノール、レチノイン酸、トコフェロール、リボフラビン、ピリドキシン、アスコルビン酸、アスコルビン酸リン酸エステル塩などのビタミンやグリチルリチン酸塩、グリチルレチン、ウルソール酸、オレアノール酸などのテルペン類、エストラジオール、エチニルエストラジオール、エストリオールなどのステロイド類などの有効成分;フェノキシエタノール、パラベン類、ヒビテングルコネート、塩化ベンザルコニウム等の防腐剤;ジメチルアミノ安息香酸エステル類、桂皮酸エステル類、ベンゾフェノン類などの紫外線吸収剤、水などが好ましく例示できる。これらは用途などに応じて適宜選択される。
〈構成単位(I)を誘導する一般式(I)で表される親水性モノマーの製造例1〉
ポリエチレングリコール化合物としてのポリエチレングリコール#1000を103g及びトリエチルアミン50gをテトラヒドロフラン500mlに溶解した。得られた溶液を氷冷、攪拌しながら、この溶液に酸クロライドとしてのメタクリル酸クロライド5.2gをテトラヒドロフラン100mlに溶解してなる溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、生成した白色沈澱を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濾液からテトラヒドロフラン及びトリエチルアミンを除去して生成物を得た。NMR測定により、得られた化合物が上記一般式(I)で表される親水性モノマーであるポリエチレングリコール(23)モノメタクリレートであることが確認された。
ポリエチレングリコール化合物としてのポリエチレングリコール#1000を103g及びトリエチルアミン50gをテトラヒドロフラン500mlに溶解した。得られた溶液を氷冷、攪拌しながら、この溶液に酸クロライドとしてのメタクリル酸クロライド5.2gをテトラヒドロフラン100mlに溶解してなる溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、生成した白色沈澱を濾過し、ロータリーエバポレーターを用いて濾液からテトラヒドロフラン及びトリエチルアミンを除去して生成物を得た。NMR測定により、得られた化合物が上記一般式(I)で表される親水性モノマーであるポリエチレングリコール(23)モノメタクリレートであることが確認された。
〈構成単位(I)を誘導する一般式(I)で表される親水性モノマーの製造例2、3〉
親水性モノマーの製造例1において、ポリエチレングリコール化合物及び酸クロライドの種類及び量を表1に示すように変更した以外は、上記製造例1と同様の方法により上記一般式(II)で表される親水性モノマーを得た。
親水性モノマーの製造例1において、ポリエチレングリコール化合物及び酸クロライドの種類及び量を表1に示すように変更した以外は、上記製造例1と同様の方法により上記一般式(II)で表される親水性モノマーを得た。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(9)メタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPME−400」)20.0g、メタクリル酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロビルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物1を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物1を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルヘキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物1を得た。
(被膜のべたつき感評価)
上記コーティング粉体分散液1を、内側上腕部に、指で0.1gを10平方センチメートルに塗布をし、塗布時におけるべたつき感を評価パネルにより官能評価した。5名の熟練評価者により、以下に示した5段階の評価基準により、べたつき感を評価した。評価スコアは5名の平均値とした。すなわち、このスコア値が高いほど塗布時にべたつかないことを表している。結果を表2に示す。
上記コーティング粉体分散液1を、内側上腕部に、指で0.1gを10平方センチメートルに塗布をし、塗布時におけるべたつき感を評価パネルにより官能評価した。5名の熟練評価者により、以下に示した5段階の評価基準により、べたつき感を評価した。評価スコアは5名の平均値とした。すなわち、このスコア値が高いほど塗布時にべたつかないことを表している。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(4)メタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPME−200」)20.0g、アクリル酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物2を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物2を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルアクリレート(東京化成工業(株)製)70g、2−エチルヘキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物2を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物2について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物2に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液2を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ポリエチレングリコール(4.5)モノアクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーAE−200」)20.0g、マレイン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物3を得た。還流冷却機、滴下ロート
、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物3を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)70g、ノルマルブチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物3を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物3について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物3に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液3を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物3を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)70g、ノルマルブチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物3を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物3について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物3に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液3を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ポリエチレングリコール(10)モノアクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーAE−400」20.0g、クロトン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物4を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物4を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルアクリレート(東京化成工業(株)製)70g、イソプロピルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物4を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物4について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物4に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液4を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロー
トよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(23)メタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPME−1000」)20.0g、イタコン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物5を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物5を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)70g、イソプロピルアクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物5を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物5について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物5に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液5を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
トよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(23)メタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPME−1000」)20.0g、イタコン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物5を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物5を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)70g、イソプロピルアクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物5を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物5について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物5に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液5を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、プロピレングリコール(6)モノアクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーAP-400」20.0g、フマル酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物6を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物6を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルアクリレート(東京化成工業(株)製)70g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物6を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物6について、実施例1のコ
ーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物6に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液6を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
ーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物6に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液6を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ポリプロピレングリコール(13)モノメタクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーPP−800」)20.0g、アクリル酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物7を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物7を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)70g、2−エチルヘキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物7を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物7について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物7に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液7を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ラウロキシポリエチレングリコール(18)アクリレート(日本油脂(株)製、商品名「ブレンマーALE−800」)20.0g、メタクリル酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−
アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物8を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物8を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルアクリレート(東京化成工業(株)製)70g、ノルマルブチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物8を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物8について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物8に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液8を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物8を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物8を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルアクリレート(東京化成工業(株)製)70g、ノルマルブチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)50gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物8を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物8について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物8に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液8を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ポリエチレングリコール(23)モノメタクリレート(上記製造例1で得られた化合物)20.0g、マレイン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物9を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物9を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルアクリレート(東京化成工業(株)製)100g、ノルマルブチルアクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物9を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物9について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物9に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液9を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、オレイロキシポリエチレングリコール(18)メタクリレート(製造例2の化合物)20.0g、クロトン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物10を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物10を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、エチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)100g、ノルマルブチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物10を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物10について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物10に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液10を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ラウロイロキシポリエチレングリコール(10)アクリレート(上記製造例3で得られた化合物)20.0g、イタコン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物11を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物11を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルアクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水1
5gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物11を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物11について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物11に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液11を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
5gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、本発明の水性ポリマー組成物分散物11を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物11について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物11に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液11を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
<比較例1>
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ラウロイロキシポリエチレングリコール(10)アクリレート(上記製造例3で得られた化合物)20.0g、イタコン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物11を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物11を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルアクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、比較例に相当する水性ポリマー組成物分散物12を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物12について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物12に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液12を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、ラウロイロキシポリエチレングリコール(10)アクリレート(上記製造例3で得られた化合物)20.0g、イタコン酸(東京化成工業(株)製)10.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、28%アンモニア水(ナカライテスク(株)製)を加えて中和し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物11を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物11を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルアクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下し、4時間反応させた。更に、90℃で加熱し、反応終了後、反応液を室温に戻し、比較例に相当する水性ポリマー組成物分散物12を得た。得られた水性ポリマー組成物分散物12について、実施例1のコーティング粉体分散液1の水性ポリマー組成物分散物1を、水性ポリマー組成物分散物12に変え、同様に処理し、コーティング粉体分散液12を得た。実施例1と同様に被膜の強度試験、柔軟性試験べたつき官能評価試験、及び粘着性試験を行った。結果を表2に示す。
<比較例2>
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(9)メタクリレート(日本油脂(株)製
、商品名「ブレンマーPME−400」)30.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物13を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物13を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下したが、反応途中で全体が固化し水性ポリマー組成物分散物は得られなかった。
還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、イソプロピルアルコール400gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートよりイソプロピルアルコール30g、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)60.0g、メトキシポリエチレングリコール(9)メタクリレート(日本油脂(株)製
、商品名「ブレンマーPME−400」)30.0g、2−エチルヘキシルアクリレート(東京化成工業(株)製)10g、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)2gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した。モノマー滴下終了後2時間80℃で攪拌し、α、α'−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gに溶解させた液を滴下した。3時間80℃で攪拌を続けた後、α、α’−アゾビスイソブチロニトリル(ナカライテスク(株)製)0.2gをイソプロピルアルコール10gで溶解させた液を滴下し、更に5時間80℃で攪拌を続けた。反応終了後、反応液を室温に戻し、水を加え、減圧濃縮し固形分20質量%の親水性樹脂分散組成物13を得た。還流冷却機、滴下ロート、温度計、窒素導入管及び攪拌装置を備えた反応器に、この親水性樹脂分散組成物13を240g、水60gを秤込み、窒素ガスを吹き込み溶存酸素を除去した。滴下ロートより、メチルメタクリレート(東京化成工業(株)製)100g、2−エチルへキシルメタクリレート(東京化成工業(株)製)20gを、攪拌下80℃まで昇温した反応器に滴下した、同時に水15gに過硫酸アンモニウム(和光純薬工業(株)製)0.5gを溶かしたものを滴下したが、反応途中で全体が固化し水性ポリマー組成物分散物は得られなかった。
Claims (10)
- 互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子で被覆してなる粉体であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなることを特徴とする粉体。
(但し、式中、R1は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R2は水酸基を有していてもよい炭素数2〜4のアルキレン基を表し、R3は水素原子、炭素数6〜10の芳香族基、炭素数1〜14の脂肪族炭化水素基又は炭素数1〜12のアシル基を表す。mは4〜40の数値を表す。)
(但し、式中、R4は水素原子又は炭素数1〜3のアルキル基を表し、R5は炭素数1から10の直鎖状または分岐状のアルキル基を表す。) - 前記A層が前記B層の内側に位置していることを特徴とする、請求項1又は2に記載の粉体。
- 表面を予め、疎水化処理した粉体を用いることを特徴とする請求項1〜3の何れか1項に記載の粉体。
- 疎水化処理が、ハイドロジェンメチルポリシロキサン焼付け処理、ジメチルポリシロキサン焼付け処理、シランカップリング剤処理、金属石鹸処理及びアシル化アミノ酸塩処理から選ばれる1種乃至は2種以上である、請求項4に記載の粉体。
- 請求項1〜5の何れか1項に記載の粉体を含有してなる化粧料。
- 水性媒体分散タイプであることを特徴とする、請求項6記載の化粧料。
- 更に増粘剤を含有することを特徴とする、請求項6又は7に記載の化粧料。
- 増粘剤がカルボキシビニルポリマー及びその塩であることを特徴とする、請求項8に記載の水性化粧料。
- 互いに異なるモノマー組成のコポリマーからなる二層構造を有するポリマー粒子であって、該ポリマー粒子を構成する二層のコポリマー層が
A)5〜95質量%の下記一般式(I)で表されるモノマー及び5〜40質量%の重合性カルボン酸及びその塩を主構成モノマーとするコポリマー及び
B)下記一般式(II)で表されるモノマーを主構成モノマーとするコポリマー
からなるポリマー粒子で疎水化処理粉体を被覆し、しかる後に水性化粧料に分散せしめることを特徴とする、疎水化処理粉体の水性化粧料への分散方法。
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