JP2007002244A - 特異なフッ素分布を有する歯科用材料 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】(A)特的のエステル基を有するフッ素化ビニルシクロプロパン(B)特的のエステル基を有するビニルシクロプロパン(C)ビスフェノールAエーテルジ(メタ)アクリレートからなることを特徴とする組成物。
【選択図】なし
Description
(項目1)
組成物であって、以下:
(A)式(I)
R1は、Hまたは−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2は、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R3は、Hであり、
R4は、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R5は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R7は、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C2〜C20基であり、
R8は、H、フェニル、ベンジル、または直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族もしくは脂環式のC1〜C12基であり、
R9は、H、ベンゾイル、アセチルまたはC1〜C5アルキル基であり、
R10は、Hまたは−CO−O−R8であり、
pは、1、2、3、または4であり、
ただし、式(I)の化合物は、少なくとも1つの−CO−O−(CH2CH2)p−R7残基を含む、フッ素化ビニルシクロプロパン、
(B)少なくとも1種のフッ素化されていないビニルシクロプロパン誘導体、
(C)式(II)
R18は、HまたはCH3であり、
R19は、CH3またはCF3であり、
Yは、OH基で置換されているかまたは置換されていない、C2〜C5アルキレン残基である、ビスフェノールAエーテルジ(メタ)アクリレート、
を含有する、組成物。
R1が、Hであり、
R2が、Hであり、
R3が、Hであり、
R4が、Hであり、
R5が、−CO−O−R8であり、そして
R6が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7である、
項目1に記載の組成物。
R1が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2が、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R3が、Hであり、
R4が、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R5が、Hであるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6が、Hであるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成する、
項目1に記載の組成物。
R7が、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C6〜C14基であり、
R8が、脂肪族または脂環式のC1〜C5基であり、
R9が、H、ベンゾイル、またはアセチルであり、
R10が、Hまたは−CO−O−R8であり、
pが、1である、
項目1〜3のいずれか1項に記載の組成物。
成分(B)が、式(III)によるビニルクロロプロパン、ならびに式(IV)および式(V)によるビシクロ[3.1.0]ヘキサン
R11は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R12は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15基、またはC5〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されており、
R13は、C1〜C10アルキレン基であり、該アルキレン基には、Oが介在し得るか、または該アルキレン基は存在しなくてもよく、
R14は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15アルキル、またはC5〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されており、
R15は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R16は、H、ベンゾイル、アセチル、またはC1〜C5アルキル基であり、
R17は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
Xは、O、NH、または非存在であり、R13が存在しない場合、Xは存在せず、
nは、1、2または3であり、
mは、1、2または3である、
項目1〜4のいずれか1項に記載の組成物。
R11が、ベンジルまたはC1〜C5アルキル基であり、
R12が、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されており、
R13が、存在せず、
R14が、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されており、
R15が、C1〜C5アルキル基であり、
R16が、H、ベンゾイル、またはアセチルであり、
R17が、C1〜C5アルキル基であり、
Xが、存在せず、
nが、1であり、
mが、1である、
項目5に記載の組成物。
R18が、CH3であり、
R19が、CH3またはCF3であり、
Yが、メチルエチレンである、
項目1〜6のいずれか1項に記載の組成物。
ラジカル重合のための開始剤をさらに含有する、項目1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
上記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜20重量%の成分(A)、
1.0重量%〜30重量%の成分(B)、
1.0重量%〜45重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
を含有する、項目8に記載の組成物。
上記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜15重量%の成分(A)、
1.0重量%〜20重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5.0重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
20重量%〜60重量%の充填剤、
を含有する、項目9に記載の組成物。
上記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜10重量%の成分(A)、
1.0重量%〜20重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5.0重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
35重量%〜85重量%の充填剤、
を含有する、項目9に記載の組成物。
安定化剤、UV吸収剤、着色剤および顔料からなる群より選択される、少なくとも1種のさらなる成分をさらに含有する、項目1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
項目1〜12のいずれか1項に記載の組成物から形成されたか、または該組成物でコーティングされた、物品。
歯科修復物の形態を有する、項目13に記載の物品。
物品を製造するための方法であって、該方法は、項目1〜12のいずれか1項に記載の組成物を、所望の形状を有する本体に成形する工程、該成形された組成物を硬化させる工程、および該硬化された本体の外側層を除去する工程を包含する、方法。
項目1〜12のいずれか1項に記載の組成物を含有する歯科用材料。
項目9に記載の組成物を含有する歯科コーティング材料。
項目10に記載の組成物を含有する歯科セメント。
項目11に記載の組成物を含有する歯科充填材料。
歯科用材料としての、項目1〜12のいずれか1項に記載の組成物の使用。
歯科コーティング材料としての、項目9に記載の組成物の使用。
歯科セメントとしての、項目10に記載の組成物の使用。
歯科充填材料としての、項目11に記載の組成物の使用。
(A)式(I)
R1は、Hまたは−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり;
R2は、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−−残基を形成し;
R3は、Hであり;
R4は、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−−残基を形成し;
R5は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し;
R6は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し;
R7は、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C2〜C20基であり;
R8は、H、フェニル、ベンジル、または直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族もしくは脂環式のC1〜C12基であり;
R9は、H、ベンゾイル、アセチルまたはC1〜C5アルキル基であり;
R10は、Hまたは−CO−O−R8であり;
pは、1、2、3、または4であり、
ただし、式(I)の化合物は、少なくとも1つの−CO−O−(CH2CH2)p−R7残基を含む、フッ素化ビニルシクロプロパン;
(B)少なくとも1種のフッ素化されていないビニルシクロプロパン誘導体;
(C)式(II)
(A)式(I)
R1は、Hまたは−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2は、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R3は、Hであり、
R4は、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R5は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R7は、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C2〜C20基であり、
R8は、H、フェニル、ベンジル、または直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族もしくは脂環式のC1〜C12基、好ましくは、C1〜C5基であり、
R9は、H、ベンゾイル、アセチルまたはC1〜C5アルキル基であり、
R10は、Hまたは−CO−O−R8であり、
pは、1、2、3、または4であり、
ただし、式(I)の化合物は、少なくとも1つの−CO−O−(CH2CH2)p−R7残基を含む、フッ素化ビニルシクロプロパン、
(B)少なくとも1種のフッ素化されていないビニルシクロプロパン誘導体、
(C)式(II)
R18は、HまたはCH3であり、
R19は、CH3またはCF3であり、
Yは、OH基で置換されているかまたは好ましくは置換されていない、C2〜C5アルキレン残基である、ビスフェノールAエーテルジ(メタ)アクリレート。
R1が、Hであり、
R2が、Hであり、
R3が、Hであり、
R4が、Hであり、
R5が、−CO−O−R8であり、そして
R6が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7である、
式(I)による物質が、成分Aとして使用される。
R1が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2が、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2残基を形成し、
R3が、Hであり、
R4が、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2残基を形成し、
R5が、Hであるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6が、Hであるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成する、
式(I)による物質が、成分Aとして使用される。
R7は、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C6〜C14基である、
R8は、C1〜C12のアルキル基、好ましくは、C1〜C5のアルキル基である、
R9は、H、ベンゾイル、またはアセチルである、
R10は、Hまたは−CO−O−R8である、
pは、1である。
R11は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R12は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15基、またはC6〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されており、
R13は、C1〜C10アルキレン基であり、該アルキレン基には、Oが介在し得るか、または該アルキレン基は存在しなくてもよく、
R14は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15アルキル、またはC6〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されており、
R15は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R16は、H、ベンゾイル、アセチル、またはC1〜C5アルキル基であり、
R17は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
Xは、O、NH、または非存在であり、R13が存在しない場合、Xは存在せず、
nは、1、2または3であり、
mは、1、2または3である。
R11は、ベンジルまたはC1〜C5アルキル基である、
R12は、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されている、
R13は、存在しない、
R14は、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されている、
R15は、C1〜C5アルキル基である、
R16は、H、ベンゾイル、またはアセチルである、
R17は、C1〜C5アルキル基である、
Xは、存在しない、
nは、1である、
mは、1である。
R18は、CH3である、
R19は、CH3またはCF3である、
Yは、メチルエチレンである。
0.1重量%〜20重量%、好ましくは、1.0重量%〜15重量%の成分(A)、
1.0重量%〜30重量%、好ましくは、1.0重量%〜15重量%の成分(B)、
1.0重量%〜45重量%、好ましくは、5.0重量%〜40重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5重量%、好ましくは、0.1重量%〜2.0重量%の開始剤、
を含有する。
1.0重量%〜20重量%、好ましくは、1.0重量%〜10重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%、好ましくは、5.0重量%〜30重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5重量%、好ましくは、0.1重量%〜2.0重量%の開始剤、
20重量%〜60重量%、好ましくは、30重量%〜60重量%の充填剤、
を含有する組成物は、セメントとして特に適切である。
1.0重量%〜20重量%、好ましくは、1.0重量%〜10重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%、好ましくは、5.0重量%〜30重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5.0重量%、好ましくは、0.1重量%〜2.0重量%の開始剤、
35重量%〜85重量%、好ましくは、40重量%〜80重量%の充填剤、
を含有する組成物は、充填材料として特に適切である。
1−エトキシカルボニル−1−(1H,1H,2H,2H)−過フルオロドデシル−オキシカルボニル)−2−ビニルシクロプロパン(CVPF10)
歯科用充填材料の調製および特徴付け
以下の表1に対応して、モノマー、充填剤および光重合開始剤に基づく、種々の充填材料を、「Exakt」三本ロール練り機(Exakt Apparatebau,Norderstedt)によって調製した。
UDMA:2molの2−ヒドロキシエチル−メタクリレートと1molの2,2,4−トリメチルヘキサ−メチレンジイソシアネートとのウレタンジメタクリレート(比較モノマー)
BisA−GMA:2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)−フェニル]プロパン(比較モノマー)
BisAF−GMA:2,2−ビス[4−(2−ヒドロキシ−3−メタクリロイルオキシプロピル)−フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(比較モノマー)
VCP−F10:1−エトキシカルボニル−1−(1H,1H,2H,2H)−過フルオロ−ドデシル)オキシカルボニル−2−ビニルシクロプロパン(VCP F10)(実施例1)
VCP−DE:1,1−ジエトキシカルボニル−2−ビニルシクロプロパン
p.BisA−MA:2,2−ビス−[(4−(2−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル)]−プロパン
p.BisAF−MA:2,2−ビス−[4−(2−メタクリロイルオキシプロピル)フェニル]−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン(実施例3)
(充填剤)
F1:発熱性シリカOX−50(Degussa)
F2:三フッ化イッテルビウム(Rhone−Poulenc)
(光重合開始剤)
PI:カンファーキノンとN,N−ジエチル−3,5−ジ−tert−ブチルアニリンとの1:1(wt/wt)混合物
Claims (19)
- 組成物であって、以下:
(A)式(I)
R1は、Hまたは−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2は、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R3は、Hであり、
R4は、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R5は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6は、H、−CO−O−R8、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R7は、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C2〜C20基であり、
R8は、H、フェニル、ベンジル、または直鎖もしくは分枝鎖の脂肪族もしくは脂環式のC1〜C12基であり、
R9は、H、ベンゾイル、アセチルまたはC1〜C5アルキル基であり、
R10は、Hまたは−CO−O−R8であり、
pは、1、2、3、または4であり、
ただし、式(I)の化合物は、少なくとも1つの−CO−O−(CH2CH2)p−R7残基を含む、フッ素化ビニルシクロプロパン、
(B)少なくとも1種のフッ素化されていないビニルシクロプロパン誘導体、
(C)式(II)
R18は、HまたはCH3であり、
R19は、CH3またはCF3であり、
Yは、OH基で置換されているかまたは置換されていない、C2〜C5アルキレン残基である、ビスフェノールAエーテルジ(メタ)アクリレート、
を含有する、組成物。 - R1が、Hであり、
R2が、Hであり、
R3が、Hであり、
R4が、Hであり、
R5が、−CO−O−R8であり、そして
R6が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7である、
請求項1に記載の組成物。 - R1が、−CO−O−(CH2CH2)p−R7であり、
R2が、Hであるか、またはR6と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R3が、Hであり、
R4が、Hであるか、またはR5と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R5が、Hであるか、またはR4と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成し、
R6が、Hであるか、またはR2と一緒になって、−CH2−C(R9)(R10)−CH2−残基を形成する、
請求項1に記載の組成物。 - R7が、過フッ素化された、脂肪族または脂環式の、C6〜C14基であり、
R8が、脂肪族または脂環式のC1〜C5基であり、
R9が、H、ベンゾイル、またはアセチルであり、
R10が、Hまたは−CO−O−R8であり、
pが、1である、
請求項1〜3のいずれか1項に記載の組成物。 - 成分(B)が、式(III)によるビニルクロロプロパン、ならびに式(IV)および式(V)によるビシクロ[3.1.0]ヘキサン
R11は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R12は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15基、またはC5〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されており、
R13は、C1〜C10アルキレン基であり、該アルキレン基には、Oが介在し得るか、または該アルキレン基は存在しなくてもよく、
R14は、脂肪族もしくは脂環式のC1〜C15アルキル、またはC5〜C14のアリール基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されており、
R15は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
R16は、H、ベンゾイル、アセチル、またはC1〜C5アルキル基であり、
R17は、H、フェニル、ベンジル、またはC1〜C10アルキル基であり、
Xは、O、NH、または非存在であり、R13が存在しない場合、Xは存在せず、
nは、1、2または3であり、
mは、1、2または3である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の組成物。 - R11が、ベンジルまたはC1〜C5アルキル基であり、
R12が、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基によってn回置換されており、
R13が、存在せず、
R14が、脂肪族もしくは脂環式のC3〜C10アルキル基、またはフェニル基であり、該基は、ブラケット内の基でm回置換されており、
R15が、C1〜C5アルキル基であり、
R16が、H、ベンゾイル、またはアセチルであり、
R17が、C1〜C5アルキル基であり、
Xが、存在せず、
nが、1であり、
mが、1である、
請求項5に記載の組成物。 - R18が、CH3であり、
R19が、CH3またはCF3であり、
Yが、メチルエチレンである、
請求項1〜6のいずれか1項に記載の組成物。 - ラジカル重合のための開始剤をさらに含有する、請求項1〜7のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜20重量%の成分(A)、
1.0重量%〜30重量%の成分(B)、
1.0重量%〜45重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
を含有する、請求項8に記載の組成物。 - 前記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜15重量%の成分(A)、
1.0重量%〜20重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5.0重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
20重量%〜60重量%の充填剤、
を含有する、請求項9に記載の組成物。 - 前記組成物の総重量に各々基づいて、
0.1重量%〜10重量%の成分(A)、
1.0重量%〜20重量%の成分(B)、
1.0重量%〜40重量%の成分(C)、
0.01重量%〜5.0重量%の、ラジカル重合のための開始剤、
35重量%〜85重量%の充填剤、
を含有する、請求項9に記載の組成物。 - 安定化剤、UV吸収剤、着色剤および顔料からなる群より選択される、少なくとも1種のさらなる成分をさらに含有する、請求項1〜11のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物から形成されたか、または該組成物でコーティングされた、物品。
- 歯科修復物の形態を有する、請求項13に記載の物品。
- 物品を製造するための方法であって、該方法は、請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物を、所望の形状を有する本体に成形する工程、該成形された組成物を硬化させる工程、および該硬化された本体の外側層を除去する工程を包含する、方法。
- 請求項1〜12のいずれか1項に記載の組成物を含有する歯科用材料。
- 請求項9に記載の組成物を含有する歯科コーティング材料。
- 請求項10に記載の組成物を含有する歯科セメント。
- 請求項11に記載の組成物を含有する歯科充填材料。
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