JP2006528707A - 機能性流体及びその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
HFA: 高含水流体、水>80%
HFB: 油中水型エマルション、水<50%
HFC: 水/グリコール流体、(水30〜80%)
HFD: 無水流体
HFD−R: ホスフェートエステル流体
HFD−U: その他全て、ポリオールエステル、植物エステル、フルオロカーボン、シリケートエステル、シラン、及び特定のPAO流体を含む。
A)次のもの
a)式(I)
b)式(II)
c)コモノマー、エチレン系不飽和モノマーの全質量に対して0〜50質量%
からなるオレフィン系不飽和モノマーの混合物を重合させることにより得ることができるアルキル(メタ)アクリレートポリマー、機能性流体の全質量に対して1〜99質量%
及び
B)有機リン化合物、カルボン酸エステル及び/又はポリエーテルポリオールの群から選択される酸素含有化合物、機能性流体の全質量に対して1〜99質量%
を含有する機能性流体は、高い耐火性を提供し、かつ幅広い温度範囲に亘って適用されることができる。
本発明の機能性流体は、好都合な可燃性/燃焼性の特性を有する。
シクロアルキル(メタ)アクリレート、例えば3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ボルニル(メタ)アクリレート、2,4,5−トリ−t−ブチル−3−ビニルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、2,3,4,5−テトラ−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート;及び相応するフマレート及びマレエートである。
R3*及びR4*は独立して、水素、ハロゲン(好ましくはフッ素又は塩素)、炭素原子1〜6個を有するアルキル基及びCOOR9*[ここでR9*は水素、アルカリ金属又は炭素原子1〜40個を有するアルキル基である]からなる群から選択されるか、又はR1*及びR3*は一緒になって、1−2n′個のハロゲン原子又はC1〜C4アルキル基で置換されていてよい式(CH2)nの基を形成してよいか、又は式C(=O)−Y*−C(=O)の基を形成してよく[ここでn′は2〜6、好ましくは3又は4であり、かつY*は前記のように定義されている];かつここで残基R1*、R2*、R3*及びR4*の少なくとも2つは水素又はハロゲンである。
アミノアルキル(メタ)アクリレート及びアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、例えばN−(3−ジメチルアミノプロピル)メタクリルアミド、3−ジエチルアミノペンチル(メタ)アクリレート、3−ジブチルアミノヘキサデシル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリル酸のニトリル及び他の窒素含有(メタ)アクリレート、例えばN−(メタクリロイルオキシエチル)ジイソブチルケチミン、N−(メタクリロイルオキシエチル)ジヘキサデシルケチミン、(メタ)アクリロイルアミドアセトニトリル、2−メタクリロイルオキシエチルメチルシアナミド、シアノメチル(メタ)アクリレート;
アリール(メタ)アクリレート、例えばベンジル(メタ)アクリレート又はフェニル(メタ)アクリレート、ここで、アクリル残基はその都度、非置換であってよいか又は4回まで置換されていてよい;
カルボニル含有(メタ)アクリレート、例えば2−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、カルボキシメチル(メタ)アクリレート、オキサゾリジニルエチル(メタ)アクリレート、N−メチアクリロイルオキシ)ホルムアミド、アセトニル(メタ)アクリレート、N−メタクリロイルモルホリン、N−メタクリロイル−2−ピロリジノン、N−(2−メチアクリルオキシオキシエチル)−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシプロピル)−2−ピロリジノン、N−(2−メチアクリロイルオキシペンタデシル(−2−ピロリジノン、N−(3−メタクリロイルオキシヘプタデシル−2−ピロリジノン;
エーテルアルコールの(メタ)アクリレート、例えばテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、ビニルオキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、1−ブトキシプロピル(メタ)アクリレート、1−メチル−(2−ビニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルオキシメチル(メタ)アクリレート、メトキシメトキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジルオキシメチル(メタ)アクリレート、フルフリル(メタ)アクリレート、2−ブトキシエチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエトキシメチル(メタ)アクリレート、2−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシル化(メタ)アクリレート、アリルオキシメチル(メタ)アクリレート、1−エトキシブチル(メタ)アクリレート、メトキシメチル(メタ)アクリレート、1−エトキシエチル(メタ)アクリレート、エトキシメチル(メタ)アクリレート;
ハロゲン化アルコールの(メタ)アクリレート、例えば2,3−ジブロモプロピル(メタ)アクリレート、4−ブロモフェニル(メタ)アクリレート、1,3−ジクロロ−2−プロピル(メタ)アクリレート、2−ブロモエチル(メタ)アクリレート、2−ヨードエチル(メタ)アクリレート、クロロメチル(メタ)アクリレート;
オキシラニル(メタ)アクリレート、例えば2,3−エポキシブチル(メタ)アクリレート、3,4−エポキシブチル(メタ)アクリレート、10,11−エポキシウンデシル(メタ)アクリレート、2,3−エポキシシクロヘキシル(メタ)アクリレート、オキシラニル(メタ)アクリレート、例えば10,11−エポキシヘキサデシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート;
リン含有、ホウ素含有及び/又はケイ素含有の(メタ)アクリレート、例えば2−(ジメチルホスファト)プロピル(メタ)アクリレート、2−(エチルホスフィト)プロピル(メタ)アクリレート、2−ジメチルホスフィノメチル(メタ)アクリレート、ジメチルホスホノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルメタクリロイルホスホネート、ジプロピルメタクリロイルホスフェート、2−(ジブチルホスホノ)エチル(メタ)アクリレート、2,3−ブチレンメタクリロイルエチルボレート、メチルジエトキシメタクリロイルエトキシシラン、ジエチルホスファトエチル(メタ)アクリレート;
硫黄含有(メタ)アクリレート、例えばエチルスルフィニルエチル(メタ)アクリレート、4−チオシアナトブチル(メタ)アクリレート、エチルスルホニルエチル(メタ)アクリレート、チオシアナトメチル(メタ)アクリレート、メチルスルフィニルメチル(メタ)アクリレート、ビス(メタクリロイルオキシエチル)スルフィド;
ヘテロ環式(メタ)アクリレート、例えば2−(1−イミダゾリル)エチル(メタ)アクリレート、2−(4−モルホリニル)エチル(メタ)アクリレート及び1−(2−メタクリロイルオキシエチル)−2−ピロリドン;
ハロゲン化ビニル、例えば塩化ビニル、フッ化ビニル、塩化ビニリデン及びフッ化ビニリデン;
ビニルエステル、例えば酢酸ビニル;
芳香族基を有するビニルモノマー、例えばスチレン、側鎖中にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばα−メチルスチレン及びα−エチルスチレン、環上にアルキル置換基を有する置換スチレン、例えばビニルトルエン及びp−メチルスチレン、ハロゲン化スチレン、例えばモノクロロスチレン、ジクロロスチレン、トリブロモスチレン及びテトラブロモスチレン;
ヘテロ環式ビニル化合物、例えば2−ビニルピリジン、3−ビニルピリジン、2−メチル−5−ビニルピリジン、3−エチル−4−ビニルピリジン、2,3−ジメチル−5−ビニルピリジン、ビニルピリミジン、ビニルピペリジン、9−ビニルカルバゾール、3−ビニルカルバゾール、4−ビニルカルバゾール、1−ビニルイミダゾール、2−メチル−1−ビニルイミダゾール、N−ビニルピロリドン、2−ビニルピロリドン、N−ビニルピロリジン、3−ビニルピロリジン、N−ビニルカプロラクタム、N−ビニルブチロラクタム、ビニルオキソラン、ビニルフラン、ビニルチオフェン、ビニルチオラン、ビニルチアゾール及び水素化ビニルチアゾール、ビニルオキサゾール及び水素化ビニルオキサゾール;
ビニル及びイソプレニルエーテル;
マレイン酸誘導体、例えば無水マレイン酸、無水メチルマレイン酸、マレインイミド、メチルマレインイミド;
フマル酸及びフマル酸誘導体、例えばフマル酸のモノエステル及びジエステル
を含む。
製造例1
2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール溶剤を有する9−オクタデセン酸エステル200g((登録商標)Lexolube 2G-214、Inolex Chemical Co.から商業的に入手可能)、LMA 150g(LMA:ラウリルメタクリレート、メチルメタクリレートと(登録商標)Lorol(Henkel KGaA)との反応から得られた長鎖メタクリレートの混合物)、メチルメタクリレート183g、1−ドデカンチオール10g(Aldrich 98+%)及び2,2′−アゾビス[2−メチルブチロニトリル] 0.66g(Vazo 67、DuPontから商業的に入手可能)を、不活性ガスでパージした3 lの四つ口の丸底フラスコ中で混合した。ついで反応混合物を、不活性ガスパージ下に撹拌しながら95℃に加熱した。その後、LMA 300g、メチルメタクリレート367g、1−ドデカンチオール20g及び2,2′−アゾビス[2−メチルブチロニトリル] 1.33gを含有する組成物を、90分の期間に亘って添加した。添加が完了した後に、2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール溶剤を有する9−オクタデセン酸エステル400gと混合された2,6−ジメチル−4−ヘプタノン中に溶解させた2,2′−アゾビス[2−メチルブチロニトリル]1.5gを、90分間に亘り一定速度で添加した。フィードの終了時に、混合物を95℃でさらに20分間撹拌した。
溶剤希釈なしでのBMA 100%(ブチルメタクリレート)から合成した低分子量ポリマー。最終的な生成物ポリマー固形分は>99%であり、2.3×103の質量平均分子量(Mw)を有する。
第1表による組成物を、製造例1及び/又は例2において得られたポリマーを用いて混合する、
トリアリールホスフェートエステル、Great Lakes Chemical Corp.から入手可能(Durad 300)、
ネオペンチルグリコールジオレエート、Inolex Chemical Co.から入手可能(Lexolube 2G-214)、
ネオペンチルグリコールタレート、Georgia Pacificから入手可能(Xtolube 1301)、
ジエチレングリコールタレート、Georgia Pacificから入手可能(Xtolube 1320)、
プロピレングリコールジオレエート、Uniqemaから入手可能(Priolube 1430)。
SFP=11.02×102×Qch/(ρf qcr mf)
ここで:
Qchは測定された化学的熱発生率[kW]であり、
qcrは発火のための臨界熱流束[kW/m2]であり、
ρfは流体の密度[kg/m3]であり、
mfは化学的熱発生の間の流体質量流量[g/s]である−約数は異なる流れ力学を有する装置間の比較のためにSFPを“正規化する”ために使用した。故に全てのSFP等級は、流れの測定された単位で正規化される。
Claims (22)
- 機能性流体であって、次のもの
A)次のもの
a)式(I)
b)式(II)
c)コモノマー、エチレン系不飽和モノマーの全質量に対して0〜50質量%、
からなるオレフィン系不飽和モノマーの混合物を重合させることにより得ることができるアルキル(メタ)アクリレートポリマー、機能性流体の全質量に対して1〜99質量%
及び
B)カルボン酸エステル、ポリエーテルポリオール及び/又は有機リン化合物の群から選択される酸素含有化合物、機能性流体の全質量に対して1〜99質量%
を含有している、機能性流体。 - 酸素含有化合物が少なくとも250℃のASTM D 92による燃焼点を有している、請求項1記載の機能性流体。
- 酸素含有化合物が、35mm2/s又はそれ未満のASTM D 445による40℃での動粘度を有している、請求項1又は2記載の機能性流体。
- 酸素含有化合物が少なくとも2つのエステル基を有するカルボン酸エステルである、請求項1から3までのいずれか1項記載の機能性流体。
- 酸素含有化合物が、炭素原子4〜12個を有するカルボン酸のジエステルである、請求項1から4までのいずれか1項記載の機能性流体。
- ジエステルがアジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、フタレート及び/又はドデカン酸のエステルである、請求項5記載の機能性流体。
- 酸素含有化合物がポリオールのエステルである、請求項1から6までのいずれか1項記載の機能性流体。
- ポリオールが炭素原子4〜22個を有する、請求項7記載の機能性流体。
- エステルが、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリメタノールプロパン、又はペンタエリトリトールのエステルである、請求項8記載の機能性流体。
- 酸素含有化合物がポリアルキレングリコールである、請求項1から9までのいずれか1項記載の機能性流体。
- ポリエーテルポリオールが、ブチレンオキシドをベースとしている、請求項10記載の機能性流体。
- アルキル(メタ)アクリレートポリマーが300g/mol〜50 000g/molの範囲内の分子量を有している、請求項1から11までのいずれか1項記載の機能性流体。
- アルキル(メタ)アクリレートポリマーが、分散剤モノマーを含有する混合物により得ることができる、請求項1から14までのいずれか1項記載の機能性流体。
- アルキル(メタ)アクリレートポリマーがビニルモノマー含有芳香族基を有している混合物により得ることができる、請求項1から15までのいずれか1項記載の機能性流体。
- アルキル(メタ)アクリレートポリマーと酸素含有化合物との質量比が2:1〜1:10の範囲内である、請求項1から16までのいずれか1項記載の機能性流体。
- 請求項1から17までのいずれか1項記載の機能性流体を含有している作動油。
- 作動油が請求項1から17までのいずれか1項記載の機能性流体少なくとも20質量%を含有している、請求項18記載の作動油。
- 作動液、変圧器油及び急冷油の耐火性を改善するための、請求項1から17までのいずれか1項記載の機能性流体の使用。
- 作動液が無水流体である、請求項20記載の使用。
- オレフィン系不飽和モノマーの混合物を、成分B)による酸素含有化合物の流体中で重合させることを特徴とする、請求項1から19までのいずれか1項記載の機能性流体の製造方法。
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