JP2006520426A5 - - Google Patents
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Description
本発明の全ての態様に於いて、前記式（３）〜（１３）を有するヒンダードアミン光安定剤が好ましい。チマッソルブ９４４（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ、ＣＡＳ＃７１８７８−１９−８）、サイアソーブＵＶ−３５２９（サイテック・インダストリーズ、ＣＡＳ＃２１９９２０−３０−６）、チマッソルブ１１９（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ、ＣＡＳ＃１０６９９０−４３−６）及びチヌービン７７０（チバ・スペシャルティー・ケミカルズ、ＣＡＳ＃５２８２９−０７−９）並びにこれらの任意の均等物が、好ましいＨＡＬＳの具体例である。最も好ましいものは、分子量が約１０００よりも大きい高分子量ＨＡＬＳ、例えば、サイアソーブＵＶ−３５２９（サイテック・インダストリーズ、ＣＡＳ＃２１９９２０−３０−６）である。最も好ましいＨＡＬＳは、前記の式（６）（式中、Ｒ3＝Ｒ4＝Ｒ5＝Ｒ6＝Ｒ7＝メチルであり、（Ｒ3）（Ｒ4）Ｎ−は、一緒になってモルホリノを表し、Ｌ1はＣ1〜Ｃ6アルキレンであり、そしてＺは１〜６である）に相当する。チマッソルブ（Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ）１１９（登録商標）の構造はＪｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ３６（２００１）、４４２１に開示されている。Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ Ｓｃｉｅｎｃｅ ３６（２００１）、４４２０に開示されているように、Ｃｈｉｍａｓｓｏｒｂ １１９（登録商標）の化学名は１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン、Ｎ，Ｎ’−１，２−エタン−ジイル−ビス［［［４，６−ビス−［ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−３，１−プロパンジイル］］ビス［Ｎ，Ｎ″−ジブチルＮ，Ｎ″ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−である。
Claims (65)
- （Ａ）式：
ｎは２〜５００である）
を有する化合物から選択された、少なくとも１種の酸性リン含有化合物と、
（Ｂ）式：
Ｒ7は水素、−ＯＲ6、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、−ＯＣ（Ｏ）−Ｒ 1 ，−ＮＨＣ（Ｏ）−Ｒ 1 ，−Ｓ−Ｒ 1 ，−Ｎ（Ｒ 1 ）−Ｒ 1 又は式：
Ｒ9及びＲ10は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル及び置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する二価の基を表すことができ、
Ｌ1は−（ＣＨ 2 ＣＨ 2 −Ｙ 1 ） 1-3 −ＣＨ 2 ＣＨ 2 −、Ｃ 3 〜Ｃ 8 −シクロアルキレン、アリーレン又は−ＣＯ−Ｌ 2 −ＯＣ−から選択された二価の結合基であり、
Ｌ2はアリーレン、−（ＣＨ 2 ＣＨ 2 −Ｙ 1 ） 1-3 −ＣＨ 2 ＣＨ 2 −及びＣ 3 〜Ｃ 8 −シクロアルキレンから選択され、
Ｙ1は−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｙ2は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｚは２０以下の正の整数であり、
ｍ1は０〜１０から選択され、
ｎ1は２〜１２から選択された正の整数であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール及び基Ａ（但し、基Ａは、下記の構造：
から選択される）から選択され、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１個は、また、基Ａである］
を有する化合物から選択された、少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤（ＨＡＬＳ）と
を組合せて成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩を生成させる工程を含んでなり、そして前記酸性リン含有化合物中のリン原子の数の、ＨＡＬＳ中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．２５〜２である少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と、少なくとも１種の酸性リン含有化合物との付加塩の製造方法。 - 酸性リン含有化合物中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．２５〜２である請求項１に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．５０〜１．１である請求項２に記載の方法。
- （１）少なくとも１種の酸性リン含有化合物（成分Ａ）を極性溶媒（Ｉ）中に溶解させる工程、
（２）少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤（成分Ｂ）を、別個に、芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に溶解させる工程並びに続いて
（３）成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を混合して、付加塩の均一溶液を形成せしめる工程の各工程を含んでなる請求項１に記載の方法。 - 工程３の均一溶液を、続いて、脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）と、付加塩が沈殿するように混合する工程４を追加的に含む請求項４に記載の方法。
- 極性溶媒（Ｉ）が、１種又はそれ以上の、２９８°Ｋで３．０よりも大きい誘電定数を有する極性有機溶媒である請求項４に記載の方法。
- 前記極性溶媒（Ｉ）がメタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノール、２−ブタノール、ｎ−ヘキサノール及びオクタノールからなる群の１種又はそれ以上から選択される請求項６に記載の方法。
- 前記極性溶媒（Ｉ）がメタノール及びイソプロパノールから選択される請求項７に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が極性溶媒（Ｉ）中に０．１〜５０重量％の量で存在する請求項４に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が極性溶媒（Ｉ）中に２５〜３５重量％の量で存在する請求項９に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）がトルエン、キシレン及びベンゼンからなる群から選択される請求項４に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がペンタン、ヘプタン、ヘキサン、オクタン、イソオクタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及び１，３−ジメチルシクロヘキサンからなる群から選択される請求項５に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がヘプタン、ヘキサン及びオクタンから選択される請求項１２に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がヘプタンである請求項１３に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤が芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に０．１〜４５重量％の量で存在する請求項４に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤が芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に１０〜３０重量％の量で存在する請求項１５に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）を、ヒンダードアミン光安定剤と、１：５〜１：２０のヒンダードアミン光安定剤対芳香族炭化水素溶媒の重量比で組合せる請求項４に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（群）（ＩＩ）に対する極性溶媒（群）（Ｉ）の重量比が０．０７５〜１である請求項４に記載の方法。
- 生成する塩の全重量％が極性溶媒（群）（Ｉ）及び芳香族炭化水素溶媒（群）（ＩＩ）の合計重量基準で、０．１〜３０重量％である請求項４に記載の方法。
- 少なくとも１種の脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）を、溶媒混合物中の塩の全重量％が、組成物の全重量基準で１５重量％よりも小さくなるまで添加する請求項５に記載の方法。
- 付加塩沈殿物を単離する工程を更に含む請求項５に記載の方法。
- 少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と、少なくとも１種の酸性リン含有化合物との付加塩の製造方法であって、
（１）酸性リン含有化合物が、メタノール、エタノール、ｎ−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノール、ｔ−ブタノール、イソブタノール、２−ブタノール、ｎ−ヘキサノール及びオクタノールから選択される少なくとも１種の極性溶媒（Ｉ）中に溶解されている亜リン酸であり、
（２）トルエン、キシレン及びベンゼンから選択される少なくとも１種の芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に溶解されている、少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤が、式：
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリールから選択され、
Ｒ7は水素、−ＯＲ6、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、−Ｙ1−Ｒ1又は式：
Ｒ9及びＲ10は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル及び置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する二価の基を表すことができ、
Ｌ1はＣ2〜Ｃ22−アルキレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキレン、アリーレン又は−ＣＯ−Ｌ2−ＯＣ−から選択された二価の結合基であり、
Ｌ2はＣ1〜Ｃ22−アルキレン、アリーレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−及びＣ3〜Ｃ8−シクロアルキレンから選択され、
Ｙ1は−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｙ2は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｚは２０以下の正の整数であり、
ｍ1は０〜１０から選択され、
ｎ1は２〜１２から選択された正の整数であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール及び基Ａ（但し、基Ａは、下記の構造：
から選択される）から選択され、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１個はＡ基である］
を有する化合物から選択され（成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩が生成される）、
（３）続いて成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を混合して、付加塩の均一溶液を形成する工程、並びに
（４）続いて工程（３）の均一溶液を、非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）と混合して、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩が沈殿するようにする工程
を含んでなる方法。 - 亜リン酸中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．２５〜２である請求項２２に記載の方法。
- 亜リン酸中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．５０〜１．１である請求項２３に記載の方法。
- 前記極性溶媒（Ｉ）がメタノール及びイソプロパノールから選択される請求項２２に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が極性溶媒（Ｉ）中に、０．１〜５０重量％の量で存在する請求項２２に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が極性溶媒（Ｉ）中に、２５〜３５重量％の量で存在する請求項２６に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）がトルエン、キシレン及びベンゼンからなる群から選択される請求項２２に記載の方法。
- 非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）がペンタン、ヘプタン、ヘキサン、オクタン、イソオクタン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及び１，３−ジメチルシクロヘキサンからなる群から選択される請求項２２に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がヘプタン、ヘキサン及びオクタンから選択される請求項２９に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がヘプタンである請求項３０に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤が芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に５〜４５重量％の量で存在する請求項２２に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤が芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に１０〜３０重量％の量で存在する請求項３２に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）を、ヒンダードアミン光安定剤と、１：２０〜１：２．５のヒンダードアミン光安定剤対芳香族炭化水素溶媒の重量比で組合せる請求項２２に記載の方法。
- 芳香族炭化水素溶媒（群）（ＩＩ）に対する極性溶媒（群）（Ｉ）の重量比が、０．０７５〜１である請求項２２に記載の方法。
- 生成される塩の全重量％が、極性溶媒（群）（Ｉ）、芳香族炭化水素溶媒（群）（ＩＩ）及び非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）の合計重量基準で、５〜３０重量％である請求項２２に記載の方法。
- １種又はそれ以上の脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）を、溶媒混合物中の塩の全重量％が１５重量％よりも小さくなるまで添加する請求項２２に記載の方法。
- 付加塩沈殿物を単離する工程を更に含む請求項２２に記載の方法。
- 反応の温度が１５℃〜６５℃である請求項２２に記載の方法。
- （１）メタノール及びイソプロパノールから選択された少なくとも１種の極性溶媒（Ｉ）中に亜リン酸を溶解させる工程、
（２）式：
を有する、トルエン、キシレン及びベンゼンから選択される、少なくとも１種の芳香族炭化水素溶媒（ＩＩ）中に、少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤を、溶解させる工程、
（３）続いて成分（Ａ）及び成分（Ｂ）を混合して、付加塩の均一溶液を形成せしめる工程、並びに
（４）続いて工程（３）の均一溶液をヘプタンと混合して、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩を沈殿せしめる工程
を含んでなる少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と亜リン酸との付加塩の製造方法。 - 少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と、少なくとも１種の酸性リン含有化合物との付加塩の製造方法であって、
（Ａ）式：
ｎは２〜５００である）
を有する化合物から選択された、少なくとも１種の酸性リン含有化合物、
（Ｂ）式：
Ｒ7は水素、−ＯＲ6、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、−Ｙ1−Ｒ1又は式：
Ｒ9及びＲ10は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル及び置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する二価の基を表すことができ、
Ｌ1はＣ2〜Ｃ22−アルキレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキレン、アリーレン又は−ＣＯ−Ｌ2−ＯＣ−から選択された二価の結合基であり、
Ｌ2はＣ1〜Ｃ22−アルキレン、アリーレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−及びＣ3〜Ｃ8−シクロアルキレンから選択され、
Ｙ1は−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｙ2は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｚは２０以下の正の整数であり、
ｍ1は０〜１０から選択され、
ｎ1は２〜１２から選択された正の整数であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール及び基Ａ（但し、基Ａは、下記の構造：
から選択される）から選択され、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１個は、また、基Ａである］
を有する化合物から選択された、少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤（但し、酸性リン含有化合物中のリン原子の数の、ＨＡＬＳ中の塩基性窒素原子の数に対する比は、０．５〜１．１である）並びに
（Ｃ）ポリエステル及びポリカーボネートから選択されたポリマー
を、混合し、粉砕し及び／又は微粉砕し、そして続いて溶融押出して、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩が生成させる各工程とを含んでなる方法。 - （Ａ）リン含有化合物が亜リン酸であり、そして
（Ｂ）ヒンダードアミン光安定剤が式：
を有し、そして
（Ｃ）ポリマーがポリエステルである請求項４１に記載の方法。 - 亜リン酸中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が０．２５〜２である請求項４１に記載の方法。
- 亜リン酸中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が０．５〜１．１である請求項４１に記載の方法。
- 少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と、少なくとも１種の酸性リン含有化合物との付加塩の製造方法であって、
（１）成分（Ａ）を極性溶媒（Ｉ）中に溶解させ、そして成分（Ｂ）を、極性溶媒（Ｉ）と非混和性である非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）中に溶解させる工程、
（２）成分（Ａ）と成分（Ｂ）とを混合して、二相混合物を形成せしめる（ここで、付加塩は極性溶媒相に移動する）工程
（３）前記二相混合物を工程２の２個の溶液に分離する工程、
（４）工程３の極性溶液を、工程（３）の非極性溶媒を含有する容器に供給し、そして工程３の極性溶媒を容器に添加したとき、極性溶媒（Ｉ）を蒸発させて、非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）中の塩のスラリーを製造する工程を含んでなり、
ここで、成分（Ａ）は、式：
ｎは２〜５００である）
を有する化合物から選択され、そして
成分（Ｂ）は、式：
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリールから選択され、
Ｒ7は水素、−ＯＲ6、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、−Ｙ1−Ｒ1又は式：
Ｒ9及びＲ10は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル及び置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する二価の基を表すことができ、
Ｌ1はＣ2〜Ｃ22−アルキレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキレン、アリーレン又は−ＣＯ−Ｌ2−ＯＣ−から選択された二価の結合基であり、
Ｌ2はＣ1〜Ｃ22−アルキレン、アリーレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−及びＣ3〜Ｃ8−シクロアルキレンから選択され、
Ｙ1は−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｙ2は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｚは２０以下の正の整数であり、
ｍ1は０〜１０から選択され、
ｎ1は２〜１２から選択された正の整数であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール及び基Ａから選択され、但し、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１個は、また、下記の構造：
から選択された基Ａである］
を有する化合物から選択され、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩を生成させる方法。 - 酸性リン含有化合物が亜リン酸であり、そして亜リン酸中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．２５〜２である請求項４５に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物中のリン原子の数の、ヒンダードアミン光安定剤中の塩基性窒素原子の数に対する比が、０．５０〜１．１である請求項４６に記載の方法。
- （Ａ）酸性リン含有化合物がメタノール及びイソプロパノールから選択された少なくとも１種の極性溶媒（Ｉ）中に溶解された亜リン酸であり、そして
（Ｂ）ヒンダードアミン光安定剤が、ヘプタン中に溶解され、そして式：
から選択される、請求項４５に記載の方法。 - 極性溶媒（Ｉ）がメタノールである請求項４８に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が、極性溶媒（Ｉ）中に、１０〜５０重量％の量で存在する請求項４５に記載の方法。
- 酸性リン含有化合物が、極性溶媒（Ｉ）中に、２５〜３５重量％の量で存在する請求項５０に記載の方法。
- 非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）がペンタン、ヘプタン、ヘキサン、オクタン、イソオクタン、四塩化炭素、クロロホルム、塩化メチレン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン及び１，３−ジメチルシクロヘキサンからなる群から選択される請求項４５に記載の方法。
- 脂肪族非極性溶媒（ＩＩＩ）がヘプタン、オクタン及びヘキサンから選択される請求項５２に記載の方法。
- 非極性脂肪族炭化水素溶媒（ＩＩＩ）がヘプタンである請求項５３に記載の方法。
- 工程（３）の全溶媒混合物中の塩の全重量％が５〜３０重量％である請求項５３に記載の方法。
- 少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤と、少なくとも１種の酸性リン含有化合物との付加塩の製造方法であって、
（１）少なくとも１種の酸性リン含有化合物（成分Ａ）と少なくとも１種のヒンダードアミン光安定剤（成分Ｂ）とを、均一な溶液が得られるまで、極性溶媒中で混合する工程、
（２）酸付加塩を噴霧乾燥の方法によって単離する工程を含んでなり、
ここで、成分（Ａ）は、式：
ｎは２〜５００である）
を有する化合物から選択され、そして
成分（Ｂ）は、式：
Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5及びＲ6は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリールから選択され、
Ｒ7は水素、−ＯＲ6、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、
Ｒ8は水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール、−Ｙ1−Ｒ1又は式：
Ｒ9及びＲ10は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル及び置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキルから選択され、Ｒ9及びＲ10は、一緒になって、それらが結合している窒素原子と共に環を形成する二価の基を表すことができ、
Ｌ1はＣ2〜Ｃ22−アルキレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキレン、アリーレン又は−ＣＯ−Ｌ2−ＯＣ−から選択された二価の結合基であり、
Ｌ2はＣ1〜Ｃ22−アルキレン、アリーレン、−（ＣＨ2ＣＨ2−Ｙ1）1-3−ＣＨ2ＣＨ2−及びＣ3〜Ｃ8−シクロアルキレンから選択され、
Ｙ1は−ＯＣ（Ｏ）−、−ＮＨＣ（Ｏ）−、−Ｏ−、−Ｓ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｙ2は−Ｏ−又は−Ｎ（Ｒ1）−から選択され、
Ｚは２０以下の正の整数であり、
ｍ1は０〜１０から選択され、
ｎ1は２〜１２から選択された正の整数であり、
Ｒ11及びＲ12は、独立に、水素、Ｃ1〜Ｃ22−アルキル、置換されたＣ1〜Ｃ22−アルキル、Ｃ3〜Ｃ8−シクロアルキル、置換されたＣ3〜Ｃ8−シクロアルキル、ヘテロアリール、アリール及び基Ａから選択され、但し、Ｒ11及びＲ12の少なくとも１個は、また、下記の構造：
から選択された基Ａである］
を有する化合物から選択され、ここで、成分（Ａ）と成分（Ｂ）との付加塩が生成される方法。 - 酸性リン含有化合物が亜リン酸である請求項５６に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤が式：
から選択される請求項５７に記載の方法。 - 極性溶媒がメタノール又は水である請求項５８に記載の方法。
- ヒンダードアミン光安定剤及び亜リン酸が、重量で、溶液の１〜３０％を含む請求項５９に記載の方法。
- 少なくとも１種の塩基性有機化合物が１，３，５−トリアジン−２，４，６−トリアミン、Ｎ，Ｎ’−１，２−エタン−ジイル−ビス［［［４，６−ビス−［ブチル−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）アミノ］−１，３，５−トリアジン−２−イル］アミノ］−３，１−プロパンジイル］］ビス［Ｎ，Ｎ″−ジブチルＮ，Ｎ″ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−である請求項４１に記載の方法。
- ポリエステルが、重量比６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中で２５℃において測定されたインヘレント粘度が０．４〜０．８ｄＬ／ｇであり、そして、
（１）テレフタル酸残基８０〜１００モル％及びイソフタル酸残基２０〜０モル％を含む二酸残基並びに
（２）１，４−シクロヘキサンジメタノール残基５５〜８０モル％及びエチレングリコール残基４５〜２０モル％を含むジオール残基を含み、そして
成分（Ｂ）が組成物の全重量基準で０．０５〜０．１５重量％の請求項１で定義された少なくとも１種の塩であって酸性燐含有化合物中の燐原子の数の窒素含有塩基性有機化合物中の塩基性窒素原子の数に対する比が０．２５〜１．１である塩を含む請求項６１に記載の方法。 - 成分（Ａ）のポリエステルが、重量比６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中で２５℃において測定されたインヘレント粘度が０．４〜０．８ｄＬ／ｇであり、そして、
（１）テレフタル酸残基７０〜８０モル％及びイソフタル酸残基３０〜２０モル％を含む二酸残基並びに
（２）１，４−シクロヘキサンジメタノール残基９０〜１００モル％及びエチレングリコール残基１０〜０モル％を含むジオール残基を含み、そして
成分（Ｂ）が組成物の全重量基準で０．０５〜０．１５重量％の請求項１で定義された少なくとも１種の塩であって酸性燐含有化合物中の燐原子の数の窒素含有塩基性有機化合物中の塩基性窒素原子の数に対する比が０．２５〜１．１である塩を含む請求項６１に記載の方法。 - 前記ポリエステルが、重量比６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中で２５℃において測定されたインヘレント粘度が０．４〜０．８ｄＬ／ｇであり、そして、
（１）少なくとも９０モル％の１，４−シクロヘキサンジカルボン酸残基を含む二酸残基並びに
（２）少なくとも９０モル％の１，４−シクロヘキサンジメタノール残基を含むジオール残基を含み、そして
成分（Ｂ）が組成物の全重量基準で０．０５〜０．１５重量％の請求項１で定義された少なくとも１種の塩であって酸性燐含有化合物中の燐原子の数の窒素含有塩基性有機化合物中の塩基性窒素原子の数に対する比が０．２５〜１．１である塩を含む請求項６１に記載の方法。 - （Ａ）重量比６０／４０のフェノール／テトラクロロエタン中で２５℃において測定されたインヘレント粘度が０．４〜１．２ｄＬ／ｇであり、そして、
（１）少なくとも５０モル％のテレフタル酸残基を含む二酸残基並びに
（２）少なくとも５０モル％のエチレングリコール残基、シクロヘキサンジメタノール残基又はそれらの混合物を含むジオール残基を含み、そして１０〜２００ｐｐｍｗのＴｉ、Ｃｏ及びＭｎ残基の少なくとも１種を含む少なくとも１種のポリエステル、並びに
（Ｂ）組成物の全重量基準で０．０１〜０．２５重量％の少なくとも１種の塩であって、亜燐酸と請求項６１に記載のヒンダードアミン光安定剤との反応によって製造された塩
を含む請求項６１に記載の方法。
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