JP2006518768A5

JP2006518768A5 -

Info

Publication number: JP2006518768A5
Application number: JP2006504051A
Authority: JP
Filing date: 2004-02-20
Publication date: 2007-04-12
Anticipated expiration: 2024-02-20

Description

７．ステロール脂肪酸エステルの加溶媒分解
工程４で得た留分１の５００ｇへグリセリン１００ｇを添加し、２２０℃まで加熱して３時間撹拌した。この工程の後、遊離ステロール８５％が得られ、適切な方法によって分離した。

本発明の主たる態様および好ましい態様は、以下を包含する。
〔１〕粗トール油（ＣＴＯ）から脂肪酸アルキルエステル、ロジン酸およびステロールを得るための方法であって、該ＣＴＯに、以下の工程：
（ａ）ＣＴＯ中に存在する遊離脂肪酸と低級アルコールを反応させる工程と、
（ｂ）ＣＴＯ中のステロールをホウ酸でエステル化するか、または触媒でエステル交換させる工程と、
（ｃ）残存するホウ酸ステロールエステルまたは脂肪酸ステロールエステルから脂肪酸低級アルキルエステルおよびロジン酸を分離して、ステロールエステルの流れを形成する工程と、
（ｄ）ロジン酸から脂肪酸アルキルエステルを分離して、脂肪酸アルキルエステルの第１流れとロジン酸の第２流れを形成する工程と、
（ｅ）該ステロールエステルを遊離ステロールに転化させて、遊離ステロールの第３流れを形成する工程
を施すことを特徴とする方法。
〔２〕工程（ａ）において、エステル化を酸性触媒の存在下で行うことを特徴とする上記〔１〕に記載の方法。
〔３〕メタンスルホン酸を触媒として用いることを特徴とする上記〔２〕に記載の方法。
〔４〕エステル化を１２０〜１５０℃の温度で行うことを特徴とする上記〔２〕または〔３〕に記載の方法。
〔５〕工程（ａ）において、エステル化を酵素の存在下で行うことを特徴とする上記〔１〕に記載の方法。
〔６〕エステル化を固形担体に付着した酵素を用いて行うことを特徴とする上記〔５〕に記載の方法。
〔７〕エステル化を２０〜６０℃の温度で行うことを特徴とする上記〔５〕または〔６〕に記載の方法。
〔８〕工程（ｂ）において、エステル化を２００〜２３０℃の温度で行うことを特徴とする上記〔１〕〜〔７〕のいずれかに記載の方法。
〔９〕工程（ｃ）および（ｄ）において、薄膜蒸留装置（wiped film evaporator）および／または分別カラムを用いて蒸留を行うことを特徴とする上記〔１〕〜〔８〕のいずれかに記載の方法。
〔１０〕前記薄膜蒸留装置を０．０１〜１０ｍｍ／Ｈｇの減圧および１９０〜２４０℃の温度で作動させ、および／または、分別カラムを０．１〜５ｍｍＨｇおよびトップ部１７０〜２３０℃かつ底部２４０〜２８０℃の温度で作動させることを特徴とする上記〔９〕に記載の方法。
〔１１〕工程（ｄ）において、脂肪酸アルキルエステルはロジン酸を含まないことを特徴とする上記〔１〕〜〔１０〕のいずれかに記載の方法。
〔１２〕工程（ｅ）において、水を用いてホウ酸ステロールの加水分解に影響を与えることを特徴とする上記〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の方法。
〔１３〕
工程（ｅ）において、グリセロールなどのポリオールを用いてステロールエステルの加溶媒分解を行うことを特徴とする上記〔１〕〜〔１１〕のいずれかに記載の方法。

Claims

粗トール油（ＣＴＯ）から脂肪酸アルキルエステル、ロジン酸およびステロールを得るための方法であって、該ＣＴＯに、以下の工程：
（ａ）ＣＴＯ中に存在する遊離脂肪酸とＣ _１〜Ｃ _４アルコールを反応させる工程と、
（ｂ）ＣＴＯ中のステロールをホウ酸でエステル化するか、または触媒でエステル交換させる工程と、
（ｃ）残存するホウ酸ステロールエステルまたは脂肪酸ステロールエステルから脂肪酸低級アルキルエステルおよびロジン酸を分離して、ステロールエステルの流れを形成する工程と、
（ｄ）ロジン酸から脂肪酸アルキルエステルを分離して、脂肪酸アルキルエステルの第１流れとロジン酸の第２流れを形成する工程と、
（ｅ）該ステロールエステルを遊離ステロールに転化させて、遊離ステロールの第３流れを形成する工程
を施すことを特徴とする方法。
工程（ａ）において、エステル化を酸性触媒の存在下で行うことを特徴とする請求項１に記載の方法。
メタンスルホン酸を触媒として用いることを特徴とする請求項２に記載の方法。
エステル化を１２０〜１５０℃の温度で行うことを特徴とする請求項２または３に記載の方法。
工程（ａ）において、エステル化を酵素の存在下で行うことを特徴とする請求項１に記載の方法。
エステル化を固形担体に付着した酵素を用いて行うことを特徴とする請求項５に記載の方法。
エステル化を２０〜６０℃の温度で行うことを特徴とする請求項５または６に記載の方法。
工程（ｂ）において、エステル化を２００〜２３０℃の温度で行うことを特徴とする請求項１〜７のいずれかに記載の方法。
工程（ｃ）および（ｄ）において、薄膜蒸留装置（wiped film evaporator）および／または分別カラムを用いて蒸留を行うことを特徴とする請求項１〜８のいずれかに記載の方法。
前記薄膜蒸留装置を１．３３〜１３３３．２２Ｐａ（０．０１〜１０ｍｍ／Ｈｇ）の減圧および１９０〜２４０℃の温度で作動させ、および／または、分別カラムを１３．３３〜６６６．６１Ｐａ（０．１〜５ｍｍＨｇ）およびトップ部１７０〜２３０℃かつ底部２４０〜２８０℃の温度で作動させることを特徴とする請求項９に記載の方法。
工程（ｄ）において、脂肪酸アルキルエステルはロジン酸を含まないことを特徴とする請求項１〜１０のいずれかに記載の方法。
工程（ｅ）において、水を用いてホウ酸ステロールの加水分解に影響を与えることを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。
工程（ｅ）において、グリセロールなどのポリオールを用いてステロールエステルの加溶媒分解を行うことを特徴とする請求項１〜１１のいずれかに記載の方法。