JP2006515930A - フォトクロミックポリマーコーティングを有する物品 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2001年11月1日に出願された仮出願番号60/335,871に対する優先権を主張する。
本発明は、フォトクロミック重合可能組成物の少なくとも部分的に硬化されたコーティングの少なくとも部分的なコーティングを有する基材を含むフォトクロミック物品に関する。フォトクロミック化合物は、重合前、または少なくとも部分的に硬化されたコーティングが形成された後に、この組成物に添加され得る。本発明はまた、フォトクロミック重合可能組成物の少なくとも部分的に硬化されたコーティングの少なくとも部分的なコーティングを有する、光学素子であるフォトクロミック物品に関する。
本発明の1つの非限定的な実施形態において、以下を含む重合可能組成物の少なくとも部分的に硬化されたコーティングの少なくとも部分的なコーティングを有する基材を含むフォトクロミック物品が提供される:フォトクロミック量の少なくとも1種のフォトクロミック化合物、少なくとも1つのカーボネート基および少なくとも1つのヒドロキシル基を有する少なくとも1種の物質、ならびに少なくとも1つの不飽和基を有する少なくとも1種のモノイソシアネート含有物質。この組成物は、必要に応じて、他の共重合可能モノマーを含み得る。
(a)以下の式:
(b)以下の式:
(d)以下の式:
(e)ポリカーボネートポリオールポリクロロホルメートとヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応生成物;
(f)ポリカーボネートポリオールと(メタ)アクリロイルクロリドとの反応生成物;
(g)モノエチレン性不飽和である、ラジカル重合可能なモノマー;
(h)少なくとも2個のアリル基を有するアリル官能性モノマーであるラジカル重合可能なモノマーであるが、但しこのアリル官能性モノマーは、このモノマーの総重量に基づいて、5重量%を超えないレベルで使用される、モノマー;あるいは、
(i)それらの混合物。
(1)以下の式で表されるイソシアネートであって:
CH2=C(R5)−C(O)OX−N=C=O
ここで、R5およびXは、前述のものと同じである、イソシアネート;
(2)m−イソプロペニル−α、α−ジメチルベンジルイソシアネート;
(3)ビニルエステル基を含む少なくとも1つのアクリル官能性モノマーとイソシアン酸との反応生成物;または
(4)これらの混合物、
であり得る。
R1−(Y−(C(O)(−CR2R3)h−CHR4−O)t−H)y
ここで:Yは、−O−または−NR−であり、そして、Rは、水素またはC1〜C12アルキルであり;R1は、開始剤由来の有機ラジカルである。開始剤は、触媒の補助があってもなくてもラクトン環を開環し、そして凝縮水を形成することなく、これを開鎖に付加し得る添加可能な少なくとも1つの反応性水素を有する化合物である。開始剤の非限定的な例としては、単官能性開始剤(例えば、アルコールおよびアミン)および多官能性開始剤(例えば、ポリオール、ポリアミン、アミノアルコールおよびビニルポリマー)ならびにアミド、スルホンアミド、ヒドロゾン(hydrozone)、セミカルバゾン、オキシム、ポリカルボン酸、ヒドロキシカルボン酸およびアミノカルボン酸が挙げられる。R2、R3およびR4は、各々の存在について、各々独立して、水素、C1〜C12アルキル、C5〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルから選択され、ただし、R2、R3およびR4の合計数の少なくともh+2は、水素である。例えば、ブチロラクトン(C4H6O2)が、出発物質である場合、hは、2であり、R2、R3およびR4の合計数の少なくとも4つ、実際には5つが、水素である。文字hは、1〜6の整数から選択され;tは、1〜100の整数から選択され;そして、yは、2〜6に等しい整数から選択される。
ポリラクトンジオールの調製に使用され得るビスフェノールの非限定的な例は、4,4’−イソプロピリデンビスフェノールである。ポリラクトンジオールを調製するために使用され得る水素化ビスフェノールの非限定的な例は、4,4’−イソプロピリデンビスシクロヘキサノ−ルである。
(a)カーボネート基を含むポリオールのクロロホルメート中間体を調製する工程;および
(b)クロロホルメート中間体のクロロホルメートをヒドロキシ(メタ)アクリラートと反応させる工程、を包含する方法によって調製され得る。
(i)以下の式で表されるアリル官能性モノマー:R17−[−O−C(O)O−R18]2ここで、R17は、1,2−エタンジオールジエチレングリコールまたは1,2−プロパンジオールから選択されるジオールの2価の残基であり、そしてR18は、アリル基である;
(ii)以下の式で表されるアリル官能性モノマー:
(i)ポリエーテルジオールビス(アリルカーボネート);
(ii)ポリラクトンジオールビス(アリルカーボネート);または
(iii)これらの混合物。
イソシアネートとポリカーボネートポリオールの反応生成物を、表1に要約される成分から調製した。
(工程1)
ポリラクトンジオールビス(クロロホルメート)中間体を、表2に要約したような成分から調製した。このポリカプロラクトンジオールビス(クロロホルメート)中間体は、ポリカプロラクトンジオールビス(メタ)アクリロイルカーボネート)モノマーの調製において有用である。
工程1のポリラクトンジオールビス(クロロホルメート)中間体を、表3に要約した成分とともに使用して、以下のようなポリラクトンジオールビス((メタ)アクリロイル)カーボネート)モノマーを調製した。
ポリカーボネートポリオールと塩化(メタ)アクリロイルとの反応生成物を、表4に要約される成分から調製した。
フォトクロミック成分を、表5に列挙される物質の各々を、攪拌機および加熱手段を備えた適切な容器に添加することによって調製した。生じた混合物を、透明な溶液が生じるまで、攪拌し、そして穏やかに加熱した。
表6は、実施例1〜14の各々における、モノマーを重量%で列挙する。これら実施例は、以下を添加した後に、表6に列挙されるモノマー組成物を、攪拌機を備えた適切な容器に添加し、そして1時間混合することによって調製した:3Mから入手可能なFC−431フルオロカーボン界面活性剤を、0.15重量%を提供するような量にて添加し、そして表5のフォトクロミック成分を、28.0重量%を提供するような量にて添加した(これら両方の重量%は、モノマーの総重量に基づく)。
促進風化フォトクロミックパーセント明所疲労試験(AWPPPF Test)は、レンズを調製する工程(パートA〜C)、これらのレンズを重合可能組成物でコーティングする工程(パートD)、このコーティングしたレンズのFischer微小硬度を測定する工程(パートE)、および風化(weathering)(パートG)の前後のフォトクロミック性能および疲労を決定する工程(パートF)、を包含する。
一連のプラノレンズブランク(PPG Industries,inc.から入手可能なCR−39(登録商標)モノマーから調製)を使用した。このレンズブランクの直径は、70mmであった。これらのレンズブランクの全てを、食器用洗剤(Lemon Scented Joy)および水で洗浄し、溶液の全重量に基づいて12.5重量%の水酸化ナトリウム水溶液に、60℃で10秒間浸し、脱イオン水でリンスし、イソプロピルアルコールと共に噴霧し、そして乾燥した。
パートAで調製したレンズを、米国特許第6,150,430号に記載されるタイプの接着促進組成物でコーティングした。接着促進組成物を分配しながら、このレンズを1500回転/分(rpm)で9秒間スピンさせることによって、接着促進組成物をレンズの表面に塗布した。
パートBで調製したコーテイングレンズの全てを、紫外線照射に曝露することによって硬化した。このレンズを5〜10秒間の曝露に供し、Dymax 5000ECスポット硬化システムの6インチ下を、400ワット/インチの出力で評価した。塗布した組成物が硬化した後、各レンズを、1500rpmでスピンさせながら、イソプロピルアルコールで9秒間リンスし、そしてさらなる処理の前に乾燥させた。
パートCで調製したレンズを、表7に列挙される時間、1500rpmでレンズをスピンさせ、コーティング組成物を分配することによって、表6のフォトクロミックコーティング組成物でコーティングして、硬化後に約30ミクロンの厚みを有するコーティングを生成した。
パートDで調製されたコーティングされたフォトクロミックレンズをFischer Technology,Inc.から入手可能なFischerscope HCV、H−100モデルを使用して微小硬度試験に供した。実施例のコーティングされたレンズの(ニュートン/mm2で測定される)微小硬度を、100ミリニュートンロード、30ロード工程で各ロード工程の間に0.5秒休止の条件下で決定した。表8に報告する結果を2μmのインデンターの深さで測定した。
パートDで調製されたコーティングされたフォトクロミックレンズを、Essilor of France製の光学台上でのフォトクロミック応答(本明細書で以後「BMP」と称される)について試験した。BMPの試験の前に、フォトクロミック化合物を活性化させるためにコーティングされたフォトクロミックレンズをランプから約14cmの距離で約10分間、365nmの紫外線光に曝露した。サンプルへのUVA照射量をLicor Model Li−1800分光放射計で測定し、そして22.2ワット/m2であることを見出した。次いで、そのサンプルを、ランプから約36cmの距離で約10分間ハロゲンランプ下に配置し、サンプル中のフォトクロミック化合物を退色させるかまたは不活性化させた。サンプルにおける照度を、Licor分光放射計で測定し、21.9Kluxであることを見出した。次いで、試験レンズをBMP上での試験の前に少なくとも1時間、暗環境下に放置した。
太陽光照射による促進された風化のシミュレーションを実施するために、ATLAS Ci4000 WEATHEROMETERを使用した。ATLAS Ci4000 WEATHEROMETERにおいて340nmで0.25ワット/m2のフィルターをかけられたキセノンランプ出力に65時間曝露した後に、表10に報告するサンプルの結果を得た。耐候性試験機内の温度を45℃に保ち、相対的湿度を75%に制御した。黒パネルホルダー上のレンズの温度は、代表的に55℃を越えなかった。レンズが疲労プロセスを受けた後、それらを曝露の前に調製し、そして光学台上で同じ条件下で測定した。
Claims (32)
- フォトクロミック物品であって、該フォトクロミック物品は、基材、および少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物の少なくとも部分的なコーティングを含み、該少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物は、フォトクロミック量の少なくとも1つのフォトクロミック化合物、少なくとも1つのカーボネート基および少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも1つの物質、ならびに少なくとも1つの不飽和基を有する少なくとも1つのモノイソシアネート含有物質を含み、該フォトクロミック物品が、促進風化フォトクロミックパーセント明所疲労試験において、フォトクロミック化合物のパーセント疲労の減少を提供するように適合される、フォトクロミック物品。
- 前記基材が、紙、ガラス、セラミック、木、石、テキスタイル、金属またはポリマー性有機物質である、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記ポリマー性有機物質が、熱硬化性有機ポリマー性物質または熱可塑性有機ポリマー性物質から選択される固体透明ポリマーである、請求項2に記載のフォトクロミック物品。
- 前記基材が、光学素子である、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記光学素子がレンズである、請求項4に記載のフォトクロミック物品。
- 前記重合可能組成物中の前記少なくとも1つのフォトクロミック化合物が、クロメン、スピロピラン、オキサジン、ジチゾネート水銀、フルギド、フルギミド、またはこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記少なくとも1つの不飽和基が、アリル基、(メタ)アクリル基、ビニル基、またはこれらの混合物から選択される、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記少なくとも1つの不飽和基が(メタ)アクリル基である、請求項7に記載のフォトクロミック物品。
- 前記少なくとも1つのカーボネート基および少なくとも1つのヒドロキシル基を含む少なくとも1つの物質が、ポリカーボネートポリオールである、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記重合可能組成物が、少なくとも1つの他の共重合可能モノマーをさらに含む、請求項1に記載のフォトクロミック物品。
- 前記重合可能組成物中の前記少なくとも1つの他の共重合可能モノマーが、(メタ)アクリルモノマーである、請求項10に記載のフォトクロミック物品。
- フォトクロミック物品であって、該フォトクロミック物品は、基材および少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物の少なくとも部分的なコーティングを含み、該少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物は、以下:
a)少なくとも1つのカーボネート基を含むポリオールと、1つの反応性イソシアネート基および少なくとも1つの重合可能な二重結合を含むイソシアネートとの反応生成物;ならびに
b)フォトクロミック量の少なくとも1つのフォトクロミック化合物、
を含む、フォトクロミック物品。 - 前記少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物の少なくとも部分的なコーティングが、(c)成分(a)と共重合可能な少なくとも1つの他のモノマー、をさらに含む、請求項12に記載のフォトクロミック物品。
- 請求項12に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、(a)のイソシアネートが、以下:
(a)以下の式:
CH2=C(R5)−C(O)OX−N=C=O
により表されるイソシアネートであって、ここで、R5が、水素またはメチルであり、Xが、直鎖もしくは分枝鎖のアルキレン、直鎖もしくは分枝鎖のポリオキシアルキレン、環状アルキレン、フェニレン、ポリオールの残基またはC1〜C4アルキル置換フェニレンから選択される二価の結合である、イソシアネート;
(b)m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート;
(c)ビニルエーテル基を含む少なくとも1つのアクリル官能基化モノマーとイソシアン酸との反応生成物;あるいは
(d)これらの混合物、
から選択される、フォトクロミック物品。 - 請求項15に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、前記イソシアネートが、イソシアナトエチルメタクリレート;m−イソプロペニル−α,α−ジメチルベンジルイソシアネート;1−(2−メタクリルオキシエトキシ)エチルイソシアネート;またはこれらの混合物から選択される、フォトクロミック物品。
- 請求項17に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、前記ポリカーボネートポリオールは、少なくとも1つのビス(クロロホルメート)と少なくとも1つのポリオールとの反応生成物である、フォトクロミック物品。
- 請求項18に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、前記ビス(クロロホルメート)は、モノエチレングリコールビス(クロロホルメート)、ジエチレングリコールビス(クロロホルメート)、プロパンジオールビス(クロロホルメート)、ブタンジオールビス(クロロホルメート)、ヘキサンジオールビス(クロロホルメート)、ネオペンチルジオールビス(クロロホルメート)、ビスフェノールAビス(クロロホルメート)またはこれらの混合物である、フォトクロミック物品。
- 請求項18に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、前記ポリオールは、ビスフェノールA;トリメチロールエタン;トリメチロールプロパン;ジ−(トリメチロールプロパン)ジメチロールプロピオン酸;エチレングリコール;プロピレングリコール;1,3−プロパンジオール;2,2−ジメチル−1,3−プロパンジオール;1,2−ブタンジオール;1,4−ブタンジオール;1,3−ブタンジオール;1,5−ペンタンジオール;2,4−ペンタンジオール;2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール;2−メチル−1,3−ペンタンジオール;2−メチル−1,5−ペンタンジオール;3−メチル−1,5−ペンタンジオール;1,6−ヘキサンジオール;2,5−ヘキサンジオール;2−エチル−1,3−ヘキサンジオール;1,4−シクロヘキサンジオール;1,7−ヘプタンジオール;2,4−ヘプタンジオール;1,8−オクタンジオール;1,9−ノナンジオール;1,10−デカンジオール;2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピル−2,2−ジメチル−3−ヒドロキシプロピオネート;ジエチレングリコール;トリエチレングリコール;テトラエチレングリコール;ポリエチレングリコール;ジプロピレングリコール;トリプロピレングリコール;ポリプロピレングリコール;1,4−シクロヘキサンジメタノール;1,2−ビス(ヒドロキシメチル)シクロヘキサン;1,2−ビス(ヒドロキシエチル)シクロヘキサン;1モルの2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(すなわちビスフェノール−A)と2〜10モルのエチレンオキシド、プロピレンオキシドまたはこれらの混合物とのアルコキシル化生成物;ポリ(オキシテトラメチレン)ジオールあるいはこれらの混合物である、フォトクロミック物品。
- 請求項13に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、(a)は、前記組成物中の非フォトクロミックモノマーの全重量に基づいて、少なくとも5重量%〜95重量%未満で存在する、フォトクロミック物品。
- 請求項12に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、反応生成物(a)は、2000より大きな数平均分子量を有する、モノマーである、フォトクロミック物品。
- 請求項13に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、少なくとも1つの他の共重合可能モノマー(c)が、以下:
(a)以下の式:
ここで、R8は、ポリオールの多価残基であり、R5は、水素またはメチルであり、iは、2〜6の整数から選択され、そして、Xは、直鎖アルキレンもしくは分枝鎖アルキレン、直鎖ポリオキシアルキレンもしくは分枝鎖ポリオキシアルキレン、環状アルキレン、フェニレン、ポリオールの残基またはC1〜C4アルキル置換フェニレンから選択される二価の連結基である、ラジカル重合可能モノマー;
(b)以下の式:
ここでmおよびnは、0〜6の整数から各々独立して選択され、mとnとの和は、0〜6であり、R9およびR10は、各場合において、水素またはメチルから各々独立して選択され、R11およびR12は、水素またはC1〜C2アルキルから、各々について独立して選択され、そしてBは、直鎖アルキレンもしくは分枝鎖アルキレン、フェニレン、C1〜C4アルキル置換フェニレン、または以下の式:
ここで、R15およびR16は、各場合において、C1〜C4アルキル、塩素または臭素から各々独立して選択され、pおよびqは、0〜4の整数から各々独立して選択され、
(c)以下の式:
ここで、oおよびuは、正の数から各々独立して選択され、oとuとの和は、7〜70であり、R9、R10、R11、R12およびBは、前記に定義されるものと同じである、ラジカル重合可能モノマー;
(d)以下の式:
ここでR5、R8およびR11は、前記に定義されるものと同じであり、dは、0〜20の整数から選択され、そしてjは、3〜6の数から選択される、ラジカル重合可能モノマー;
(e)ポリカーボネートポリオールポリクロロホルメートとヒドロキシ(メタ)アクリレートとの反応生成物;
(f)ポリカーボネートポリオールと塩化(メタ)アクリロイルとの反応生成物;
(g)モノエチレン性不飽和である、ラジカル重合可能モノマー;
(h)少なくとも2つのアリル基を有するアリル官能性モノマーである、ラジカル重合可能モノマーであって、但し、該アリル官能性モノマーは、モノマーの全重量に基づいて、5重量%を超過しないレベルで使用される、ラジカル重合可能モノマー;あるいは、
(i)これらの混合物、
から選択される、フォトクロミック物品。 - 請求項23に記載のフォトクロミック物品であって、ここで、以下:
(a)R8は、脂肪族ポリオール、脂環式ポリオール、芳香族ポリオールまたは少なくとも2つのヒドロキシ基を含むエステル基を含むポリオールから選択されるポリオールの多価残基であり、iは、2であり、Xは、直鎖アルキレンまたは分枝鎖アルキレンであり;
(b)R9およびR10は、各々メチルであり、R11およびR12は、各々水素であり、p、q、rおよびsは、各々0であり、Dは、−C(CH3)2−であり、そしてmとnとの和は、0〜4であり;
(c)oとuとの和は、10〜30であり、
(d)R8は、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトールまたはジペンタエリスリトールの残基であり、dは、3〜15であり;
(e)ポリカーボネートポリオールとポリクロロホルメートとの反応混合物;
(f)ポリカーボネートポリオールと塩化メタクリロイルとの反応混合物;
(g)前記モノエチレン性不飽和のモノマーは、(メタ)アクリル酸のアルキルエステル、ビニル芳香族モノマー、ビニルハライド、ビリニデンハライド、ビニルエステル、(メタ)アクリル酸またはこれらの混合物であり;
(h)前記アリル官能性モノマーが、以下:
(i)以下の式:
R17−[−O−C(O)O−R18]2
によって表されるアリル官能基性モノマーであって、
ここでR17は、1,2−エタンジオールジエチレングリコールまたは1,2−プロパンジオールから選択されるジオールの二価残基であり、そしてR18は、アリル基である、アリル官能基性モノマー
(ii)以下の式:
ここでR15およびR16は、各場合において、C1〜C4アルキル、塩素または臭素から各々独立して選択され、pおよびqは、0〜4の整数から各々独立して選択され、そして−A−は、−O−、−S−、−S(O2)、−C(O)−、−CH2−、−CH=CH−、−C(CH3)2−、−C(CH3)(C6H5)−または
(iii)以下の式:
(iv)(i)、(ii)および(iii)の少なくとも2つの混合物、
である、フォトクロミック物品。 - 請求項23に記載のフォトクロミック物品であって、
(a)ここで、R8は、以下の式:
R1−(Y−(C(O)(−CR2R3)h−CHR4−O)t−H)y
によって表されるポリオールの残基であり、
ここで:Yは、−O−または−NR−であり、そしてRは、水素またはC1〜C12アルキルであり;R1は、開始剤に由来する有機ラジカルであり、R2、R3およびR4は、各場合において、水素、C1〜C12アルキル、C5〜C6シクロアルキル、C1〜C6アルコキシ、ベンジルまたはフェニルから各々独立して選択され、但し、R2、R3およびR4の全数の少なくともh+2は、水素であり、文字hは、1〜6の整数から選択され;tは、1〜100の整数から選択され;そしてyは、2〜6に等しい整数から選択される、
フォトクロミック物品。 - 請求項23に記載のフォトクロミック物品であって、
(a)ここで、R8は、少なくとも1つのジオールと少なくとも1つのラクトンとの反応生成物の残基であり;該ジオールは、2〜20個の炭素原子を有する直鎖脂肪族ジオールまたは分枝鎖脂肪族ジオール、ポリ(C2〜C4)アルキレングリコール、環式環に5〜8個の炭素原子を有する脂環式ジオール、単環式芳香族ジオール、ビスフェノール、水素化ビスフェノール、あるいはこれらの混合物であり;該ラクトンは、β−プロピオラクトン;γ−ブチロラクトン;β−ブチロラクトン;δ−バレロラクトン;α−メチル−γ−ブチロラクトン;β−メチル−γ−ブチロラクトン;γ−バレロラクトン;ε−カプロラクトン;モノメチル−ε−カプロラクトン;モノエチル−ε−カプロラクトン;モノプロピル−ε−カプロラクトン;モノドデシル−ε−カプロラクトン;メトキシ−ε−カプロラクトン;エトキシ−ε−カプロラクトン;シクロヘキシル−ε−カプロラクトン;フェニル−ε−カプロラクトン;ベンジル−ε−カプロラクトン;ζ−エナトラクトン;η−カプリラクトンまたはこれらの混合物である、
フォトクロミック物品。 - 前記基材が、紙、ガラス、セラミック、木、石、テキスタイル、金属またはポリマー性有機物質である、請求項12に記載のフォトクロミック物品。
- 前記ポリマー性有機物質が、熱硬化性有機ポリマー性物質または熱可塑性有機ポリマー性物質から選択される固体透明ポリマーである、請求項27に記載のフォトクロミック物品。
- 前記基材が、光学素子である、請求項28に記載のフォトクロミック物品。
- 光学素子がレンズである、請求項29に記載のフォトクロミック物品。
- 前記基材と前記少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物の少なくとも部分的なコーティングとの間に挿入されたプライマーをさらに含む、請求項12に記載のフォトクロミック物品。
- 前記少なくとも部分的に硬化した重合可能組成物の少なくとも部分的なコーティングの表面に塗布された保護コーティングをさらに含む、請求項31に記載のフォトクロミック物品。
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