JP2006504845A - コポリカーボネート製造方法 - Google Patents
コポリカーボネート製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006504845A JP2006504845A JP2004550090A JP2004550090A JP2006504845A JP 2006504845 A JP2006504845 A JP 2006504845A JP 2004550090 A JP2004550090 A JP 2004550090A JP 2004550090 A JP2004550090 A JP 2004550090A JP 2006504845 A JP2006504845 A JP 2006504845A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- bis
- hydroxyphenyl
- hydroxy
- group
- cyclohexane
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Withdrawn
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
- C08G64/307—General preparatory processes using carbonates and phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/20—General preparatory processes
- C08G64/30—General preparatory processes using carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G64/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbonic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G64/04—Aromatic polycarbonates
- C08G64/06—Aromatic polycarbonates not containing aliphatic unsaturation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Artificial Filaments (AREA)
Abstract
Description
n及びmは独立に0〜4の整数であり、
Wは結合、酸素原子、硫黄原子、SO2基、C1〜C20脂肪族基、C6〜C20芳香族基、C6〜C20脂環式基又は次の基である。
R8とR9とが一緒にC4〜C20脂環式環を形成するもので、該C4〜C20脂環式環は適宜1以上のC1〜C20アルキル基、C6〜C20アリール基、C7〜C21アラルキル基、C5〜C20シクロアルキル基又はこれらの組合せで置換されていてもよい。
BPA及び様々な量のコモノマーを用いて反応を実施した。一般に、コモノマーの使用量はそのモル百分率で表される。本明細書中で用いるモル百分率(モル%)は、100×(コモノマーのモル数)/(モノマーの全モル数)として定義される。わずかに過剰のジフェニルカーボネート(DPC)を使用したが、これはモル数で表したDPCの量が理想的条件下ですべてのコモノマー間の完全な反応を達成するのに必要な化学量論的量よりわずかに多いことを意味している。わずかに過剰のジフェニルカーボネートが必要である理由は、特に溶融重合の初期段階の蒸発で一部のDPCが失われることにある。以下の比較例では、溶融重合触媒はテトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)と水酸化ナトリウムの組合せであった。以下の実施例では、溶融重合触媒はテトラブチルホスホニウムアセテート(TBPA)と水酸化ナトリウムの組合せであった。触媒は水溶液として添加し、添加量は約100マイクロリットル(μl)であった。比較例1及び実施例1の溶融重合は、粘稠な融液を撹拌するための装備を有すると共に、周囲圧力又は減圧下で揮発性の反応副生物(例えば、フェノール)を除去することができるガラス製の標準的な実験室用溶融反応器内で実施した。反応体を仕込んだ後、反応器を窒素でパージした。窒素パージ後に触媒を添加した。重合反応の完了後、静かに窒素を流して反応器を大気圧に戻し、ポリマーを回収した。
酸洗浄、水洗、及び窒素ガスでの乾燥で溶融反応器を不動態化し、19.73gのBPA、2.38gのレゾルシノール、25.00gのDPC、並びにBPA及びレゾルシノールの全モル数当たり約2.5×10−4モルのTMAH及び約2.5×10−6モルのNaOHに相当する量である100μlのTMAH及びNaOH水溶液を仕込んだ。溶融重合の実施に使用した温度−圧力スケジュールは、下記の温度及び圧力で下記の時間にわたり加熱する段階からなっていた。即ち、それぞれ、(1)15分、180℃、大気圧、(2)45分、230℃、170mbar、(3)30分、270℃、20mbar、(4)30分、300℃、0.5〜1.5mbar。段階1〜4において、蒸留によってフェノール副生物を反応混合物から除去した。最終の反応段階後、コポリカーボネート生成物を回収して分析した。コポリカーボネート生成物は約55300ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、使用した初期レゾルシノールの約70%を含んでいた。
使用した触媒が100μlのTBPA及びNaOH水溶液であり、前記100μlの水溶液が溶融重合で使用したBPA及びレゾルシノールの全モル数当たり約1.0×10−4モルのTBPA及び約2.5×10−6モルのNaOHに相当する量のTBPA及びNaOHを含んでいた点を除き、比較例1と同様に反応を実施した。溶融重合の実施に使用した温度−圧力スケジュールは、比較例1で使用したものと同一であった。コポリカーボネート生成物は約54800ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、使用した初期レゾルシノールの約76%を含んでいた。
反応体(ジアリールカーボネート、レゾルシノール及びBPA)の溶融混合物を、2つの独立した第一溶融混合槽内で回分法で調製し、交互に再仕込みを行うことで単一の第二の溶融混合槽への溶融反応体の連続流れを得た。溶融混合物を、毎時約2019gのDPC、毎時1574gのBPA、及び毎時201gのレゾルシノールに相当する速度で、第二の溶融混合槽から第一の連続攪拌槽形反応器(CSTR)に供給した。TMAH及び水酸化ナトリウムの水溶液からなる触媒溶液を、毎時約6mLの速度で第一のCSTR内に連続的に導入した。BPA及びレゾルシノールの合計量1モルについてTMAH約2.5×10−4モルに相当する添加量のTMAHを第一のCSTR内に導入した。同様に、BPA及びレゾルシノールの合計量1モルについてNaOH約2.5×10−6モルに相当する添加量のNaOHを第一のCSTR内に導入した。第一のCSTRは約225℃の温度及び約170mbarの圧力に維持した。第一のCSTRからの流出液を第二のCSTR内に導入すると共に、第二のCSTRは約260℃の温度及び約20mbarの圧力に維持した。第一及び第二のCSTRにはそれぞれ、フェノール副生物を除去するための装備を設けた。生成物は、第二のCSTRから毎時約1.8kgの速度で流出するコポリカーボネートオリゴマーであった。生成物のコポリカーボネートオリゴマーは約5600ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、使用した初期レゾルシノールの約72モル%を含んでいた。
触媒水溶液がTBPA及びNaOHからなっていた点を除き、比較例2と同様に反応を実施した。TBPA及びNaOHの量は、供給するBPA及びレゾルシノールの合計量1モル当たり約1.25×10−4モルのTBPA及び2.5×10−6モルのNaOHに相当していた。比較例2と同じく、触媒溶液は毎時約6mLで添加した。生成物は、第二のCSTRから毎時約1.8kgの速度で流出するコポリカーボネートオリゴマーであった。生成物のコポリカーボネートオリゴマーは約8100ダルトンの重量平均分子量(Mw)を有し、使用した初期レゾルシノールの約82モル%を含んでいた。
Claims (32)
- コポリカーボネートの製造方法であって、溶融重合条件下で1種以上の第一のジヒドロキシ芳香族化合物及び1種以上の第二のジヒドロキシ芳香族化合物を、以下の構造Iの1種以上のジアリールカーボネート及び1種以上の溶融重合触媒と接触させることを含んでなり、上記触媒が1種以上の金属水酸化物と以下の構造IIの1種以上の第四級ホスホニウム塩とを含み、第一のジヒドロキシ芳香族化合物が大気圧下で約340℃未満の沸点を有する、方法。
- 前記ジヒドロキシベンゼンが、レゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、ヒドロキノン、2−メチルヒドロキノン、2−エチルヒドロキノン、2,5−ジメチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン、カテコール、3−メチルカテコール、4−メチルカテコール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項2記載の方法。
- 第二のジヒドロキシ芳香族化合物が次の構造IVのビスフェノールである、請求項1記載の方法。
n及びmは独立に0〜4の整数であり、
Wは結合、酸素原子、硫黄原子、SO2基、C1〜C20脂肪族基、C6〜C20芳香族基、C6〜C20脂環式基又は以下の基である。
R8とR9とが一緒にC4〜C20脂環式環を形成するもので、該C4〜C20脂環式環は適宜1以上のC1〜C20アルキル基、C6〜C20アリール基、C7〜C21アラルキル基、C5〜C20シクロアルキル基又はこれらの組合せで置換されていてもよい。 - 前記ビスフェノールが、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン(ビスフェノールA)、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−t−ブチル−5−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−ブロモ−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−クロロ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ブロモ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラクロロフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラブロモフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラメチルフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,6−ジクロロ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−t−ブチル−5−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラクロロフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラブロモフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラメチルフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(2,6−ジクロロ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)シクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−3−イソプロピルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジクロロ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジブロモ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−クロロ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−4−ヒドロキシ−5−イソプロピルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−t−ブチル−5−クロロ−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、ビス(3−クロロ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3−ブロモ−5−フェニル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジイソプロピル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(3,5−ジフェニル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラクロロフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラブロモフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラメチルフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(2,6−ジクロロ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、1,1−ビス(2,6−ジブロモ−3,5−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン、4,4’−ジヒドロキシ−1,1−ビフェニル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチル−1,1−ビフェニル、4,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジオクチル−1,1−ビフェニル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、4,4’−ジヒドロキシジフェニルチオエーテル、1,3−ビス(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,3−ビス(2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−プロピル)ベンゼン、1,4−ビス(2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル)ベンゼン及び1,4−ビス(2−(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)−2−プロピル)ベンゼンからなる群から選択される、請求項4記載の方法。
- 構造Iのジアリールカーボネートが、ジフェニルカーボネート、ビス(4−メチルフェニル)カーボネート、ビス(4−クロロフェニル)カーボネート、ビス(4−フルオロフェニル)カーボネート、ビス(2−クロロフェニル)カーボネート、ビス(2,4−ジフルオロフェニル)カーボネート、ビス(4−ニトロフェニル)カーボネート、ビス(2−ニトロフェニル)カーボネート及びビス(4−ブロモフェニル)カーボネートからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記陰イオンが、水酸化物イオン、ハロゲン化物イオン、カルボン酸イオン、フェノキシドイオン、スルホン酸イオン、硫酸イオン、炭酸イオン及び重炭酸イオンからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 構造IIの第四級ホスホニウム塩が、テトラメチルホスホニウムヒドロキシド、テトラフェニルホスホニウムヒドロキシド、テトラフェニルホスホニウムアセテート、テトラメチルホスホニウムホルメート、テトラブチルホスホニウムヒドロキシド及びテトラブチルホスホニウムアセテートからなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記ホスホニウム塩がテトラブチルホスホニウムアセテートである、請求項8記載の方法。
- 前記ホスホニウム塩がテトラフェニルホスホニウムアセテートである、請求項8記載の方法。
- 前記金属水酸化物が、アルカリ金属水酸化物、アルカリ土類金属水酸化物及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項1記載の方法。
- 前記金属水酸化物が水酸化ナトリウムである、請求項11記載の方法。
- 第一のジヒドロキシ芳香族化合物と第二のジヒドロキシ芳香族化合物とのモル比が約0.01〜約4の範囲内にある、請求項1記載の方法。
- 前記比が約0.05〜約0.7である、請求項13記載の方法。
- 前記ホスホニウム塩が、第一及び第二のジヒドロキシ芳香族化合物の合計量1モル当たりホスホニウム塩約1×10−2〜約1×10−5モルに相当する量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記金属水酸化物が、第一及び第二のジヒドロキシ芳香族化合物の合計量1モル当たり金属水酸化物約1×10−4〜約1×10−8モルに相当する量で存在する、請求項1記載の方法。
- 前記溶融重合条件が、第一のジヒドロキシ芳香族化合物と第二のジヒドロキシ芳香族化合物と構造Iのジアリールカーボネートと溶融重合触媒との反応混合物を、約150〜約310℃の範囲内の温度及び約2気圧〜約0.1トルの圧力で加熱することを含む、請求項1記載の方法。
- ビスフェノールAのコポリカーボネートの製造方法であって、溶融重合条件下において、以下の構造IIIの1種以上のジヒドロキシ芳香族化合物を、以下の第四級ホスホニウム塩IIと金属水酸化物とを含む溶融重合触媒の存在下でビスフェノールA及びジフェニルカーボネートと接触させることを含んでなり、ジヒドロキシ芳香族化合物IIIとビスフェノールAとのモル比が約0.01〜約4の範囲内にある、方法。
- 前記ジヒドロキシ芳香族化合物IIIが、レゾルシノール、4−メチルレゾルシノール、5−メチルレゾルシノール、ヒドロキノン、2−メチルヒドロキノン、2−エチルヒドロキノン、2,5−ジメチルヒドロキノン、2,6−ジメチルヒドロキノン、カテコール、3−メチルカテコール、4−メチルカテコール及びこれらの混合物からなる群から選択される、請求項18記載の方法。
- 前記ホスホニウム塩が、ジヒドロキシ芳香族化合物とビスフェノールAの合計量1モル当たりホスホニウム塩約1×10−2〜約1×10−5モルに相当する量で存在する、請求項18記載の方法。
- 前記金属水酸化物が、ジヒドロキシ芳香族化合物とビスフェノールAの合計量1モル当たり金属水酸化物約1×10−4〜約1×10−8モルに相当する量で存在する、請求項18記載の方法。
- 前記溶融重合条件が、約150〜約310℃の範囲内の温度及び約2気圧〜約0.1トルの圧力で加熱することを含む、請求項18記載の方法。
- 請求項1記載の方法で製造したコポリカーボネート。
- 請求項23記載のコポリカーボネートを含んでなるポリマーブレンド。
- 請求項23記載のコポリカーボネートを含んでなる成形物品。
- 請求項24記載のポリマーブレンドを含んでなる成形物品。
- 残留ホスホニウム塩III又はそれに由来する生成物を、当該コポリカーボネート100万部当たりリン約3部以上に相当する量で含む、請求項1記載のコポリカーボネート。
- レゾルシノールとビスフェノールAのコポリカーボネートの製造方法であって、溶融重合条件下において、テトラブチルホスホニウムアセテートとアルカリ金属水酸化物とを含む溶融重合触媒の存在下でレゾルシノールをビスフェノールA及びジフェニルカーボネートと接触させることを含んでなり、レゾルシノールとビスフェノールAとのモル比が約10〜約0.1の範囲内にあり、テトラブチルホスホニウムアセテートはがレゾルシノールとビスフェノールAの合計量1モル当たりホスホニウム塩約1×10−2〜約1×10−5モルに相当する量で存在し、アルカリ金属水酸化物がレゾルシノールとビスフェノールAの合計量1モル当たりアルカリ金属水酸化物約1×10−4〜約1×10−8モルに相当する量で存在する、方法。
- 請求項28記載の方法で製造したコポリカーボネート。
- 請求項28記載のコポリカーボネートを含んでなるポリマーブレンド。
- 請求項28記載のコポリカーボネートを含んでなる成形物品。
- 請求項30記載のポリマーブレンドを含んでなる成形物品。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US10/284,567 US6657038B1 (en) | 2002-11-01 | 2002-11-01 | Method for making copolycarbonates |
PCT/US2003/033716 WO2004041907A1 (en) | 2002-11-01 | 2003-10-24 | Method for making copolycarbonates |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006504845A true JP2006504845A (ja) | 2006-02-09 |
JP2006504845A5 JP2006504845A5 (ja) | 2006-12-21 |
Family
ID=29549769
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004550090A Withdrawn JP2006504845A (ja) | 2002-11-01 | 2003-10-24 | コポリカーボネート製造方法 |
Country Status (10)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US6657038B1 (ja) |
EP (1) | EP1560871B1 (ja) |
JP (1) | JP2006504845A (ja) |
KR (2) | KR20110069116A (ja) |
CN (1) | CN100500734C (ja) |
AT (1) | ATE342297T1 (ja) |
AU (1) | AU2003286649A1 (ja) |
DE (1) | DE60309061T2 (ja) |
TW (1) | TW200420610A (ja) |
WO (1) | WO2004041907A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500376A (ja) * | 2007-10-31 | 2011-01-06 | ブンデスドルクレイ ゲーエムベーハー | ポリカーボネート多層ポリマー構造体を作製する方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7057004B2 (en) * | 2004-01-29 | 2006-06-06 | General Electric Company | Process for the production of copolycarbonates with reduced color |
US7834125B2 (en) * | 2008-12-18 | 2010-11-16 | Sabic Innovative Plastics Ip B.V. | Polycarbonates, compositions made therefrom, methods of manufacture thereof, and articles therefrom |
US8916259B2 (en) * | 2008-12-18 | 2014-12-23 | Sabic Global Technologies B.V. | Multilayer films for insert mold decoration, methods for making the same, and articles made therefrom |
EP2937371A1 (en) * | 2014-04-25 | 2015-10-28 | SABIC Global Technologies B.V. | A method of melt polymerizing polycarbonate and polycarbonates derived therefrom |
EP2937372B1 (en) * | 2014-04-25 | 2020-04-22 | SABIC Global Technologies B.V. | A method of melt polymerizing polycarbonate and polycarbonates derived therefrom |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3431927B2 (ja) | 1991-04-09 | 2003-07-28 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 共重合ポリカーボネート |
JPH0578466A (ja) | 1991-04-09 | 1993-03-30 | Nippon G Ii Plast Kk | 共重合ポリカーボネートの製造方法 |
JP2922337B2 (ja) * | 1991-06-28 | 1999-07-19 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 共重合ポリカーボネートの製造方法 |
US5510450A (en) | 1992-02-21 | 1996-04-23 | General Electric Company | Method of producing copolymerized polycarbonates |
US5336751A (en) | 1992-04-06 | 1994-08-09 | General Electric Company | Preparation of copolycarbonate from resorcinol |
JP3262860B2 (ja) * | 1992-10-22 | 2002-03-04 | 日本ジーイープラスチックス株式会社 | 共重合ポリカーボネートの製造方法 |
JPH07102164A (ja) | 1993-09-30 | 1995-04-18 | Nippon G Ii Plast Kk | 熱可塑性樹脂組成物 |
JPH07102162A (ja) | 1993-10-06 | 1995-04-18 | Nippon G Ii Plast Kk | ガラス強化ポリカーボネート系樹脂組成物 |
JPH07207085A (ja) | 1994-01-12 | 1995-08-08 | Nippon G Ii Plast Kk | 耐衝撃性樹脂組成物 |
US5412061A (en) * | 1994-03-07 | 1995-05-02 | General Electric Company | Polycarbonate melt condensation synthesis using a tetraorganophosphonium carboxylate salt catalyst |
WO1996014834A1 (en) | 1994-11-10 | 1996-05-23 | University Of Kentucky Research Foundation | Implantable refillable controlled release device to deliver drugs directly to an internal portion of the body |
US5717056A (en) | 1996-05-24 | 1998-02-10 | General Electric Company | Method for preparing polycarbonate by solid state polymerization |
WO1997049752A1 (fr) * | 1996-06-26 | 1997-12-31 | Idemitsu Kosan Co., Ltd. | Procedes de production de polycarbonate |
US6228973B1 (en) * | 2000-06-02 | 2001-05-08 | General Electric Company | Method for preparing high molecular weight polycarbonate |
-
2002
- 2002-11-01 US US10/284,567 patent/US6657038B1/en not_active Expired - Lifetime
-
2003
- 2003-10-24 CN CNB2003801074962A patent/CN100500734C/zh not_active Expired - Fee Related
- 2003-10-24 AT AT03777856T patent/ATE342297T1/de not_active IP Right Cessation
- 2003-10-24 KR KR1020117009031A patent/KR20110069116A/ko not_active Application Discontinuation
- 2003-10-24 DE DE60309061T patent/DE60309061T2/de not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-24 AU AU2003286649A patent/AU2003286649A1/en not_active Abandoned
- 2003-10-24 JP JP2004550090A patent/JP2006504845A/ja not_active Withdrawn
- 2003-10-24 WO PCT/US2003/033716 patent/WO2004041907A1/en active IP Right Grant
- 2003-10-24 KR KR1020057008214A patent/KR101192500B1/ko not_active IP Right Cessation
- 2003-10-24 EP EP03777856A patent/EP1560871B1/en not_active Expired - Lifetime
- 2003-10-31 TW TW092130507A patent/TW200420610A/zh unknown
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011500376A (ja) * | 2007-10-31 | 2011-01-06 | ブンデスドルクレイ ゲーエムベーハー | ポリカーボネート多層ポリマー構造体を作製する方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
TW200420610A (en) | 2004-10-16 |
CN100500734C (zh) | 2009-06-17 |
WO2004041907A1 (en) | 2004-05-21 |
EP1560871A1 (en) | 2005-08-10 |
US6657038B1 (en) | 2003-12-02 |
ATE342297T1 (de) | 2006-11-15 |
KR101192500B1 (ko) | 2012-10-17 |
CN1732203A (zh) | 2006-02-08 |
DE60309061T2 (de) | 2007-05-10 |
KR20110069116A (ko) | 2011-06-22 |
EP1560871B1 (en) | 2006-10-11 |
DE60309061D1 (de) | 2006-11-23 |
KR20050086443A (ko) | 2005-08-30 |
AU2003286649A1 (en) | 2004-06-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100880311B1 (ko) | 폴리카보네이트의 제조 방법 | |
JP4057420B2 (ja) | 溶融ポリカーボネート触媒系 | |
US7115700B2 (en) | Method of polycarbonate preparation | |
JP2005530001A (ja) | ポリカーボネートの製造方法 | |
JPH059282A (ja) | ポリカーボネートの製造方法 | |
EP0289826A2 (en) | Method for preparing polycarbonates of controlled molecular weight | |
US6569985B2 (en) | Method for making polycarbonate | |
TW201439146A (zh) | 高分子量化之芳香族聚碳酸酯樹脂之製造方法 | |
WO2008002721A1 (en) | Manufacture of polycarbonates | |
JP2006502276A (ja) | ポリカーボネート製造方法 | |
JP2007519809A (ja) | 色の軽減したコポリカーボネートの製造方法 | |
US6657038B1 (en) | Method for making copolycarbonates | |
JP2000186137A (ja) | ポリカーボネート及び光学材料 | |
JP4048241B2 (ja) | 溶融ポリカーボネート触媒系 | |
US6710155B2 (en) | Polyhydropolyborates as polymerization catalysts | |
US7629432B2 (en) | Tert-butylhydroquinone polycarbonates | |
KR101349711B1 (ko) | 말단 캡핑된 분지형 폴리카보네이트 수지 및 그 제조방법 | |
EP1689803B1 (en) | Polyhydropolyborates as polymerization catalysts | |
WO2008051849A1 (en) | Tert-butylhydroquinone polycarbonates | |
KR20050019743A (ko) | 폴리카보네이트의 제조방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20061020 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061020 |
|
RD12 | Notification of acceptance of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7432 Effective date: 20071102 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20090105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090529 |
|
A761 | Written withdrawal of application |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A761 Effective date: 20090622 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090623 |