JP2006502962A - ペルオキシドによる皮膚損傷を防止するための化粧用又は皮膚用製剤 - Google Patents
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Abstract
a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物を含む、化粧用又は皮膚用製剤。
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物を含む、化粧用又は皮膚用製剤。
Description
本発明は、皮膚に内在する硫黄含有化合物よりも迅速にペルオキシドを還元することにより、フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドと反応する、ペルオキシド分解剤の使用、及び、抗酸化剤と前記ペルオキシド分解剤の組合せの使用、ならびに、これらのペルオキシド分解剤を含む化粧用又は皮膚用製剤に関する。
ヒトの皮膚はある老化プロセスに曝されている、それらの中には内因性プロセス(年齢的老化)に起因するものもあれば、外因性プロセス(環境的、例えば、光老化)に起因するものもある。また、皮膚の外観における一時的及び恒久的変化、例えば、ニキビ、脂性又は乾燥肌、角化症、酒さ、軽い過敏症、炎症、紅斑、皮膚炎や光皮膚炎等のアレルギー性又は自己免疫反応については、その正確な原因やそれらに影響する因子が部分的にしか理解されていないことが多い。
外因性因子には、特に、太陽光やこれに匹敵するスペクトルを有する人工放射源、及び不特定の反応性光化学反応生成物のような放射線と同様の結果を生じる化合物(フリーラジカルやイオンでありうる)が含まれる。しかしながら、これらの因子には、有害又は反応性の化合物、例えば、オゾン、ヒドロキシラジカルのようなフリーラジカル、一重項酸素、その他の反応性の酸素又は窒素化合物、タバコの煙、天然及び合成毒素、及び自然の皮膚の生理学又は形態学を妨害するその他のものも含まれる。結果として、これらの因子の影響は、特に皮膚細胞のDNAや皮膚の堅さに関わる細胞外マトリックスのコラーゲン、エラスチン、又はグリコサミノグリカン分子の直接の損傷をもたらす。さらに、情報伝達鎖が影響を受け、有害因子、例えば、マトリックス分解酵素の活性化をもたらす。これらの酵素の重要な代表例はマトリックスメタロプロテアーゼ(MMPs、例えば、コレゲナーゼ、ゼラチナーゼ、ストロメリシン)であるが、その活性はさらにTIPM(tissue inhibitor of matrix metalloproteinases:マトリックスメタロプロテアーゼ組織インヒビター)によって制御される。
また、有害な影響は皮膚自身の細胞の損傷につながる。その結果として、例えば、皮膚の再生能が低下する。
さらなる結果として炎症反応が生じることもあり、特に、免疫反応化合物、例えば、インターロイキン、プロスタグランジン、及びヒスタミン、が放出される。その結果、免疫能を有する細胞が誘引され、特に、炎症反応が激化される。
老化の結果は、皮膚の薄化、表皮、真皮の網目構造の弱化、細胞数や血管供給の減少をもたらす。老化プロセスは、はっきりした線や皺の形成につながり、皮膚はガサガサになり、黄ばんで、たるみ始め、色素異常を生じる。
抗酸化効果を有する化合物は、衰えを防止するために、皮膚用又は化粧用製剤によく用いられる。しかしながら、これに加えて、それらはヒト又は動物の皮膚に生じる有害又は好ましくない酸化プロセスの低減にも用いるられ得る。そのようなプロセスは皮膚老化において重要な役割を果たすことが知られている。皮膚は、ペルオキシドやヒドロペルオキシドの生成による恒久的酸化ストレスに曝されており、それらの中には皮膚の外的環境から生じるものもあれば、内的に形成されるものもある。このストレスを弱めるために、皮膚は多くのそれ自身の防御メカニズムを有している。しかしながら、これらの防御メカニズムは、皮膚における酸化プロセスを完全に防止するには不十分である。一方、これらの非常に酸化的なプロセスは皮膚老化に重要な影響を及ぼすが、全般的又は病理的変化はもたらさないとも一般に考えられている。
特に、老化に対する脂質過酸化の重要性は広く理解されている。有害な脂質ヒドロペルオキシドとその分解物は特にW.A. Prior (ACS Sysup. Ser. (1985), 277, 77-96)に記載されている。ペルオキシド、ヒドロペルオキシド、又は過酸化水素の分解については、化粧品との関連で様々な系、例えば、メタロフォスフィリンの使用(JP 3273082)、フィチン酸亜鉛塩の使用(JP 08104635)、カタラーゼの使用(JP 08175035)、及び他の酵素の使用(JP 67165553)が報告されている。また、JP 06345797にはシステイン含有ジペプチドの皮膚脱色、脂質過酸化の防止、脂質過酸化物の分解ための使用が記載されている。内因性防御メカニズムを助けるために、抗酸化効果を有する成分、すなわち、O- 又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な成分は、化粧用又は皮膚用製剤に添加される(例えば、DE 19739349)。しかしながら、これまで実際に達成される効果は期待見合うものではなかった。特に、抗酸化剤の添加量を増加しても、それに対応する高い抗酸化効果が常に達成されるとは限らない。
本発明の課題は、抗酸化効果がかなり高められた化粧用又は皮膚用製剤を提供することにある。
また、本発明の課題は、酸化的損傷に対し、皮膚を保護する化粧用又は皮膚用製剤の活性成分を提供することにある。
通常の抗酸化剤は本質的にO- 又は C-フリーラジカルスカベンジャーであるが、本発明の別な課題は、このスキームのメカニズムにおける、別な部位における介入によって、皮膚損傷をより有効に防止することである。これには、さらに、以下のスキームに従う、イオン性及び還元性アタックが好ましい。
還元性ペルオキシド分解剤の使用は優れた効果を有する。 さらに、フリーラジカルスカベンジャーとしての抗酸化剤を還元性ペルオキシド分解剤と組み合わせて使用すると優れた相乗効果を有する。この場合、ペルオキシド分解剤は、シスチン又はシステインのような、これに匹敵する効果を有する皮膚に内在する硫黄含有化合物よりもin vitroではるかに反応性であるように選択しなければならない。
特に、我々はこの目的が、
a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物を有効成分として含む、化粧用又は皮膚用製剤によって達成されることを見出した。
a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物を有効成分として含む、化粧用又は皮膚用製剤によって達成されることを見出した。
本発明の製剤は、内因的に又は外因的に生成するペルオキシド又はヒドロペルオキシドによる皮膚損傷を防止又は低減させるために特に適している。
前記化粧用又は皮膚用製剤は、通常最終製剤に対して、0.001から30重量%、好ましくは0.01から10重量%、特に1 から5重量%の抗酸化剤(a)と、0.001から30重量%、好ましくは0.01から10重量%、特に1 から5重量%の少なくとも1つのペルオキシド又はヒドロペルオキシド分解剤(b)を含む。
ペルオキシド又はヒドロペルオキシド分解剤(b)はシスチンやシステインのような皮膚に内在する化合物よりもはるかに大きい分解(還元)作用を有する。ある化合物が本発明の使用に適しているかどうかは、例えば、in vitro 室温にて、極性又は非極性溶媒に0.055m/lのモル濃度で溶解し、70℃ 30分間保存後、それらがペルオキシド又はヒドロペルオキシド濃度を少なくとも10%、特に20%、好ましくは50%、特に90%まで減少させるという事実から、in vitroで評価することができる。
本発明はさらに、
a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物の組合せの化粧用又は皮膚用製剤における使用を提供する。
a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物の組合せの化粧用又は皮膚用製剤における使用を提供する。
但し、変数は互いに独立して以下の意味を有する:
R1、R2 及びR3:
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 及び R3基は閉環によって架橋されていてもよい。
R1、R2 及びR3:
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 及び R3基は閉環によって架橋されていてもよい。
式(V)の化合物も(b)として好適である:
但し、R1、R2 及びR3 は上記で定義した意味を有し、
かつ、R4 は以下の意味を有し、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよい。
かつ、R4 は以下の意味を有し、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリール、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよい。
式(VIII)の化合物も(b)として好適である:
但し、変数は互いに独立して、以下の意味を有する:
R1、R2、R3及びR4は、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールで、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよく、
X+は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は必要に応じて置換されていてもよいアンモニウム塩のような生理学的に適合するカチオンである。
R1、R2、R3及びR4は、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールで、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよく、
X+は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は必要に応じて置換されていてもよいアンモニウム塩のような生理学的に適合するカチオンである。
式(IX)の化合物も(b)として好適である:
但し、変数は互いに独立して、以下の意味を有する:
R1、R2、R3及びR4は、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールで、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよい。
R1、R2、R3及びR4は、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールで、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよい。
好ましいアルキル基R1からR4 としては、分枝又は直鎖のC1-C20-アルキル鎖、好ましくはメチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ペンチル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル、1-エチル-2-メチルプロピル、n-ヘプチル、n-オクチル、2-エチルペンチル、n-ノニル、n-デシル、n-ウンデシル、n-ドデシル、n-トリデシル、n-テトラデシル、n-ペンタデシル、n-ヘキサデシル、n-ヘプタデシル、n-オクタデシル、n-ノナデシル 又はn-エイコシルを挙げることができる。
特に好ましいアルキル基としては、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルエチル、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、2-エチルペンチルを挙げることができる。
前記アルキル基は、必要に応じて1以上の基、例えば、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、又は臭素)シアノ、ニトロ、アミノ、水酸基、又は硫黄、窒素若しくはケイ素のようなヘテロ原子で置換されていてもよく、その自由原子価は水素によって飽和されていてもよい。
好ましいアルケニル基 R1からR4 としては、分枝又は直鎖のC2-C10-アルケニル 鎖、好ましくはビニル、プロペニル、イソプロペニル、1-ブテニル、2-ブテニル、1-ペンテニル、2-ペンテニル、2-メチル-1-ブテニル、2-メチル-2-ブテニル、3-メチル-1-ブテニル、1-ヘキセニル、2-ネキセニル、1-ヘプテニル、2-ヘプテニル、1-オクテニル、又は2-オクテニルが挙げられる。
R1 から R4 基は架橋されていても閉環していてもよい。
R1 からR4の好ましいシクロアルキル基としては、分枝又は直鎖のC3-C10-シクロアルキル鎖、例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロペンチル、シクロヘプチル、1-メチルシクロプロピル、1-エチルシクロプロピル、1-プロピルシクロプロピル、1-ブチルシクロプロピル、1-ペンチルシクロプロピル、1-メチル-1-ブチルシクロプロピル、1,2-ジメチルシクロプロピル、1-メチル-2-エチルシクロプロピル、シクロオクチル、シクロノニル又はシクロデシルを挙げることができる。
R1 からR4の好ましいシクロアルケニル基としては、分枝又は直鎖の 1以上の二重結合を有するC3-C10-シクロアルケニル鎖、例えば、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロペンタジエニル、シクロヘキセニル、1,3-シクロヘキサジエニル、1,4-シクロヘキサジエニル、シクロヘプテニル、シクロヘプタトリエニル、シクロオクテニル、1,5-シクロオクタジエニル、シクロオクタテトラエニル、シクロノネニル又はシクロデシルを挙げることができる。
特に好ましいものは、シクロプロピル、シクロペンチル及びシクロペンチルである。前記シクロアルケニル及びシクロアルキル基は、必要に応じて1以上の、例えば1〜3の基例えば、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、又は臭素)、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、水酸基、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、1〜3のヘテロ原子、例えば、硫黄、窒素、ケイ素を含む他の基で置換されていてもよく、その自由原子価は水素又はC1-C4-アルキル、若しくは環内の酸素で飽和されていてもよい。
好ましいアルコキシ基は、1から12の炭素原子、好ましくは 1から8の炭素原子を有する。
その例としては:
メトキシ エトキシ
イソプロポキシ n-プロポキシ
1-メチルプロポキシ n-ブトキシ
n-ペントキシ 2-メチルプロポキシ
3-メチルブトキシ 1,1-ジメチルプロポキシ
2,2-ジメチルプロポキシ ヘキソキシ
1-メチル-1-エチルプロポキシ ヘプトキシ
オクトキシ 2-エチルヘキソキシ
が挙げられる。
メトキシ エトキシ
イソプロポキシ n-プロポキシ
1-メチルプロポキシ n-ブトキシ
n-ペントキシ 2-メチルプロポキシ
3-メチルブトキシ 1,1-ジメチルプロポキシ
2,2-ジメチルプロポキシ ヘキソキシ
1-メチル-1-エチルプロポキシ ヘプトキシ
オクトキシ 2-エチルヘキソキシ
が挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、例えば、上記アルコキシ基、又はイソ-C15-アルコールのような20までの炭素原子を有する高級アルコール基を含むエーテルを挙げることができる。
好ましいモノ又はジアルキルアミノ基としては、1 から 12の炭素原子を含むアルキル基、例えば、メチル、n-プロピル、n-ブチル、2-メチルプロピル、1,1-ジメチルプロピル、ペンチル、heptyl、2-エチルペンチル、イソプロピル、1-メチルプロピル、n-ペンチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-メチル-1-エチルプロピル及びオクチルが挙げられる。
アリールは、環内に6〜18の炭素原子を有する芳香族環を意味するものとして理解されており、例えば、フェニル、ナフチルであって、これらは必要に応じて1以上の基、例えば、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素、又は臭素)、シアノ、ニトロ、アミノ、C1-C4-アルキルアミノ、C1-C4-ジアルキルアミノ、水酸基、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ等で置換されていてもよい。好ましいものは、必要に応じて置換されていてもよいフェニル、メトキシフェニル、及びナフチルである。
ヘテロアリール基は、1以上のヘテロ原子を有する3員から7員環の単一又は融合した芳香族環系であることが好ましい。環又は環系内に存在するヘテロ原子は1以上の窒素、硫黄、及び/又は酸素原子である。
生理学的に適したカチオンはアルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は必要に応じて置換されていてもよいアンモニウム塩のカチオンである。例えば、トリアルキルアンモニウム塩、例えば、トリ(ヒドロキシアルキル)アンモニウム塩、又は2-メチルプロパン-1-オール-2-アンモニウム塩が挙げられる。また、好ましいものはアンモニウム、特にアルキルアンモニウムである。
上記化合物からの選択は皮膚適合性の条件又は皮膚適合性濃度の条件、ペルオキシド又はヒドロペルオキシド分解剤の効果に基づいて決められる。この目的のために、検討中の化合物を極性溶媒(例えば、酢酸)又は非極性溶媒(例えば、トルエン)にモル濃度0.055 m/lで溶解し、70℃で30分保存後のペルオキシド又はヒドロペルオキシドの反応変換率を測定する。この結果、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドは少なくとも10%、特に20%、好ましくは50%、特に90%まで減少すべきである。ペルオキシド又はヒドロペルオキシド濃度は通常0.5 m/lである。
抗酸化剤(a)は、通常本質的に公知の化合物である。抗酸化剤はカロテノイド、カロテン (例えば、α-カロテン、β-カロテン、リコピン)及びそれらの誘導体クロロゲン酸及びその誘導体、リポ酸及びその誘導体(例えば、ジヒドロリポ酸)、並びにまた(金属)キレート剤、EDTA、EGTA及びその誘導体、ユビキノン及びユビキノールならびにその誘導体、ビタミンC及びその誘導体(例えば、アスコルビン酸パルミテート、マグネシウムアスコルビン酸フォスフェート、アスコルビン酸アセテート)、トコフェロール及びその誘導体(例えば、ビタミンEアセテート)、ビタミンA及びその誘導体 (ビタミンAパルミテート)、ブチルヒドロキシトルエン、ブチルヒドロキシアニソール、さらに化粧品に通常使用される抗酸化剤から選ばれることが好ましい、
上記抗酸化剤(a)の最終製剤中の量は、例えば、0.001から30重量%、好ましくは0.01から10重量%、特に 1から5重量%である。
上記抗酸化剤(a)の最終製剤中の量は、例えば、0.001から30重量%、好ましくは0.01から10重量%、特に 1から5重量%である。
本発明の化粧用及び皮膚用製剤は
−酸化プロセス
−照射又は反応性化合物によって引き起こされるプロセス
に対する効果的な防御を提供する。
−酸化プロセス
−照射又は反応性化合物によって引き起こされるプロセス
に対する効果的な防御を提供する。
その他の成分について、新規化粧用又は皮膚用製剤は、化粧品において皮膚の治療、手入れ及び洗浄に通常用いられる組成物を含んでいてもよい。前記組成物は、インヒビターの効果、及び活性物質の角質層を介した透過性や皮膚における貯留性に応じて決まる。
驚くべきことに、本発明における活性成分や配合成分の適用は化粧品的に有効な治療を可能にするだけでなく、以下を防止する。
−早期老化皮膚(例えば、シワ、加齢性のシミ、末梢血管拡張(teleangiectase)、色素異常) 及び/又は 早期老化皮膚付属物
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、放射線誘導性皮膚損傷又は放射線誘導性ネガティブ変化
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、環境 (オゾン、フリーラジカル、一重項酸素、反応性酸素又は窒素化合物、タバコの煙、毒素) 誘導性皮膚損傷又は環境誘導性ネガティブ変化
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、光過敏性、炎症性、紅斑性、アレルギー性又は自己免疫性反応(特に、ニキビ、脂性又は乾燥肌、角化症、酒さ、皮膚炎、アトピー性湿疹、脂漏性湿疹、光皮膚炎、多型光線疹)
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、不完全、過敏性又は自発抑制状態
−かゆみ、及び
−乾燥皮膚状態及び角質層バリア異常
使用に際し、本発明の化粧用又は皮膚用製剤は化粧品に通常用いられる十分な量で皮膚(及び/又は毛髪)に適用される 。
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、放射線誘導性皮膚損傷又は放射線誘導性ネガティブ変化
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、環境 (オゾン、フリーラジカル、一重項酸素、反応性酸素又は窒素化合物、タバコの煙、毒素) 誘導性皮膚損傷又は環境誘導性ネガティブ変化
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、光過敏性、炎症性、紅斑性、アレルギー性又は自己免疫性反応(特に、ニキビ、脂性又は乾燥肌、角化症、酒さ、皮膚炎、アトピー性湿疹、脂漏性湿疹、光皮膚炎、多型光線疹)
−皮膚及び/又は皮膚付属物における、不完全、過敏性又は自発抑制状態
−かゆみ、及び
−乾燥皮膚状態及び角質層バリア異常
使用に際し、本発明の化粧用又は皮膚用製剤は化粧品に通常用いられる十分な量で皮膚(及び/又は毛髪)に適用される 。
例えば、本発明にかかる活性成分は、皮膚の洗浄のための化粧用組成物、例えば、固形石鹸、トイレットソープ、紙石鹸、透明石鹸、高級石鹸、防臭用石鹸、クリーム石鹸、ベビー石鹸、皮膚保護用石鹸、研磨用石鹸、合成石鹸、液体石鹸、ペーストソープ、ソフトソープ、ウォッシングペースト、液体洗浄量、シャワー及びバス用製剤、例えば、洗浄ローション、ウォッシングローション、シャワー製剤、シャワーゲル、フォームバス、クリームフォームバス、オイルバス、バスエクストラクト、スクラブ製剤、インシチュー(in-situ)製剤、シェービングフォーム、シェービングローションシェービングクリームにおいて用いられる。
さらに、それらは皮膚化粧用製剤、例えば、 W/O又は O/W スキンクリーム及びボディークリーム、デイアンドドナイトクリーム、皮膚保護組成物、アフターサン製品、ハンドケア製品、フェースクリーム、マルチプルエマルション、ゲル(gelees)、マイクロエマルション、リポソーム製剤、ニオソーム製剤、アンチリンクルクリーム、フェースオイル、リポゲル、スポーツゲル、保湿クリーム、脱色クリーム、ビタミンクリーム、スキンローション、ケアローション、アンプル、アフターシェーブローション、プレシェーブ、保湿ローション、タンニングローション、セルライトクリーム、脱色組成物、マッサージ製剤、ボディーパウダー、フェーストニック、デオドラント、制汗剤、ノーズストリップ、抗アクネ組成物、忌避剤等に適している。
さらに、本発明の活性成分はヘアケア用化粧用組成物、例えば、ヘアキュア、ヘアローション、ヘアリンス、ヘアエマルション、枝毛用液、パーマ用中和剤、ホットオイルトリートメント製剤、コンディショナー、セットローション、シャンプー、ヘアカラー(hair tints 及び colorants)、ヘアスプレー、ブローウェーブ用ローション、ブローセットローション、シャインスプレー、ヘア光沢剤(hair brillantines)、ヘアスタイリング製品、ヘアトニック、脱毛ケア組成物等に用いることができる。
化粧用又は皮膚用製剤は、使用分野に応じて、スプレー(ポンプスプレーエアゾールスプレー)、フォーム、ゲル、ゲルスプレー、ローション、クリーム、ムース、軟膏、懸濁液又はパウダーの形態で用いられる。
活性成分をカプセル封入した形態、例えばセルロース封入、ゼラチン内、ポリアミド、ニオソーム内、ワックスマトリックス、シクロデキストリン又はリポソーム封入によって、投与することも好ましい。
本発明の製剤は、そのような製剤に通常用いられるようなさらなる助剤、例えば、保存剤、殺菌剤、香料、消泡剤、染料、顔料、増粘剤、界面活性剤、乳化剤、エモリエント、仕上げ剤、脂質、オイル、ワックス、あるいは他の化粧用又は皮膚用製剤中の一般的成分、例えば、アルコール、ポリオール、ポリマー、気泡安定剤、溶解促進剤、電解質、有機酸、有機溶媒、又はシリコン誘導体を一般的に含む。
前記添加物に加えて、本発明の製剤はその効果を補完又は高めるために、さらに抗酸化剤、フリーラジカルスカベンジャー、皮膚保湿又は保湿保持、抗紅斑、抗炎症、あるいは抗アレルギー作用を有する組成物を含む。
特に、これらの化合物はビタミン、植物抽出物、α−及びβ−ヒドロキシサン、セラミド、抗炎症剤、抗微生物剤、又はUV遮断剤、ならびにそれらの誘導体や混合物を含む。
好ましくは、本発明の製剤は、UV-B 及び/又は UV-A領域におけるUV光を吸収する物質を含んでいてもよい。
脂質層は好ましくは鉱物油、ミネラルワックス、分枝及び/又は直鎖炭化水素、ならびに炭化水素ワックス、飽和及び/又は不飽和トリグリセリド、分枝及び/又は直鎖C8-C24-アルカンカルボキシル酸; それらは合成、半合成又は天然オイル、例えば、オリーブ油、パーム油、アーモンド油、又は混合物; オイル、脂質、又はワックス、飽和及び/又は不飽和エステル、分枝及び/又は直鎖C3-C30-アルカンカルボキシル酸、ならびに飽和及び/又は不飽和、分枝及び/又は直鎖C3-C30-アルコール、芳香族カルボキシル酸由来の、飽和及び/又は不飽和、分枝及び/又は直鎖C3-C30-アルコール、例えば、イソプロピルミリステート、イソプロピルステアレート、ペンチルデシルスエアレート、オレイルオリエート; 合成、半合成、及び天然のエステルの混合物、ならびに、ホホバ油、アルキル安息香酸、シリコン油(例えば、シクロメチコン、ジメチルポリシロキサン、ジエチルポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、及びそれらの混合物)、ジアルキルエーテルからなる群より選ばれる。
本発明の製剤の水相は、必要に応じて、炭素数の少ないアルコール、ジオール、又はポリオール及びそのエーテル、好ましくは、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコール、グリセロール、エチレングリコールモノエチルエーテルを含む。
適切な乳化剤は既知の W/O及びO/W乳化剤、例えば、ポリグリセロールエステル、ソルビタンエステル、又は部分的にエステル化されたグリセリドであることが好ましい。
適切な溶解促進剤は、特に、エトキシル化ソルビタンエステル、エトキシル化ラノリンアルコール、及びエトキシル化ひまし油である。
従来の製剤中の天然及び合成増粘剤又はゲル化剤は、架橋ポリアクリル酸及びその誘導体、多糖(例えば、キサンタンガム又はアルギネート)、カルボキシメチルセルロース又はヒドロキシカルボキシメチルセルロース、ハイドロコロイド(例えば、アラビアゴム)又は鉱物モンモリロナイト(例えば、ベントナイト)、又は脂肪酸アルコール、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンである。
本発明のエアゾールに適した噴射剤は、従来の噴射剤、例えばプロパン、ブタン、ペンタン等である。
実施例1 (ペルオキシド分解の測定)
以下に示す実験手順に従い、表1及び表2に記載した本発明にかかる化合物を、そのペルオキシド分解作用についてシスチン及びシステインと比較研究を行った。
以下に示す実験手順に従い、表1及び表2に記載した本発明にかかる化合物を、そのペルオキシド分解作用についてシスチン及びシステインと比較研究を行った。
実験の説明:
以下の溶液を調製した:
1. tert-ブチルヒドロペルオキシド(適切な溶媒中)の0.05モル溶液
2. 強力なヒドロペルオキシド分解剤(適切な溶媒中)0.055モル溶液
適切な溶媒としては、トルエン- d8 又は CD3COODを用いることができる。
以下の溶液を調製した:
1. tert-ブチルヒドロペルオキシド(適切な溶媒中)の0.05モル溶液
2. 強力なヒドロペルオキシド分解剤(適切な溶媒中)0.055モル溶液
適切な溶媒としては、トルエン- d8 又は CD3COODを用いることができる。
これらから、測定溶液を350 μlの溶液1と350 μlの溶液2を混合することにより測定用溶液をそれぞれの例について調製した; 測定溶液はすぐにNMRチューブに入れ、NMR装置に移した。溶液は常に22℃で調製し、測定を行った。測定に先立って、溶液は温度調節槽中に70℃ 30分間保存した。全ての測定は Varian製のINOVA 500 500MHz NMR spectrometer を用いて行った。各測定液について、 1H-NMR スペクトルと2D-HSQC (1H/13C) スペクトルを記録した。tert-ブチルヒドロペルオキシドと tert-ブタノールは、それぞれ 互いに近接したCH3-プロトンシグナル; シグナルのtBuOOH 又はtBuOHへの帰属は 2D-HSQCスペクトルを参照して行った。2成分の相対比率は対応する成分の1H-スペクトル又はHSQCスペクトル中のそのクロスピークのシグナルの積算によって確認することができる(Lit: W. Wilker et al. Magn. Reson. Chem. 31、287-292 (1993))。
製剤例
化粧用製剤の例
製剤タイプ 使用分野 製剤例番号
O/W エマルション ソフトスキンローション 1- 13
W/O エマルション ハンドプロテクションクリーム 14- 26
サンケアローション 27- 39
多層エマルション W/O/W エマルション 40- 52
マイクロエマルション マイクロエマルション 53- 65
親水性ゲル リポソームゲル 66- 78
親油性ゲル ブランテッド(Blunted)オイルゲル 79- 91
オイルゲル 92-104
スティック型 サンケアリッププロテクションスティック 105-117
水性化粧料 クーリングボディースプラッシュ 118-130
装飾性化粧料 メーキャップ 131-143
リップメーキャップ 144-156
オイル サンケアオイル 157-169
ボディークレンザー フェーシャルスクラブクレンザー 170-182
ヘアアフタートリートメント剤 洗い流し用(rinse-off)
コンディショナー 183-195
ヘアアフタートリートメント剤 そのまま(leave-in)
ヘアワックス 196-208
抗フケヘアトニック 209-221
エアゾール フットデオドラントスプレー 222-234
ヘアスプレー 235-247
製剤例1から13 - ソフトスキンローション
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.50
セテアレス-25 2.50
水添ココグリセリド 1.50
PEG-40 ドデシル グリコール コポリマー 3.00
ジメチコン 3.00
フェネチル ジメチコン 2.00
シクロメチコン 1.00
セテアリルオクタノエート 5.00
アボカド油 1.00
スウィートアーモンド油 2.00
胚芽油 0.80
パンテノール USP 1.00
フィタントリオール 0.20
トコフェリルアセテート 0.30
プロピレン グリコール 5.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 2.00
香料 適量
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 14から26 - ハンドプロテクションクリーム
% w/w
セテアリルアルコール 1.00
グリセリルステアレート 1.50
ステアリルアルコール 1.50
セチルパルミテート 2.00
トコフェリルアセテート 0.50
ジメチコン 8.00
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 3.00
オクチルメトキシシンナメート 5.00
プロピレングリコール 8.00
パンテノール 1.00
イブニングプリムローズ油 3.00
PEG-7水添ヒマシ油 6.00
グリセリルオリエート 1.00
フェネチルジメチコン 3.00
蜜蝋 1.50
イナゴマメガム(Locust Bean Gum) 0.80
シルクパウダー 0.80
ホウ砂 0.10
保存料 適量
香料 適量
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.20
水 100%まで
製剤例 27から39 - サンケアローション
% w/w
PEG-7 水添ヒマシ油 6.00
PEG-40水添ヒマシ油 0.50
イソプロピルパルミテート 7.00
PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 2.00
ホホバ油 3.00
ステアリン酸マグネシウム 0.60
オクチルメトキシシンナメート 8.00
C12-15 アルキルベンゾエート 5.00
二酸化チタン 4.00
プロピレングリコール 5.00
EDTA 0.20
保存料 適量
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 1.00
トコフェリルアセテート 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.05
香料 適量
水 100%まで
製剤例 40から52 - 多層エマルション
% w/w
鉱物油 7.50
セテアリルオクタノエート 2.50
ステアリン酸アルミニウム 0.25
ステアリン酸マグネシウム 0.25
マイクロクリスタリンワックス H 0.50
セテアリルアルコール 1.00
ラノリンアルコール 1.50
ミネラルアルコール 及び ラノリンアルコール 1.50
PEG-7 水添ヒマシ油 0.75
PEG-45 / Doデシル グリコール コポリマー 2.00
トコフェリルアセテート 3.50
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.00
セテアレス-25 2.00
トリラウレス-4リン酸 1.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.20
プロピレングリコール 7.50
硫酸マグネシウム 0.25
実施例1から6のペルオキシド分解剤 2.00
水 100%まで
製剤例 53から65 - マイクロエマルション
% w/w
セテアレス-25 13.00
PEG-7 グリセリルココエート 20.00
オクチルドデカノール 5.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.80
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 66から78 - リポソームゲル
% w/w
PEG-40 水添ヒマシ油 1.00
ビサボロール rac. 0.10
プロピレングリコール 8.00
パンテノール 0.50
水及び トコフェリルアセテート 及び ポリソルベート80
及び カプリリック/カプリックトリグリセリド及びレシチン 3.00
保存料 適量
香料 適量
カーボマー 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.80
トリエタノールアミン 0.70
水 100%まで
製剤例 79から91 - ブランテッド(Blunted)オイルゲル
% w/w
シリカ 5.00
ジメチコン 10.00
セテアリルオクタノエート 40.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 8.00
フェネチルジメチコン 2.00
鉱物油 26.00
スウィートアーモンド油 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.30
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
トコフェロール 0.50
香料 0.70
製剤例 92から104 - オイルゲル
% w/w
シリカ 5.00
ジメチコン 10.00
セテアリルオクタノエート 30.00
イソプロピルミリステート 5.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 10.00
フェネチルジメチコン 5.00
鉱物油 25.70
ホホバ油 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.30
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
トコフェロール 0.50
香料 1.00
製剤例 105から117 - サンケアリッププロテクションスティック
% w/w
蜜蝋 12.00
水添ココグリセリド 5.00
トウゴマ油 40.00
イソプロピルパルミテート 10.00
鉱物油 7.50
カンデリラワックス 8.00
フェネチルジメチコン 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
ワセリン 5.00
ベンゾフェノン-3 5.00
製剤例 118から130 - クーリングボディースプラッシュ
% w/w
PEG-40 水添ヒマシ油 2.00
乳酸メンチル 0.20
アルコール 5.00
PEG-7 グリセリルココエート 2.00
ウイッチヘーゼル 5.00
アラントイン 0.10
ビサボロール rac. 0.20
プロピレングリコール 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 0.20
パンテノール USP 0.50
乳酸(80% 力価) 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 2.50
香料 適量
水 100%まで
製剤例 131から143 - メーキャップ
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 9.00
ジメチコン 5.00
セテアリルオクタノエート 8.00
マカデミアナッツ油 5.00
プロピレングリコール 5.00
水 53.00
シコビットホワイト(Sicovit White)E 171 8.00
シコメットブラウン(Sicomet Brown)70 13E 3717 2.00
トコフェリルアセテート 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
香料 適量
ベンゾフェノン-3 4.30
製剤例 144から156 - 液体メーキャップ
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 7.00
セテアレス-25 5.00
ジメチコン 5.00
セテアリルオクタノエート 8.00
マカデミアナッツ油 5.00
プロピレングリコール 5.00
水 53.00
シコビットホワイト(Sicovit White)E 171 8.00
シコメットブラウン(Sicomet Brown)70 13E 3717 1.00
トコフェリルアセテート 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
香料 適量
ベンゾフェノン-3 4.30
製剤例 157から169 - サンケアオイル
% w/w
セテアリルオクタノエート 38.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 28.20
イブニングプリムローズ油 3.00
マカデミアナッツ油 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
ジメチコン 3.00
オクチルメトキシシンナメート 8.00
オクトクリレン 5.00
ベンゾフェノン-3 2.00
トコフェリルアセテート 2.00
フィタントリオール 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
トコフェリルアセテート 0.20
香料 適量
製剤例 170から182 - フェーシャルスクラブクレンザー
% w/w
ココアミドプロピルベタイン 5.00
ポタシウムココ-水添動物タンパク 7.00
PEG-40 水添ヒマシ油 2.00
ポリオクタニウム-44 7.70
トコフェリルアセテート 1.00
ビサボロール rac. 0.20
パンテノール 1.00
香料 0.50
ヒドロキシエチルセルロース 2.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
プロピレングリコール 5.00
ホホバワックス 3.00
水 100%まで
製剤例 183から195 - コンディショナー
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.00
セテアレス-25 1.00
セテアリルオクタノエート 6.00
セテアレス-3 2.00
セテアリルアルコール 6.00
フィタントリオール 1.00
プロピレングリコール 4.00
ポリオクタニウム-11 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
パンテノール 1.00
レチニルアセテート 0.50
香料 適量
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.20
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 196から208 - ヘアワックス
% w/w
ポリエチレングリコール-6 30.00
ポリエチレングリコール-75 45.00
液状パラフィン 0.50
PEG-40 水添ヒマシ油 1.00
グリセロール 14.00
ベンゾフェノン-3 2.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
香料 適量
水 100%まで
製剤例 209から221 - 抗フケヘアトニック
% w/w
アルコール 45.00
アロエベラ(10-倍濃度) 1.00
パンテノール 1.00
トコフェリルアセテート 0.50
PEG-40水添ヒマシ油 0.50
アラントイン 0.10
水添動物タンパク 1.50
1-(4-クロロフェノキシ)-1-(1H-イミダゾリル)-3,3
ジメチル-2-ブタノン 0.30
香料 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
水 100%まで
製剤例 222から234 - フットデオドラントスプレー
% w/w
PEG-40水添ヒマシ油 0.80
アルコール 20.00
ファルネソール 0.08
乳酸メンチル 0.06
1,2 プロピレングリコール 3.20
ベンゾフェノン-4 1.20
PEG-7 グリセリルココエート 0.80
トコフェリルアセテート 0.05
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.01
香料 適量
水 13.80
ブタン 60.00
製剤例 235から247 - ヘアスプレー
% w/w
アミノメチルプロパノール 0.40
ジメチコンコポリオール 0.03
アルコール 43.67
ペンタン 13.20
アクリレート/アクリルアミドコポリマー 3.40
トコフェリルアセテート 1.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.01
香料 適量
ブタン 2.40
イソブタン 35.90
化粧用製剤の例
製剤タイプ 使用分野 製剤例番号
O/W エマルション ソフトスキンローション 1- 13
W/O エマルション ハンドプロテクションクリーム 14- 26
サンケアローション 27- 39
多層エマルション W/O/W エマルション 40- 52
マイクロエマルション マイクロエマルション 53- 65
親水性ゲル リポソームゲル 66- 78
親油性ゲル ブランテッド(Blunted)オイルゲル 79- 91
オイルゲル 92-104
スティック型 サンケアリッププロテクションスティック 105-117
水性化粧料 クーリングボディースプラッシュ 118-130
装飾性化粧料 メーキャップ 131-143
リップメーキャップ 144-156
オイル サンケアオイル 157-169
ボディークレンザー フェーシャルスクラブクレンザー 170-182
ヘアアフタートリートメント剤 洗い流し用(rinse-off)
コンディショナー 183-195
ヘアアフタートリートメント剤 そのまま(leave-in)
ヘアワックス 196-208
抗フケヘアトニック 209-221
エアゾール フットデオドラントスプレー 222-234
ヘアスプレー 235-247
製剤例1から13 - ソフトスキンローション
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.50
セテアレス-25 2.50
水添ココグリセリド 1.50
PEG-40 ドデシル グリコール コポリマー 3.00
ジメチコン 3.00
フェネチル ジメチコン 2.00
シクロメチコン 1.00
セテアリルオクタノエート 5.00
アボカド油 1.00
スウィートアーモンド油 2.00
胚芽油 0.80
パンテノール USP 1.00
フィタントリオール 0.20
トコフェリルアセテート 0.30
プロピレン グリコール 5.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 2.00
香料 適量
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 14から26 - ハンドプロテクションクリーム
% w/w
セテアリルアルコール 1.00
グリセリルステアレート 1.50
ステアリルアルコール 1.50
セチルパルミテート 2.00
トコフェリルアセテート 0.50
ジメチコン 8.00
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 3.00
オクチルメトキシシンナメート 5.00
プロピレングリコール 8.00
パンテノール 1.00
イブニングプリムローズ油 3.00
PEG-7水添ヒマシ油 6.00
グリセリルオリエート 1.00
フェネチルジメチコン 3.00
蜜蝋 1.50
イナゴマメガム(Locust Bean Gum) 0.80
シルクパウダー 0.80
ホウ砂 0.10
保存料 適量
香料 適量
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.20
水 100%まで
製剤例 27から39 - サンケアローション
% w/w
PEG-7 水添ヒマシ油 6.00
PEG-40水添ヒマシ油 0.50
イソプロピルパルミテート 7.00
PEG-45/ドデシルグリコールコポリマー 2.00
ホホバ油 3.00
ステアリン酸マグネシウム 0.60
オクチルメトキシシンナメート 8.00
C12-15 アルキルベンゾエート 5.00
二酸化チタン 4.00
プロピレングリコール 5.00
EDTA 0.20
保存料 適量
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 1.00
トコフェリルアセテート 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.05
香料 適量
水 100%まで
製剤例 40から52 - 多層エマルション
% w/w
鉱物油 7.50
セテアリルオクタノエート 2.50
ステアリン酸アルミニウム 0.25
ステアリン酸マグネシウム 0.25
マイクロクリスタリンワックス H 0.50
セテアリルアルコール 1.00
ラノリンアルコール 1.50
ミネラルアルコール 及び ラノリンアルコール 1.50
PEG-7 水添ヒマシ油 0.75
PEG-45 / Doデシル グリコール コポリマー 2.00
トコフェリルアセテート 3.50
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.00
セテアレス-25 2.00
トリラウレス-4リン酸 1.00
ヒドロキシエチルセルロース 0.20
プロピレングリコール 7.50
硫酸マグネシウム 0.25
実施例1から6のペルオキシド分解剤 2.00
水 100%まで
製剤例 53から65 - マイクロエマルション
% w/w
セテアレス-25 13.00
PEG-7 グリセリルココエート 20.00
オクチルドデカノール 5.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.80
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 66から78 - リポソームゲル
% w/w
PEG-40 水添ヒマシ油 1.00
ビサボロール rac. 0.10
プロピレングリコール 8.00
パンテノール 0.50
水及び トコフェリルアセテート 及び ポリソルベート80
及び カプリリック/カプリックトリグリセリド及びレシチン 3.00
保存料 適量
香料 適量
カーボマー 0.50
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.80
トリエタノールアミン 0.70
水 100%まで
製剤例 79から91 - ブランテッド(Blunted)オイルゲル
% w/w
シリカ 5.00
ジメチコン 10.00
セテアリルオクタノエート 40.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 8.00
フェネチルジメチコン 2.00
鉱物油 26.00
スウィートアーモンド油 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.30
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
トコフェロール 0.50
香料 0.70
製剤例 92から104 - オイルゲル
% w/w
シリカ 5.00
ジメチコン 10.00
セテアリルオクタノエート 30.00
イソプロピルミリステート 5.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 10.00
フェネチルジメチコン 5.00
鉱物油 25.70
ホホバ油 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.30
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
トコフェロール 0.50
香料 1.00
製剤例 105から117 - サンケアリッププロテクションスティック
% w/w
蜜蝋 12.00
水添ココグリセリド 5.00
トウゴマ油 40.00
イソプロピルパルミテート 10.00
鉱物油 7.50
カンデリラワックス 8.00
フェネチルジメチコン 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.50
ワセリン 5.00
ベンゾフェノン-3 5.00
製剤例 118から130 - クーリングボディースプラッシュ
% w/w
PEG-40 水添ヒマシ油 2.00
乳酸メンチル 0.20
アルコール 5.00
PEG-7 グリセリルココエート 2.00
ウイッチヘーゼル 5.00
アラントイン 0.10
ビサボロール rac. 0.20
プロピレングリコール 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
リン酸アスコルビン酸ナトリウム 0.20
パンテノール USP 0.50
乳酸(80% 力価) 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 2.50
香料 適量
水 100%まで
製剤例 131から143 - メーキャップ
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 9.00
ジメチコン 5.00
セテアリルオクタノエート 8.00
マカデミアナッツ油 5.00
プロピレングリコール 5.00
水 53.00
シコビットホワイト(Sicovit White)E 171 8.00
シコメットブラウン(Sicomet Brown)70 13E 3717 2.00
トコフェリルアセテート 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
香料 適量
ベンゾフェノン-3 4.30
製剤例 144から156 - 液体メーキャップ
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 7.00
セテアレス-25 5.00
ジメチコン 5.00
セテアリルオクタノエート 8.00
マカデミアナッツ油 5.00
プロピレングリコール 5.00
水 53.00
シコビットホワイト(Sicovit White)E 171 8.00
シコメットブラウン(Sicomet Brown)70 13E 3717 1.00
トコフェリルアセテート 0.20
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
香料 適量
ベンゾフェノン-3 4.30
製剤例 157から169 - サンケアオイル
% w/w
セテアリルオクタノエート 38.00
カプリリック/カプリックトリグリセリド 28.20
イブニングプリムローズ油 3.00
マカデミアナッツ油 5.00
イソプロピルパルミテート 5.00
ジメチコン 3.00
オクチルメトキシシンナメート 8.00
オクトクリレン 5.00
ベンゾフェノン-3 2.00
トコフェリルアセテート 2.00
フィタントリオール 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.50
トコフェリルアセテート 0.20
香料 適量
製剤例 170から182 - フェーシャルスクラブクレンザー
% w/w
ココアミドプロピルベタイン 5.00
ポタシウムココ-水添動物タンパク 7.00
PEG-40 水添ヒマシ油 2.00
ポリオクタニウム-44 7.70
トコフェリルアセテート 1.00
ビサボロール rac. 0.20
パンテノール 1.00
香料 0.50
ヒドロキシエチルセルロース 2.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
プロピレングリコール 5.00
ホホバワックス 3.00
水 100%まで
製剤例 183から195 - コンディショナー
% w/w
セテアレス-6 及び ステアリルアルコール 2.00
セテアレス-25 1.00
セテアリルオクタノエート 6.00
セテアレス-3 2.00
セテアリルアルコール 6.00
フィタントリオール 1.00
プロピレングリコール 4.00
ポリオクタニウム-11 5.00
トコフェリルアセテート 1.00
パンテノール 1.00
レチニルアセテート 0.50
香料 適量
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.20
保存料 適量
水 100%まで
製剤例 196から208 - ヘアワックス
% w/w
ポリエチレングリコール-6 30.00
ポリエチレングリコール-75 45.00
液状パラフィン 0.50
PEG-40 水添ヒマシ油 1.00
グリセロール 14.00
ベンゾフェノン-3 2.00
トコフェリルアセテート 1.00
フィタントリオール 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
香料 適量
水 100%まで
製剤例 209から221 - 抗フケヘアトニック
% w/w
アルコール 45.00
アロエベラ(10-倍濃度) 1.00
パンテノール 1.00
トコフェリルアセテート 0.50
PEG-40水添ヒマシ油 0.50
アラントイン 0.10
水添動物タンパク 1.50
1-(4-クロロフェノキシ)-1-(1H-イミダゾリル)-3,3
ジメチル-2-ブタノン 0.30
香料 0.10
実施例1から6のペルオキシド分解剤 1.00
水 100%まで
製剤例 222から234 - フットデオドラントスプレー
% w/w
PEG-40水添ヒマシ油 0.80
アルコール 20.00
ファルネソール 0.08
乳酸メンチル 0.06
1,2 プロピレングリコール 3.20
ベンゾフェノン-4 1.20
PEG-7 グリセリルココエート 0.80
トコフェリルアセテート 0.05
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.01
香料 適量
水 13.80
ブタン 60.00
製剤例 235から247 - ヘアスプレー
% w/w
アミノメチルプロパノール 0.40
ジメチコンコポリオール 0.03
アルコール 43.67
ペンタン 13.20
アクリレート/アクリルアミドコポリマー 3.40
トコフェリルアセテート 1.00
実施例1から6のペルオキシド分解剤 0.01
香料 適量
ブタン 2.40
イソブタン 35.90
Claims (17)
- a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物を含む、化粧用又は皮膚用製剤。 - 最終製剤に対して0.001から30重量%の抗酸化剤(a)と0.001から30重量%の少なくとも1つのホウ素含有化合物(b)を含む、請求項1記載の化粧用又は皮膚用製剤。
- ペルオキシド又はヒドロペルオキシド分解剤(b)として、in vitro 室温にて、極性又は非極性溶媒中0.055m/lのモル濃度で、70℃ 30分間保存後、ペルオキシド又はヒドロペルオキシド濃度を少なくとも10%まで減少させる化合物を含む、請求項1記載の化粧用又は皮膚用製剤。
- 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する有機ホウ素含有化合物の化粧用又は皮膚用製剤における使用。
- a) O-又はC-フリーラジカルスカベンジャーとして有効な少なくとも1つの抗酸化剤、及び
b) 活性フリーラジカル連続段階を引き起こすことなく、ペルオキシド又はヒドロペルオキシドを対応するアルコールに還元する少なくとも1つの有機ホウ素含有化合物の組合せの化粧用又は皮膚用製剤における使用。 - 内因性又は外因性因子の結果として生成したペルオキシド又はヒドロペルオキシドによる皮膚損傷を防止するための、請求項4及び/又は請求項5に記載の使用。
- ペルオキシド又はヒドロペルオキシドによる皮膚損傷の事後的除去及び/又は緩和のための、請求項4及び/又は請求項5に記載の使用。
- 0.001から30重量%のホウ素含有化合物(b)を使用する、請求項4及び/又は請求項5に記載の使用。
- 式(VIII)の化合物が用いられる、前記請求項のいずれか1項に記載のホウ素含有化合物:
R1、R2、R3及びR4は、
水素、C1-C20-アルキル、C2-C10-アルケニル、C3-C10-シクロアルキル、C3-C10-シクロアルケニル、C1-C12-アルコキシ、C1-C20-アルコキシカルボニル、C1-C12-アルキルアミノ、C1-C12-ジアルキルアミノ、アリール、ヘテロアリールで、これらは必要に応じて置換されていてもよく、R1、R2 、R3及びR4基は閉環によって架橋されていてもよく、
X+は、例えば、アルカリ金属及びアルカリ土類金属の塩、又は必要に応じて置換されていてもよいアンモニウム塩のような生理学的に適合するカチオンである。
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