FR3007971A1 - Utilisation de derives de l'acide 4-hydroxyphenoxy-acetique en tant qu'agents antioxydants et/ou antiradicalaires - Google Patents

Abstract

La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide 4-hydroxyphénoxy-acétique , de préférence l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique en tant qu'agents antioxydants et/ou antiradicalaires.

Description

Utilisation de dérivés de l'acide 4-hydroxyphénoxy-acétique en tant qu'agents antioxydants et/ou antiradicalaires La présente invention concerne l'utilisation de dérivés de l'acide 4- hydroxyphénoxy-acétique, de préférence l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, en tant qu'agents antioxydants et/ou antiradicalaires. La peau est la première barrière de protection de l'organisme vis-à-vis de l'environnement. Que ce soit en raison des nombreuses agressions extérieures qu'elle subit, ou pour des raisons physiologiques, la peau est soumise à un stress oxydatif, qui se traduit notamment par un vieillissement accéléré de celle-ci. Le stress oxydatif peut être physiologique (conséquence de l'activité mitochondriale, par exemple) ou causé par des agents externes comme les UV, la pollution ou encore le tabac et engendre des altérations cellulaires et tissulaires, qui contribuent au vieillissement de la peau. Par conséquent, prévenir, diminuer ou stopper le stress oxydatif permet de lutter contre le vieillissement cutané. Les antioxydants jouent donc un rôle important dans le domaine cosmétique en neutralisant notamment les Espèces Réactives de l'Oxygène générées par le métabolisme ou les agents externes. Les antioxydants peuvent donc être utilisés dans de nombreux axes cosmétiques différents tels que l'anti-âge ou encore la protection solaire. Des molécules antioxydantes sont déjà connues, telles que les composés phénoliques (les flavonoïdes, les tanins, les anthocyanes), les vitamines A, C et E et leurs dérivés ou encore les caroténoïdes ou les méthylxanthines.

Cependant, ces composés antioxydants sont la plupart du temps colorés et instables. Par exemple, les flavonoïdes sont responsables de la couleur variée des fleurs et des fruits et couvrent ainsi une large gamme de couleurs comme le rouge et le jaune. Les anthocyanes sont également des pigments naturels des feuilles, des pétales et des fruits allant du rouge au bleu, et les caroténoïdes sont des pigments orange et jaunes répandus chez de très nombreux organismes vivants. Par conséquent, l'utilisation de ces composés confère aux compositions cosmétiques les comprenant une couleur variant selon le composé utilisé, ce qui n'est pas souhaitable pour des compositions cosmétiques. La plupart des compositions cosmétiques, sous forme de crème par exemple, sont incolores, de couleur blanche ou de couleur pâle.

En effet, il est important de maîtriser la couleur des compositions cosmétiques, pour que le rendu visuel au consommateur soit agréable et que les compositions cosmétiques ne tâchent pas les vêtements lorsqu'elles sont utilisées. De plus, les compositions cosmétiques doivent être stables afin de pouvoir être stockées puis utilisées par le consommateur, sans présenter de signes de dégradation. En effet, les principes actifs et les excipients contenus dans les compositions cosmétiques sont également soumis à des réactions d'oxydation qui entraînent leur dégradation au cours du temps. Il est donc important d'éviter, de diminuer ou d'arrêter cette dégradation afin que le consommateur utilise une composition cosmétique active et sans danger.

Il existe donc un besoin d'obtenir un nouvel antioxydant, qui soit facilement utilisable dans des compositions cosmétiques. Il existe également un besoin d'obtenir un nouvel antioxydant qui améliore la stabilité des principes actifs et des excipients dans les compositions cosmétiques.

La présente invention a pour but de fournir un composé antioxydant pour des compositions cosmétiques. La présente invention a pour but de fournir un composé antioxydant qui soit facilement utilisable dans des compositions cosmétiques incolores, blanches ou de couleur pâle.

La présente invention a également pour but de fournir un nouvel antioxydant permettant d'obtenir des compositions cosmétiques stables. De façon surprenante, les inventeurs ont montré que les dérivés de l'acide 4- hydroxyphénoxy-acétique présentent des propriétés antioxydantes et/ou antiradicalaires.

La présente invention concerne l'utilisation en tant qu'agent antioxydant et/ou antiradicalaire d'un composé de formule (I) suivante : (I) HO dans laquelle : Y est choisi parmi H, un groupement alkyle ou alkényle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un phényle, Na+, K+ ou NH4+, R1 est choisi parmi H, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un groupement -C(=0)-R2, dans lequel R2 est un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 17 atomes de carbone ou un groupement -(CH2),-COOX dans lequel n est compris entre 0 et 17, X est choisi parmi H, un groupement alkyle ou alkényle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un phényle, Na+, K+ ou NH4±.

On entend par "groupement alkyle", un groupement hydrocarboné saturé aliphatique, qui peut être linéaire ou branché. Les groupements alkyles préférés comprennent de 1 à 4 atomes de carbone tels que le méthyle ou l'éthyle. Par "groupement alkényle" est compris un alkyle insaturé, comprenant au moins une double liaison entre deux atomes de carbone.

De préférence, l'agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué de H, méthyle, éthyle, isopropyle, Na+ et K+, de préférence H. De préférence également, l'agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est caractérisé en ce que R1 est choisi dans le groupe constitué de H, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone et un groupement -(CH2),-COOX dans lequel n est 0, 1 ou 2 et X est H. De préférence, le composé de formule (I) est l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)- propionique (composé de formule (I) pour lequel R1 est un méthyle et Y est H) ou l'un de ses sels de bases organiques ou minérales. On entend par « sels de bases organiques ou minérales », les sels formés avec les cations Na+, K+ et NH4±. L'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, dont le numéro CAS est le n °67648- 61-7, également appelé HPPA, est un éther d'hydroquinone, de formule développée : O ---____OH O OH Les composés de formule (I) peuvent être obtenus par des méthodes de préparation connues de l'homme du métier, par des réactions de chimie organique ou par hydroxylation microbienne ou enzymatique du groupement phénoxy. La préparation des composés de formule (I) est décrite de façon générale dans la demande de brevet EP 0 334 595. Les composés de formule (I), sont décrits dans la demande de brevet WO 2008/107092.

Les composés de formule (I) comprennent un carbone asymétrique et peuvent donc se présenter sous la forme racémique ou sous la forme énantiomérique R ou S. On désigne par « composés de formule (I) », un composé sous forme racémique ou sous forme énantiomérique R ou S. En particulier, on entend par « acide 2-(4-hydroxy- phénoxy)-propionique », l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique sous forme racémique, ou sous sa forme énantiomérique R ou S, de préférence sous forme énantiomérique R soit l'acide (R)-(+)-2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique. L'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique est avantageusement de couleur blanche. Il est commercialisé sous la référence RADIANSKIN® PW LS 9918 de chez Laboratoires Sérobiologiques et/ou COGNIS et/ou BASF (rachats consécutifs) 100% Matière active. Il a été maintenant prouvé que les composés de formule (I) possèdent des propriétés antioxydantes et antiradicalaires.

Ainsi, la présente invention a pour objet l'utilisation d'un composé de formule (I) tel que défini précédemment, de préférence l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, en tant qu'agent antioxydant et/ou antiradicalaire. Selon l'utilisation de l'invention, ledit composé de formule (I) tel que défini précédemment, et de préférence l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, est compris dans une composition cosmétique. On entend par « composition cosmétique » une substance ou une préparation destinée à être mise en contact avec les diverses parties superficielles du corps humain, notamment l'épiderme, les systèmes pileux et capillaire, les ongles et les lèvres, ou avec les dents et les muqueuses buccales, en vue, exclusivement ou principalement, de les nettoyer, de les parfumer, d'en modifier l'aspect, de les protéger, de les maintenir en bon état ou de corriger les odeurs corporelles. Une composition cosmétique est destinée à une utilisation non thérapeutique. On entend par « antioxydant » un composé qui diminue ou empêche l'oxydation d'autres substances chimiques. L'oxydation est une partie d'une réaction d'oxydo- réduction qui transfère des électrons d'une substance vers un agent oxydant. Cette réaction peut produire des radicaux libres. Un agent antioxydant peut en particulier être un agent antiradicalaire. Un « radical libre » est une espèce chimique possédant un ou plusieurs électrons non appariés sur sa couche externe. On entend par « antiradicalaire » un composé qui neutralise les radicaux libres formés.

La composition cosmétique peut être destinée à être appliquée sur la peau ou les phanères, de préférence sur la peau. Par « peau », on entend la peau du visage et/ou du corps, le cuir chevelu et les semi-muqueuses (lèvres).

Par « phanères », on entend les cheveux, les poils, les cils, les ongles. Selon un mode particulier, l'invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini précédemment, pour prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif ou des radicaux libres sur la peau et/ou sur les phanères. Selon un autre mode de réalisation, l'invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini précédemment, pour prévenir et/ou diminuer les signes du vieillissement de la peau, notamment induits par un stress oxydatif.

Selon un autre mode de réalisation, l'invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini précédemment, pour prévenir et/ou diminuer la dégradation des fibres de collagène et d'élastine. Selon un mode de réalisation préféré, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique, pour lutter contre le stress oxydatif de la peau. Plus particulièrement, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini ci-dessus dans une composition cosmétique pour lutter contre le vieillissement de la peau, chronologique ou photoinduit. Le stress oxydatif peut être favorisé par l'inflammation, la fumée de cigarette, la pollution, les rayons solaires, un stress thermique ou encore diverses toxines telles que des agents chimiques avec lesquels la peau peut être en contact (tabac, métaux lourds, polluants atmosphériques comme le dioxyde de soufre, l'ozone et les oxydes d'azote, etc.). Les effets du stress oxydatif affectent la respiration cellulaire et se traduisent notamment par un vieillissement accéléré de la peau, avec en particulier un teint terne et/ou gris, un teint inhomogène, une perte de radiance et/ou de transparence de la peau, la formation précoce de rides ou ridules, une perte de douceur, de souplesse et d'élasticité de la peau. Les effets du stress oxydatif se manifestent également par une diminution de la vigueur des cheveux et/ou une altération de leur apparence, en particulier un aspect terne. Parmi les signes cutanés du vieillissement induits par un stress oxydatif, on cite notamment une perte de fermeté et/ou d'élasticité et/ou de tonicité et/ou de souplesse de la peau, la formation des rides et des ridules, les rides d'expression, en particulier au niveau du front et de l'espace intersourcillier, les rides et/ou ridules péri-buccales, et/ou le relâchement au niveau du contour des lèvres, en particulier au niveau de la lèvre blanche (zone située entre la lèvre supérieure et le nez), un aspect terne du teint, l'aspect papyracé de la peau.

Ainsi, l'utilisation selon la présente invention peut être destinée à prévenir et/ou diminuer la dégradation des fibres de collagène et d'élastine. Les compositions cosmétiques comprenant un composé de formule (I) tel que précédemment défini en tant qu'agent antioxydant et/ou antiradicalaire comprennent en outre un milieu physiologiquement acceptable. Un milieu physiologiquement acceptable est un milieu non toxique et susceptible d'être appliqué sur la peau et les phanères des êtres humains et d'aspect, d'odeur et de toucher agréables. Il peut comprendre de l'eau ; des solvants organiques tels qu'un alcool en Cl-C8, notamment l'éthanol, l'isopropanol, le tert-butanol, le n-butanol ; un polyol tel que la glycérine ; un glycol comme le butylène glycol, l'isoprène glycol, le propylène glycol, les polyéthylènes glycols tels que le PEG-8 ; les éthers de polyol, l'acétone, l'acétate d'éthyle. Le composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini ci-dessus est de préférence présent dans la composition cosmétique en une quantité de 0,01% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition. Préférentiellement, le composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) tel que défini ci-dessus est présent dans la composition cosmétique en une quantité de 0,1% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition. En particulier, le composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est encore préférentiellement présent en une quantité de 0,1% à 3% en poids par rapport au poids total de la composition cosmétique. Dans la composition cosmétique selon l'invention, le composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) peut être associé à au moins un autre agent actif choisi parmi les agents antioxydants, les filtres UV, les agents anti-âge, les agents hydratants, les agents nourrissants, les agents rafraichissants et les agents apaisants.

La composition cosmétique peut comprendre en outre en tant qu'excipient au moins un gélifiant hydrophile ou lipophile, un additif hydrophile ou lipophile, un agent émulsifiant, un agent stabilisant, un conservateur, une charge, un parfum, un absorbeur d'odeurs, une huile, une cire, un solvant et/ou une matière colorante. Les quantités de ces différents excipients sont celles classiquement utilisées dans le domaine cosmétique, et par exemple varient d'environ 0,01 % à 15 % du poids total de la composition. Ces excipients, selon leur nature, peuvent être introduits dans la phase grasse, dans la phase aqueuse et/ou dans des sphérules lipidiques.

Comme huiles ou cires utilisables dans l'invention, on peut citer les huiles minérales (huile de vaseline), les huiles végétales (fraction liquide du beurre de karité, huile de tournesol, huile d'abricot), les huiles animales (perhydrosqualène), les huiles de synthèse (huile de Purcellin), les huiles ou cires siliconées, également appelées dérivés du silicone, (cyclométhicone, cyclopentasiloxane, cyclohexasiloxane) et les huiles fluorées (perfluoropolyéthers), les cires d'abeille, de carnauba ou paraffine ou encore le beurre de karité. On peut ajouter à ces huiles des alcools gras (alcool cétylique) et des acides gras (acide stéarique). Comme émulsifiants utilisables dans l'invention, on peut citer par exemple les esters d'acide gras et de polyéthylène glycol, les esters d'acide gras et de polyol tels que, le linoléate de glycérol, l'oléate de glycérol, le linolénate de glycérol, le stéarate de glycérol et le tristéarate de sorbitane, le polysorbate 60 et le mélange de PEG-6/PEG-32/Glycol Stéarate vendu sous la dénomination de Tefose 63 par la société Gattefosse. Comme solvants utilisables dans l'invention, on peut citer l'eau, les alcools inférieurs notamment l'éthanol, l'isopropanol, et le tert-butanol.

La composition peut également comprendre de l'eau en quantité suffisante pour atteindre 100% du poids total de la composition. De préférence, la composition comprend au moins 50% en poids d'eau par rapport aupoids total de la composition. Selon un mode particulier de la présente invention, la composition cosmétique est destinée à une administration topique. Pour une application topique sur la peau et/ou sur les phanères, la composition peut avoir la forme notamment de solutions aqueuses ou huileuses ou de dispersions du type lotion ou sérum, d'émulsions de consistance liquide ou semi-liquide du type lait, obtenues par dispersion d'une phase grasse dans une phase aqueuse (H/E) ou inversement (E/H), ou de suspensions ou émulsions de consistance molle du type crème ou gel aqueux ou anhydres, ou encore de microcapsules ou microparticules, ou de dispersions vésiculaires de type ionique et/ou non ionique ou de mousses. De préférence, la composition est sous forme d'émulsion. Ces compositions sont préparées selon les méthodes usuelles. Ces compositions cosmétiques peuvent par exemple constituer des crèmes de nettoyage, de protection, de traitement ou de soin pour le visage, pour les mains, pour les pieds, pour les grands plis anatomiques ou pour le corps (par exemple crèmes de jour, crèmes de nuit, crèmes de démaquillage, crèmes de fond de teint, crèmes anti-solaires), des fonds de teint fluides, des laits de démaquillage, des laits corporels de protection ou de soin, des laits anti-solaires, des lotions, gels ou mousses pour le soin de la peau, comme des lotions de nettoyage, des lotions anti-solaires, des lotions de bronzage artificiel, des compositions pour le bain, des compositions désodorisantes comprenant un agent bactéricide, des gels et lotions après-rasage ou des crèmes épilatoires. Les compositions peuvent également consister en des préparations solides constituant des savons ou des pains de nettoyage. Les compositions peuvent aussi être conditionnées sous forme de composition pour aérosol comprenant également un agent propulseur sous pression. Une composition peut aussi être une composition pour les soins du cuir chevelu, et notamment un shampoing, une lotion de mise en plis, une lotion traitante, une crème ou un gel coiffant, une composition de teintures éventuellement sous forme de shampoings colorants, de lotions restructurantes pour les cheveux, une composition de permanente (notamment une composition pour le premier temps d'une permanente), une lotion ou un gel antichute, un shampoing antiparasitaire, antipelliculaire, etc. La composition peut être formulée sous forme d'émulsion, de crème, de pommade, de baume, de lait, de lotion, de gel, de mousse, de solution ou de stick. La composition cosmétique peut en particulier être choisie parmi les compositions hydratantes, les compositions de protection solaire ou les compositions anti-âge. De part leurs propriétés antioxydantes et antiradicalaires, les composés de formule (I) et préférentiellement l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, contribuent également à prévenir, diminuer ou arrêter les réactions d'oxydation des principes actifs et excipients contenus dans la composition cosmétique telle que mentionnée ci-dessus. Ils empêchent donc la dégradation de ces composés et permettent d'améliorer la stabilité des compostions cosmétiques qui les contiennent. Ainsi, selon un mode de réalisation particulier, la présente invention concerne l'utilisation d'un composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) en tant qu'agent antioxydant et/ou antiradicalaire, pour la stabilisation d'une composition cosmétique contenant ledit composé de formule (I).

La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou des phanères comprenant l'application sur la peau et/ou les phanères d'une composition telle que définie ci-dessus.

La présente invention concerne un procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou ses phanères, visant à protéger la peau et/ou ses phanères des effets du stress oxydatif, en particulier des effets des rayonnements UV, et/ou des toxines et/ou de la pollution, comprenant l'application sur la peau et/ou ses phanères d'une composition comprenant un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus. La présente invention concerne également un procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané induit par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau présentant des signes de vieillissement cutané induits par un stress oxydatif au moins une composition comprenant un composé de formule (I) tel que défini ci-dessus. Les propriétés des composés de formule (I) ont été mises en évidence grâce notamment aux exemples ci-dessous. A titre d'exemple, une composition cosmétique pour la mise en oeuvre de la présente invention est une composition telle que décrite dans les exemples 3 et 4.

EXEMPLES Exemple 1 : Test Ethylène, activité antioxydante de l'acide 2-(4-hydroxy- phénoxy)-propionique Principe et protocole : Le principe de ce test est décrit dans la publication "Ethylene Formation from Methionine as a Method to Evaluate Oxygen Free-Radical Scavenging and Metal Inactivation by Cosmetics", J.B. Galey, F. Millecamps et Q.L. NGuyen, International Journal of Cosmetic Science, 13, 65-78 (1991). On évalue l'activité antiradicalaire de l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique, par la mesure en Chromatographie en Phase Gazeuse (CPG) de l'éthylène formé à partir de l'oxydation de la méthionine par le radical hydroxyle. Celui-ci est généré par une réaction de Fenton ferro-catalysée entretenue par la génération continue de radicaux superoxydes. Les radicaux 02 sont produits par réduction photochimique à 365nm, de la riboflavine (RBF) par un donneur d'hydrogène (NADH), selon le schéma suivant : RBF UV 365nm 3RBF NADH RBFH2 RBFH2+ 02 H202+ 2 02°+ 2H+ 2 02-° + 2H+ H202 + 02 02° + L-Fe3+ H202 + L-Fe2+ 02 + L-Fe2+ CH3-S-CH2-CH(COOH)-NH2+ OH° L-Fe3+ + OH- + OH° CH2=CH2 + produits La neutralisation des radicaux OH° se traduit par Lne inhibition de la production d'éthylène. On prépare un milieu réactionnel tamponné avec : 500p1 de tampon phosphate KH2PO4 50mM pH7,4 100p1 de solution L-Méthionine 200mM 100p1 de solution de chlorure ferrique 4mM ou de tampon (témoin) 100p1 de solution EDTA 4mM 100p1 de solution NADH 400mM 100p1 de solution riboflavine 2mM.

On prépare en parallèle une solution de 20m1 de tampon à laquelle on ajoute 0,5 mg d'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique. Dans un tube HeadSpace, on réalise des mélanges du milieu réactionnel et de la solution contenant l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique avec des concentrations finales d'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique respectivement de 0,05% ; 0,10% ; 0,251% et 0,502% en poids de matière active par rapport au poids total du mélange réactionnel. On irradie avec 1J d'UVA. On stoppe la réaction avec 0,5m1 de NaOH 1 N, puis on met l'échantillon à l'abri de la lumière. L'échantillon est ensuite placé dans un passeur automatique et l'on démarre la chromatographie en phase gazeuse sur un HS40 Autosampler de Perkin Elmer.

Résultats (activité anti-OH °) : Matière première Concentration dans Activité IC25 et IC50 le milieu réactionnel (% d'inhibition) Acide 2-(4-hydroxy- 0,05% 27,9% phénoxy)- 0,10% 44,9% IC25=0,045+/-0,005% propionique en 0,251% 65,5% IC50=0,13%+/-0,01% solution dans 0,502% 80,2% tampon phosphate En comparaison avec la vitamine C, référence connue sur l'effet antioxydant, l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique montre un meilleur résultat avec une IC50 de 0,13% au lieu de 0,22% pour la vitamine C. Conclusion : L'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique présente une bonne activité anti radical OH°. Exemple 2 : Test ORAC, activité antioxydante de l'acide 2-(4-hydroxy- phénoxy)-propionique Principe et protocole : Le test ORAC (Oxygen Radical Absorbance Capacity) permet une mesure globale du pouvoir antioxydant de substances pures ou en mélange comme dans les produits finis. Ce test est utilisé ici pour déterminer la valence antioxydante de l'acide 2-(4- hydroxy-phénoxy)-propionique et ainsi classer ce composé comparativement aux composés antioxydants de référence. Ce test consiste en une mesure de la protection exercée par l'acide 2-(4-hydroxy- phénoxy)-propionique contre l'oxydation de la fluorescéine par un radical libre stable, l'AAPH (2,2'-azobis(2-amidinopropane)-dihydrochloride). La diminution de la fluorescence de la fluorecéine induite par l'AAPH est mesurée à l'aide d'une machine COBAS FARA II. Il s'agit donc de la mesure d'un pouvoir antiradicalaire.

Le protocole de ce test est décrit dans « Development and validation of an improved Oxygen Radical Absorbance Capacity Assay using fluorescein as the fluorescent probe », Boxin Ou, Maureen Hampsch-Woodill, and Ronald L. Prior; J. Agric. Food Chem., 2001, 49, 4619-4626.

Les résultats sont exprimés par rapport à la protection exercée par un antioxydant de référence, le Trolox qui est l'équivalent hydrosoluble de la vitamine E, et ramenés par gramme du produit testé. Les résultats sont donc exprimés en eqpmol Trolox/g (pour les extraits) ou en eqpmol Trolox/pmoles (pour les molécules de référence dont le poids moléculaire est connu).

Résultats : Matière première Activité ORAC Acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique 26556 eqpmol Trolox/g en solution avec de l'acétone/eau (50:50, v/v) et dilué dans 75mM de tampon phosphate (pH 7,4) En comparaison avec la vitamine C, référence connue sur l'effet antioxydant, l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique montre un meilleur résultat, avec 26556 eqpmol Trolox/g contre seulement 5400 eqpmol Trolox/g pour la vitamine C.

Conclusion : L'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique présente une très bonne activité antioxydante, avec une valeur de 26556 eqpmol Trolox/g. Exemple 3 : Composition cosmétique, crème hydratante soin quotidien Ingrédients Quantité Glycérine 5 Phénoxyéthanol 0,3 Hydroxyde de sodium 0,025 Alcool cétylique 2,8 Squalane 4,6 Huile végétale 3,45 Stéarate de glycéryle et PEG-100 stéarate 1,15 Acide stéarique 1,15 Polyacrylamide, (C13-C14)isoparaffine et Laureth-7 1,5 Gélifiant (Sepigel 3050) Cyclopentasiloxane 5 Cyclomethicone et dimethiconol 2 Acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique (RADIANSKIN® PW LS 9918) 1 Eau Qsp 100 La quantité des ingrédients est donnée en pourcentage par rapport au poids total de la composition. Pour réaliser cette composition, la phase grasse et la phase aqueuse ont été chauffées à 70°C et mélangées sous turbo puis refrddies à 45°C. Les actifs ont ensuite été ajoutés. La composition est appliquée quotidiennement sur le visage, pour conférer un effet protecteur contre les effets du stress oxydatif sur la peau.

Exemple 4 : Composition cosmétique, Crème anti-âge main Ingrédients Quantité Copolymère d'acrylates et de (C10-C30)alkylacrylate 0,1 (Pemulen® TR2 commercialisé par Lubrizol) Triéthanolamine 0,8 Polyisobutylène hydrogéné 5 Beurre de karité 2 Acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)-propionique (RADIANSKIN® PW LS 9918) 1 Glycérides de vitamine F (Dub oméga 6 EG commercialisé par stéarinerie 2 Dubois) Filtre UV (Meroxyl® SX) 1 Cyclopentasiloxane 4 Carbomer 0,6 Conservateur 0,5 Diisétionate d'hexamidine 0,05 Glycérine 1,5 Mannuronate de méthylsilanol 5 Amidon de maïs 2 Eau Qsp 100 La quantité des ingrédients est donnée en pourcentage par rapport au poids total de la composition. Pour réaliser cette composition, la phase grasse et la phase aqueuse ont été chauffées à 70°C et mélangées sous turbo puis refrcidies à 45°C. Les actifs ont ensuite été ajoutés.

Claims (15)

1. REVENDICATIONS1. Utilisation en tant qu'agent antioxydant et/ou antiradicalaire d'un composé de formule (I) suivante : O (I) HO 0...'...'.'----....'0y R1 dans laquelle : Y est choisi parmi H, un groupement alkyle ou alkényle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un phényle, Na+, K± ou NH4+, R1 est choisi parmi H, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone, un groupement -C(=0)-R2, dans lequel R2 est un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 17 atomes de carbone ou un groupement -(CH2),-COOX dans lequel n est compris entre 0 et 17, X est choisi parmi H, un groupement alkyle ou alkényle comprenant de 1 à 8 atomes de carbone, un phényle, Na+, K± ou NH4.
2. 2. Utilisation selon la revendication 1, dans laquelle l'agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est caractérisé en ce que Y est choisi dans le groupe constitué de H, méthyle, éthyle, isopropyle, Na+ et K.
3. 3. Utilisation selon la revendication 1 ou 2, dans laquelle l'agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est caractérisé en ce que R1 est choisi dans le groupe constitué de H, un groupement alkyle linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé comprenant de 1 à 18 atomes de carbone et un groupement -(CH2),-COOX dans lequel n est 0, 1 ou 2 et X est H.
4. 4. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, dans laquelle l'agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est l'acide 2-(4-hydroxy-phénoxy)- propionique ou l'un de ses sels de bases organiques ou minérales.
5. 5. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 4 caractérisée en ce que ledit agent antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I) est compris dans une composition cosmétique.
6. 6. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, pour prévenir et/ou diminuer les effets du stress oxydatif ou des radicaux libres sur la peau et/ou sur les phanères.
7. 7. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 6, pour prévenir et/ou diminuer les signes du vieillissement de la peau, notamment induits par un stress oxydatif.
8. 8. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, pour prévenir et/ou diminuer la dégradation des fibres de collagène et d'élastine.
9. 9. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 5 à 8, dans laquelle ledit composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I), est présent dans la composition cosmétique en une quantité de 0,01% à 10% en poids par rapport au poids total de la composition.
10. 10. Utilisation selon la revendication 9, dans laquelle ledit composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I), est présent dans la composition cosmétique en une quantité de 0,1% à 5% en poids par rapport au poids total de la composition.
11. 11. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, dans laquelle ledit composé antioxydant et/ou antiradicalaire de formule (I), est associé à au moins un autre agent actif choisi parmi les agents antioxydants, les filtres UV, les agents anti-âge, les agents hydratants, les agents nourrissants, les agents rafraichissants et les agents apaisants.
12. 12. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 5 à 11, dans laquelle la composition cosmétique est destinée à une administration topique.
13. 13. Utilisation selon l'une quelconque des revendications 5 à 12, dans laquelle la composition cosmétique est choisie parmi les compositions hydratantes, les compositions de protection solaire ou les compositions anti-âge.
14. 14. Procédé de traitement cosmétique de la peau et/ou ses phanères, visant à protéger la peau et/ou ses phanères des effets du stress oxydatif, en particulier des effets des rayonnements UV, et/ou des toxines et/ou de la pollution, comprenant l'applicationsur la peau et/ou ses phanères d'une composition comprenant un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4.
15. 15. Procédé de traitement cosmétique destiné à prévenir et/ou traiter le vieillissement cutané induit par un stress oxydatif comprenant au moins une étape consistant à appliquer sur une peau présentant des signes de vieillissement cutané induits par un stress oxydatif au moins une composition comprenant un composé de formule (I) tel que défini dans l'une quelconque des revendications 1 à 4.