JP2006241328A - 末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体および末端封止型ポリベンゾオキサゾール樹脂の製造方法。 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ジアミノフェノール化合物を含む第1溶液とジカルボン酸化合物を含む第2溶液とを、それぞれ第1中空流路部と第2中空流路部より、反応領域である微細構造を有する第1中空混合機に導入し混合し、ポリベンゾオキサゾール前駆体を含む第3溶液を得ることを特徴とする末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法であり、さらには、上記で得られた第3溶液と末端封止化合物を含む第4溶液とを、それぞれ第3中空流路部と第4中空流路部より、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体と前記末端封止化合物との反応領域であるの微細構造を有する第2中空混合機に導入、混合することを特徴とする末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法である。
【選択図】 図1
Description
また、封止率も従来の重合方法では、末端封止剤の当量添加により末端が完全に封止されないため、過剰に末端封止剤を添加している。しかし、過剰に添加しても末端がすべて封止されるわけではなく、従来の重合反応系中で高分子体の末端と封止剤の反応確率が小さく、また、高分子体の分子量が大きくなるほど高分子体の末端と封止剤の反応確率はその困難さから、より小さくなってくる。
また、前記第2中空混合機内の反応領域における前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)は、第3溶液と第4溶液の濃度および/または第3中空流路部と第4中空流路での、第3溶液および第4溶液の線速度により調整することで、より均一に反応させることができる。
前記第1溶液は、塩基を含むことで、分子量をより増大させることができるので好ましい。
前記中空混合機は、前記微細構造を複数有することにより、生産性を向上することができる。
また、第2中空混合機内の反応領域における前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)は、第3溶液と第4溶液の濃度を適宜調整するか、かつ/または第3中空流路部および第4中空流路部での第3溶液および第4溶液の線速度を適宜調整することが好ましく、これらにより均一に反応させることができる。
また、混合機内の微細構造後にある微小空間内の流れによるせん断のために、高分子体が伸びており、第2混合機内の反応領域において、容易に末端封止剤と高分子量体の反応の確率が高くなる。
図1は、本発明の実施一形態の全体構成を簡略化して示す斜視図である。
本発明の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造工程としては、前記第1溶液および前記第2溶液を、それぞれ第1中空流路01および第2中空流路02を経由して、微細な構造を有する第1中空混合機03に連続的に供給し、第1中空混合機03内にフローセル型の反応領域として設けられた第1混合空間04において、前記第1溶液と前記第2溶液とが混合され、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を生成した第3溶液が得られる。
本発明に用いる反応装置としては、まず、第1溶液および第2溶液をシリンジポンプやプランジャーポンプなどにより供給し、それぞれ、入口接続部11,12より第1中空流路および第2中空流路を通過させ、微細構造部16を持つ第1中空混合機03に連続的に供給されるように構成されているものを用いることができる。前記第1の溶液と第2の溶液は、前記微細構造部より反応領域である第1混合空間14にて反応し、反応生成物を含む溶液を出口接続部13より排出される。
次いで、プランジャーポンプなどにより供給された第4溶液と、出口接続部13より排出された第3溶液を、それぞれ、第3中空流路及び第4中空流路を通過させ、微細構造部22を持つ第2中空混合機08に連続的に供給されるように構成されているものを用いることができる。前記第3溶液と第4溶液は、前記微細構造部より反応領域である混合空間20において、さらに反応し、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を生成し、出口接続部19より排出される。
さらに、生産性を向上させるため、中空混合機03、08において、微細構造部、さらには混合空間を複数設けることが好ましく、具体的にはこれらを並列に複数接続することが好ましい。また、反応温度の制御方法としては、温度制御部を混合空間近傍に設けて制御する方法、あるいは中空混合機及び反応領域を温度制御された水浴に浸す方法などの方法により行うことができる。
前記微細構造部について更に詳しく説明すると、第1中空混合機の微細構造部と第2中空混合部の微細構造部は、同様の構造を用いることができ、その微細構造部23は、第1溶液と第2溶液(第3溶液と第4溶液)の供給口となる入口中空部24,25が設けられ、第1溶液と第2溶液(第3溶液と第4溶液)は、それぞれ各入口中空部24,25から微細な中空流路(第1中空流路、第2中空流路、(第3中空流路、第4中空流路))26,27に導入され、さらに、第1中空流路および第2中空流路(第3中空流路および第4中空流路)より、それぞれ層状に、各入口中空部からの溶液の流れに対し垂直方向に導入され、しかも、前記それぞれの溶液の層状流れが交互に接触するような構造として、その後に設けられた反応領域である微小混合空間において、層状流れを混合することが好ましく、前記混合空間は反応領域となる幅方向に細長い水平断面が矩形型である混合空間に供給されるように構成されると良いが、前記混合空間は、前記微細構造における断面積と同じ断面積を有していても良い。
また、第1および第2中空混合機において、微細構造は102〜107μm2の断面積を有するが好ましく、微細構造における第1中空流路、第2中空流路、第3中空流路および第4中空流路26,27の幅D1,D2は、1〜1000μmが好ましく、10〜500μmであることがより好ましく、25〜50μmであることがさらに好ましい。また、第1中空流路と第2中空流路との間、および第3中空流路と第4中空流路間の隔壁28の厚みD3は、例えば10〜30μm,例えば10μmであり、一方、深さD4は、例えば10〜500μm,例えば300μmである。
また、発明の用いる末端封止化合物(D)として、カルボン酸化合物末端場合はアミノフェノール化合物がもちいられ、例えば、o−アミノフェノール、2,4−アミノレゾルシノール、4,6−アミノレゾルシノール、および4−アミノ−3−ヒドロキシジフェニルスルホン等のヒドロキシルベンゼンを有する化合物、3−ジアミノ−4−ヒドロキシビフェニルおよび4−アミノ−3−ヒドロキシビフェニル等のヒドロキシ−ビフェニルを有する化合物、3−アミノ−4−ヒドロキシジフェニルエーテルおよび4−アミノ−3−ヒドロキシフェニルエーテル等のヒドロキシ−エーテルを有する化合物。これらは単独で用いてもよく、また2種類以上組み合わせて使用してもよい。
第1溶液および第2溶液を、シリンジポンプ、またはプランジャーポンプで、第1中空混合機に順次に送液し、特定の温度領域で反応させることにより、さらに、第2工程を実施する場合は、第3溶液および第4溶液を、同様にして第2中空混合機に順次に液送し反応させて、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の溶液が得られる。前記反応温度としては高分子構造をするために、20〜30℃が好ましく、23〜27℃がさらに好ましい。また、前記反応温度は、第1混合機と第2混合機において同じであっても異なっていてもよい。
また、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)は、第3溶液と第4溶液の濃度、あるいは第2中空混合機内における第3溶液および第4溶液の混合直前の線速度、すなわち、第3中空流路および第4中空流路での第3溶液および第4溶液の線速度を調整することが好ましく、これらの内、該線速度により調整することがより好ましく、第3溶液と第4溶液の濃度ならびに該線速度を調整することがさらに好ましい。
また、前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)としては、0.01〜0.5が好ましく、0.01〜0.25がより好ましい。
(1)ポリベンゾオキサゾール前駆体の合成
2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン1.0988g(3.0mmol)とピリジン0.4651g(5.88mmol)を、乾燥したN−メチル−2−ピロリドン10mlに溶解し、4,4'−オキシビス安息香酸クロリド0.8854g(3.0mmol)をγ−ブチロラクトン10mlに溶解した。また、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物0.2655g(1.6mmol)をN−メチル−2−ピロリドン8.0mlに溶解した。
これらの溶液をガスタイトシリンジに吸い取り、シリンジポンプにより2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンおよびピリジン溶液と4,4'−オキシビス安息香酸クロリド溶液は、第1中空混合機へ、線速度6.6×10-2m/秒で送液を行い、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物0.2655g(1.6mmol)は第2中空混合機へ、線速度1.3×10-1m/秒で送液を行い、混合・反応を行った(線速度から算出される全反応時間は51.2秒であった)。なお、第1中空混合機と第2中空混合機は、同一の構造のものを用いた。得られたポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を、(株)東ソー製ゲル・パーミエイション・クロマトグラフィー(以下GPCと略記)を用いてポリスチレン換算で求めたところ、それぞれ3.84×104及び1.61であった。
なお、中空混合機は、図3における微細加工部材において、第1中空流路および第2中空流路のそれぞれ16の流路が隣接して交互に配置され、第1中空流路幅D1と第2中空流路幅D2は40μmとし、微細構造と混合空間の断面積は3.6×105μm2とした。
ガスタイトシリンジと中空混合機とは、テフゼルチューブ(内径800μmφ,外径1/16インチ、テフゼルはデュポン社から入手の樹脂チューブ商品名である。)で接続した。また、第1中空混合機と第2中空混合機は、テフゼルチューブ0.4m(内径800μmφ,外径1/16インチ)で接続し、第2中空混合機の出口にテフゼルチューブ9.0m(内径800μmφ,外径1/16インチ)を取り付けた反応温度を一定に保つために、循環槽により温度調節した25℃の水浴中に中空混合機を浸した。また、反応温度は(株)ティアンドディ社製広範囲温度データロガーTR−81を用いて測定した。
上記で得たポリベンゾオキサゾール前駆体の溶液を、ガラス板上にドクターブレードを用いて塗布した。その後、オーブン中で窒素雰囲気下、100℃/1時間、200℃/1時間、320℃/1時間の順で加熱し、厚み10μmのポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを得た。
上記で得たポリベンゾオキサゾール樹脂フィルムを用いて、特性評価のため、下記の方法により、ガラス転移温度及び耐熱性を測定した。これらの結果は、表1にまとめて示した。
1.耐熱性
セイコーインスツルメンツ(株)製TG/DTA220を用いて、窒素ガス200mL/分フロー下、昇温速度10℃/分の条件により、重量減少5%の時の温度を測定した。
2.ガラス転移温度(Tg)
セイコーインスツルメンツ(株)製DMS6100を用いて、窒素ガス300mL/分フロー下、測定周波数1Hz、昇温速度3℃/分の条件で、引張りモードで測定し、損失正接(tanδ)のピークトップ温度をガラス転移温度とした。
実施例1において、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物を塩化ベンゾイル0.2025g(1.6mmol)に変更した以外は、すべて実施例1と同様にして、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した。得られた末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を、合成例1と同様にGPCを用いて求めたところ、それぞれ3.44×104、および1.74であった。
実施例1において、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン1.0255g(2.8mmol)、4,4'−オキシビス安息香酸クロリド0.8854g(3.0mmol)、5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸無水物をo−アミノフェノール0.1091g(1.6mmol)の量および線速度をそれぞれ2.65×10-2、8.28×10-2m/秒に変更した以外は、すべて実施例1と同様にして、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した(各成分の線速度から算出される第3溶液と第4溶液の線速度比は5/8である)。得られた末端封止型ポリアミド樹脂の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を、実施例1と同様にGPCを用いて求めたところ、それぞれ3.47×104、および1.81であった。
実施例3において、o−アミノフェノールを2,4−アミノレゾルシノールに変更した以外は、すべて実施例3と同様にして、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した。得られた末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を、実施例1と同様にGPCを用いて求めたところ、それぞれ3.81×104、および1.94であった。
比較例1において、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパンを1.8313g(4.0mmol)、ピリジン0.4651g(5.88mmol)と4,4'−オキシビス安息香酸クロリド1.4756g(5.0mmol)、塩化ベンゾイル0.0506g(0.4mmol)に変更した以外は、すべて比較例1と同様にして、末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体を合成した。得られた末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の重量平均分子量(Mw)、および分子量分布(Mw/Mn)を、実施例1と同様にGPCを用いて求めたところ、それぞれ3.03×104、および2.30であった。
02 第2中空流路
03 第1中空混合機
04 第1混合空間
05,10 微小空間
06 第3中空流路
07 第4中空流路
08 第2中空混合機
09 第2混合空間
11,12,17,18 入口接続部
13,19 出口接続部
14,20 混合空間
15,21 保持部材
16,22,23 微細構造部
24,25 入口中空部
26,27 中空流路
28 隔壁
Claims (15)
- ジアミノフェノール化合物(A)を含む第1溶液とジカルボン酸化合物(B)を含む第2溶液とを、それぞれ第1中空流路部と第2中空流路部より、断面積102〜107μm2の微細構造と、前記ジアミノフェノール化合物(A)と前記ジカルボン酸化合物(B)との反応領域とを有する第1中空混合機に導入し、混合して、ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)を含む第3溶液を得る第1工程を有することを特徴とする末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記第1溶液は、塩基を含むものである請求項1に記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)を含む第3溶液と末端封止化合物(D)を含む第4溶液とを、それぞれ第3中空流路部と第4中空流路部より、断面積102〜107μm2の微細構造と前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)と前記末端封止化合物(D)との反応領域とを有する第2中空混合機に導入し、混合する第2工程を有する請求項1または2に記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記中空混合機は、前記微細構造を複数有するものである請求項1〜3のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記第1中空混合機内の反応領域における前記ジアミノフェノール化合物(A)に対する前記ジカルボン酸化合物(B)の反応モル比(B/A)は、第1溶液と第2溶液の濃度および/または第1中空流路部と第2中空流路部での、第1溶液と第2溶液の線速度により調整されるものである請求項1〜4のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記第2中空混合機内の反応領域における前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)は、第3溶液と第4溶液の濃度および/または第3中空流路部と第4中空流路での、第3溶液および第4溶液の線速度により調整されるものである請求項3〜5のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記ジアミノフェノール化合物(A)に対する前記ジカルボン酸化合物(B)の反応モル比(B/A)は、0.5〜2.0である請求項1〜6のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
実施例でアミノフェノール末端とカルボン酸末端の例を出すのでひとつにします。 - 前記ポリベンゾオキサゾール前駆体(C)に対する前記末端封止化合物(D)の反応モル比(D/C)は、0.01〜0.25である請求項3〜7のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 第1溶液および第2溶液の線速度は、それぞれ10-4〜102m/秒である請求項5〜8のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 第3溶液および第4溶液の線速度は、それぞれ10-4〜102m/秒である請求項6〜9のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記第3溶液の線速度と第4溶液の線速度比(第3溶液/第4溶液)は、10/1〜1/10である請求項6〜10のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記線速度比は、前記微細構造における中空流路の断面積で調整されるものである請求項11に記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記第1および/または第2中空混合機内の反応領域における反応温度を、20℃から30℃に制御して行う請求項1〜12のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法。
- 前記製造方法により得られる末端封止型ポリベンゾオキサゾール樹脂の分子量分布(Mw/Mn)が3.0以下である請求項1〜13のいずれかに記載の末端封止型ポリベンゾオキサゾール樹脂の製造方法。
- 請求項1〜14いずれかに記載のポリベンゾオキサゾール前駆体の製造方法により得られたポリベンゾオキサゾール前駆体を、さらに加熱して縮合反応することにより、ポリベンゾオキサゾール樹脂を得ることを特徴とするポリベンゾオキサゾール樹脂の製造方法。
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