JP2006188454A5 - - Google Patents

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JP2006188454A5
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(式中、Rはパーフルオロアルキル基、ポリフルオロアルキル基、又はフルオロアルキル基を表し、
11は水素又は1価の有機基を表し、
12、R13、R14、R15、R16、及びR17は、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルケニルアルキル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びヘテロアリールアルケニル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよい。)
で表される化合物、又はそれらの組み合わせを
式(2):
21COX (2)
(式中、R21はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択され
Xは塩素、臭素、又はヨウ素を表す)
で表される化合物とフッ化物イオンの存在下で反応させる工程を含む、
式(3):
(式中、Rf 11 及びR21は前記の通りである)
で表されるβ−ケトエステルの製造方法。
[2] R12、R13、R14、R15、R16、及びR17は、独立して、アルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、[1]に記載の製造方法。
[3] R12、R13、R14、R15、R16、及びR17が、独立して、置換又は未置換のメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、ベンジル基、フェネチル基、及びフェニル基からなる群より選択される、[1]に記載の製造方法。
[4] R11が、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、及び有機シリル基からなる群より選択される、[1]−[3]の何れかに記載の製造方法。
[5] R21が、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、[1]−[4]の何れかに記載の製造方法。
[6] フッ化物イオンが、テトラブチルアンモニウムフルオライド、フッ化セシウム、及びフッ化カリウム−ヨウ化銅からなる群より選択される1種以上から供給される、[1]−[5]の何れかに記載の製造方法。
[7] 式(1)若しくは式(1’)の化合物、又はそれらの混合物と式(2)の化合物との反応が溶媒中で行われ、該溶媒が置換若しくは未置換の脂肪族炭化水素、置換若しくは未置換の芳香族炭化水素、エーテル、非プロトン性極性溶媒、又はそれらの混合物である、[1]−[6]の何れかに記載の製造方法。
[8] 式(1)若しくは式(1’)の化合物、又はそれらの混合物と式(2)の化合物との反応が、−90℃から100℃の範囲で行われる、[1]−[7]の何れかに記載の方法。
[9] 式(1)若しくは式(1’)の化合物、又はそれらの混合物と式(2)の化合物との反応が、常圧から200kPaまでの範囲で行われる、[1]−[8]の何れかに記載の方法。

Claims (2)

  1. 式(1):
    Figure 2006188454
    若しくは式(1’):
    Figure 2006188454
    (式中、Rはパーフルオロアルキル基、ポリフルオロアルキル基、又はフルオロアルキル基を表し、
    11は水素又は1価の有機基を表し、
    12、R13、R14、R15、R16、及びR17は、独立して、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロシクロアルケニル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、シクロアルケニルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルケニルアルキル基、アリールアルキル基、ヘテロアリールアルキル基、アリールアルケニル基、及びヘテロアリールアルケニル基からなる群より選択され、同一であっても異なってもよい。)
    で表される化合物、又はそれらの混合物を
    式(2):
    21COX (2)
    (式中、R21はアルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、シクロアルキルアルキル基、ヘテロシクロアルキルアルキル基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択され
    Xは塩素、臭素、又はヨウ素を表す)
    で表される化合物とフッ化物イオンの存在下で反応させる工程を含む、
    式(3):
    Figure 2006188454
    (式中、Rf 11 及びR21は前記の通りである)
    で表されるβ−ケトエステルの製造方法。
  2. 21が、アルキル基、アルコキシアルキル基、アルコキシカルボニルアルキル基、シクロアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、アリールアルキル基、及びヘテロアリールアルキル基からなる群より選択される、請求項1−4のいずれかに記載の製造方法。
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