JP2006154818A - フォトレジスト組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】本発明は、i)フォト酸不安定性基を含む1以上のポリマーを含む樹脂成分;ii)1以上のフォト酸発生化合物;およびiii)1以上のフォト酸不安定性アセタール基および1以上の脂環式基を含む1以上の非ポリマー系化合物を含むフォトレジスト組成物に関する。本発明の好ましいフォトレジストは、1以上のフォト酸不安定性部分を有するポリマーを含む樹脂成分、1以上のフォト酸発生化合物、およびアダマンチルをはじめとする1以上の脂環式基を含有する添加剤を含む。
【選択図】なし
Description
各「脂環式」は、同一または異なる脂環式基、好ましくは3〜約50個の炭素原子および1〜2、3または4またはそれ以上の縮合またはそれ以外の共有結合した環、たとえば、シクロペンチル、シクロヘキシル、アダマンチル、ノルボルニル、イソボルニルなどを有する炭素脂環式基である;
各Y’は、独立して、化学結合あるいはフォト酸不安定性基であっても、そうでなくてもよいエステル基、またはエーテル基である;
各XおよびX’は独立して、化学結合またはリンカー基、例えば任意に置換されていてもよいC1−8アルキレン、さらに好ましくは任意に置換されていてもよいC1−4アルキレン、例えば−(CH2)p−(式中、pは1〜4である)である;
各「アセタール」は、独立してフォト酸不安定性アセタール基、例えば前記式の基である;
各Yは独立して化学結合または他のリンカー、例えばアルキレン基(例えば−(CH2)n−(式中、nは1〜10である))などであり得る:
「芳香族」は、芳香族基、好ましくは炭素環式アリール基、例えば1以上のフェニル、ナフチルおよび/またはアセナフチル基である。前記式の好ましい「芳香族」基は、アセタール基を形成するために結合したヒドロキシ基を有するフェニル基、例えば、ビス−フェノール、ヒドロキシキノン、カテコールおよび/またはレゾルシノール基をはじめとする複数のヒドロキシ基を有する結合した芳香族基を含む。
1)特に248nmでのイメージ化に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる酸不安定性基を含有するフェノール樹脂。この種類の特に好ましい樹脂は次のものを包含する:
i)ビニルフェノールおよびアルキルアクリレートの重合した単位を含有するポリマーであって、重合したアルキルアクリレート単位はフォト酸の存在下で脱保護反応を受けることができる。フォト酸により誘発される脱保護反応を受けることができるアルキルアクリレートの例としては、例えば、t−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、エチルシクロペンチル(メタ)アクリレート、プロピルフェニルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、およびフォト酸により誘発される反応を受けることができる他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレート、例えば米国特許第6,042,997号および第5,492,793号(本発明の一部として参照される)におけるポリマー、が挙げられる;
ii)ビニルフェノール、ヒドロキシもしくはカルボキシ環置換基を含まない任意に置換されていてもよいビニルフェニル(例えばスチレン)、およびアルキルアクリレート、例えば前記ポリマーi)に関して記載されている脱保護基、の重合した単位を含むポリマー、例えば米国特許第6,042,997号(本発明の一部として参照される)に記載されているポリマー;および
iii)フォト酸と反応するアセタールまたはケタール部分を含む繰り返し単位、および任意にフェニルまたはフェノール基をはじめとする芳香族繰り返し単位を含有するポリマー;かかるポリマーは、米国特許第5,929,176号および第6,090,526号(本発明の一部として参照される)に記載されている。
2)フェニルまたは他の芳香族基が実質的にまたは完全に含まない、200nm以下の波長、たとえば193nmでのイメージ化に特に好適な化学増幅型ポジ型レジストを提供することができる樹脂。この種類の特に好ましい樹脂は次のものを包含する:
i)任意に置換されていてもよいノルボルネンをはじめとする非芳香族環状オレフィン(環内二重結合)の重合した単位を含有するポリマー、例えば米国特許第5,843,624号、および第6,048,664号(本発明の一部として参照される)に記載されているポリマー、
ii)アルキルアクリレート単位、例えばt−ブチルアクリレート、t−ブチルメタクリレート、メチルアダマンチルアクリレート、エチルシクロペンチル(メタ)アクリレート、プロピルフェニルメタクリレート、メチルアダマンチルメタクリレート、および他の非環状アルキルおよび脂環式アクリレートを含有するポリマー;かかるポリマーは、米国特許第6,057,083号;欧州特許出願公開番号EP01008913A1およびEP00930542A1;および係属中米国特許出願番号09/143,462(全て本発明の一部として参照される)に記載されている、および
iii)重合した無水物単位、特に重合した無水マレイン酸および/または無水イタコン酸単位を含有するポリマー、例えば欧州特許出願公開番号EP01008913A1および米国特許第6,048,662号(どちらも本発明の一部として参照される)に開示されている。
3)ヘテロ原子、特に酸素および/または硫黄を含有する繰り返し単位を含み、好ましくは芳香族単位を実質的にまたは完全に含まない樹脂。好ましくは、ヘテロ脂環式単位は、樹脂主鎖に融合し、さらに好ましいのは、樹脂が、融合された炭素脂環式単位、例えばノルボルネン基の重合により得られる単位、および/または無水物単位、例えば無水マレイン酸または無水イタコン酸の重合により得られる単位を含む場合である。かかる樹脂は、PCT/US01/14914および米国特許出願番号09/567,634に開示されている。
4)フッ素置換(フルオロポリマー)を含有する樹脂、例えばテトラフルオロエチレン、フッ素化芳香族基、例えばフルオロ−スチレン化合物などの重合により得ることができるもの。このような樹脂の例は、例えばPCT/US99/21912に開示されている。
反応容器にビスフェノールAおよびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを入れて、20重量%溶液を得る。微量の水を共沸蒸留により除去する。乾燥した溶液に、0.003モル当量のトリフルオロ酢酸触媒および約2モル当量の直下に示す構造Aを有するビニルエーテルを添加する。反応混合物を室温で一夜撹拌し、直下に示す構造式1(ビス−アダマンチルアセタールエステル)の付加反応生成物を溶媒除去、濾過および洗浄により単離する。単離された化合物を所望によりクロマトグラフィーおよび/または再結晶化によって精製することができる。
反応容器にビスフェノールAおよびプロピレングリコールメチルエーテルアセテートを入れて、20重量%溶液を得る。微量の水を共沸蒸留により除去する。乾燥した溶液に、0.003モル当量のトリフルオロ酢酸触媒および約2モル当量の下の構造Bを有するビニルエーテルを添加する。反応混合物を室温で一夜撹拌し、直下に示す構造2のビスアダマンチルアセタール反応生成物を溶媒除去、濾過および洗浄により単離する。単離された化合物を所望によりクロマトグラフィーおよび/または再結晶化によって精製することができる。
対照処方1
このフォトレジスト組成物は、次の物質を混合することにより調製した:
ポリ(ヒドロキシスチレン/EVEで保護されたヒドロキシスチレン/tBOCで保護されたヒドロキシスチレン)およびポリ(ヒドロキシスチレン/スチレン/EVEで保護されたヒドロキシスチレン)のポリマーブレンド;
t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネート、ポリマーの2.8重量%;
t−ブチルジアゾジスルホン、ポリマーの3.0重量%;
乳酸エチル中テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(乳酸エチル中乳酸テトラメチルアンモニウム)、ポリマーの0.183重量%;
グリセロールモノラウレート、ポリマーの3.0重量%;
サリチル酸、ポリマーの0.1重量%;
R−08界面活性剤、全固形分の0.05重量%;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(90%)/乳酸エチル(10%)。
本発明の処方1:
前記対照処方1と同じ成分を混合することによりフォトレジストを調製した。ただし、前記実施例1において調製されたアセタールアダマンチル添加剤1をポリマーの5重量%の量でフォトレジストに添加した。
対照処方2
このフォトレジスト組成物は次の物質を混合することにより調製した:
ポリ(ヒドロキシスチレン/EVEで保護されたヒドロキシスチレン/tBOCで保護されたヒドロキシスチレン)およびポリ(ヒドロキシスチレン/スチレン/EVEで保護されたヒドロキシスチレン)のポリマーブレンド;
t−ブチルフェニルジフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネート(TBPDPS−PFBS)、ポリマーの2.8重量%;
t−ブチルジアゾジスルホン、ポリマーの2.0重量%;
乳酸エチル中テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(=乳酸エチル中乳酸テトラメチルアンモニウム)、ポリマーの0.183重量%;
グリセロールモノラウレート、ポリマーの3.0重量%;
サリチル酸、ポリマーの0.1重量%;
R−08界面活性剤、全固形分の0.05重量%;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(90%)/乳酸エチル(10%)。
前記対照処方2と同じ成分を混合することによりフォトレジストを調製した。ただし、前記実施例1で調製したアセタールアダマンチル添加剤1をポリマーの5重量%の量でフォトレジストに添加した。
対照処方3:
このフォトレジスト組成物は、次の物質を混合することにより調製した:
ポリ(ヒドロキシスチレン/EVEで保護されたヒドロキシスチレン)およびポリ(ヒドロキシスチレン/IBEで保護されたヒドロキシスチレン)のポリマーブレンド;
トリフェニルスルホニウム パーフルオロブタンスルホネート(TPS−PFBS)、ポリマーの1.79重量%;
トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート(TPS−CSA)、ポリマーの0.84重量%;
t−ブチルジアゾジスルホン、ポリマーの3.0重量%;
乳酸エチル中テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(=乳酸エチル中乳酸テトラメチルアンモニウム)、ポリマーの0.058重量%;
トリイソプロパノールアミン、ポリマーの0.084重量%;
R−08界面活性剤、全固形分の0.05重量%;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(60%)/乳酸エチル(10%)/プロピレングリコールモノメチルエーテル(30%)。
前記対照処方3と同じ成分を混合することによりフォトレジストを調製した。ただし、前記実施例1において調製したアセタールアダマンチル添加剤1をポリマーの3重量%の量でフォトレジストに添加した。
Claims (10)
- i)フォト酸不安定性基を含む1以上のポリマーを含む樹脂成分;
ii)1以上のフォト酸発生化合物;および
iii)1以上のフォト酸不安定性アセタール基および1以上の脂環式基を含む1以上の非ポリマー系化合物
を含むフォトレジスト組成物。 - 1以上の非ポリマー系化合物がアダマンチル基を含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 1以上の非ポリマー系化合物がフェニル基を含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 1以上の非ポリマー系化合物がエステル基および/またはエーテル基を含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- フォト酸不安定性基を含む1以上のポリマーが、芳香族基をさらに含む請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- フォト酸不安定性基を含む1以上のポリマーが少なくとも実質的に芳香族基を含まない請求項1記載のフォトレジスト組成物。
- 請求項1記載のフォトレジスト組成物の層を基体表面上に適用すること;および
フォトレジスト層をパターン化された放射線に露光し、露光されたフォトレジスト組成物層を現像すること
を含む基体を処理する方法。 - 請求項1記載のフォトレジスト組成物がその上にコートされている基体を含む製造物品。
- 基体がマイクロエレクトロニック半導体ウェハ基体である請求項8記載の物品。
- 非ポリマー系であり、かつ1以上のフォト酸不安定性アセタール基および1以上の脂環式基を含む添加剤化合物。
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