JP2006131794A - 一液湿気硬化型ウレタン組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】ウレタンプレポリマーと充填剤と可塑剤とからなる組成物と、特定の接着付与剤と、有機スズ化合物とを含有し、上記各成分の含有量が特定の関係を有する一液湿気硬化型ウレタン組成物。
【選択図】図1
Description
しかし、近年のハイソリッド塗料、耐酸性雨塗料、イージーメンテナンス塗料等で塗装されたいわゆる難接着性塗板に対して、ノンプライマー接着させることは困難であった。
すなわち、本発明は、上記知見を基になされたものであり、以下の(1)〜(6)を提供する。
トリメチロールプロパンに2官能イソシアネートをNCO基とOH基の当量比が0.8〜1.5になるように反応させてなる化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(A)、および/または、
2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(B)と、
有機スズ化合物0.0006〜0.20質量部とを含有し、
前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部としたときに、下記式(1)を満たす一液湿気硬化型ウレタン組成物。
前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部、前記化合物(C)の含有量をC質量部としたときに、下記式(3)を満たす上記(1)に記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
本発明は、数平均分子量がそれぞれ1000〜7000のポリエーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合物に、ジフェニルメタンジイソシアネートをNCO基とOH基の当量比が1.1〜2.5になるように反応させてなるウレタンプレポリマーと充填剤と可塑剤とからなる予備組成物100質量部と、トリメチロールプロパンに2官能イソシアネートをNCO基とOH基の当量比が0.8〜1.5になるように反応させてなる化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(A)、および/または、2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(B)と、有機スズ化合物0.0006〜0.20質量部とを含有し、前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部としたときに、下記式(1)を満たす一液湿気硬化型ウレタン組成物である。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物に含有される予備組成物に配合されるウレタンプレポリマー(以下、「本発明に用いられるウレタンプレポリマー」ともいう。)は、一分子当り3個の水酸基を有する数平均分子量1000〜7000のポリエーテルトリオールと、一分子当り2個の水酸基を有する数平均分子量1000〜7000のポリエーテルジオールとの混合物に、ジフェニルメタンジイソシアネートをNCO基とOH基の当量比(NCO/OH)が1.1〜2.5になるように反応させて得られるものである。
上記ポリエーテルトリオールは、具体的には、例えば、ポリオキシプロピレントリオール、ポリオキシエチレントリオール、ポリテトラメチレントリオール、ポリエチレントリオール、ポリプロピレントリオール、ポリオキシブチレントリオール等が挙げられる。中でも、物性とコストのバランスという点から、ポリオキシプロピレントリオールおよびポリオキシエチレントリオールが好ましい。
本発明に用いられるポリエーテルトリオールには、上記ポリエーテルトリオールを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
上記ポリエーテルジオールは、具体的には、例えば、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリエチレンエーテルジオール、ポリテトラメチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、ポリオキシブチレングリコール等が挙げられる。中でも、物性とコストのバランスが良好である点から、ポリプロピレンエーテルジオール、ポリエチレンエーテルジオールが好ましい。
本発明に用いられるポリエーテルジオールには、上記ポリエーテルジオールを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
これらの充填剤は、1種単独でも2種以上を併用しても使用することができる。
上記炭酸カルシウムの配合量は、得られる本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物の深部硬化性が良好である点で、上記ウレタンプレポリマー100質量部に対して、2〜30質量部であることが好ましい。この特性により優れる点で、3〜20質量部がより好ましい。
上記可塑剤の配合量は、得られる本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物が適度な柔軟性を有し、また、取扱い性に優れた粘度を有する点で、上記ウレタンプレポリマー100質量部に対して、3〜40質量部であることが好ましい。この特性により優れる点で、5〜30質量部がより好ましい。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物に接着付与剤として含有される、トリメチロールプロパン(TMP)に2官能イソシアネートをNCO基とOH基の当量比(NCO/OH)が0.8〜1.5になるように反応させてなる化合物(以下、「化合物(A−1)」ともいう。)に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物(以下、「化合物(A−2)」ともいう。)を、NCO基とNH基の当量比(NCO/NH)が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(A)(以下、「本発明に用いられる化合物(A)」ともいう。)は、NCO基と加水分解性シリル基をそれぞれ分子内に平均して1つ以上有する化合物である。
また、上記化合物(A−1)の製造は、通常のウレタンプレポリマーの製造と同様の方法で行うことができ、例えば、上述の当量比のTMPと2官能イソシアネートを、50〜100℃で加熱撹拌することによって行うことができる。また、必要に応じて、有機スズ化合物、有機ビスマス、アミン等のウレタン化触媒を用いることもできる。
化合物(A−1)のNCO%がこの範囲であれば、得られる本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物の硬化物が脆くならないため好ましい。
上記化合物(A−1)としては、市販されているものを用いることもでき、具体的には、例えば、HDI−TMP付加体として武田薬品社製のD160N、XDI−TMP付加体として武田薬品社製のD110N等が挙げられる。
また、上記化合物(A−1)は、水酸基とイソシアネート基とが完全に反応した完全付加体でなくてもよく、未反応原料を含んでいてもよい。
上記化合物(A−2)は、下記式(b)で表される構造を有し、少なくともイミノ基(2級アミノ基)と加水分解性シリル基を有する化合物である。
また、上記化合物(A)の製造は、通常のポリウレタンの製造と同様の方法で行うことができ、例えば、上述の当量比の化合物(A−1)と化合物(A−2)とを、20〜40℃、例えば30℃で撹拌することによって行うことができる。また、必要に応じて、有機スズ化合物、有機ビスマス、アミン等のウレタン化触媒を用いることもできる。
この接着性が優れる理由は、ガラスやシリコーン系の基体等の表面にあるシリル基に対してはシリル基が高い接着性を示し、また、アクリル系塗料等の表面にある水酸基に対してはイソシアネート基が高い接着性を示すためであると考えられる。シリル基およびイソシアネート基を有する本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物は、いずれの材料に対しても、接着性が非常に優れている。このため、例えば、ガラスの一部が難接着性のアクリル系塗料で塗布されている場合においても、本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物により接着することが可能となる。
また、上記化合物(A−1)が、上述したようにTMPと2官能イソシアネートとを反応させて得られる化合物であるため、イソシアネート基を3個有するビュレット体、イソシアヌレート体よりも極性が高く、難接着性塗板に対しても親和性を有するため接着性が優れると考えられる。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物に接着付与剤として含有される、2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(以下、「化合物(B−1)」ともいう。)に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物(以下、「化合物(B−2)」ともいう。)を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(B)(以下、「本発明に用いられる化合物(B)」ともいう。)は、NCO基と加水分解性シリル基をそれぞれ分子内に平均して1つ以上有する化合物である。
上記2官能イソシアネートと上記トリオールとを反応させてなる化合物の製造は、通常のウレタンプレポリマーの製造と同様の方法で行うことができ、例えば、上述の当量比のトリオールと2官能イソシアネートを、50〜100℃で加熱撹拌することによって行うことができる。また、必要に応じて、有機スズ化合物、有機ビスマス、アミン等のウレタン化触媒を用いることもできる。
また、上記化合物(B)の製造は、通常のポリウレタンの製造と同様の方法で行うことができ、例えば、上述の当量比の化合物(B−1)と化合物(B−2)とを、20〜40℃、例えば30℃で撹拌することによって行うことができる。また、必要に応じて、有機スズ化合物、有機ビスマス、アミン等のウレタン化触媒を用いることもできる。
この接着性が優れる理由は、上記化合物(A)と同様であるが、特に、上記化合物(B−1)を含有することによって、相溶性が変わり、界面へ移行しやすくなるため接着性が優れると考えられる。
この特性により優れる点で、下記式(2)を満たすのが好ましい。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物は、上記各成分の他に、さらに、2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C)を含有することが好ましい。該化合物(C)は、得られる一液湿気硬化型ウレタン組成物に難接着性塗板等の種々の被着体に対するノンプライマー接着性を付与するだけでなく、3官能の化合物(C)と2官能の化合物(A)および/または化合物(B)の含有量を調節することで、得られる一液湿気硬化型ウレタン組成物の高温高湿硬化性、強度発現性、硬度、伸び性等の特性を用途に応じて調節することができる。
本発明に用いる化合物(C)は、上記化合物(B−1)と基本的に同様である。
この特性により優れる点で、下記式(4)を満たすのが好ましい。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物は、上記予備組成物100質量部に対して、有機スズ化合物を0.0006〜0.20質量部含有する。該有機スズ化合物は、ウレタンプレポリマーのイソシアネート基と被着体表面の活性水素との反応を触媒するので、得られる一液湿気硬化型ウレタン組成物は、難接着性塗板等の種々の被着体との接着性に優れる。
上記有機スズ化合物の含有量が上記の範囲であると、難接着性塗板等の種々の被着体との接着性に優れ、また、耐熱接着性に優れる。この特性により優れる点から、0.001〜0.05質量部が好ましく、0.002〜0.03質量部が特に好ましい。
有機溶媒としては、上記成分に対して不活性であり、かつ、適度な揮発性を有するものであれば特に限定されない。
有機溶媒としては、具体的には、例えば、メチルエチルケトン、ジメチルアセトアミド、アセトン、酢酸エチル、酢酸ブチル、セロソルブアセテート、ミネラルスピリット、トルエン、キシレン、n−ヘキサン、イソヘキサン、メチレンクロリド、テトラヒドロフラン、エチルエーテル、ジオキサン等が挙げられる。これらの有機溶媒のなかでも、トルエン、ミネラルスピリット、メチルエチルケトンが好ましい。
これらの有機溶媒は、十分に乾燥してから用いることが好ましい。
本発明の一液湿気硬化型ウレタン組成物には、上記有機溶媒を1種用いてもよく、2種以上を併用して用いてもよい。また、上記有機溶媒はVOC削減の観点から用いなくてもよい。
さらに、増粘剤、マロン酸ジエチル等の安定剤等を含有させてもよい。
(実施例1〜9、比較例1〜11)
<予備組成物の調製>
ポリエーテルトリオール(エクセノール5030、数平均分子量約5000、旭硝子社製)と、ポリエーテルジオール(エクセノール2020、数平均分子量約2000、旭硝子社製)とを質量比70/30で混合し、120℃で減圧下脱水後、溶融した4,4′−ジフェニルメタンジイソシアネート(アイソネート125M、三井武田ウレタン社製)をNCO基/OH基の当量比が1.7になる量を加え、窒素置換中80℃で24時間混合撹拌後、ウレタンプレポリマーを得た。このようにして得られたウレタンプレポリマーに該ウレタンプレポリマー80質量部当り、カーボンブラック(エルフテック8、キャボット社製)70質量部、可塑剤としてフタル酸ジイソデシル(DIDP、三菱化学社製)20質量部、炭酸カルシウム(SB青、白石カルシウム社製)15質量部を添加し真空下でミキサーを用いて1時間混合し、予備組成物を得た。
HDI−TMP付加体(D160N、三井武田ウレタン社製、NCO%:12. 8%)100gに、NCO/NHの値が3/1となるように、γ−N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン(Y9669、日本ユニカー社製)26gを滴下しながら反応させることで化合物(A)(NCO%:6.8%)を得た。
HDIイソシアヌレート変性体(D170N、三井武田ウレタン社製、NCO%:27%)100gに、NCO/NHの値が3/1となるように、γ−N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシラン(Y9669、日本ユニカー社製)18gを滴下しながら反応させることで化合物(B)(NCO%:15.3%)を得た。
得られた一液湿気硬化型ウレタン組成物について、下記の方法に従って、垂下性、破断伸び、耐熱接着性、および各種塗板に対する接着性を評価した。結果を第1表に示す。
塗布した一液湿気硬化型ウレタン組成物の形状維持性を評価するために垂下性試験を行った。図1は、垂下性試験の一例を示す概念図である。
図1に示すように、ガラス板3に一液湿気硬化型ウレタン組成物1を底辺6mm、高さ10mmの直角三角形ビードで帯状に押し出し、直ちにガラス板3に保持具4を取り付け90°の角度に保持し、20℃、65%RH下で30分放置後の一液湿気硬化型ウレタン組成物2の頂点の垂れ下がりの距離hを測定した。
得られた一液湿気硬化型ウレタン組成物の硬化物を厚さ2mmのダンベル状試験片(ダンベル状3号形)に切り出し、JIS K6251−1993に準拠して、破断伸び(%)を測定した。
硬化試験評価用被着体(プライマー(MS−90、横浜ゴム社製)を塗布したガラス)に一液湿気硬化型ウレタン組成物を塗布し、20℃、60RH%下で7日間放置した後、120℃で5日間放置し、20℃まで徐冷した。この一液湿気硬化型ウレタン組成物硬化物の一端を把持して180度剥離し、破壊状態を観察した。該硬化物の凝集破壊をCF(数値は、該硬化物を剥離した部分の面積に対する硬化物の凝集破壊が起きた面積(%))、プライマー/硬化物間の界面剥離をPS(数値は、該硬化物を剥離した部分の面積に対するプライマー/硬化物間の界面剥離が起きた面積(%))とした。
下記の塗料A、Bをそれぞれ鋼板に塗布した塗板A、Bに、それぞれプライマーを用いず直接一液湿気硬化型ウレタン組成物を塗布し、20℃、60RH%下で168時間放置させた。この一液湿気硬化型ウレタン組成物硬化物の一端を把持して180度剥離し、破壊状態を観察する。該硬化物の凝集破壊をCF(数値は、該硬化物を剥離した部分の面積に対する硬化物の凝集破壊が起きた面積(%))、塗板/硬化物間の界面剥離をAF(数値は、該硬化物を剥離した部分の面積に対する塗板/硬化物間の界面剥離が起きた面積(%))とした。
塗料A:540−DS405/RK8010(デュポン社製)
塗料B:545−DS435/RK8046(デュポン社製)
2 30分放置後の一液湿気硬化型ウレタン組成物
3 ガラス板
4 保持具
Claims (6)
- 数平均分子量がそれぞれ1000〜7000のポリエーテルトリオールとポリエーテルジオールとの混合物に、ジフェニルメタンジイソシアネートをNCO基とOH基の当量比が1.1〜2.5になるように反応させてなるウレタンプレポリマーと充填剤と可塑剤とからなる予備組成物100質量部と、
トリメチロールプロパンに2官能イソシアネートをNCO基とOH基の当量比が0.8〜1.5になるように反応させてなる化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(A)、および/または、
2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物に、アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物を、NCO基とNH基の当量比が1.8〜3.5になるように反応させてなる化合物(B)と、
有機スズ化合物0.0006〜0.20質量部とを含有し、
前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部としたときに、下記式(1)を満たす一液湿気硬化型ウレタン組成物。
0.1X≦100(A+B)≦6.5X (1) - 前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部としたときに、下記式(2)を満たす請求項1に記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
0.3X≦100(A+B)≦5.0X (2) - さらに、2官能イソシアネートのイソシアヌレート体、ビュレット体、および、2官能イソシアネートとトリオールとを反応させてなる化合物からなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物(C)を含有し、
前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部、前記化合物(C)の含有量をC質量部としたときに、下記式(3)を満たす請求項1に記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
0.1X≦100(A+B+C)≦6.5X (3) - 前記予備組成物の含有量をX質量部、前記化合物(A)の含有量をA質量部、前記化合物(B)の含有量をB質量部、前記化合物(C)の含有量をC質量部としたときに、下記式(4)を満たす請求項3に記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
0.3X≦100(A+B+C)≦5.0X (4) - 前記有機スズ化合物を0.001〜0.05質量部含有する請求項1〜4のいずれかに記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
- 前記アリール基が窒素原子に直接結合したイミノ基を有し、かつ加水分解性シリル基を有する化合物が、γ−N−フェニルアミノプロピルトリメトキシシランであり、前記2官能イソシアネートが、ヘキサメチレンジイソシアネートである請求項1〜5のいずれかに記載の一液湿気硬化型ウレタン組成物。
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