JP2006131694A - 着色粒子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 本発明の目的は、従来の方法で蛍光を有する塩基性の水溶性染料により染色された着色粒子に比べ、耐光堅牢度が改善された塗料、合成樹脂、蛍光標識、繊維捺染等に好適な着色粒子を提供することである。
【解決手段】 主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られるポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸類に対して、イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを2.0〜10mol%含有し、粒径が、1〜100μmのポリエステル樹脂粒子を蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用いて染色した着色粒子。
【選択図】 なし
【解決手段】 主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られるポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸類に対して、イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを2.0〜10mol%含有し、粒径が、1〜100μmのポリエステル樹脂粒子を蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用いて染色した着色粒子。
【選択図】 なし
Description
本発明は塗料、合成樹脂、蛍光標識、繊維捺染等に用いることができる蛍光を有する塩基性の水溶性染料で染色された着色粒子に関するものである。
従来の着色粒子の製法としては、樹脂に水溶性染料、水難溶性染料または有機溶剤に可溶な油溶性染顔料などの着色剤を混合し、加熱および溶融混練により着色した後、粉砕する方法が採られていたが、この方法では、加熱や溶融により、一部の染料が熱分解や化学分解を生じ、優れた耐光堅牢度を有する着色粒子を得ることができない。そこで、解決策として、水に不溶ないしは難溶性でかつ、有機溶剤に可溶である蛍光染料と合成樹脂との固溶体を水分散体とすることにより、粉末化してなる蛍光顔料(特許文献1)が提案されている。
しかし、蛍光を有する塩基性の水溶性染料の場合は、蛍光染料と合成樹脂との固溶体から水分散体樹脂粒子とする際に染料が水層に流出するため適用することはできず、蛍光を有する塩基性の水溶性染料で染色された着色粒子で良好な耐光堅牢度を有するものは得られていなかったため、蛍光を有する塩基性の水溶性染料で染色され、かつ、耐光堅牢度が良好な着色粒子の開発が望まれていた。
本発明の課題は、蛍光を有する塩基性の水溶性染料により、従来の方法で染色された着色粒子に比べ、耐光堅牢度が改善された着色粒子を提供することにある。
本発明者らは上記の課題を解決するために主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られるポリエステル樹脂粒子を蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用い、直接染色する方法について鋭意検討した結果、特定の粒径を有する主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られる特定のポリエステル樹脂粒子を直接染色した着色粒子が優れた耐光堅牢度を有すること、さらに前記樹脂粒子に対して0.01〜2.0重量%の蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用い、浸透剤または消泡剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の存在下に昇温速度0.5℃〜2.0℃/分、染色時の最高温度を100℃〜150℃の染色条件で染色された着色粒子が優れた耐光堅牢度、蛍光強度および均染性を有することを見いだし、本発明を完成するに至った。
以下に本発明を詳細に説明する。本発明において用いられるポリエステル樹脂は飽和ポリエステル系樹脂および不飽和ポリエステル系樹脂を用いることができるが好ましくは飽和ポリエステル系樹脂が用いられる。本発明におけるポリエステル樹脂は、多価カルボン酸類と多価アルコール類とからなり、多価カルボン酸類としては例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸、スルホテレフタル酸、5−スルホイソテレフタル酸、4−スルホフタル酸、4−スルホナフタレン−2,7ジカルボン酸、5−(4−スルホフェノキシ)イソフタル酸、スルホテレフタル酸、およびまたはそれらの金属塩、アンモニウム塩等の芳香族ジカルボン酸およびその誘導体、コハク酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカンジカルボン酸等の脂肪族ジカルボン酸、フマール酸、マレイン酸、イタコン酸等の不飽和脂肪酸、トリメリット酸、トリメシン酸、ピロメリット酸などの三価以上の芳香族多価カルボン酸等およびヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸を用いることができ、これらの中でも、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸、スルホテレフタル酸、5−スルホイソテレフタル酸、4−スルホフタル酸、4−スルホナフタレン−2,7ジカルボン酸、5−(4−スルホフェノキシ)イソフタル酸、スルホテレフタル酸、およびまたはそれらの金属塩、アンモニウム塩等の芳香族ジカルボン酸およびその誘導体が好ましく、テレフタル酸、イソフタル酸、オルソフタル酸、1,5−ナフタレンジカルボン酸、2,6−ナフタレンジカルボン酸、ジフェン酸、スルホテレフタル酸、5−スルホイソテレフタル酸、4−スルホフタル酸、4−スルホナフタレン−2,7ジカルボン酸、5−(4−スルホフェノキシ)イソフタル酸、スルホテレフタル酸がさらに好ましい。
また、多価アルコール類としては例えば脂肪族多価アルコール類、脂環族多価アルコール類、芳香族多価アルコール類等を用いることができる。脂肪族多価アルコール類としてはエチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2,2,4−トリメチル−1,3―ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の脂肪族ジオール類、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエルスリトール等のトリオールおよびテトラオール類等を使用できる。脂環族多価アルコール類としては1,4−シクロヘキサンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノール、スピログリコール、水素化ビスフェノールA、水素化ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加物、トリシクロデカンジオール、トリシクロデカンメタノール等を使用することができる。芳香族多価アルコール類としてはパラキシレングリコール、メタキシレングリコール、オルトキシレングリコール、1,4−フェニレングリコール、1,4−フェニレングリコールのエチレンオキサイド付加物、ビスフェノールA、ビスフェノールAのエチレンオキサイド付加物およびプロピレンオキサイド付加物等を使用することができる。さらにポリエステルポリオールとしてε―カプロラクトン等のラクトン類を開環重合して得られるラクトン系ポリエステルポリオール類を使用することができ、これらの中でも、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2,2,4−トリメチル−1,3―ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の脂肪族ジオール類、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、グリセリン、ペンタエルスリトール等のトリオールおよびテトラオール類が好ましく、エチレングリコール、プロピレングリコール、1,3−プロパンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、2,2,4−トリメチル−1,3―ペンタンジオール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリテトラメチレングリコール等の脂肪族ジオール類がさらに好ましい。
本発明において用いられるポリエステル樹脂は、ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸類に対して、2.0〜10mol%の範囲でイソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを含有するポリエステル樹脂であり、イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムの含有量は、2.0〜5.0mol%の範囲が好ましい。2.0mol%より低いと塩基性の水溶性染料の親和性が乏しくなり、樹脂粒子の蛍光強度が低下し、10mol%より高い場合では樹脂粒子の強度を低下させるため好ましくない。
本発明に用いられるポリエステル樹脂の分子量は、通常、10000〜30000の範囲であり、好ましくは15000〜20000である。
本発明において用いられるポリエステル樹脂粒子の平均粒子径は1〜100μmの範囲であり、10〜100μmの範囲が好ましく、60〜100μmの範囲がさらに好ましい。ポリエステル樹脂を1〜100μmの樹脂粒子とするための粉砕方法としては凍結乾燥法またはケミカル粉砕法等が挙げられる。上記粉砕法のうち、平均粒子径が50〜100μmの範囲のポリエステル樹脂粒子を得る場合には凍結乾燥法がケミカル粉砕法より適しており、50μmより小さい平均粒子径のポリエステル樹脂粒子を得る場合には、ケミカル粉砕法が凍結乾燥法より適している。本発明においてケミカル粉砕法とは、主に結晶性樹脂を適当な溶媒中で加熱するなどして溶解後、温度条件等を変えることにより析出させて樹脂微粉末を得る方法を示す。前記の粉砕方法は単独または組み合わせて使用してもよい。
本発明で用いられる蛍光を有する塩基性の水溶性染料は、水に溶解した染料の色素母体が陽イオンを示す染料のうち、蛍光を有するものであればよく、特に限定されないが、例えば、C.I.Basic Red 1:1、C.I.Basic Violet 11:1等が挙げられる。
これらの染料は、単独であっても2種以上を組み合わせて用いることができる。
これらの染料は、単独であっても2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合の蛍光を有する塩基性の水溶性染料の使用量は樹脂粒子に対して、特に制限されないが、0.01〜2.0重量%が好ましい。蛍光を有する水溶性塩基性染料の使用量が0.01重量%より低い場合は、着色が薄く、蛍光強度も弱くなる傾向があり、2.0重量%より多い場合は、濃く着色されるが、蛍光強度が低下する場合がある。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合の昇温速度は、特に制限されないが、0.5℃〜2℃/分が好ましい。0.5℃より低い場合は、染色に要する時間が長くなり、工業的生産方法として効率が低下し、2℃より高い場合は、色ムラが発生しやすくなる傾向がある。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合に必要に応じて用いられる浸透剤としては、公知の浸透剤を用いることができ、例えば、ノニルフェノールあるいはオクチルフェノールのエチレンオキサイド(EO)付加物、炭素鎖の比較的短いアルコールのEO付加物等のノニオン系の浸透剤等が挙げられ、具体的商品名としてはSFK−01(センカ(株)製)等が挙げられる。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合に用いられる消泡剤としては、公知の消泡剤を用いることができ、例えば、シリコーン系の消泡剤等が挙げられる。シリコーン系の消泡剤としては、オイル系、オイルコンパウンド系、エマルジョン系のものを添加することができ、具体的商品名としては、KS−604(信越化学(株)製)等が挙げられる。本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合に用いられる浸透剤および/または消泡剤の使用量はポリエステル樹脂粒子に対して、通常、有効分換算で0.01〜10g/Lである。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合の最高温度は、特に制限はないが、100〜150℃が好ましい。100℃より低い場合は、塩基性の水溶性染料の樹脂粒子への浸透が不十分となることがあり、150℃より高い場合は、染料の分解が促進される傾向があり、ともに着色粒子の品質に影響することがある。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する場合、ポリエステル樹脂粒子へ塩基性の水溶性染料を浸透させるために加圧下で染色してもよい。染色時のpHは特に限定されないが染色効率を高めるためにpH7以下で染色することが好ましい。染色の際の水媒体とポリエステル樹脂粒子の比率は染色装置によって異なるが染色効率を高めるため、水媒体に対するポリエステル樹脂粒子の比率を10%以下とすることが好ましい。 また、本発明では、樹脂粒子を染色した後、濾別、洗浄後に乾燥することにより、容易に余剰の染料を除去することができるため、染料のブリードが発生しない着色粒子を得ることができる。
本発明においてポリエステル樹脂粒子を染色する際に必要に応じて、蛍光を有する塩基性の水溶性染料に紫外線吸収剤を添加してもよい。添加する方法は染料に配合するかまたは染色時の水媒体の中へ添加してもよく添加方法の制約はない。紫外線吸収剤としては、一般に市販されているベンゾトリアゾ−ル系またはベンゾフェノン系のものが使用される。例えばベンゾトリアゾール系ではセンカ(株)製のシャインガードT−40、ベンゾフェノン系ではSINYO(株)のサンアップLF−K等が挙げられる。
本発明により、蛍光を有する塩基性の水溶性染料により、従来の方法で染色された着色粒子に比べ、耐光堅牢度が改善された着色粒子を提供することができる。
(実施例)
以下、実施例と比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
以下、実施例と比較例により本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。
(イ)ポリエステル粒子の調整
エチレングリコール、テレフタル酸およびテレフタル酸に対して4.0mol%のイソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムとから、常法により、ポリエステル樹脂を合成し2mm〜4mmのペレット状にカットした後、凍結乾燥法を用いて粉砕し平均粒子径80μのポリエステル樹脂粒子Aを得た。
(ロ)(イ)で得られたポリエステル樹脂粒子A100重量部に対して0.3重量部のRhodamine A (Basic Violet 11:1、田岡化学(株)製)を熱湯で溶解したものを1500重量部の水中に均一分散し、0.075重量部のSFK−01(センカ株製ノニオン系浸透剤)、および98%酢酸を1重量部を加えてpH値を4.0に調整した染色浴を準備した。
(ハ)上記染色浴を日本染色機械(株)製高温高圧染色機カラーペットにセットし、攪拌しながら、圧力を大気圧から1.0Kg/cm2(ゲージ圧)まで加圧下で、50℃からで120℃に昇温速度1℃/分で昇温し、さらに120℃で30分間保持した後90℃まで冷却し圧力を下げて染色を完了した。染色浴をADVANTEC(株)製濾紙NO.5Aで濾過して余剰の染料を取り除いた後、濾上物を水洗、乾燥してポリエステル着色粒子A-1を得た。余剰の染料を島津(株)製分光光度計UV−2500PCで測定し染料の吸収率を求めた。
エチレングリコール、テレフタル酸およびテレフタル酸に対して4.0mol%のイソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムとから、常法により、ポリエステル樹脂を合成し2mm〜4mmのペレット状にカットした後、凍結乾燥法を用いて粉砕し平均粒子径80μのポリエステル樹脂粒子Aを得た。
(ロ)(イ)で得られたポリエステル樹脂粒子A100重量部に対して0.3重量部のRhodamine A (Basic Violet 11:1、田岡化学(株)製)を熱湯で溶解したものを1500重量部の水中に均一分散し、0.075重量部のSFK−01(センカ株製ノニオン系浸透剤)、および98%酢酸を1重量部を加えてpH値を4.0に調整した染色浴を準備した。
(ハ)上記染色浴を日本染色機械(株)製高温高圧染色機カラーペットにセットし、攪拌しながら、圧力を大気圧から1.0Kg/cm2(ゲージ圧)まで加圧下で、50℃からで120℃に昇温速度1℃/分で昇温し、さらに120℃で30分間保持した後90℃まで冷却し圧力を下げて染色を完了した。染色浴をADVANTEC(株)製濾紙NO.5Aで濾過して余剰の染料を取り除いた後、濾上物を水洗、乾燥してポリエステル着色粒子A-1を得た。余剰の染料を島津(株)製分光光度計UV−2500PCで測定し染料の吸収率を求めた。
(比較例1)
従来方法の着色粒子として、メラミンとホルムアルデヒドの縮重合反応で合成したメラミン樹脂100重量部に対し3.0重量部のRhodamine Aを混合溶融し、熟成冷却した後10μmの大きさに粉砕しメラミン着色粒子を作成した。
従来方法の着色粒子として、メラミンとホルムアルデヒドの縮重合反応で合成したメラミン樹脂100重量部に対し3.0重量部のRhodamine Aを混合溶融し、熟成冷却した後10μmの大きさに粉砕しメラミン着色粒子を作成した。
実施例1および比較例1で得られた着色粒子についてFade Meter(スガ試験機製)を用いて耐光堅牢度を測定した結果を表1に示す。従来方法で作成した比較例1の着色粒子にくらべて、実施例の方法で作成した着色粒子の耐光堅牢度は極めて良好であった。
また、実施例1で得られた着色粒子A−1について蛍光強度および均染性を目視にて評価した結果を表2に示す。 尚、判定基準は以下のとおり。
蛍光強度:蛍光灯下および365nmブラックライト下での目視判定
◎: 大 ○: 中 ×: 小
均染性
◎:良好 ○:やや劣る ×:劣る
また、実施例1で得られた着色粒子A−1について蛍光強度および均染性を目視にて評価した結果を表2に示す。 尚、判定基準は以下のとおり。
蛍光強度:蛍光灯下および365nmブラックライト下での目視判定
◎: 大 ○: 中 ×: 小
均染性
◎:良好 ○:やや劣る ×:劣る
(比較例2)
イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムをテレフタル酸に対して1.0mol%用いる以外は実施例1と同様にイソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを含有するポリエステル樹脂を合成し2mm〜4mmのペレット状にカットした後、凍結乾燥法を用いて粉砕し平均粒子径80μのポリエステル樹脂粒子Bを得た。
上記樹脂粒子Bについて実施例1の(ロ)と同様の操作をおこない、得られたポリエステル粒子B−1について蛍光強度および均染性を目視にて評価した結果を表2に示す。
イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムをテレフタル酸に対して1.0mol%用いる以外は実施例1と同様にイソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを含有するポリエステル樹脂を合成し2mm〜4mmのペレット状にカットした後、凍結乾燥法を用いて粉砕し平均粒子径80μのポリエステル樹脂粒子Bを得た。
上記樹脂粒子Bについて実施例1の(ロ)と同様の操作をおこない、得られたポリエステル粒子B−1について蛍光強度および均染性を目視にて評価した結果を表2に示す。
(実施例2〜5)
染色条件の一部を変えた他は実施例1と同じ条件でポリエステル樹脂粒子Aを染色して得られた着色粒子A−2〜A−5およびB−1の評価結果を表2に示す。
染色条件の一部を変えた他は実施例1と同じ条件でポリエステル樹脂粒子Aを染色して得られた着色粒子A−2〜A−5およびB−1の評価結果を表2に示す。
Claims (2)
- 主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られるポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸類に対して、イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを2.0〜10mol%含有し、粒径が1〜100μmのポリエステル樹脂粒子を蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用いて染色したことを特徴とする着色粒子。
- 主として多価カルボン酸類と多価アルコール類とから得られるポリエステル樹脂であって、前記ポリエステル樹脂中の多価カルボン酸類に対して、イソフタル酸ジメチル−5−スルホン酸ナトリウムを2.0〜10mol%含有し、粒径が1〜100μmのポリエステル樹脂粒子を浸透剤または消泡剤からなる群から選ばれる少なくとも1種の存在下に前記樹脂粒子に対して0.01〜2.0重量%の蛍光を有する塩基性の水溶性染料を用い、昇温速度0.5℃〜2.0℃/分、染色時の最高温度を100℃〜150℃の染色条件で染色したことを特徴とする請求項1記載の着色粒子。
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Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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JP2004320014A JP2006131694A (ja) | 2004-11-04 | 2004-11-04 | 着色粒子 |
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP2966435A4 (en) * | 2013-03-08 | 2016-11-09 | Konica Minolta Inc | RESIN PARTICLES FOR FLUORESCENCE MARKERS |
-
2004
- 2004-11-04 JP JP2004320014A patent/JP2006131694A/ja active Pending
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EP2966435A4 (en) * | 2013-03-08 | 2016-11-09 | Konica Minolta Inc | RESIN PARTICLES FOR FLUORESCENCE MARKERS |
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