JP2006111001A - ポリエステル積層体 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 全ジオール単位中の5〜80モル%が環状アセタール骨格を有するジオール単位であるポリエステル樹脂(A)を含むポリエステル層(C)、ならびにポリエステル樹脂(A)以外の樹脂を含む樹脂層(D)および紙層(E)から選ばれた少なくとも一つの層を有するポリエステル積層体であって、少なくとも一方の表層がポリエステル層(C)であるポリエステル積層体。
【選択図】 無
Description
すなわち、本発明は、全ジオール単位中の5〜80モル%が環状アセタール骨格を有するジオール単位であるポリエステル樹脂(A)を含むポリエステル層(C)、ならびにポリエステル樹脂(A)以外の樹脂を含む樹脂層(D)および紙層(E)から選ばれた少なくとも一つの層を有するポリエステル積層体であって、少なくとも一方の表層がポリエステル層(C)であるポリエステル積層体に関するものである。さらに、ポリエステル積層体を加工してなる容器に関するものである。
なお、本発明において、ポリエステル樹脂のジカルボン酸単位またはジオール単位とは、エステル結合による繰り返し単位を指し、該ポリエステル樹脂のエステル結合を加水分解した際に生成するジカルボン酸またはジオールの名称を挙げ、それらに由来するジカルボン酸単位またはジオール単位と表記する。
本発明のポリエステル積層体は、全ジオール単位中の5〜80モル%が環状アセタール骨格を有するジオール単位であるポリエステル樹脂(A)を含むポリエステル層(C)を少なくとも1層、ならびにポリエステル樹脂(A)以外の樹脂を含む樹脂層(D)および紙層(E)から選ばれた少なくとも一つの層を有するポリエステル積層体であって、少なくとも一方の表層がポリエステル層(C)であるポリエステル積層体である。
一般式(1)と(2)において、R1およびR2はそれぞれ独立して、炭素数が1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数が3〜10の脂環式炭化水素基、及び炭素数が6〜10の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる炭化水素基を表す。例示するならば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、イソプロピレン基、ブチレン基、イソブチレン基などのブチレン基の構造異性体、シクロヘキシレン基;フェニレン基などが挙げられる。中でも、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、イソプロピレン基、イソブチレン基が好ましい。R3は炭素数が1〜10の脂肪族炭化水素基、炭素数が3〜10の脂環式炭化水素基、及び炭素数が6〜10の芳香族炭化水素基からなる群から選ばれる炭化水素基を表す。例示するならば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などのブチル基の構造異性体、シクロヘキシル基、フェニル基などが挙げられる。中でも、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、イソプロピル基、イソブチル基が好ましい。一般式(1)または(2)の化合物としては、3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、5−メチロール−5−エチル−2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−1,3−ジオキサン等が特に好ましい。
本発明のポリエステル積層体は、鉄、アルミニウム、亜鉛等の金属;酸化珪素、酸化アルミニウム等の金属酸化物;および炭素から選ばれた少なくとも1種の材料からなる無機層(F)を任意に有していてもよい。
層構成の具体例としては、C/D、C/D/C、C/D/D、C/D/D/C、C/D/D/D、C/G/D/D、C/G/D/D/C、C/G/D/D/D、C/G/D/D/D/C、C/G/D/D/D/D、C/G/D/D/D/G/C、C/G/D/D/D/G/D、C/F/D、C/F/D/C、C/F/D/D、C/F/D/F/C、C/F/D/F/D、C/F/G/D、C/F/G/D/C、C/F/G/D/D、C/G/F/D、C/G/F/D/C、C/G/F/D/D、C/G/F/G/D、C/G/F/G/D/C、C/G/F/G/D/D、C/D/E、C/D/E/C、C/D/E/D、C/G/D/E、C/G/D/E/C、C/G/D/E/D、C/G/D/E/D/C、C/G/D/E/D/D、C/G/D/E/D/G/C、C/G/D/E/D/G/D、C/F/E、C/F/E/C、C/F/E/D、C/F/E/F/C、C/F/E/F/D、C/F/G/E、C/F/G/E/C、C/F/G/E/D、C/G/F/E、C/G/F/E/C、C/G/F/E/D、C/G/F/G/E、C/G/F/G/E/C、C/G/F/G/E/Dなどが挙げられる。ポリエステル層(C)が2以上含まれる場合、これらの層は同一でも異なっていてもよい。層(D)、(E)、(F)および(G)についても同様である。
樹脂層(D)の厚みは5〜300μm、紙層(E)の厚みは30〜1000μm、無機層(F)の厚みは0.01〜200μm、接着層(G)の厚みは0.1〜50μmであるのが好ましい。ポリエステル積層体の総厚みは10〜2000μmであるのが好ましい。
[1]ポリエステル樹脂の評価方法
(1)環状アセタール骨格を有するジオール単位の割合
ポリエステル樹脂中の環状アセタール骨格を有するジオール単位の割合は1H−NMR測定にて算出した。測定装置は日本電子(株)製JNM−AL400を用い、400MHzで測定した。溶媒には重クロロホルムを用いた。
ポリエステル樹脂のガラス転移温度は島津製作所製DSC/TA−50WSを使用し、試料約10mgをアルミニウム製非密封容器に入れ、窒素ガス(30ml/min)気流中昇温速度20℃/minで測定し、DSC曲線の転移前後における基線の差の1/2だけ変化した温度をガラス転移温度とした。
極限粘度測定の試料はポリエステル樹脂0.5gをフェノールと1,1,2,2−テトラクロロエタンの混合溶媒(質量比=6:4)120gに加熱溶解し、濾過後、25℃まで冷却して調製した。装置は(株)柴山科学機械製作所製、毛細管粘度計自動測定装置SS−300−L1を用い、温度25℃で測定を行った。
溶融粘度は、(株)東洋精機製作所、商品名:キャピログラフ 1Cを用いて測定した。キャピラリの径は1mm、長さは10mmであり、測定条件は測定温度240℃、予熱時間3分、せん断速度100sec−1である。
溶融強度は、(株)東洋精機製作所、商品名:キャピログラフ 1Cを用いて測定した。キャピラリの径は1mm、長さは10mmであり、せん断速度100sec−1で溶融粘度1400Pa・sとなる温度にて、クロスヘッド速度10mm/minで樹脂を押し出し、ストランドを40m/minの速度で引き取る際の負荷を溶融強度とした。
(1)成形性
積層体の幅方向に50mm間隔で7点、押出し方向に100mm間隔で7点、計49点厚み測定を行い、樹脂層の厚みの平均値と標準偏差を算出した。標準偏差を平均値で除した値が小さいほど成形性が良いと評価できる。
(株)東洋精機製作所、熱傾斜試験機HG−100を用いて温度160〜220℃、圧力2kgf/cm2、時間5秒の条件でヒートシールを行い、(株)東洋精機製作所、引張試験機ストログラフV1−Cを用いて、チャック間距離50mm、引張速度300mm/分、幅15mmの条件でT型剥離試験を行い、ヒートシール強度を測定した。
積層体を幅100mmに切り出し、ヒートシールにて表面層が内面になるよう加工して正四面体の容器を作製した。作製した容器に90℃の緑茶を入れ、室温で24時間経過後、緑茶を取り出し香りの官能評価を行った。評価基準は次の通りである。
A:緑茶の香りが損なわれておらず、樹脂のにおいの移行も無い。
B:緑茶の香りが損なわれていないが、樹脂のにおいが移行している。
C:緑茶の香りが損なわれており、樹脂のにおいも移行している。
(3)と同様の容器にオレンジジュースを入れ、室温で7日間保存し、ガスクロマトグラフィー法によってオレンジジュース中のリモネンの含量を測定した。また、同様に乳酸菌飲料を室温で7日間保存し、液体クロマトグラフィー法にて乳酸菌飲料中のビタミンDの残存量を測定した。何れも残存量が多い程、容器の吸着性が低く良好な結果といえる。
(株)東洋精機製作所、熱傾斜試験機HG−100を用いて温度160〜200℃、圧力2kgf/cm2、時間2秒の条件でヒートシールを行い、(株)東洋精機製作所、引張試験機ストログラフV1−Cを用いて、チャック間距離50mm、引張速度300mm/分、幅15mmの条件でT型剥離試験を行い、ヒートシール強度を測定した。
実施例、比較例で使用した樹脂を以下に記す。
(1)ポリエチレンテレフタレート:日本ユニペット(株)製、RT−543C(表中PETと略記)
(2)ポリアミド樹脂1:三菱ガス化学(株)製、MXナイロン 6011
(3)ポリアミド樹脂2:宇部興産(株)製、ナイロン6 5015
(4)接着性樹脂:三菱化学(株)製、モディック P534
(5)共重合ポリエステル樹脂:三井・デュポンポリケミカル(株)製、シーラーPT8307(表中PTと略記)
東京製紙(株)製、MCP270(坪量270g/m2、厚さ300μm)を幅400mmにスリットしたものを用いた。
比較例で使用したポリエチレンラミネート紙を以下に記す。
(1)Stora Enso Packaging Boards社製、CUPFORMA CLASSIC PE(280+15)(表中PEと略記)
実施例5、6で使用したポリエステルフィルム(PETフィルム)を以下に記す。
(1)東洋紡績社製、E5100
ポリエステル樹脂(A1〜A2)の合成
充填塔式精留塔、分縮器、全縮器、コールドトラップ、撹拌機、加熱装置、窒素導入管を備えた150リットルのポリエステル製造装置に表1に記載の原料モノマーを仕込み、ジカルボン酸成分に対し酢酸マンガン四水和物0.03モル%の存在下、窒素雰囲気下で215℃迄昇温してエステル交換反応を行った。ジカルボン酸成分の反応転化率を90%以上とした後、ジカルボン酸成分に対して、酸化アンチモン(III)0.02モル%とリン酸トリメチル0.06モル%を加え、昇温と減圧を徐々に行い、最終的に270℃、0.1kPa以下で重縮合を行った。適度な溶融粘度になった時点で反応を終了し、ポリエステル樹脂(A1〜A2)を得た。評価結果を表1に示す。
製造例番号 製造例1 製造例2
モノマー仕込量(モル)
ジカルボン酸成分(モル)
DMT 201.8 174.6
ジオール成分(モル)
SPG 62.6 80.3
EG 341.1 356.2
ポリエステル樹脂の評価結果
ポリエステル樹脂 A1 A2
環状アセタール骨格を有するジオール単位の割合(モル%)
31 46
ガラス転移温度(℃) 104 113
極限粘度(dl/g) 0.70 0.66
溶融粘度(Pa・s) 2150 2950
溶融強度(cN) 2.1 2.9
DMT:テレフタル酸ジメチル
EG:エチレングリコール
SPG:3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン
シリンダー径が40mmの押出機にて、シリンダー温度250〜290℃、Tダイ温度300℃でポリエステル樹脂(A1)を溶融し、(株)トモエ工業製コロナ放電処理装置(150W/m2/min)にて処理した原紙上に押出した。70℃のロールにて圧着して8m/分の速度で押出ラミネートを行い、紙で裏打ちされたポリエステル積層体を製造した。評価結果を表2に示す。
実施例1のポリエステル樹脂(A1)の替わりにポリエステル樹脂(A2)を使用した以外は実施例1と同様に紙で裏打ちされたポリエステル積層体を製造した。評価結果を表2に示す。
実施例1のポリエステル樹脂(A1)の替わりにポリエステル樹脂(A2)67重量部、ポリエチレンテレフタレート33重量部からなる組成物を使用した以外は実施例1と同様に紙で裏打ちされたポリエステル積層体を製造した。評価結果を表2に示す。
シリンダー径が40mmの押出機にて、シリンダー温度230〜240℃、ポリエステル樹脂(A1)を溶融し(a層を構成)、シリンダー径が30mmの押出機からシリンダー温度230〜240℃で接着性樹脂を溶融し(b層を構成)、シリンダー径が40mmの押出機からシリンダー温度250〜270℃でポリアミド樹脂1 80重量部、ポリアミド樹脂2 20重量部の組成物(c層を構成)を溶融し、層構成がa層/b層/c層の順となるようにフィードブロック(280〜290℃)を介して多層溶融状態を形成させ、Tダイ温度290℃で(株)トモエ工業製コロナ放電処理装置(150W/m2/min)にて処理した原紙上にa層/b層/c層/紙の順となるように押出した。70℃のロールにて圧着して8m/分の速度で押出ラミネートを行い、紙で裏打ちされたポリエステル積層体を製造した。評価結果を表2に示す。
実施例番号 実施例1 実施例2 実施例3 実施例4
ラミネート紙の評価結果
成形性(樹脂層厚み)
平均値(μm) 52.0 62.8 55.4 93.3
標準偏差(μm) 5.0 5.8 7.1 7.4
標準偏差/平均値 0.095 0.092 0.128 0.080
ヒートシール強度(kgf/15mm)
シール温度160℃ 1.40 1.43 1.55
180℃ 1.29 1.45 1.36 1.08
200℃ 1.30 1.35 1.41 2.24
220℃ 1.35 2.80
保香性 A A A A
吸着性(リモネン;ppm) 8.9 8.8 8.7 9.0
吸着性(ビタミンD;ppb) 2.9 2.9 2.9 2.8
ポリエステル樹脂(A1)に替えてポリエチレンテレフタレート、又は共重合ポリエステル樹脂を使用した以外は実施例1と同様に紙で裏打ちされた積層体を製造した。評価結果を表3に示す。
市販の紙で裏打ちされたポリエチレン積層体(Stora Enso Packaging Boards社製、CUPFORMA CLASSIC PE(280+15))を評価した。評価結果を表3に示す。
比較例番号 比較例1 比較例2 比較例3
樹脂 PET PT PE
ラミネート紙の評価結果
成形性(樹脂層厚み)
平均値(μm) 77.4 80.0 15.0
標準偏差(μm) 5.8 20.6 1.1
標準偏差/平均値 0.092 0.258 0.073
ヒートシール強度(kgf/15mm)
シール温度160℃ 0.22 1.90 0.88
180℃ 0.36 1.55 0.76
200℃ 0.33 1.35
保香性 B B C
吸着性(リモネン;ppm) 8.8 8.8 2.5
吸着性(ビタミンD;ppb) 2.9 2.9 2.6
シリンダー径が30mmの押出機にて、シリンダー温度230〜250℃、Tダイ温度250℃でポリエステル樹脂(A1及びA2)を押出し、厚さ100μmの未延伸フィルムを作製した。
ポリエステルフィルムに接着剤(東洋モートン TM−329)を塗布し、85℃で10秒間溶媒を乾燥した後、ラミネーター(三芝商事製ハルラーラミネーターMRK)を用いて各上記未延伸フィルムとラミネートした。得られたフィルムで裏打ちされたポリエステル積層体は40℃で7日間加熱した後、ヒートシール性を評価した。
実施例番号 実施例5 実施例6
ラミネートフィルムの評価結果
ヒートシール強度(kgf/15mm)
シール温度160℃ 0.84
180℃ 3.57
200℃ 4.65 0.99
Claims (16)
- 全ジオール単位中の5〜80モル%が環状アセタール骨格を有するジオール単位であるポリエステル樹脂(A)を含むポリエステル層(C)、ならびにポリエステル樹脂(A)以外の樹脂を含む樹脂層(D)および紙層(E)から選ばれた少なくとも一つの層を有するポリエステル積層体であって、少なくとも一方の表層がポリエステル層(C)であるポリエステル積層体。
- 式(1)のジオールが3,9−ビス(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−2,4,8,10−テトラオキサスピロ〔5.5〕ウンデカン、式(2)のジオールが5−メチロール−5−エチル−2−(1,1−ジメチル−2−ヒドロキシエチル)−1,3−ジオキサンである請求項2記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル樹脂(A)のガラス転移温度が85〜150℃である請求項1〜3のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル樹脂(A)の、せん断速度100sec−1、溶融粘度1400Pa・sの条件で測定された溶融強度が0.8〜20cNである請求項1〜4のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル層(C)が、ポリエステル樹脂(A)以外のポリエステル樹脂(B)を含む請求項1〜5のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル樹脂(B)が、テレフタル酸、イソフタル酸および2,6−ナフタレンジカルボン酸からなる群から選ばれる1種以上の化合物に由来するジカルボン酸単位、ならびにエチレングリコール、トリメチレングリコール、1,2−プロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,4−シクロヘキサンジメタノールおよびビスフェノールAからなる群から選ばれる1種以上の化合物に由来するジオール単位からなるポリエステル樹脂である請求項6記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル樹脂(B)がポリエチレンテレフタレートである請求項7記載のポリエステル積層体。
- ポリエステル層(C)が、酸素透過率がポリエチレンテレフタレートより小さい酸素バリア性樹脂を含む請求項1〜8のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- 酸素バリア性樹脂が、全ジアミン単位中の70モル%以上がメタキシリレンジアミン単位であり、全ジカルボン酸単位中の70モル%以上がアジピン酸単位である、キシリレン基含有ポリアミド樹脂である請求項9記載のポリエステル積層体。
- さらに、金属、金属酸化物および炭素から選ばれた少なくとも1種の材料からなる無機層(F)を含む請求項1〜10のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- 層(D)を形成するポリエステル樹脂(A)以外の樹脂が、酸素透過率がポリエチレンテレフタレートより小さい酸素バリア性樹脂である請求項1〜11のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- 押出ラミネートにより製造された請求項1〜12のいずれかに記載のポリエステル積層体。
- 請求項1〜13のいずれかに記載のポリエステル積層体を加工してなる容器。
- 前記容器の内面がポリエステル層(C)である請求項14記載の容器。
- 前記容器が食品保存容器である請求項14または15に記載の容器。
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