JP2006096920A - カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 - Google Patents
カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006096920A JP2006096920A JP2004286474A JP2004286474A JP2006096920A JP 2006096920 A JP2006096920 A JP 2006096920A JP 2004286474 A JP2004286474 A JP 2004286474A JP 2004286474 A JP2004286474 A JP 2004286474A JP 2006096920 A JP2006096920 A JP 2006096920A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- carboxylic acid
- polymer
- tertiary amine
- dimethylaminoethyl methacrylate
- cationic
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 73
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 title claims abstract description 6
- 229920006317 cationic polymer Polymers 0.000 title claims description 50
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims abstract description 38
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 29
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims abstract description 24
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 claims abstract description 21
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 13
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract description 5
- 150000007942 carboxylates Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 claims description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 5
- 150000001875 compounds Chemical group 0.000 claims 1
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 abstract description 51
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract description 18
- 239000004744 fabric Substances 0.000 abstract description 16
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 8
- 150000002013 dioxins Chemical class 0.000 abstract description 4
- 239000008394 flocculating agent Substances 0.000 abstract description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 abstract description 2
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005189 flocculation Methods 0.000 abstract description 2
- 230000016615 flocculation Effects 0.000 abstract description 2
- 230000003311 flocculating effect Effects 0.000 abstract 2
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 abstract 1
- JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)ethyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN(C)CCOC(=O)C(C)=C JKNCOURZONDCGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 62
- BWKOZPVPARTQIV-UHFFFAOYSA-N azanium;hydron;2-hydroxypropane-1,2,3-tricarboxylate Chemical group [NH4+].OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC([O-])=O BWKOZPVPARTQIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 33
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 33
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N DEAEMA Natural products CCN(CC)CCOC(=O)C(C)=C SJIXRGNQPBQWMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 18
- -1 tertiary amine salt Chemical class 0.000 description 17
- RMIOHTPMSWCRSO-UHFFFAOYSA-N azane;2-hydroxybutanedioic acid Chemical group N.OC(=O)C(O)CC(O)=O RMIOHTPMSWCRSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 11
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 10
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 10
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 10
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 10
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 7
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 7
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 7
- 235000015165 citric acid Nutrition 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012488 sample solution Substances 0.000 description 6
- VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N sodium nitrate Inorganic materials [Na+].[O-][N+]([O-])=O VWDWKYIASSYTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N (S)-malic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 5
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 5
- BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N alpha-hydroxysuccinic acid Natural products OC(=O)C(O)CC(O)=O BJEPYKJPYRNKOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000001630 malic acid Substances 0.000 description 5
- 235000011090 malic acid Nutrition 0.000 description 5
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000004317 sodium nitrate Substances 0.000 description 5
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 238000005345 coagulation Methods 0.000 description 4
- 230000015271 coagulation Effects 0.000 description 4
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 3
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 3
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 3
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 3
- 239000000523 sample Substances 0.000 description 3
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 3
- KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxin Chemical compound O1C=COC=C1 KVGZZAHHUNAVKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-2h-tetrazole Chemical compound FC(F)(F)C1=CC=CC(C2=NNN=N2)=C1 KWSLGOVYXMQPPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004677 Nylon Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 244000144992 flock Species 0.000 description 2
- 238000010528 free radical solution polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229920001778 nylon Polymers 0.000 description 2
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000010801 sewage sludge Substances 0.000 description 2
- 229910001379 sodium hypophosphite Inorganic materials 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N thiourea Chemical compound NC(N)=S UMGDCJDMYOKAJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N Tartaric acid Natural products [H+].[H+].[O-]C(=O)C(O)C(O)C([O-])=O FEWJPZIEWOKRBE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Natural products NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009471 action Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000004931 aggregating effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 229940024874 benzophenone Drugs 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N carbon carbon Chemical compound C.C CREMABGTGYGIQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000004299 exfoliation Methods 0.000 description 1
- 210000003608 fece Anatomy 0.000 description 1
- 239000011790 ferrous sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000003891 ferrous sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 230000020169 heat generation Effects 0.000 description 1
- 239000010800 human waste Substances 0.000 description 1
- 239000012770 industrial material Substances 0.000 description 1
- 239000010842 industrial wastewater Substances 0.000 description 1
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 description 1
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002500 ions Chemical class 0.000 description 1
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L iron(2+) sulfate (anhydrous) Chemical compound [Fe+2].[O-]S([O-])(=O)=O BAUYGSIQEAFULO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000359 iron(II) sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N monothioglycerol Chemical compound OCC(O)CS PJUIMOJAAPLTRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoic acid;hydrochloride Chemical compound Cl.OC(=O)C=C NPSSWQJHYLDCNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M sodium bisulfate Chemical compound [Na+].OS([O-])(=O)=O WBHQBSYUUJJSRZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910000342 sodium bisulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010344 sodium nitrate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000002906 tartaric acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical group 0.000 description 1
- 238000012719 thermal polymerization Methods 0.000 description 1
- 229940035024 thioglycerol Drugs 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
- 239000002351 wastewater Substances 0.000 description 1
- 238000004065 wastewater treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Treatment Of Sludge (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Separation Of Suspended Particles By Flocculating Agents (AREA)
Abstract
【課題】有機汚泥等を凝集して沈降しやすい塊である凝集フロックにする能力(凝集性能)及び汚泥ケーキを濾布を用いて脱水させた後の濾布から該汚泥ケーキを剥離させる剥離性能がよく、また、製造設備を腐食させることなく、更に焼却等を行ってもダイオキシン等の発生の懸念がない凝集剤として用いることができるカチオン性高分子重合体を提供することを課題とする。
【解決手段】カルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸とそのカルボン酸基に対して当量のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとを反応させて得られる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合してなるカチオン性高分子重合体を提供する。
【選択図】なし
【解決手段】カルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸とそのカルボン酸基に対して当量のＮ，Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとを反応させて得られる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合してなるカチオン性高分子重合体を提供する。
【選択図】なし
Description
本発明は、カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤に関する。
カチオン性高分子重合体は、主に、下水処理、屎尿処理、食品、紙・パルプその他各種産業の排水処理において有機汚泥と呼ばれる懸濁微細粒子の凝集を目的とする凝集剤として用いられている。一般に、水に懸濁している汚泥、パルプ等は負に帯電しており、これらを含む排水中にカチオン性高分子重合体を添加、混合することにより、該カチオン性高分子重合体の作用で水に懸濁している有機汚泥等が凝集して固液分離し易い塊である凝集フロックが形成される。該凝集フロックは固液分離し、脱水した後、通常、焼却や埋め立て等により処理される。
従来から、有機汚泥に対しては高カチオン性の高分子重合体が有効であることが知られており(非特許文献１)、例えば、N,N-ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの塩酸塩や硫酸塩の重合体が有機汚泥用のカチオン性高分子凝集剤として実用化されている。
しかし、前記カチオン性高分子凝集剤は、有機汚泥等を凝集させ凝集フロックにする能力(凝集性能)や該凝集フロックを濾布を用いて脱水させた際の濾布からの剥離性がよくないという問題を有している。
また、前記N,N-ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートの塩酸塩や硫酸塩の重合体を製造する際、塩酸や硫酸といった強酸を用いるため、製造設備の腐食の問題や取り扱いに細心の注意が必要であるという問題も有している。
ところで、カチオン性高分子凝集剤で処理された汚泥ケーキは、最終的には、大部分が焼却処理されるが、カチオン性高分子凝集剤として塩酸塩が用いられた場合には、焼却によりダイオキシンの発生が懸念されるし、該カチオン性高分子凝集剤として硫酸塩が用いられた場合には、焼却灰が増量するという問題を有している。
そのため、有機汚泥等を凝集して固液分離しやすい塊である凝集フロックにする能力（凝集性能）及び該凝集フロックを濾布を用いて脱水させた後、濾布から汚泥ケーキを剥離させる剥離性能がよく、また、製造設備を腐食させることなく、更に焼却等を行ってもダイオキシン等の発生の懸念がない凝集剤として用いることができるカチオン性高分子重合体が要望されている。
工業材料第45巻No.7,43頁(1997年)
本発明は、上記問題点に鑑み、有機汚泥等を凝集して固液分離しやすい塊である凝集フロックにする能力(凝集性能)及び該凝集フロックを濾布を用いて脱水させた後の濾布から汚泥ケーキを剥離させる剥離性能がよく、また、製造設備を腐食させることなく、更に焼却等を行ってもダイオキシン等の発生の懸念がない凝集剤として用いることができるカチオン性高分子重合体を提供することを課題とする。
本発明の発明者は、上記課題を解決すべく鋭意研究を行った結果、下記高分子重合体により、上記課題が解決されることを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、下記一般式(１)で示されてなることを特徴とするカチオン性高分子重合体を提供する。
尚、本発明において、飽和カルボン酸とは、一分子中にカルボン酸基を２個以上有し、分子内に炭素−炭素の不飽和結合を有しないものをいう。
３級アミン塩を形成させる際に、塩酸、硫酸の鉱酸の代わりに一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸を用いることで製造設備等の腐食がなく、また、焼却時のダイオキシン等の発生がないものとなる。
また、３級アミン塩の対イオンとして塩酸塩、硫酸塩の代わりに飽和カルボン酸塩にすることにより、凝集性能や剥離性能が向上する。
また、３級アミン塩の対イオンとして塩酸塩、硫酸塩の代わりに飽和カルボン酸塩にすることにより、凝集性能や剥離性能が向上する。
本発明に係るカチオン性高分子重合体によれば、有機汚泥に対する凝集性能を向上でき更に、該凝集フロックを濾布を用いて脱水させた後、濾布から該凝集フロックを剥離させる際の剥離性能を向上できる。
また、本発明に係るカチオン性高分子重合体は、製造過程において塩酸等の強酸を使用しないため、製造設備の腐食がなく、作業効率が向上できる。
更に、本発明に係るカチオン性高分子重合体により処理された凝集フロックを焼却処理してもダイオキシンの発生が懸念されることはなく、また、焼却灰が増量することもない。
また、本発明に係るカチオン性高分子重合体は、製造過程において塩酸等の強酸を使用しないため、製造設備の腐食がなく、作業効率が向上できる。
更に、本発明に係るカチオン性高分子重合体により処理された凝集フロックを焼却処理してもダイオキシンの発生が懸念されることはなく、また、焼却灰が増量することもない。
以下、本発明のカチオン性高分子重合体について説明する。
本発明のカチオン性高分子重合体は、前記一般式（１）で示されてなるものである。
式中、R1は水素,メチル基、R2はエチル基,プロピル基、R3はメチル基,エチル基,プロピル基、A-(COO)-は一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸の陰イオン、nは２以上の整数を意味するものである。
本発明のカチオン性高分子重合体は、前記一般式（１）で示されてなるものである。
式中、R1は水素,メチル基、R2はエチル基,プロピル基、R3はメチル基,エチル基,プロピル基、A-(COO)-は一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸の陰イオン、nは２以上の整数を意味するものである。
前記一般式中の３級アミン部分は、N,N-ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートを基本骨格とするものであり、陰イオン部分は一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸を基本骨格とするものである。
前記N,N-ジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレートとしては、例えば、N,N-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジメチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジエチルアミノプロピル（メタ）アクリレート、N,N-ジプロピルアミノエチル（メタ）アクリレート、N,N-ジプロピルアミノプロピル（メタ）アクリレート、N-メチル,N-エチル−アミノエチル（メタ）アクリレート、N-メチル,N-エチル−アミノプロピル（メタ）アクリレート、N-メチル,N-プロピル−アミノエチル（メタ）アクリレート、N-メチル,N-プロピル−アミノプロピル（メタ）アクリレート、N-エチル,N-プロピル−アミノエチル（メタ）アクリレート、N-エチル,N-プロピル−アミノプロピル（メタ）アクリレートを挙げることができる。
前記飽和カルボン酸としては、１分子中にカルボン酸基を２個以上有するものであれば特に制限されるものではない。
例えば、飽和カルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、アジピン酸、コハク酸等の分子量として300以下のものを挙げることができる。
例えば、飽和カルボン酸としては、クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、アジピン酸、コハク酸等の分子量として300以下のものを挙げることができる。
また、本発明のカチオン性高分子重合体は、一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量のN,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとを反応させて得られる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合してなるものである。
前記N,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとしては、上記記載のものと同様のものを挙げることができ、また、前記飽和カルボン酸としても上記記載のものと同様のものを挙げることができる。
本発明において前記N,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートと前記飽和カルボン酸との好ましい組み合わせとしては、N,N-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートとクエン酸、N,N-ジメチルアミノエチル（メタ）アクリレートとリンゴ酸、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートとクエン酸、N,N-ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレートとリンゴ酸を挙げることができる。
前記３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーは、一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量の前記N,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとを水溶液中で混合し、攪拌することにより得られる。
本発明のカチオン性高分子重合体は、前記３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合させることで得られる。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合させる方法としては、従来公知の熱重合又は光重合により行うことができ、特に制限されないが、例えば、特公平８−５９２６号公報に記載されている光重合方法により行うことが好ましく、以下、該光重合方法により重合させる場合を例に説明する。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの重合は、水溶液中での溶液重合により行う。
溶液重合の場合、該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度は、一般的に65〜80重量％の範囲内であることが好ましい。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度が65重量％未満では、生産効率が低下するという問題がある。
また、該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度が80重量％を超えると重合発熱の制御が困難となり、製品の品質低下に繋がるという問題がある。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合させる方法としては、従来公知の熱重合又は光重合により行うことができ、特に制限されないが、例えば、特公平８−５９２６号公報に記載されている光重合方法により行うことが好ましく、以下、該光重合方法により重合させる場合を例に説明する。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの重合は、水溶液中での溶液重合により行う。
溶液重合の場合、該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度は、一般的に65〜80重量％の範囲内であることが好ましい。
該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度が65重量％未満では、生産効率が低下するという問題がある。
また、該３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液濃度が80重量％を超えると重合発熱の制御が困難となり、製品の品質低下に繋がるという問題がある。
光重合させる場合の重合開始剤としては、例えば、ベンゾフェノン、ベンゾイン、ベンゾインアルキルエーテル等の開始剤を用いることができる。
該重合開始剤の使用量は、前記３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの単量体100重量部に対して0.001〜1.0重量部が好ましい。
該重合開始剤の使用量は、前記３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの単量体100重量部に対して0.001〜1.0重量部が好ましい。
光重合を開始させるために使用する光エネルギーを発生させる装置としては、通常、市販されており、入手可能なキセノンランプ、タングステンランプ、ハロゲンランプ、炭素アーク燈のほか、水銀ランプとして高圧水銀ランプ、低圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプが使用されるが、高圧水銀ランプの使用が一般的である。
使用する波長は、使用する光重合開始剤の種類によって多少異なるが、通常、300〜380nmの範囲が最も効果的である。
使用する波長は、使用する光重合開始剤の種類によって多少異なるが、通常、300〜380nmの範囲が最も効果的である。
該重合方法としては、所定の溶液濃度の３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液を調製し、光重合開始剤を加えたのち、窒素ガスや炭酸ガスなどの不活性ガスを封入して溶存している酸素を除去する。
かかる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液に紫外線ランプを照射すると、重合は短時間のうちに進行し、目的とするカチオン性高分子重合体が得られる。
かかる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの溶液に紫外線ランプを照射すると、重合は短時間のうちに進行し、目的とするカチオン性高分子重合体が得られる。
また、本発明のカチオン性高分子重合体は、一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量のN,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート重合体とを混合し、中和させることで得ることもできる。
前記中和させることでカチオン性高分子重合体を得る方法としては、例えば、N,N-ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートのモノマーを前記重合方法を用いて重合し、生成した重合体を粉末化する。次に一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸（例えば、クエン酸、リンゴ酸等）と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量の前記粉末化した重合体とを水溶液中で混合することで中和が起こり、該カチオン性高分子重合体を得ることができる。
本発明のカチオン性高分子重合体は、カチオン性高分子凝集剤として使用することができる。カチオン性高分子凝集剤として使用する場合には、適切な範囲の分子量を持つことが必要である。高分子凝集剤の分野においては、適切な範囲の分子量を固有粘度という数値を用いて標記する場合が多い。
本発明のカチオン性高分子重合体においては、固有粘度は3.0dl/g以上である。
固有粘度を3.0dl/g以上にするためには、３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの重合時に連鎖移動剤を用いることで調整できる。該連鎖移動剤としては、イソプロピルアルコール,アリルアルコール等のアルコール類、チオグリコール酸,チオグリセロール等のメルカプタン類、次亜燐酸ソーダ等の亜燐酸塩類を用いることができる。
固有粘度が、3.0dl/g未満の場合には有機汚泥等の凝集力が弱く、凝集フロックが小さくなり、また脱水性能が低下するという問題がある。
尚、固有粘度は実施例記載の方法により測定される。
本発明のカチオン性高分子重合体においては、固有粘度は3.0dl/g以上である。
固有粘度を3.0dl/g以上にするためには、３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーの重合時に連鎖移動剤を用いることで調整できる。該連鎖移動剤としては、イソプロピルアルコール,アリルアルコール等のアルコール類、チオグリコール酸,チオグリセロール等のメルカプタン類、次亜燐酸ソーダ等の亜燐酸塩類を用いることができる。
固有粘度が、3.0dl/g未満の場合には有機汚泥等の凝集力が弱く、凝集フロックが小さくなり、また脱水性能が低下するという問題がある。
尚、固有粘度は実施例記載の方法により測定される。
有機汚泥に対する前記カチオン性高分子凝集剤の使用量は、有機汚泥2.5重量部（絶乾状態）が水100重量部に懸濁している場合には、該カチオン性高分子凝集剤を0.002〜0.1重量部であり、好ましくは0.003〜0.075重量部である。
該カチオン性高分子凝集剤が0.002重量部未満の場合には、凝集フロックが形成されず、固液分離することができないという問題がある。
また、該カチオン性高分子凝集剤が0.1重量部を超える場合には、粘稠性が出て凝集フロックの固液分離、脱水が困難になるという問題がある。
ここで、前記絶乾状態とは、有機汚泥が水分を含有しない状態をいう。
該カチオン性高分子凝集剤が0.002重量部未満の場合には、凝集フロックが形成されず、固液分離することができないという問題がある。
また、該カチオン性高分子凝集剤が0.1重量部を超える場合には、粘稠性が出て凝集フロックの固液分離、脱水が困難になるという問題がある。
ここで、前記絶乾状態とは、有機汚泥が水分を含有しない状態をいう。
前記カチオン性高分子凝集剤を有機汚泥に添加して使用する場合、必要に応じて、無機凝集剤を併用することができる。
併用する無機凝集剤としては、特に制限なく、例えば、ポリ鉄(ポリ硫酸第二鉄)、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化第二鉄、硫酸第一鉄等を挙げることができる。
無機凝集剤を併用する場合には、有機汚泥に無機凝集剤を添加して攪拌した後、該カチオン性高分子凝集剤を添加することが好ましい。
併用する無機凝集剤としては、特に制限なく、例えば、ポリ鉄(ポリ硫酸第二鉄)、硫酸アルミニウム、ポリ塩化アルミニウム、塩化第二鉄、硫酸第一鉄等を挙げることができる。
無機凝集剤を併用する場合には、有機汚泥に無機凝集剤を添加して攪拌した後、該カチオン性高分子凝集剤を添加することが好ましい。
前記カチオン性高分子凝集剤と前記無機凝集剤とを併用する場合の該無機凝集剤の使用量としては、有機汚泥100重量部に対して該無機凝集剤を0.01〜0.5重量部であり、好ましくは0.03〜0.3重量部である。
無機凝集剤の使用量が0.01重量部未満の場合には、カチオン性高分子凝集剤との併用効果が出ない虞がある。
無機凝集剤の使用量が0.01重量部未満の場合には、カチオン性高分子凝集剤との併用効果が出ない虞がある。
また、カチオン性高分子凝集剤として用いる場合には、スルファミン酸,硫酸水素ナトリウム等の酸性物質を添加することもできる。該酸性物質を添加するのは、該カチオン性高分子凝集剤を溶解させるために使用する溶解水中のアルカリ成分を中和するためである。該酸性物質の使用量は、溶解に用いる水の種類（例えば、工水、市水、下水処理水等）により適宜調整することができる。
前記カチオン性高分子凝集剤による凝集方法としては、例えば、該カチオン性高分子凝集剤を有機汚泥に添加、混合して、攪拌を行い凝集フロックを形成させた後、該凝集フロックを脱水機で脱水させる方法を挙げることができる。この脱水は、通常、重力脱水機、加圧脱水機および遠心脱水機により行われる。重力脱水機としては、ロータリースクリーン等を挙げることができる。加圧脱水機としては、ベルトプレス、スクリュープレス、キャタピラー型ロールプレス、フィルタープレス等を挙げることができる。また、遠心脱水機としては、スクリューデカンター、バスケット型デカンター等を挙げることができる。
これらのうち好ましい脱水機としては、ベルトプレス脱水機、スクリュープレス遠心脱水機を挙げることができる。
これらのうち好ましい脱水機としては、ベルトプレス脱水機、スクリュープレス遠心脱水機を挙げることができる。
前記カチオン性高分子凝集剤を用いる対象となる有機汚泥としては、例えば、下水屎尿、工業排水などの生汚泥、微生物処理で生じる汚泥（余剰汚泥、消化汚泥）およびこれらの混合汚泥等を挙げることができる。
前記カチオン性高分子凝集剤を有機汚泥に添加して攪拌すると、該カチオン性高分子凝集剤が有機汚泥中のＳＳ電荷（マイナス）を中和すると共に、この中和により微細フロックが生成する。生成した微細フロックは、該カチオン性高分子凝集剤により、粗大で強固なフロックに成長し、凝集性及び脱水した後の濾布からの剥離性に優れたものとなる。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、本発明はこれら実施例によってなんら限定されるものではない。
（フロック径の測定法）
カチオン性高分子凝集剤を有機汚泥に添加、攪拌して生成した凝集フロックの径は、目視にて測定した。
カチオン性高分子凝集剤を有機汚泥に添加、攪拌して生成した凝集フロックの径は、目視にて測定した。
（汚泥ケーキの含水率の測定法）
圧搾直後の汚泥ケーキの重量を測定し、該汚泥ケーキを105℃の乾燥機に入れて水分を除去した。乾燥後の重量が一定となったところで重量を測定し含水率を求めた。
圧搾直後の汚泥ケーキの重量を測定し、該汚泥ケーキを105℃の乾燥機に入れて水分を除去した。乾燥後の重量が一定となったところで重量を測定し含水率を求めた。
（透視度の測定法）
濾液の清澄性は、透視度計を用いて測定した。透視度計に試料を入れ、水層を通して底に置いた標識板の二重線が明らかになった水層の高さを測定した。
濾液の清澄性は、透視度計を用いて測定した。透視度計に試料を入れ、水層を通して底に置いた標識板の二重線が明らかになった水層の高さを測定した。
（固有粘度の測定方法）
１）測定用試料溶液の調整
試料(カチオン性高分子重合体)約0.2gを200ml共栓三角フラスコに秤量し、蒸発残分換算0.2%となるように純水を加えて溶解し、マグネットスターラーを用いて300rpmで１時間攪拌し、密閉した。該溶液を一夜(約15〜24時間)放置後、マグネットスターラーを用いて300rpmで１時間攪拌した。この0.2%水溶液をガラスフィルター(3G-1)を用いて緩やかに濾過し、不溶解分を除去した。
該濾液を25mlホールピペットで100ml共栓三角フラスコに取り、2N-硝酸ナトリウム溶液25mlをホールピペットで加えた。これで0.1%-1N-硝酸ナトリウム溶液となった。
この0.1%-1N-硝酸ナトリウム溶液を母液とし、1N-硝酸ナトリウム溶液を希釈液として使用し、0.08%、0.06%、0.04%、0.02%試料溶液を100ml共栓三角フラスコ中に調整した。
２）粘度計(キャノンフェンスケ型)の準備
粘度計はアスピレーターを使用して、純水で5回以上洗浄し、アセトンを通して内部を乾燥(10分間以上)した。
３）粘度計のブランクの測定
予め30±0.1℃に調整した恒温槽にキャノンフェンスケ型粘度計を垂直にセットし、これに1N-硝酸ナトリウム溶液10mlをホールピペットで入れ、20〜30分間放置した後測定を行った。測定は、ゴムスポイドを用いて前記粘度計の標線の10〜15mm位上まで液面を上げた後、液を自然流下させ、液面が該粘度計の上下の標線間を通過する時間を測定した。これを2回以上繰り返し、測定値の差が0.2秒以内になるまで測定を続けた。その平均値を粘度計のブランク(T0)とした。
４）粘度の測定
前記３）と同様の操作で、試料濃度0.08%、0.06%、0.04%、0.02%の各試料溶液10mlをホールピペットで粘度計に入れ、流下時間を測定した。
５）固有粘度の算出
試料溶液の濃度をX軸に、還元粘度をY軸にとり最小二乗法で直線式を算出し、X＝0のときのYの値を求めた。該値が固有粘度となる。
還元粘度の算出は、ηsp/C＝(ηrel-1)/Cの式により求めた。ここで、ηrel＝T/T0、ηsp＝ηrel-1、T：試料溶液の流下時間(秒)、T0：ブランクの流下時間(秒)、ηrel：相対粘度、ηsp：比粘度、C：試料溶液の濃度(%)、ηsp/C：還元粘度(dl/g)を表す。
１）測定用試料溶液の調整
試料(カチオン性高分子重合体)約0.2gを200ml共栓三角フラスコに秤量し、蒸発残分換算0.2%となるように純水を加えて溶解し、マグネットスターラーを用いて300rpmで１時間攪拌し、密閉した。該溶液を一夜(約15〜24時間)放置後、マグネットスターラーを用いて300rpmで１時間攪拌した。この0.2%水溶液をガラスフィルター(3G-1)を用いて緩やかに濾過し、不溶解分を除去した。
該濾液を25mlホールピペットで100ml共栓三角フラスコに取り、2N-硝酸ナトリウム溶液25mlをホールピペットで加えた。これで0.1%-1N-硝酸ナトリウム溶液となった。
この0.1%-1N-硝酸ナトリウム溶液を母液とし、1N-硝酸ナトリウム溶液を希釈液として使用し、0.08%、0.06%、0.04%、0.02%試料溶液を100ml共栓三角フラスコ中に調整した。
２）粘度計(キャノンフェンスケ型)の準備
粘度計はアスピレーターを使用して、純水で5回以上洗浄し、アセトンを通して内部を乾燥(10分間以上)した。
３）粘度計のブランクの測定
予め30±0.1℃に調整した恒温槽にキャノンフェンスケ型粘度計を垂直にセットし、これに1N-硝酸ナトリウム溶液10mlをホールピペットで入れ、20〜30分間放置した後測定を行った。測定は、ゴムスポイドを用いて前記粘度計の標線の10〜15mm位上まで液面を上げた後、液を自然流下させ、液面が該粘度計の上下の標線間を通過する時間を測定した。これを2回以上繰り返し、測定値の差が0.2秒以内になるまで測定を続けた。その平均値を粘度計のブランク(T0)とした。
４）粘度の測定
前記３）と同様の操作で、試料濃度0.08%、0.06%、0.04%、0.02%の各試料溶液10mlをホールピペットで粘度計に入れ、流下時間を測定した。
５）固有粘度の算出
試料溶液の濃度をX軸に、還元粘度をY軸にとり最小二乗法で直線式を算出し、X＝0のときのYの値を求めた。該値が固有粘度となる。
還元粘度の算出は、ηsp/C＝(ηrel-1)/Cの式により求めた。ここで、ηrel＝T/T0、ηsp＝ηrel-1、T：試料溶液の流下時間(秒)、T0：ブランクの流下時間(秒)、ηrel：相対粘度、ηsp：比粘度、C：試料溶液の濃度(%)、ηsp/C：還元粘度(dl/g)を表す。
（合成例１）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート554.0g(3.528mol)、クエン酸226.0g(1.177mol)、チオ尿素1.56g、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル(HLB約11)0.08g、次亜燐酸ソーダ0.059gを脱イオン水257.6gに順次加え攪拌して固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン−クエン酸塩のモノマーを合成した。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーの化学式（2）を下記に示した。
図１に該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーの赤外線吸収スペクトルの測定結果を示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート554.0g(3.528mol)、クエン酸226.0g(1.177mol)、チオ尿素1.56g、ポリオキシアルキレンアルキルエーテル(HLB約11)0.08g、次亜燐酸ソーダ0.059gを脱イオン水257.6gに順次加え攪拌して固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン−クエン酸塩のモノマーを合成した。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーの化学式（2）を下記に示した。
図１に該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーの赤外線吸収スペクトルの測定結果を示した。
（合成例２）
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例３）
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例４）
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例５）
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例６）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例７）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(75.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
（合成例８）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートに代えてN,N-ジエチルアミノエチルメタクリレートを用いて合成例１と同様の方法を用いて固形分濃度(70.0%)のジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩のモノマーを合成した。表１に原料の使用量を示した。
＊２：（モノマー重量＋使用した酸の重量）÷合計
（ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成）
反応槽は、冷却用ジャケットを備えた一辺25cmの四角形状で、該反応槽の上部はガラス板で覆ってあり、該ガラス板上には紫外線ランプが設置されている。該反応槽内を不活性ガス（窒素ガス）でパージして、該反応槽内の酸素濃度を0.2容量%以下に調整した。
前記合成例１で得たジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマー溶液940gに窒素ガスを導入し、該溶液中の酸素濃度を1mg/l以下に調整し、重合開始剤溶液(5%ベンゾインイソプロピルエーテルのメタノール溶液)4.23gを添加混合して、前記反応槽に流し込んだ。該反応槽を冷却しながら、該モノマー溶液に反応槽底部の紫外線強度が10W/m2になるように紫外線強度を調整し、該紫外線を60分間に亘り照射した。得られた重合体ゲルは、チップ状に解砕した後、破砕機で1mm程度に粉砕し、80℃の温風式乾燥機で１時間乾燥し、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は5.09dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。図２に該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の赤外線吸収スペクトルの測定結果を示した。
反応槽は、冷却用ジャケットを備えた一辺25cmの四角形状で、該反応槽の上部はガラス板で覆ってあり、該ガラス板上には紫外線ランプが設置されている。該反応槽内を不活性ガス（窒素ガス）でパージして、該反応槽内の酸素濃度を0.2容量%以下に調整した。
前記合成例１で得たジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩のモノマー溶液940gに窒素ガスを導入し、該溶液中の酸素濃度を1mg/l以下に調整し、重合開始剤溶液(5%ベンゾインイソプロピルエーテルのメタノール溶液)4.23gを添加混合して、前記反応槽に流し込んだ。該反応槽を冷却しながら、該モノマー溶液に反応槽底部の紫外線強度が10W/m2になるように紫外線強度を調整し、該紫外線を60分間に亘り照射した。得られた重合体ゲルは、チップ状に解砕した後、破砕機で1mm程度に粉砕し、80℃の温風式乾燥機で１時間乾燥し、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は5.09dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。図２に該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の赤外線吸収スペクトルの測定結果を示した。
（ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は5.02dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は5.02dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体の固有粘度は5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を得た。該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体の固有粘度は5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を得た。
該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体の固有粘度は5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を得た。
該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体の固有粘度は5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を得た。
該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の固有粘度は5.06dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を得た。
該ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の固有粘度は5.06dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は5.10dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は5.10dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は5.04dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は5.04dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の合成）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の固有粘度は5.05dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成と同様の方法を用いてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を得た。該ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体の固有粘度は5.05dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の合成）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートを重合し、粉末状にしたN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート重合体 100gにクエン酸 37.5gを加えて、水溶液中で中和した。
該水溶液のpHが6.5〜7.5になったことで中和を確認した。中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は、4.98dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートを重合し、粉末状にしたN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート重合体 100gにクエン酸 37.5gを加えて、水溶液中で中和した。
該水溶液のpHが6.5〜7.5になったことで中和を確認した。中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の固有粘度は、4.98dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の合成）
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートを重合し、粉末状にしたN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート重合体 100gにリンゴ酸 39.3gを加えて、水溶液中で中和した。
該水溶液のpHが6.5〜7.5になったことで中和を確認した。中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は、5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
N,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートを重合し、粉末状にしたN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレート重合体 100gにリンゴ酸 39.3gを加えて、水溶液中で中和した。
該水溶液のpHが6.5〜7.5になったことで中和を確認した。中和法によるジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体の固有粘度は、5.00dl/gであった。固有粘度の値を表２に示した。
（下水汚泥評価試験）
（実施例１）
汚泥200ml(TS=2.1%(汚泥中の絶乾状態での固形分濃度)、pH=6.3、生・余剰汚泥混合物)を300mlビーカーに採り、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の0.2重量%水溶液の添加量を10.0ml、12.5ml、15.0mlと種々変化させて添加し、タービン羽根を備えた攪拌機を用いて200rpm、30秒間攪拌した。
攪拌後、生成した凝集汚泥のフロック径を測定した後、ナイロン製濾布(日本フィルコン(株)製、商品名：Lh4085、通気度 155cc/cm2/sec)を敷いたヌッチェロート(直径7cm)中に該凝集汚泥を注ぎ込み、自然濾過を行い30秒後の濾液量を測定した。
また、このときの濾液の清澄性を透視度計により評価した。
濾過後の凝集汚泥をベルトプレス用の濾布に採り、1kg/cm2及び2kg/cm2で各1分間圧搾を行い、圧搾後の汚泥ケーキの濾布からの剥離性を目視により評価し、該汚泥ケーキの含水率を測定した。その結果を表３に示した。
尚、汚泥ケーキの含水率は、上記記載の方法により求めた。
（実施例１）
汚泥200ml(TS=2.1%(汚泥中の絶乾状態での固形分濃度)、pH=6.3、生・余剰汚泥混合物)を300mlビーカーに採り、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体の0.2重量%水溶液の添加量を10.0ml、12.5ml、15.0mlと種々変化させて添加し、タービン羽根を備えた攪拌機を用いて200rpm、30秒間攪拌した。
攪拌後、生成した凝集汚泥のフロック径を測定した後、ナイロン製濾布(日本フィルコン(株)製、商品名：Lh4085、通気度 155cc/cm2/sec)を敷いたヌッチェロート(直径7cm)中に該凝集汚泥を注ぎ込み、自然濾過を行い30秒後の濾液量を測定した。
また、このときの濾液の清澄性を透視度計により評価した。
濾過後の凝集汚泥をベルトプレス用の濾布に採り、1kg/cm2及び2kg/cm2で各1分間圧搾を行い、圧搾後の汚泥ケーキの濾布からの剥離性を目視により評価し、該汚泥ケーキの含水率を測定した。その結果を表３に示した。
尚、汚泥ケーキの含水率は、上記記載の方法により求めた。
（実施例２）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（実施例３）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（実施例４）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（比較例１）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（比較例２）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（比較例３）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（比較例４）
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
前記ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体に代えてジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例１と同様の操作を行った。その結果を表３に示した。
（ポリ鉄併用の下水汚泥評価試験）
（実施例５）
汚泥200ml(TS=2.1%、pH=6.3、生・余剰汚泥混合物)を300mlビーカーに採り、ポリ鉄0.1ml(Fe=11重量%)を添加し均一に混合した後、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン−クエン酸塩重合体の0.2重量%水溶液を10.0ml添加し、タービン羽根を備えた攪拌機を用いて200rpm、30秒間攪拌した。
攪拌後、生成した凝集汚泥のフロック径を測定した後、ナイロン製濾布(日本フィルコン(株)製、商品名：Lh4085、通気度 155cc/cm2/sec)を敷いたヌッチェロート(直径7cm)中に該凝集汚泥を注ぎ込み、自然濾過し、30秒後の濾液量を測定した。
また、このときの濾液の清澄性を透視度計により評価した。
濾過後の凝集汚泥をベルトプレス用の濾布に採り、1kg/cm2及び2kg/cm2で各1分間圧搾を行い、圧搾後の汚泥ケーキの濾布からの剥離性を目視により評価し、該汚泥ケーキの含水率を測定した。前記ポリ鉄の添加量を0.2ml、0.3mlと変化させて前記測定を行った。その結果を表４に示した。
（実施例５）
汚泥200ml(TS=2.1%、pH=6.3、生・余剰汚泥混合物)を300mlビーカーに採り、ポリ鉄0.1ml(Fe=11重量%)を添加し均一に混合した後、ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン−クエン酸塩重合体の0.2重量%水溶液を10.0ml添加し、タービン羽根を備えた攪拌機を用いて200rpm、30秒間攪拌した。
攪拌後、生成した凝集汚泥のフロック径を測定した後、ナイロン製濾布(日本フィルコン(株)製、商品名：Lh4085、通気度 155cc/cm2/sec)を敷いたヌッチェロート(直径7cm)中に該凝集汚泥を注ぎ込み、自然濾過し、30秒後の濾液量を測定した。
また、このときの濾液の清澄性を透視度計により評価した。
濾過後の凝集汚泥をベルトプレス用の濾布に採り、1kg/cm2及び2kg/cm2で各1分間圧搾を行い、圧搾後の汚泥ケーキの濾布からの剥離性を目視により評価し、該汚泥ケーキの含水率を測定した。前記ポリ鉄の添加量を0.2ml、0.3mlと変化させて前記測定を行った。その結果を表４に示した。
（実施例６）
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（実施例７）
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-クエン酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（実施例８）
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-リンゴ酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（比較例５）
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-塩酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（比較例６）
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（比較例７）
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジメチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-乳酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
（比較例８）
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
ジエチルアミノエチルメタクリレート三級アミン-硫酸塩重合体を用いて実施例５と同様の操作を行った。その結果を表４に示した。
実施例１〜８においては、濾液清澄性及び剥離性が向上した。
Claims (4)
- 下記一般式（１）で示されてなることを特徴とするカチオン性高分子重合体。
- 一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量のＮ,Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレートとを反応させて得られる３級アミン−飽和カルボン酸塩モノマーを重合してなる請求項１記載のカチオン性高分子重合体。
- 一分子中にカルボン酸基を２個以上有する飽和カルボン酸と、該飽和カルボン酸のカルボン酸基に対して当量のＮ,Ｎ−ジアルキルアミノアルキル（メタ）アクリレート重合体とを混合し、中和させてなる請求項１記載のカチオン性高分子重合体。
- 請求項１〜３の何れかに記載のカチオン性高分子重合体を含有してなるカチオン性高分子凝集剤。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004286474A JP2006096920A (ja) | 2004-09-30 | 2004-09-30 | カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 |
| CNB2005100929362A CN100494228C (zh) | 2004-09-30 | 2005-08-24 | 阳离子性高分子聚合物和阳离子性高分子凝聚剂 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004286474A JP2006096920A (ja) | 2004-09-30 | 2004-09-30 | カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2006096920A true JP2006096920A (ja) | 2006-04-13 |
Family
ID=36237050
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004286474A Pending JP2006096920A (ja) | 2004-09-30 | 2004-09-30 | カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2006096920A (ja) |
| CN (1) | CN100494228C (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047739A1 (fr) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Mt Aquapolymer, Inc. | Procédé de déshydratation de boue d'égouts |
| JP2008120880A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Kao Corp | ポリマーの製造方法 |
| WO2017104676A1 (ja) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | Jsr株式会社 | 重合体、抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
-
2004
- 2004-09-30 JP JP2004286474A patent/JP2006096920A/ja active Pending
-
2005
- 2005-08-24 CN CNB2005100929362A patent/CN100494228C/zh not_active Expired - Fee Related
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2008047739A1 (fr) * | 2006-10-16 | 2008-04-24 | Mt Aquapolymer, Inc. | Procédé de déshydratation de boue d'égouts |
| JP2008120880A (ja) * | 2006-11-09 | 2008-05-29 | Kao Corp | ポリマーの製造方法 |
| WO2017104676A1 (ja) * | 2015-12-14 | 2017-06-22 | Jsr株式会社 | 重合体、抗菌剤、殺菌剤、抗菌材料、殺菌材料、抗菌方法及び殺菌方法 |
| US11384172B2 (en) | 2015-12-14 | 2022-07-12 | Jsr Corporation | Polymer, antimicrobial agent, disinfectant, antimicrobial material, disinfectant material, antimicrobial method, and disinfecting method |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN1919883A (zh) | 2007-02-28 |
| CN100494228C (zh) | 2009-06-03 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Ma et al. | Flocculation performance of cationic polyacrylamide with high cationic degree in humic acid synthetic water treatment and effect of kaolin particles | |
| KR100777638B1 (ko) | 저분자량 양이온성 분산 중합체를 이용한 물의 정화방법 | |
| JP6378342B2 (ja) | 有機性廃水の処理方法 | |
| JP4021439B2 (ja) | 高分子凝集剤 | |
| CN106006898B (zh) | 一种以麦麸为原料的污水处理絮凝剂及其制备方法 | |
| JP2008055391A (ja) | 汚泥の脱水方法 | |
| Kumar et al. | Synthesis, characterization and application of novel cationic and amphoteric flocculants based on amylopectin | |
| JPS62201915A (ja) | 水溶性粉末状凝集剤及びこの凝集剤を使用する下水汚泥の脱水方法 | |
| JP5649279B2 (ja) | 下水消化汚泥の脱水方法 | |
| JP4868127B2 (ja) | 有機性汚泥の脱水方法 | |
| JP2013215708A (ja) | 両性水溶性高分子凝集剤およびそれを用いる汚泥の脱水方法 | |
| JP2006096920A (ja) | カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 | |
| WO2006126674A1 (ja) | 水溶性重合体の製造方法及びその用途 | |
| JP2011050889A (ja) | 両性有機凝結剤および廃水処理方法 | |
| JPH0278499A (ja) | 汚泥の処理方法 | |
| JP4242823B2 (ja) | カチオン性高分子重合体及びカチオン性高分子凝集剤 | |
| JP4008932B2 (ja) | 水溶性高分子重合体、汚泥用凝集脱水剤及び汚泥凝集脱水法 | |
| JP2022020525A (ja) | 高分子凝集剤組成物及びそれを用いる汚泥処理方法 | |
| JP2004283716A (ja) | 汚泥の脱水方法 | |
| JP2014184406A (ja) | 粉末状有機凝結剤 | |
| JP4058621B2 (ja) | 組成物、高分子凝集剤及び汚泥の脱水方法 | |
| JP2013023520A (ja) | カチオン性又は両性の高分子重合体の製造方法、汚泥用脱水剤及び製紙用歩留り向上剤 | |
| JP6612630B2 (ja) | 高分子凝集剤組成物及びその製造方法並びに該高分子凝集剤組成物を用いる汚泥の脱水方法 | |
| JP3840857B2 (ja) | 無機質粒子を主体とするスラッジの脱水方法並びにその脱水用調質剤 | |
| JP2001329003A (ja) | 増強された凝集効果を有するカチオン性高分子複合体 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20060608 |
|
| A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20071022 |
|
| A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20071022 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20081029 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20081107 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20090327 |