JP2006083368A - マイクロ波加熱による顔料仕上げ - Google Patents
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Abstract
【課題】従来法に比べ、処理時間を大幅に短縮できる顔料仕上げ方法の提供。
【解決手段】粉砕していないまたは粉砕した有機粗顔料を、水および/または有機溶剤中、必要に応じ加圧下において、マイクロ波照射によって、混合物全体の温度が30から250℃に達するまで加熱することを含む有機顔料の後処理方法。
【選択図】なし
【解決手段】粉砕していないまたは粉砕した有機粗顔料を、水および/または有機溶剤中、必要に応じ加圧下において、マイクロ波照射によって、混合物全体の温度が30から250℃に達するまで加熱することを含む有機顔料の後処理方法。
【選択図】なし
Description
本発明は、2004年9月18日提出の独国の優先権出願第102004045389.6号に記載されたものであり、その内容は参照によって全て本明細書に組み込まれる。
本発明は、有機有色顔料分野に属する。有機顔料、特にアゾ顔料は、合成溶液から小さな不溶性粒子(一次結晶)として析出し、さらに後処理(仕上げ)を要することが知られている。このような処理の過程においては、結晶形態、結晶相、結晶サイズおよび品質、ならびに、粒子サイズ分布などの物理的性質を望ましい最適条件に合わせて変更することが必要である。その理由は、粗顔料のプレスケーキを合成および洗浄した後に直接乾燥させると、しばしば一次粒子がかなりの程度まで凝集して、凝結体および凝集体を形成するからである。このことは、発色の弱い、ざらざらした手触りの分散困難な顔料形成につながり、もはや技術応用に使用できるような形態に粉砕することさえできないものとなってしまうこともしばしばである。
多環式顔料は、一般に、粗い結晶性粗顔料として合成溶液から析出するため、引き続いて、例えば粉砕などの適切な手段によって細かく分割しなければならない。ほとんどの場合、このようにして得られる顔料は、望ましい物理的性質を獲得させるために後処理を必要とする。
通常の顔料仕上げは熱処理であり、長時間にわたる粗顔料懸濁液または顔料プレスケーキの加熱、塩を除去するための洗浄、単離、ならびに、結晶形成を改良するための有機溶剤中における比較的高温での再ペースト化を伴う。これにより、顔料の凝結傾向に特に関与する超微細分画が減少し、したがって、より狭い粒子径分布が達成できる。
今日まで慣習的に行われてきた仕上げプロセスにおいては、顔料は通常、有機溶剤中で長時間にわたって高温で加熱される;その結果、顔料の部分的な分解反応によって収量が減少する場合があるものと思われる。さらに、アルコール、氷酢酸、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、N−メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、およびジメチルホルムアミドのような、健康の観点から見て好ましくない溶剤が使用される場合もある。さらには、有機溶剤は通常可燃性であるため、プラントの安全性のために適切な対策を講じなければならない。
本発明の目的は、慣習的に行われてきた熱溶剤仕上げよりも安全性や環境適合性の面において優れた、より穏やかな有機顔料の仕上げプロセスを提供することである。
マイクロ波照射が種々の溶剤加熱に替わる有効な媒体であることは既に見出されており、例えば、P.LidstroemらによるTetrahedron 2001、57、9225〜83頁に記載されている。
マイクロ波照射下における様々な置換および未置換金属フタロシアニンの合成については、特に、A.ShaabaniらのJ.Chem.Res.1998、672〜3頁、およびC.UngurenasuらのSynthesis 1999、10、1729〜30頁、および米国特許第6491796号などの参照文献中に記載されている。得られる粗顔料の、規定される形態および結晶相を備えた材料への変換(仕上げ)については記載されていない。
欧州特許第0905199号には、マイクロ波加熱下におけるキナクリドンの合成について述べられているが、この仕上げ工程は、粗顔料を単離した後に従来の加熱を伴う知られている方法によって実施されている。
驚くべきことに、マイクロ波照射によれば、水および/または有機溶剤、好ましくは水のみの中における顔料仕上げの処理時間を従来の方法に比べて大幅に短縮できることが見出されたが、これはすなわち、穏やかな顔料仕上げ方法を意味する。
したがって、本発明は、粉砕していないまたは粉砕した有機粗顔料を水および/または有機溶剤中、必要に応じ加圧下において、マイクロ波照射によって、混合物全体の温度が30から250℃に達するまで加熱することを含む有機顔料の後処理(仕上げ)方法を提供するものである。
本手法は、顔料合成の後に、または、例えば粉砕によって微細分割した後に、得られる粗顔料懸濁液を濾過、洗浄、乾燥して、粗粉末顔料を形成させ、適当な溶剤(水および/または有機溶剤)と混合してマイクロ波照射に暴露するものであり、有利である。
乾燥粗粉末顔料の代わりに、例えば、フィルターケーキやプレスケーキのような水または溶剤により湿潤された粗顔料を使用することも可能である。代わりに、合成によって得られた粗顔料懸濁液を使用することも可能である。
必要に応じ、界面活性剤、非顔料分散剤、顔料分散剤、シェーディング着色剤、レオロジー調整添加剤などの補助剤を、粗顔料懸濁液中にさらに挿入することも可能である。
この方法は、バッチ形式でも連続的にも、稼動させることができる。
使用するマイクロ波の周波数は、500MHzから25GHz(25000MHz)の範囲とすることができる。現在、加熱および乾燥用として産業および研究において、915、2450、5800および22125MHzの周波数が使用されており、2450MHzの使用が好ましいとされている。適切なマイクロ波装置のエネルギー段階は、典型的には800から5000Wの間である。しかしながら、これよりも高いおよび低いエネルギー入力を使用することもできる。入力するエネルギーは、個々の場合において使用する反応セルに応じて調整しなければならない。
本発明にしたがって確実に功を奏する成果を得るための後処理に十分な時間は、通常0.5から30分間、好ましくは1から20分間、特に2から10分間である。より長時間の照射ももちろん可能ではあるが、不経済である。
本発明の照射によっては、例えば250℃、好ましくは50から200℃に達する高い温度が発生するものの、適用が短時間である結果、熱負荷は小さい。
加圧下で操作を行う場合、圧力は40bar(4MPa)まで、好ましくは2から10bar(0.2から1MPa)までに設定することが可能である。
本発明による好ましい仕上げ媒体は水であり、必要に応じ、酸性またはアルカリ性のpHとすることができる。しかしながら、上記に特定したように水と有機溶剤との混合物、または有機溶剤のみを用いることも可能である。
本発明の後処理は、アゾ顔料や多環式顔料のような全ての有機有色顔料に実施することができる。アゾ顔料は、モノアゾ、ジスアゾ、ジスアゾ縮合物、ナフトールまたは金属錯体顔料であってもよい。
特に適当なアゾ顔料には、C.I.ピグメントイエロー16、32、83、97、120、151、154、155、175、180、181、191、194、213、214、ピグメントオレンジ34、36、38、62、72、74、ピグメントレッド53:2、112、122、137、144、170、171、175、176、185、187、188、208、214、242、247、253;ピグメントバイオレット32;ピグメントブラウン25が含まれる。
多環式顔料は、例えば、イソインドリノン、イソインドリン、アンタントロン、チオインジゴ、キノフタロン、アントラキノン、ジオキサジン、フタロシアニン、キナクリドン、ペリレン、ペリノン、ジケトピロロピロール、チアゾインジゴまたはアゾメチン顔料、特にピグメントバイオレット19、23、ピグメントブルー15、ピグメントグリーン7、36、37、ピグメントレッド122、254、264、およびピグメントイエロー139とすることができる。
本発明の後処理は、これまで慣習的に行われてきた溶剤仕上げに代替できることが見出されている。さらに、いくつかの顔料を用いた場合には、温度、圧力、処理時間、および溶剤に応じて、さらに物理的性質、驚くべきことに、結晶変態または形成される結晶変態の比率を変化させることができる。
例えば、α相の粗P.R.170から、水中における本発明の後処理により、非常に短時間で価値の高いβ相を高分画で有する仕上げ済P.R.170が生成する。
本発明にしたがってβ相の赤茶色の粗顔料P.Y.213をNMP中で後処理すると、1.3分という非常に短い滞留時間の後に、α相のきれいな黄色のP.Y.213が生成する。赤茶の色でAM5ワニス中に分散困難であった最初のβ相の顔料に比べて、得られた生成物(α相)は黄色で分散し易く、例えば、メタリック塗料の製造に適する。
(実施例1から5)
47.5mlの水中に2.5gのP.R.170(α相)を入れた懸濁液を、100mlのテフロン耐圧オートクレーブに注入し、MLS GmbHのマイクロ波装置(MLS 1200メガ、2450MHz)中で自己圧力下に加熱した。顔料懸濁液の加熱期間中の最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表1)。オートクレーブを冷却して取り外した後、得られた顔料水懸濁液を濾過し、固形生成物を200mlの水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥させた。
47.5mlの水中に2.5gのP.R.170(α相)を入れた懸濁液を、100mlのテフロン耐圧オートクレーブに注入し、MLS GmbHのマイクロ波装置(MLS 1200メガ、2450MHz)中で自己圧力下に加熱した。顔料懸濁液の加熱期間中の最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表1)。オートクレーブを冷却して取り外した後、得られた顔料水懸濁液を濾過し、固形生成物を200mlの水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥させた。
仕上げ条件は、以下の表1にしたがって変化させた:
β相とは、粉末X線回析における次のような特徴的な線によって識別されるP.R.170の結晶変態を意味する:25.5(強)、7.1、8.2、11.3、12.8、15.1、17.9(全て弱)。
γ相は、以下の線で識別される:25.7(強)、7.3、11.3、12.9、15.4、18.2(全て中等度)。
全ての顔料のあらゆる変態の線の位置は、±0.2゜の誤差を含んでいる。
(実施例6から10)
150gの赤茶色粗顔料P.Y.213(β相)を1350gのNMP中、室温で2時間撹拌した。次いで、得られた懸濁液を、MLS GmbH(MLS ETHOS contFLOW、2450MHz)の連続流マイクロ波反応機(直径5cm、容積120cm3を有する、攪拌を伴う石英反応管)を通るように連続的に送り出した。最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表2)。反応機を離れた後、顔料懸濁液は冷却システムによって40℃まで直ちに冷却、濾過し、固形生成物を水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥した。
150gの赤茶色粗顔料P.Y.213(β相)を1350gのNMP中、室温で2時間撹拌した。次いで、得られた懸濁液を、MLS GmbH(MLS ETHOS contFLOW、2450MHz)の連続流マイクロ波反応機(直径5cm、容積120cm3を有する、攪拌を伴う石英反応管)を通るように連続的に送り出した。最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表2)。反応機を離れた後、顔料懸濁液は冷却システムによって40℃まで直ちに冷却、濾過し、固形生成物を水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥した。
仕上げ条件は、以下の表2にしたがって変化させた:
赤茶色でAM5ワニス中に分散困難なβ相の顔料と比較して、得られた生成物(α相)は黄色で分散し易く、例えば、メタリック塗料の製造などに適する。
P.Y.213の黄色のα相とは、X線粉末回折(Cu−Kα照射、角度で示した2Θ値)における次のような特徴的な線によって識別される結晶変態を意味する:9.2、26.6(強)、6.4、7.5、10.5、12.9、15.1、16.1、16.8、17.2、17.6、19.3、19.5、21.3、21.6、21.8、22.9、23.9、24.6、25.4、26.1、26.9、27.8、29.1、30.1(全て弱)。
赤茶色のβ相とは、X線粉末回折における次のような特徴的な線によって識別されるP.Y.213の結晶変態を意味する:3.3、8.0(強)、8.8、16.1、26.4(中等度)、6.5、9.9、11.0、12.4、13.1、13.6、14.7、16.7、17.9、18.8、19.8、22.6、24.3、27.7、28.9(全て弱)。
全ての顔料のあらゆる変態の線の位置は、±0.2゜の誤差を含んでいる。
(実施例11から15)
45mlの水中に5gの赤茶色粗顔料P.Y.213(β相)を入れた懸濁液を、100mlのテフロン耐圧オートクレーブに注入し、MLS GmbHのマイクロ波装置(MLS 1200メガ、2450MHz)中で自己圧力下に加熱した。顔料懸濁液の加熱期間中の最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表3)。オートクレーブを冷却して取り外した後、得られた顔料水懸濁液を濾過し、固形生成物を200mlの水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥した。
45mlの水中に5gの赤茶色粗顔料P.Y.213(β相)を入れた懸濁液を、100mlのテフロン耐圧オートクレーブに注入し、MLS GmbHのマイクロ波装置(MLS 1200メガ、2450MHz)中で自己圧力下に加熱した。顔料懸濁液の加熱期間中の最大エネルギー照射は1000wであり、所望の温度に達した時にマイクロ波装置によって適宜安定化された(表3)。オートクレーブを冷却して取り外した後、得られた顔料水懸濁液を濾過し、固形生成物を200mlの水で洗浄して真空乾燥オーブン中80℃で15時間乾燥した。
仕上げ条件は、以下の表3にしたがって変化させた:
赤茶色でAM5ワニス中に分散困難なβ相の顔料と比較して、得られた生成物(α相)は黄色で分散し易く、例えば、メタリック塗料の製造などに適する。
Claims (11)
- 粉砕していないまたは粉砕した有機粗顔料を水および/または有機溶剤中、必要に応じ加圧下において、マイクロ波照射によって混合物全体の温度が30から250℃に達するまで加熱することを含む有機顔料の後処理方法。
- 後処理が水中で行われる請求項1に記載の方法。
- 後処理が連続的に行われる請求項1または2に記載の方法。
- 後処理の継続時間が0.5から30分間である請求項1から3の少なくとも一項に記載の方法。
- 後処理の継続時間が2から10分間である請求項1から4の少なくとも一項に記載の方法。
- マイクロ波照射が2450MHzの周波数を有する請求項1から5の少なくとも一項に記載の方法。
- 有機顔料がアゾ顔料または多環式顔料である請求項1から6の少なくとも一項に記載の方法。
- アゾ顔料が、モノアゾ、ジスアゾ、ジスアゾ縮合物、ナフトールまたは金属錯体顔料である請求項1から7の少なくとも一項に記載の方法。
- アゾ顔料が、C.I.ピグメントイエロー16、32、83、97、120、151、154、155、175、180、181、191、194、213、214、ピグメントオレンジ34、36、38、62、72、74、ピグメントレッド53:2、112、122、137、144、170、171、175、176、185、187、188、208、214、242、247、253;ピグメントバイオレット32;またはピグメントブラウン25である請求項8に記載の方法。
- 多環式顔料が、イソインドリノン、イソインドリン、アンタントロン、チオインジゴ、キノフタロン、アントラキノン、ジオキサジン、フタロシアニン、キナクリドン、ペリレン、ペリノン、ジケトピロロピロール、チアゾインジゴまたはアゾメチン顔料である請求項1から7の少なくとも一項に記載の方法。
- 顔料が、C.I.ピグメントバイオレット19、23、ピグメントブルー15、ピグメントグリーン7、36、37、ピグメントレッド122、254、264またはピグメントイエロー139である請求項10に記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011094101A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Canon Inc | 有機顔料の乾燥方法、フタロシアニン顔料の処理方法および電子写真感光体の製造方法 |
JP2016193962A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | Dic株式会社 | 所望の結晶型を有する有機顔料の製造方法 |
KR20200128612A (ko) * | 2020-04-30 | 2020-11-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE102004024000A1 (de) * | 2004-05-14 | 2005-12-08 | Clariant Gmbh | Nachbehandlung von Pigmenten in ionischen Flüssigkeiten |
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Family Cites Families (5)
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Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2011094101A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-05-12 | Canon Inc | 有機顔料の乾燥方法、フタロシアニン顔料の処理方法および電子写真感光体の製造方法 |
JP2016193962A (ja) * | 2015-03-31 | 2016-11-17 | Dic株式会社 | 所望の結晶型を有する有機顔料の製造方法 |
KR20200128612A (ko) * | 2020-04-30 | 2020-11-13 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
JP6819825B1 (ja) * | 2020-04-30 | 2021-01-27 | Dic株式会社 | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
WO2021220497A1 (ja) * | 2020-04-30 | 2021-11-04 | Dic株式会社 | ハロゲン化亜鉛フタロシアニン顔料の製造方法 |
KR102527027B1 (ko) | 2020-04-30 | 2023-04-28 | 디아이씨 가부시끼가이샤 | 할로겐화아연프탈로시아닌 안료의 제조 방법 |
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