JP2006076924A - 新規化合物 - Google Patents
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Abstract
従来の抗菌剤に比較して、より優れた抗菌効果、幅広い抗菌スペクトルを有し、かつ人や環境に優しく安全性に優れた抗菌剤を提供すること。
【解決手段】
新規物質である、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン、それを含有する抗菌剤により上記課題を解決する。
【選択図】
なし
Description
例えば、飲食品には、日持ち向上、食中毒防止を目的とし、防腐剤が添加される。また、口腔用品においては、虫歯、歯周病の原因となる虫歯原因菌、歯周病菌の増殖を防止、抑制する目的で、抗菌剤が添加されてきた。また、香粧品にはワキガ、フケ、ニキビの原因となるワキガ菌、フケ菌、ニキビ菌の増殖を抑制する等の目的で抗菌剤が製品に添加されてきた。
例えば、従来、香粧品などの防腐剤として多く使用されているパラベンは、抗菌スペクトルが狭い上に活性が弱く、必ずしも満足出来る抗菌剤ではなかった。また、強い抗菌活性、広い抗菌スペクトルを有する抗菌素材として知られるトリクロサン(Triclosan)は、分子内に塩素原子を含有しており、環境、人体への影響が危惧されることから、製品への使用が制限されている。
また、本発明では、4-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセンオキシ)-7H-フル-[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンを高沸点有機溶剤に溶解し、不活性ガス雰囲気下、加熱攪拌する工程を含むことを特徴とする、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンで示される新規化合物の製造方法、及び、3-[6'-(3",7"-ジメチル-2",6"-オクタジエンオキシ)-4'-ヒドロキシ-5'-ベンゾフラニル]-プロペノイックアシッド アルキルエステルのフェノール性水酸基を保護基により保護した化合物を、高沸点有機溶剤に溶解し、不活性ガス雰囲気下、加熱攪拌した後、保護基を除去する工程を含むことを特徴とする、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンで示される新規化合物の製造方法が提供される。
本明細書において、「抗菌剤」とは、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン(下記構造式(1))で示される新規化合物又はそれを有効成分として含んでなる剤であり、防腐剤、殺菌剤の作用をあわせもつ性質を有した、優れた剤のことをいう。
圧力は常圧が好ましい。
反応時間は1時間〜7時間が好ましく、3時間〜6時間が更に好ましい。
上記式(2)で示される化合物を加熱処理する際の濃度は、0.001重量%〜50重量%が好ましく、10重量%〜30重量%であることが更に好ましい。
虫歯原因菌;アクチノマイセス・ネスランディ(Actinomyces naeslundii)、アクチノマイセス・ビスコーサス(Actinomyces viscosus)、ストレプトコッカス・ミュータンス(Streptococcus mutans)
歯周病菌;フソバクテリウム・ナクレタム(Fusobacterium nucleatum)、プレボテラ・インテルメディア(Prevotella intermedia)、ポルフィロモナス・ジンジバリス(Porphyromonas gingivalis)
ニキビ菌;プロピオニバクテリウム・アクネス(Propionibacterium acnes)
膿瘍菌;バクテロイデス・フラジリス(Bacteroides fragilis)
ワキガ菌;コリネバクテリウム・ゼロシス(Corynebacterium xerosis)
フケ菌;マラセチア・フルフル(Malassezia furfur)
皮膚常在菌;スタフィロコッカス・エピデルミディス(Staphyrococcus epidermidis)、コリネバクテリウム・ミヌティシマム(Corynebacterium minutissimum)
腐敗菌;バシラス・サブティラス(Bacillus subtilis)
食中毒菌;腸炎ビブリオ菌(Vibrio parahaemoliticus)、カンピロバクター・ジェジェニ(Campylobactor jejuni)
胃潰瘍原因菌;ヘリコバクター・ピロリ(Helicobacter pylori)
黄色葡萄球菌:スタフィロコッカス・アウレウス(Staphyrococcus aureus)など。
香料の配合量は、抗菌剤の適用対象、使用方法などにより変動するが、通常抗菌剤に対して重量で0.001重量%〜20重量%とすることが好ましい。
本発明の用いられるフレグランスとしては、炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類及び/又はアセタール類、ケトン類及び/又はケタール類、エーテル類、合成ムスク類、酸類、ラクトン類、エステル類、含ハロゲン化合物、天然香料などが挙げられる。
これらのフレーバーおよびフレグランスは、1種および2種以上を混合して使用しても良い。
これらは市販のものを使用することもできる。また単品は、合成品を使用してもよいし、植物などの天然起源から導入してもよい。精油、レジノイド、バルサム、アブソリュート、コンクリート、チンキなどは、公知の方法で調製することもできる。
基礎化粧品としては、スキンクリーム、クレンジングクリーム、化粧水、アフターシェーブローション、ファンデーション、口紅、タルカムパウダーなどを挙げることが出来る。
洗剤としては、衣類用粉末洗剤、衣類用液体洗剤、柔軟仕上げ剤、台所用洗剤、トイレ用洗剤、浴室用洗剤、ガラスクリーナー、カビ取剤などが挙げられる。
浴用剤としては粉末入浴剤、固形入浴剤、固形発泡入浴剤、バスオイル、バブルバスなどを上げることができる。
芳香消臭剤としては、ゲル状芳香消臭剤、ミストタイプ芳香消臭剤、含浸型エアゾール芳香消臭剤等が挙げられる。
口腔用品としては洗口剤、歯磨き粉、オーラルケア用ガム、オーラルケア用キャンデー等が挙げられる。
食中毒菌などは、食品の腐敗劣化を導き、食品の商業的価値を大きく損ねる。更に、菌の増殖に伴い、製品内において毒素を生成し、それを食したものに対して重大な悪影響をもたらす。従って、本発明にかかる新規化合物を含む抗菌剤を飲食品に含有せしめることにより、飲食品に対する日持ち向上効果や、食中毒防止が達成される。
プロトンNMR、カーボンNMR:Instrument DRX500(BRUKER BIOSPIN K.K : ブルカー・バイオスピン株式会社)
MS :M-2000(日立計測機器サービス株式会社)
4-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセンオキシ)-7H-フル-[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン(構造式(2))50mg(0.148mmol)をジメチルスルホキシド10mlに溶解し、窒素雰囲気下、140℃で、3時間加熱攪拌を行った。反応溶媒を室温まで冷却後、水10mlに空け、酢酸エチルで抽出を行った。有機層を水、飽和食塩水で洗浄、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。濃縮物60mgをシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンを1mg(0.074mmol)を得た。
4-ヒドロキシ-7H-フロ[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン 8.3g(41.0mmol)を無水テトラヒドロフラン200mlに懸濁し、氷冷下水素化ナトリウム2.46g(61.5mmol)を4回に分けて加えた。メトキシメチルクロライド4.59gを加え室温で3時間攪拌を行った。氷冷下、酢酸1mlを加えた後、酢酸エチル100mlを加え、攪拌を続けた。静置後、酢酸エチル層を分液し、蒸留水、食塩水で洗浄後、硫酸マグネシウムで乾燥した。酢酸エチルを濃縮した後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4-メトキシメトキシ-7H-フロ[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン10.0g(40.6mmol)を得た。
4-メトキシメトキシ-7H-フロ[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン3.44g(14.0mmol)を無水ジメチルホルムアミド60mlに溶解し、氷冷下ナトリウムメチラート0.83g(15.4mmol)を加え攪拌を続けた。室温で20分間攪拌後、氷冷しながら1−クロロ−3,7-ジメチル−2,6−オクタジエン2.6ml(14mmol)を滴下した。滴下後、ゆっくりと室温に戻しながら5時間攪拌を行った。酢酸エチル60ml、n−ヘキサン140mlを加え、氷冷下、水を100ml加え攪拌を実施した。分液後、水層を酢酸エチルで2回抽出し、有機層を合わせて食塩水で2回洗浄した。硫酸ナトリウムで有機層を乾燥した後、有機溶剤を濃縮し、濃縮物を得た。得られた濃縮残渣はシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする3-[6'-(3",7"-ジメチル-2",6"-オクタジエンオキシ)-4'-メトキシメトキシ-5-ベンゾフラニル]-プロペノイックアシッド メチルエステル(構造式(3)中、R1がメトキシメチル基、R2がメチル基)を3.77g(9.1mmol)得た。
得られた3-[6'-(3",7"-ジメチル-2",6"-オクタジエンオキシ)-4'-メトキシメトキシ-5-ベンゾフラニル]-プロペノイックアシッド メチルエステル3.0g(7.24mmol)を乾燥したジメチルスルホキシド28gに溶かし、窒素気流下、140℃で5時間攪拌を行った。攪拌後、室温まで冷却し、反応液を水に希釈した。これを酢酸エチル、n-ヘキサン混合溶剤にて抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄した後に硫酸ナトリウムで乾燥した。有機溶剤を濃縮した後に、得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-メトキシメトキシ-7H-フル-[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン(構造式(4)中、R1がメトキシメチル基)を1.8g(4.7mmol)得た。得られた9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-メトキシメトキシ-7H-フル-[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン1.7g(4.4mmol)を50%酢酸水溶液30mlに溶解し、触媒量の硫酸を添加した後、加熱還留を30分間行った。室温まで冷却後、反応溶液を水に空け、トルエンで抽出した。トルエン層を水洗、炭酸ナトリウム水溶液で中和、飽和食塩水で洗浄した後、硫酸ナトリウムで乾燥した。トルエン層を濃縮して得られた濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的とする9−(1',5'−ジメチル−1'−ビニル−4'−ヘキセニル)−4−ヒドロキシ−7H−フル−[3,2−γ][1]ベンゾピラン−7オン(構造式(1))を1.19g(3.52mmol)得た。
1H-NMR δ(CDCl3):8.28(1H,d,J=9.7Hz) 7.57(1H,d,J=2.4Hz) 7.26(1H,s) 6.97(1H,d,J=2.4Hz) 6.44(1H,dd,J=10.9,17.2Hz) 6.29(1H,d,J=9.8Hz) 5.02(1H,tt,J=1.37,6.86Hz) 4.99(1H,dd,J=10.7,1.09Hz) 4.98(1H,dd,J=17.2,1.1Hz) 2.42(1H,ddm,J=1.92,5.21Hz) 1.94〜1.87(2H,m) 1.81(3H,s) 1.74〜1.65(1H,m) 1.56(3H,s) 1.38(3H,s)
13C-NMR δ(CDCl3):17.34, 23.91, 25.59, 26.43, 40.33, 44.54, 102.58, 104.91, 110.28, 111.10, 111.38, 113.45, 124.60, 131.07, 140.00, 144.13, 147.29, 150.62 156.69, 162.01
EIMS(m/z) [M]+338
実施例2で得られた9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フロ[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン500mgを99.5%エタノールに溶解し、10mlエタノール溶液を調整し、これを本実施例における抗菌剤として用いた。
実施例2で得られた9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フロ[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オン500mgを中鎖脂肪酸トリグリセイド(MCT)に溶解し、0.2%MCT溶液とした。
寒天培地希釈法(ADT;Agar Dilution Test)により最小生育阻止濃度(MIC)の測定を実施した。
サンプルをエタノール又は水(サンプルの溶解性による)に溶解して系列2倍希釈段階を作り、その100μlを10mlの滅菌寒天培地(皮膚関連、一般細菌はMueller Hinton Medium(Difco)、酵母、糸状菌はSabroud Medium(Difco)、嫌気性菌はTrypticase Soy agar(BBL))に加え、良く撹拌した後9cmφのシャーレに移し室温で固化させた。このシャーレに佐久間製作所のミクロプランターMIT-P27本用を用い、皮膚関連菌、一般細菌の試験菌については1x105cfu(colony forming unit:生菌数)ずつスポットし、37℃で18時間培養した。酵母、糸状菌に関しては5000 cfu (Cg-1のみ50〜100 cfu)ずつスポットし27℃72時間培養、嫌気性菌は37℃72時間嫌気条件下(BBLのガスパック嫌気システムを使用)で培養する。培養終了後アルコールのみを加えたシャーレ(ブランク)とそれぞれの菌の生育を比較し、菌の生育の見られないサンプルの濃度を最小阻止濃度(MIC)とした。
比較物質として、ブチルパラベン(BPHB)およびトリクロサンも測定した。結果は以下のとおりである。
以下、実施例3で調製した抗菌剤を用いて、下記組成を有する香粧品、飲食品、口腔用品を調製した。
リン酸2カルシウム 10.0
ラウリル硫酸ナトリウム 2.0
カルボキシメチルセルロースナトリウム 0.5
サッカリンナトリウム 0.02
薄荷香味剤 1.0
抗菌剤 0.05
グリセリン 適量
100.0
エチルアルコール 10.0
ポリオキシエチレン水素化ひまし油 2.0
薄荷香味剤 0.5
サッカリンナトリウム 0.02
グリセリン 10.0
色素 適量
抗菌剤 0.25
精製水 適量
100.0
砂糖粉末 50.0
水飴 33.0
クエン酸 1.0
抗菌剤 0.25
精製水 適量
100.0
ガム素地 21.0
砂糖粉末 63.9
とうもろこしでんぷん 12.5
レモン型香味剤 1.0
酸性化剤 0.6
抗菌剤 1.0
100.0
でんぷん 98.45
薄荷型粉末香味剤 0.8
スクロース脂肪酸エステル 0.5
抗菌剤 0.25
100.0
エタノール 20.0
抗菌剤 5.0
精製水 適量
100.0
ラウリン酸、ステアリン酸硫酸ナトリウム塩 15.0
炭酸ナトリウム 15.0
メタ珪酸ナトリウム 13.0
クエン酸ナトリウム 15.0
カルボキシメチルセルロース 2.0
硫酸ナトリウム 38.0
麝香樹木系芳香剤 1.0
抗菌剤 1.0
100.0
PEG-7グリセリルココエート(GLYCERYL COCOATE) 2.0
水素化油脂(HYDROGENATED OIL) 5.0
ミリスチン酸ミリスチル(MYRISTYL MYRISTATE) 15.0
シクロメチコーン 33.5
ステアリルアルコール(STEARYL ALCOHOL) 20.0
ステアリルイソノネノエート(STEARYL ISONONENOATE) 3.0
クロルヒドロキシアルミニウム(AL- CHROLOHYDRATE) 20.0
制汗剤用香料 0.5
抗菌剤 1.0
100.0
セチルアルコール 5.0
ステアリン酸 3.0
ワセリン 5.0
スクワラン 10.0
グリセロールトリ2−エチルヘキサン酸エステル 7.0
ジプロピレングリコール 5.0
グリセリン 5.0
プロピレングリコールモノステアリン酸エステル 3.0
POE(20)セチルアルコールエーテル 3.0
トリエタノールアミン 1.0
パラベン 0.3
クリーム用香料 1.0
抗菌剤 1.0
精製水 適量
100.0
ラウレス硫酸ナトリウム(SODIUM LAURETH SULFATE) 40.0
ココアンホ酢酸ナトリウム(SODIUMU COCOAMPHOACETATE) 10.0
コカミドDEA(COCAMIDE DEA) 2.0
ブチレングリコール(BUTYLENE GLYCOL) 2.0
クエン酸(CITRIC ACID) 0.35
塩化ナトリウム(SODIUM CHLORIDE) 0.1
パラベン(PARABEN) 0.3
テトラナトリウムEDTA(TETRASODIUM EDTA) 0.1
シャンプー用香料 0.5
抗菌剤 1.0
精製水 適量
100.0
果糖ブドウ糖液糖 107.0
クエン酸 1.0
クエン酸ナトリウム 0.3
オレンジ濃縮果汁 51.8
水溶性オレンジフレーバー 1.0
抗菌剤 0.1
水 適量
1000.0
砂糖 31.0
ブドウ糖 15.7
クエン酸 1.0
乳酸カルシウム 0.679
クエン酸ナトリウム 0.3
塩化ナトリウム 0.28
塩化カリウム 0.22
ビタミンC 0.864
L-グルタミン酸ナトリウム 0.03
ナイアシン 0.013
パントテン酸カルシウム 0.007
ビタミンB6 0.0022
ビタミンB12 0.000006
レモンフレーバー 1.0
抗菌剤 0.1
精製水 適量
1000.0
レギュラーコーヒー 50.0
グラニュー糖 50.0
牛乳 150.0
乳化剤(脂肪酸エステル) 0.5
コーヒーフレーバー 1.0
ミルクフレーバー 0.8
抗菌剤 0.1
精製水 適量
1000.0
果糖ブドウ糖液糖 127.0
クエン酸 1.24
精製水 200.0
レモンフレーバー 0.12
抗菌剤 0.05
炭酸水 適量
1000.0
アップル果汁 6.0
水飴 3.5
グラニュー糖 13.0
りんご酸 0.21
ゲル化剤 0.9
クエン酸ナトリウム 0.05
カラメル色素 0.08
アップルフレーバー 0.2
抗菌剤 0.01
精製水 適量
100.0
紅茶葉抽出液(brix 1.0) 200.0g
グラニュー糖 60.0
レモン濃縮果汁 1.56
ビタミンC 0.1
抗菌剤 0.05
精製水 適量
1000.0
また本発明における抗菌剤は他の抗菌剤、あるいは抗菌活性を有する素材とともに用いることも可能で、相乗的な抗菌効果も期待できる。上記製品に本発明の抗菌剤を用いることにより、優れた抗菌効果と保存安定性を賦与することが可能になった。
Claims (8)
- 9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンで示される新規化合物。
- 請求項1記載の新規化合物を含有することを特徴とする抗菌剤。
- 請求項2記載の抗菌剤を含むことを特徴とする飲食品。
- 請求項2記載の抗菌剤を含むことを特徴とする口腔用品。
- 請求項2記載の抗菌剤を含むことを特徴とする香粧品。
- 請求項2記載の抗菌剤を含むことを特徴とする医薬品。
- 4-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセンオキシ)-7H-フル-[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンを高沸点有機溶剤に溶解し、不活性ガス雰囲気下、加熱攪拌する工程を含むことを特徴とする、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンで示される新規化合物の製造方法。
- 3-[6'-(3",7"-ジメチル-2",6"-オクタジエンオキシ)-4'-ヒドロキシ-5'-ベンゾフラニル]-プロペノイックアシッド アルキルエステルのフェノール性水酸基を保護基により保護した化合物を、高沸点有機溶剤に溶解し、不活性ガス雰囲気下、加熱攪拌した後、保護基を除去する工程を含むことを特徴とする、9-(1',5'-ジメチル-1'-ビニル-4'-ヘキセニル)-4-ヒドロキシ-7H-フル[3,2-γ][1]ベンゾピラン-7-オンで示される新規化合物の製造方法。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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