JP2006070279A - 高光学性能の樹脂組成物 - Google Patents

高光学性能の樹脂組成物 Download PDF

Info

Publication number
JP2006070279A
JP2006070279A JP2005350777A JP2005350777A JP2006070279A JP 2006070279 A JP2006070279 A JP 2006070279A JP 2005350777 A JP2005350777 A JP 2005350777A JP 2005350777 A JP2005350777 A JP 2005350777A JP 2006070279 A JP2006070279 A JP 2006070279A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
resin composition
optical performance
high optical
resin
resin material
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2005350777A
Other languages
English (en)
Inventor
Minsou Kyu
邱▲みん▼▲そう▼
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
GIKA OYO KAGI KOFUN YUGENKOSHI
Original Assignee
GIKA OYO KAGI KOFUN YUGENKOSHI
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by GIKA OYO KAGI KOFUN YUGENKOSHI filed Critical GIKA OYO KAGI KOFUN YUGENKOSHI
Publication of JP2006070279A publication Critical patent/JP2006070279A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/20Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the epoxy compounds used
    • C08G59/22Di-epoxy compounds
    • C08G59/30Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen
    • C08G59/302Di-epoxy compounds containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen and nitrogen containing sulfur
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/40Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the curing agents used
    • C08G59/42Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof
    • C08G59/4215Polycarboxylic acids; Anhydrides, halides or low molecular weight esters thereof cycloaliphatic
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G59/00Polycondensates containing more than one epoxy group per molecule; Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups
    • C08G59/18Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing
    • C08G59/68Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used
    • C08G59/686Macromolecules obtained by polymerising compounds containing more than one epoxy group per molecule using curing agents or catalysts which react with the epoxy groups ; e.g. general methods of curing characterised by the catalysts used containing nitrogen

Abstract

【課題】発光素子の発光効率を大幅に向上できる高光学性能を有する樹脂組成物を提供する。
【解決手段】平均分子量が45〜25000である樹脂材料と硬化剤が含有され、樹脂材料や硬化剤の主鎖に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基がある。

Description

本発明は、樹脂組成物に関し、特に、高光学性能の樹脂組成物に関する。
現在において、発光ダイオードの発光効率を向上するには、主として、外部量子効率を向上することにより、達成されるが、外部量子効率(External Quantum Efficiency)を向上するには、内部量子効率(Internal Quantum Efficiency)と光取り出し効率(Light Extraction Efficiency)を向上することにより、達成される。
光取り出し効率とは、発光ダイオード内部で生成した光子が、素子自身の吸収や屈折及び反射を介して、実際に、素子の外部で計測された光子数である。発光ダイオードは、材料の吸収や電流分布不均化及び臨界角損失等の要因により、実際に、発光ダイオードから外へ発光できる光が、発光層が発光した光量の4%程度である。即ち、発光ダイオードの内部量子効率が高くても、晶粒の外部で引受けられる光が少なく、そして、蛍光粉を介して光色変換することによる光損失を計算すれば、発光ダイオードの発光効率が非常に悪い。
今まで、発光ダイオードの光取り出し効率を向上するには、主として、二つの技術領域に分けられる。その一つは、異なる工程技術と様々の晶粒設計により、発光効率を改善する目的が達成され、主として、早期の四元発光ダイオードに適用され、その目的は、発光ダイオードの全反射制限を突破して、光取り出し効率を向上する。もう一つは、パッケージ構造の設計とパッケージ材料の変更により、発光効率を改善する目的が達成され、主として、高変換効率を有する蛍光粉や高屈折率或いは高放熱のパッケージ材料、蛍光粉の高塗布均一性及びパッケージの光学構造設計等技術を開発する。しかしながら、従来の発光ダイオードは、晶粒の外形が標準矩形であり、また、半導体材料とパッケージエポキシ樹脂との屈折係数差が大きいため、発光ダイオード内部で発光した光が、内部で全反射して、晶粒の外へ案内できず、そのため、今において、晶粒の外形を変換することにより、発光ダイオードの発光効率が向上される。しかしながら、全反射の問題を解決できず、そのため、増光性のパッケージ樹脂材料を開発するのが、業界にとって、最大な課題である。
本発明は、上記の問題を解消するために、有効に従来の発光ダイオードのパッケージ樹脂の欠点を解消できる高光学性能の樹脂組成物である。
本発明の主な目的は、樹脂組成物に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基を添加して、樹脂製品に、高屈折率である光学特性を与えるだけでなく、優れた熱安定性を有し、有効に従来の欠点を解消できる高光学性能の樹脂組成物を提供する。
本発明によれば、高光学性能の樹脂組成物は、樹脂材料が含有され、当該樹脂材料の重量平均分子量が45〜25000で、また、樹脂材料を100重量部とする計算基準に基づいて、1〜120重量部の硬化剤を添加し、その樹脂材料や硬化剤の主鎖に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基がある。
以下、図面を参照しながら、具体的な実施例を挙げて、本発明の目的や技術内容、特徴及び効果について詳しく説明する。
本発明は、樹脂材料と硬化剤とを材料とし、また、当該両者の少なくともその一つに、出光性を増加するための官能基を添加することにより、高光学性能の樹脂組成物が作製され、それは、発光素子に設置され、被覆や印刷より設置され、保護と発光効率の増加を機能とし、当該発光素子が、発光ダイオード(LED)である。
本発明は、透過性質の樹脂材料が含有され、当該樹脂材料は、重量平均分子量が45〜25000で、当該樹脂材料を100重量部とする計算基準に基づいて、1〜120重量部の硬化剤を添加し、当該樹脂材料と硬化剤を50℃〜250℃である反応温度において、反応させて熱硬化樹脂組成物になり、当該樹脂材料や硬化剤の主鎖に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基がある高光学性能の樹脂組成物である。
当該樹脂材料は、多(バイ)-チオエーテルエポキシ樹脂単量体或いはプレポリマーとその派生物が含有され、バイ-チオエーテルエポキシ樹脂単量体(EEW=216g/eq.)から選ばれる。
硬化剤は、次のAとBの2種類から選ばれる一つやその組立てである。
A、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(Methylhexahydrophtalic anhydride、MHHPA)或いは置換基を有するメチルヘキサヒドロフタル酸無水物
B、多(バイ)メルカプタン、例えば、バイメルカプタン(分子量=278)
また、硬化過程において、更に、樹脂材料に熱安定剤と促進剤を添加し、当該熱安定剤は、硬化過程において、当該樹脂材料の変質を防止するためであり、当該促進剤は、樹脂材料と硬化剤との反応を促進するためであり、当該熱安定剤は、亜リン酸塩類である熱安定剤で、促進剤は、アンモニウム塩促進剤である。
本発明に係わる高光学性能の樹脂組成物の組成を了解すると、以下、1組の具体的な処方例で、本発明の組成処方と各性能の実験データを詳しく説明し、本技術を良く分かる熟練者であれば、当該例の陳述に従って、実施するための知識が得られる。
本実施例において、照合の実験方式を取り、まず、照合される(従来の)樹脂材料について、照合のための樹脂材料の組成が表1のようである。
本発明に係わる熱硬化樹脂組成物が、表2のようである。
上記の照合樹脂材料と本発明樹脂材料とを、発光ダイオード(LED)のパッケージ工場の標準工程で、LEDの半成品の上に掛け、2種類の樹脂材料をLEDチップに被覆し、そして、上記の照合樹脂材料と本発明の樹脂材料を、160℃(発明者によって確認された)の温度で、硬化反応させる。
また、硬化終了後のLED光源について、輝度テスタで、各サンプルの正面輝度を測定すると、表3のようになる。
本発明の樹脂材料の平均出光率は、照合樹脂材料より、約(947.9-668.6)/668.6=41.78%程度高くなる。
本発明は、樹脂組成物に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基を添加することにより、樹脂製品は、高屈折率である光学特性をえられるだけでなく、優れた熱安定性を持つため、有効に従来の欠点を解消できる。
以上は、実施例を挙げて本発明の特徴を説明し、その目的は、当該技術を良く分かる熟練者であれば、本発明の内容を理解して、そして、其れに基づいて実施するものであり、本発明の特許請求の範囲は、其れによって制限されず、また、本発明の精神に従って、等価の修正や変更は、全てが、本発明の特許請求の範囲に含まれる。

Claims (13)

  1. 重量平均分子量が45〜25000で、100重量部が計算基準とされる樹脂材料と、
    1〜120重量部である硬化剤と、が含有され、
    当該樹脂材料や硬化剤の主鎖に、硫黄原子やベンゼン環或いは多ベンゼン環からなる群からの少なくその一つの官能基を有する。
    ことを特徴とする高光学性能の樹脂組成物。
  2. 光学性能を向上するために、発光素子に設置されることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  3. 被覆や印刷によって設置されることを特徴とする請求項2に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  4. 当該発光素子は、発光ダイオードであることを特徴とする請求項2に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  5. 当該硬化剤は、メチルヘキサヒドロフタル酸無水物(Methylhexahydrophtalic anhydride、MHHPA)や置換基を有するメチルヘキサヒドロフタル酸無水物或いは多(バイ)メルカプタンから選ばれたその一つであることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  6. 当該樹脂材料は、多(バイ)-チオエーテルエポキシ樹脂単量体やそのプレポリマー或いはその派生物であることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  7. 当該樹脂材料と当該硬化剤との反応温度は、50℃〜250℃であることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  8. 更に、当該樹脂材料の劣化を防止するための熱安定剤が含有されることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  9. 当該熱安定剤は、亜リン酸塩類である熱安定剤であることを特徴とする請求項8に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  10. 更に、当該樹脂材料と当該硬化剤との反応を促進するための促進剤が含有されることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  11. 当該促進剤は、アンモニウム塩促進剤であることを特徴とする請求項10に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  12. 当該樹脂材料は、透過性質を有することを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
  13. 当該樹脂材料は、熱硬化樹脂であることを特徴とする請求項1に記載の高光学性能の樹脂組成物。
JP2005350777A 2005-11-01 2005-12-05 高光学性能の樹脂組成物 Pending JP2006070279A (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
TW094138232A TWI274062B (en) 2005-11-01 2005-11-01 Resin composition having high optical properties

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2006070279A true JP2006070279A (ja) 2006-03-16

Family

ID=36151213

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005350777A Pending JP2006070279A (ja) 2005-11-01 2005-12-05 高光学性能の樹脂組成物

Country Status (3)

Country Link
US (1) US20070100092A1 (ja)
JP (1) JP2006070279A (ja)
TW (1) TWI274062B (ja)

Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10114764A (ja) * 1996-10-15 1998-05-06 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂
JPH10130250A (ja) * 1996-10-25 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂
JP2002226456A (ja) * 2001-01-30 2002-08-14 Mitsui Chemicals Inc 新規なポリチオール
WO2003064530A1 (fr) * 2002-01-25 2003-08-07 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Composition de composite transparent
JP2004168945A (ja) * 2002-11-21 2004-06-17 Sumitomo Bakelite Co Ltd 透明複合体組成物
JP2005298736A (ja) * 2004-04-14 2005-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 硫黄含有化合物、その製造方法および含硫黄重合体並びに光学材料

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW561162B (en) * 2003-06-11 2003-11-11 Chang Chun Plastics Co Ltd Epoxy resin composition for encapsulation of optical semiconductor device

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH10114764A (ja) * 1996-10-15 1998-05-06 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂
JPH10130250A (ja) * 1996-10-25 1998-05-19 Mitsui Chem Inc 含硫エポキシ化合物及び含硫エポキシ樹脂
JP2002226456A (ja) * 2001-01-30 2002-08-14 Mitsui Chemicals Inc 新規なポリチオール
WO2003064530A1 (fr) * 2002-01-25 2003-08-07 Sumitomo Bakelite Co., Ltd. Composition de composite transparent
JP2004168945A (ja) * 2002-11-21 2004-06-17 Sumitomo Bakelite Co Ltd 透明複合体組成物
JP2005298736A (ja) * 2004-04-14 2005-10-27 Idemitsu Kosan Co Ltd 硫黄含有化合物、その製造方法および含硫黄重合体並びに光学材料

Also Published As

Publication number Publication date
TW200718724A (en) 2007-05-16
TWI274062B (en) 2007-02-21
US20070100092A1 (en) 2007-05-03

Similar Documents

Publication Publication Date Title
TW201535802A (zh) 發光二極體密封劑
JP5075680B2 (ja) 光素子用封止材および光素子封止体
EP2042528B1 (en) Curable resin composition
WO2004107458A3 (en) Encapsulating composition for led
US8455605B2 (en) Resin composition for transparent encapsulation material and electronic device formed using the same
US20100155758A1 (en) Light emitting device and manufacturing method for the same
US20110291132A1 (en) Light-emiting device with improved color rendering index
KR102097804B1 (ko) 유기발광소자 봉지용 조성물 및 이로부터 제조된 유기발광소자 표시장치
US9206350B2 (en) Composition comprising quantum dot, and device using same
Mehr et al. Progress in understanding color maintenance in solid-state lighting systems
US8512870B2 (en) Transparent resin for encapsulation material and electronic device including the same
JP2005089601A (ja) 熱硬化性樹脂組成物、該熱硬化性樹脂組成物で発光素子を封止した発光ダイオードおよび色変換型発光ダイオード
TWI576663B (zh) 光固化性組成物以及含有該組成物的封裝裝置
JP2006070279A (ja) 高光学性能の樹脂組成物
Chang et al. Performance of white light emitting diodes prepared by casting wavelength‐converting polymer on I n G a N devices
Kim et al. Low temperature curable epoxy siloxane hybrid materials for LED encapsulant
JP2018517277A (ja) シリコーンおよびフッ素系有機添加剤を含有する混合物を含む光電子デバイス
KR101640588B1 (ko) 광균일도가 우수한 led용 색변환 유리
US20150171291A1 (en) Light emitting device and manufacturing method for wavelength conversion layer
CN1789304A (zh) 具有高光学性能的树脂组成物
CN110218323A (zh) 一种含降冰片烯结构单体光固化型组合物及光固化型封装材料
KR920001443B1 (ko) 발광 소자용 열경화성 에폭시 수지 조성물
JP4453008B2 (ja) 光半導体封止用熱硬化性樹脂組成物、その硬化物及び光半導体
KR102553571B1 (ko) 양자점 led 및 그의 제조방법
Park et al. Comparison analysis on the properties of the phosphor film according to the various composition ratio of phosphor slurry

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20051228

A521 Written amendment

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20060120

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20080619

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20081111

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20090210

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20090218

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20090723