JP2006045219A - 没食子酸エステル化合物の用途 - Google Patents
没食子酸エステル化合物の用途 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2006045219A JP2006045219A JP2005198509A JP2005198509A JP2006045219A JP 2006045219 A JP2006045219 A JP 2006045219A JP 2005198509 A JP2005198509 A JP 2005198509A JP 2005198509 A JP2005198509 A JP 2005198509A JP 2006045219 A JP2006045219 A JP 2006045219A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- wood material
- damaging
- arthropod
- gallic acid
- acid ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 C[C@@](c(cc1O)c(C)c(O)c1O)O* Chemical compound C[C@@](c(cc1O)c(C)c(O)c1O)O* 0.000 description 2
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
Description
即ち、本発明は以下の〔1〕〜〔9〕の通りである。
〔1〕 式(1)
〔式中、Rは炭素数8〜12のアルキル基を表す。〕
で示される没食子酸エステル化合物を有効成分として含有することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除剤。
〔2〕 木質資材加害節足動物がシロアリである〔1〕記載の防除剤。
〔3〕 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔1〕又は〔2〕記載の防除剤。
〔4〕 〔1〕記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材加害節足動物又は木質資材加害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除方法。
〔5〕 木質資材加害節足動物がシロアリである〔4〕記載の防除方法。
〔6〕 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔4〕又は〔5〕記載の防除方法。
〔7〕 〔1〕記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法。
〔8〕 木質資材加害節足動物がシロアリである〔7〕記載の木質資材摂食阻害方法。
〔9〕 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである〔7〕又は〔8〕記載の木質資材摂食阻害方法。
本化合物は、没食子酸と式(II)で示される化合物とを、酸の存在下で反応させることにより製造することができる。
〔式中、Rは前記と同じ意味を表す。〕
該反応は、溶媒の存在下又は非存在下で行われる。
反応が溶媒の存在下で行われる際に用いられる溶媒としては、例えばオクタン、ノナン等の脂肪族炭化水素類、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類及びそれらの混合物があげられる。
該反応に用いられる酸としては、p−トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸等の有機酸、及び硫酸、塩酸等の無機酸があげられ、用いられる酸の量は特に限定されるものではないが、没食子酸1モルに対して通常0.01〜1モルの割合である。
反応に用いられる式(II)で示される化合物の量は、没食子酸1モルに対して通常0.7〜1.5モルの割合である。
該反応の反応温度は、通常20℃〜200℃または溶媒の還流温度の範囲であり、反応時間は通常0.1〜72時間の範囲であり、必要に応じてモレキュラーシーブズ、水分分離器等を用いることにより反応中に生成する水を除去しながら行う。
反応終了後は、反応混合物を有機溶媒抽出し、乾燥、濃縮する等の後処理操作を行うことにより、本化合物を単離することができる。単離された本化合物は有機溶媒洗浄、再結晶、クロマトグラフィー等の操作によりさらに精製することもできる。
以下に本製剤の具体例のいくつかを示す。
水の代わりに本化合物が実質的に溶解しない油を用いることにより、油中懸濁剤とすることもできる。
BPMC、ベンフラカルブ、プロポキスル、カルバリル等のカ−バメ−ト系化合物;
エトフェンプロックス、フェンバレレ−ト、エスフェンバレレ−ト、フェンプロパトリン、シペルメトリン、ペルメトリン、シハロトリン、デルタメトリン、シクロプロトリン、フルバリネ−ト、ビフェンスリン、ハルフェンプロクス、トラロメトリン、シラフルオフェン、d−フェノトリン、シフェノトリン、d−レスメトリン、アクリナスリン、シフルトリン、テフルトリン、トランスフルスリン、テトラメトリン、アレスリン、プラレトリン、エンペントリン、イミプロトリン、d−フラメトリン等のピレスロイド化合物;
イミダクロプリド等のニトロイミダゾリジン誘導体;
N−シアノ−N′−メチル−N′−(6−クロロ−3−ピリジルメチル)アセトアミジン等のN−シアノアミジン誘導体;
ニテンピラム、チアクロプリド、クロチアニジン、ジノテフラン等のクロルニコチニル系化合物;
エンドスルファン、γ−BHC等の塩素化炭化水素化合物
クロルフルアズロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン等のベンゾイルフェニルウレア系化合物;
ジアフェンチウロン等のチオ尿素誘導体;
フェニルピラゾール系化合物;
クロルフェナピル、メトキサジアゾン、ブロモプロピレ−ト、テトラジホン、キノメチオネ−ト、ピリダベン、フェンピロキシメ−ト、デブフェンピラド、ポリナクチンコンプレックス〔テトラナクチン、ジナクチン、トリナクチン〕、ピリミジフェン、ミルベメクチン、アバメクチン、イバーメクチン及びアザジラクチン〔AZAD〕等があげられる。
製剤例1
本化合物(1)〜(3)2部をジクロロメタン10部に溶解し、これをアイソパーM(エクソン化学製イソパラフィン)88部に混合して、2%油剤を得る。
本化合物(1)〜(3)100g、スミジュールL−75(商品名、住友バイエルウレタン社製、芳香族ポリイソシアネート)4.8gおよびソルベッソ200(商品名、エクソン社製、芳香族系溶剤) 100gを均一に混合し、これをエチレングリコール 6gを含む10重量%アラビアガム水溶液 175g中に加え、T.K.オートホモミクサーを用いて常温で3500回転/分で分散攪拌し微小滴を得る。次いで、60℃で24時間緩やかに攪拌して農薬活性成分化合物がポリウレタン膜中に内包されたマイクロカプセルスラリーを得る。得られるスラリーに、ザンタンガム 2gとアルミニウムシリケート4gとを含む水溶液614.2gを加え、本化合物を10重量%を含有するマイクロカプセル化剤を得る。
本化合物(1)〜(3)20.95g、ソプロフォールFLK(ローディア社製商品名、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸エステルカリウム塩)4g、プロピレングリコール5g、アンチフォームC(ダウコーニング製商品名、シリコーン系消泡剤)0.1g、イオン交換水48.85gを均一に混合する。この混合物を、直径が1.0〜1.5mmのガラスビーズで粉砕し、粉砕スラリーを得る。次いで、粉砕スラリーにアンチフォームC 0.1gと、ザンサンガム0.2gとアルミニウムマグネシウムシリケート0.5gとを含む水溶液20gを加え、均一に混合して本化合物を10重量%含有するフロアブル剤を得る。
参考製造例1
没食子酸1.0g、デシルアルコール0.84g及びp−トルエンスルホン酸0.1gの混合物を生成する水を除去しながら、150℃で2時間加熱撹拌した。室温まで放冷した反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液20mlに注加し、酢酸エチル70mlで抽出した。得られた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下濃縮した。得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、没食子酸デシル(以下、本化合物(1)と記す。)1.4gを得た。
本化合物1
1H-NMR(DMSO−d6)δ(ppm):0.85(3H、t)、1.25(14H、br)、1.63(2H、t)、4.14(2H、t)、6.93(2H、s)
没食子酸オクチル(以下、本化合物(2)と記す。)
1H-NMR(DMSO−d6)δ(ppm):0.83(3H、t)、1.24(10H、br)、1.63(2H、t)、4.13(2H、t)、6.94(2H、s)
没食子酸ドデシル(以下、本化合物(3)と記す。)
1H-NMR(DMSO−d6)δ(ppm):0.85(3H、t)、1.22(18H、s)、1.64(2H、t)、4.15(2H、t)、6.97(2H、s)
(試験例1)
1cm×1cm×2cmのクロマツ片に、本化合物(2)を含有するのアセトン溶液0.3ml(含有量は表1参照。)を均一になるようにピペットで表面塗布し、室温で一晩、次いで60℃の恒温室に3日間放置した後、直ちに重量を測定した。
底面に数箇所の穴を開け、かつ底面を2mm程度の石膏で被覆した200ml容のプラスチックカップに該クロマツ片及びイエシロアリ職蟻100頭を入れて、暗所で保存した。なお、該プラスチックカップの下には水を含んだ脱脂綿を敷き、容器の底の穴を通じて石膏が常に保水状態となるようにした。3週間後にクロマツ片を取り出し、60℃の恒温室に3日間放置した後、直ちに重量を測定し、試験前後のクロマツ片の重量から重量減少率を求めた。なお、対照として本化合物を表面塗布しないクロマツ片でも同様の操作を行い、重量減少率を求めた。その結果を〔表1〕に示す。
(試験例2)
本化合物(2)10mgを含有するアセトン溶液1mlを直径33mmのミルク濾紙(Milk sediment disk 1026、東洋濾紙株式会社製、約0.2g)にピペットを用いて満遍なく滴下し、室温にて一晩乾燥させた。該ミルク濾紙を底面1ヶ所、側面1ヶ所にシロアリの通れる程度の穴(直径3mm程度)をあけた白色プラスチックカップ(直径35mm)に置き、該プラスチックカップを、底に穴を開け石膏を敷いた200ml容量プラスチックカップに設置した。該200mlプラスチック内にイエシロアリ職蟻50頭を放ち、底面に充分水を染み込ませた脱脂綿を敷いたコンテナ内に保管した。コンテナは内部を高湿度に保つために蓋をした。
1週間経過後、ミルク濾紙を取り出し、室温にて充分乾燥させた後、重量を測り50頭あたりの喫食量を求めた。試験を3反復行った。
同時に本化合物を含有しないアセトン1mlで同様の操作を行い(以下、無処理と記す。)、無処理での試験と本化合物を用いた試験の比較結果を(表2)に示す。
本化合物(1)及び(3)10mgを含有するアセトン溶液1mlを各々直径33mmのミルク濾紙(Milk sediment disk 1026、東洋濾紙株式会社製、約0.2g)にピペットを用いて満遍なく滴下し、室温にて一晩乾燥させた。該ミルク濾紙を底面1ヶ所、側面1ヶ所にシロアリの通れる程度の穴(直径3mm程度)をあけた白色プラスチックカップ(直径35mm)に置き、該プラスチックカップを、底に穴を開け石膏を敷いた200ml容量プラスチックカップに設置した。該200mlプラスチック内にイエシロアリ職蟻50頭を放ち、底面に充分水を染み込ませた脱脂綿を敷いたコンテナ内に保管した。コンテナは内部を高湿度に保つために蓋をした。
1週間経過後、ミルク濾紙を取り出し、室温にて充分乾燥させた後、重量を測り50頭あたりの喫食量を求めた。試験を3反復行った。
同時に本化合物を含有しないアセトン1mlで同様の操作を行い(以下、無処理と記す。)、無処理での試験と本化合物を用いた試験の比較結果を(表3)に示す。
本化合物(2)を含有するアセトン溶液(含有量50mg/ml)を微量滴下装置を用いて、10頭のイエシロアリ職蟻の口器付近に2μl/頭となるように処理後、湿らせた直径8.2cmの濾紙を敷いたプラスチックシャーレ(直径9cm)内に該イエシロアリ職蟻を放ち、直射日光の当たらない場所で適度の水を与えながら10日間保存した。10日後にイエシロアリ職蟻の生死を確認した。同試験を3反復行い、苦死虫率を求めた。アセトンのみ2μl/頭処理したイエシロアリ職蟻でも同様の操作を行い苦死虫率を求めた。その結果を〔表4〕に示す。
Claims (9)
- 木質資材加害節足動物がシロアリである請求項1記載の防除剤。
- 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項1又は2記載の防除剤。
- 請求項1記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材加害節足動物又は木質資材加害節足動物の生息場所に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物の防除方法。
- 木質資材加害節足動物がシロアリである請求項4記載の防除方法。
- 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項4又は5記載の防除方法。
- 請求項1記載の没食子酸エステル化合物の有効量を木質資材に施用することを特徴とする木質資材加害節足動物による木質資材摂食阻害方法。
- 木質資材加害節足動物がシロアリである請求項7記載の木質資材摂食阻害方法。
- 没食子酸エステル化合物が、没食子酸デシル、没食子酸オクチル又は没食子酸ドデシルである請求項7又は8記載の木質資材摂食阻害方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2005198509A JP4720324B2 (ja) | 2004-07-08 | 2005-07-07 | 没食子酸エステル化合物の用途 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004201575 | 2004-07-08 | ||
JP2004201575 | 2004-07-08 | ||
JP2005198509A JP4720324B2 (ja) | 2004-07-08 | 2005-07-07 | 没食子酸エステル化合物の用途 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2006045219A true JP2006045219A (ja) | 2006-02-16 |
JP4720324B2 JP4720324B2 (ja) | 2011-07-13 |
Family
ID=36024210
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2005198509A Expired - Fee Related JP4720324B2 (ja) | 2004-07-08 | 2005-07-07 | 没食子酸エステル化合物の用途 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4720324B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022041A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 没食子酸エステル化合物の用途 |
JP2019199439A (ja) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 上野製薬株式会社 | 害虫忌避剤 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001158008A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 木材保存剤 |
JP2006022041A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 没食子酸エステル化合物の用途 |
-
2005
- 2005-07-07 JP JP2005198509A patent/JP4720324B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001158008A (ja) * | 1999-12-02 | 2001-06-12 | Takeda Chem Ind Ltd | 木材保存剤 |
JP2006022041A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 没食子酸エステル化合物の用途 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006022041A (ja) * | 2004-07-08 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 没食子酸エステル化合物の用途 |
JP4548021B2 (ja) * | 2004-07-08 | 2010-09-22 | 住友化学株式会社 | 没食子酸エステル化合物の用途 |
JP2019199439A (ja) * | 2018-05-16 | 2019-11-21 | 上野製薬株式会社 | 害虫忌避剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4720324B2 (ja) | 2011-07-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US9974308B2 (en) | Liquid termiticide compositions of pyrethroids and neonicitinoids | |
US9028856B2 (en) | Synergistic pesticide compositions | |
US5935943A (en) | Insecticidal composition | |
JP4328264B2 (ja) | 木材保存剤 | |
JP4720324B2 (ja) | 没食子酸エステル化合物の用途 | |
WO2017104692A1 (ja) | シロアリ防除剤 | |
US20060009519A1 (en) | Antifeeding method against insects | |
AU2007201640B2 (en) | Poison bait | |
JP4548021B2 (ja) | 没食子酸エステル化合物の用途 | |
AU652314B2 (en) | A termite-controlling agent and a controlling method thereof | |
US6013669A (en) | Pest repellent compositions | |
JP2004137188A (ja) | 木質資材加害節足動物防除剤 | |
WO2007089346A2 (en) | Composition and method for controlling rice water weevils | |
US6723331B1 (en) | Termite-controlling agent and a controlling method thereof | |
JP4378928B2 (ja) | 木材害虫防除剤 | |
KR100297471B1 (ko) | 해충으로부터공업용재료를보호하기위한약제 | |
JP2003246705A (ja) | 木質資材加害節足動物防除剤 | |
JP2004203834A (ja) | 木材害虫防除組成物 | |
JP2000159614A (ja) | 防蟻組成物 | |
JP2000247804A (ja) | 防蟻調湿粒剤及びその使用方法 | |
JPH0748212A (ja) | 工芸素材類を害虫より保護するための害虫防除剤 | |
JP2003081714A (ja) | 木質資材加害節足動物防除剤 | |
JPS6366820B2 (ja) | ||
JP2012010641A (ja) | 害虫の防除方法 | |
JPS62226903A (ja) | 植物におけるアブラムシ伝搬ウイルス感染の防除方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080131 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080514 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20080521 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20110223 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110321 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140415 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |