JP2006028513A - 向上された導電性及び低温流動性を有する鉱油 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本発明は、少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)と、このアルキルフェノール樹脂を基準にして0.005〜10重量%の少なくとも一種の油溶性有機スルホン酸アンモニウム(成分II)を含む組成物を提供する。
【選択図】 なし
Description
NR1R2R3及び/またはNR1R2-[(CH2)n-NR2]mR3
[式中、R1は、炭素原子数1〜24のアルキル基または炭素原子数2〜24のアルケニル基であり、R2及びR3は、各々独立して、Hであるか、またはR1に定義した通りであり、nは2〜6、好ましくは2または3であり、そしてmは1〜6、好ましくは1〜4である]
前記アルキル及びアルケニル基は、各々独立して、線状、分枝状または環状であることができる。それゆえ、前記アミンは、同一のもしくは異なるアルキル基を有することができる第一級アミン、第二級アミン及び第三級アミンを包含する。また、前記アルキル及びアルケニル基は、それらから誘導されるアンモニウム塩の油溶性を損なうものでなければ、官能基を有していてもよい。前記アミンは、一つ以上、例えば二つ、三つ、四つまたはそれ以上の窒素原子を有することができる。これらは、好ましくはモノアミンまたはジアミンである。これらは、好ましくは、二つもしくは三つ、特に三つのアルキル基を有する。
R5は、好ましくはC4〜C20アルキルまたはC4〜C20アルケニルであり、特にC6〜C16アルキルまたはC6〜C16アルケニルである。nは好ましくは2〜50、特に3〜25、例えば5〜15である。
[式中、R1は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである]
更に別の好ましい態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていることができる。
[式中、R2は、水素またはメチルであり、そしてR3は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである]
適当なアクリル酸エステルには、例えば、(メタ)アクリル酸メチル、(メタ)アクリル酸エチル、(メタ)アクリル酸プロピル、(メタ)アクリル酸n−及びiso−ブチル、(メタ)アクリル酸ヘキシル、オクチル、2−エチルヘキシル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、及びこれらのコモノマーの混合物が挙げられる。更に別の態様の一つでは、上記のアルキル基は、一つまたは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。このようなアクリル酸エステルの一例は、メタクリル酸ヒドロキシエチルである。
[式中、R4は、C1〜C30アルキル、好ましくはC4〜C16アルキル、特にC6〜C12アルキルである]
この例には、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエーテルなどが挙げられる。好ましい態様の一つでは、前記アルキル基は、一つまたは二つ以上のヒドロキシル基によって置換されていてもよい。
>C=O
で表される官能基を指す。
Aは、R'、COOR'、OCOR'、R''-COOR'、OR'であり、
Dは、H、CH3、AまたはR''であり、
Eは、H、Aであり、
Gは、H、R''、R''-COOR'、アリール基またはヘテロ環式基であり、
Mは、H、COOR''、OCOR''、OR''、COOHであり、
Nは、H、R''、COOR''、OCOR、アリール基であり、
R’は、炭素原子数8〜50の炭化水素鎖であり、
R”は、炭素原子数1〜10の炭化水素鎖であり、
mは、0.4〜1.0であり、そして
nは、0〜0.6である。
使用した試験油は、欧州の精油所から得られる現在通常の油である。CFPP値は、EN 116に従い、そして曇り点は、ISO 3015に従い測定した。芳香族炭化水素群は、DIN EN 12916(2001年11月版)に従い測定した。
(A) アルキルフェノール樹脂とスルホン酸塩との混合物
A1) トリエタノールアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート2.4重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A2) ジ(ヤシアルキル)アンモニウムドデシルベンゼンスルホネート3.5重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A3) シクロヘキシルアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート2.1重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A4) ジエタノールアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート0.3重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1400g/モル)
A5) トリエチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート2.1重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A6) トリブチルアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート2.5重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A7) N−ヤシアルキルプロピレンジアミンアンモニウムドデシルベンゼンスルホネート2.9重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)
A8) トリブチルアンモニウム4−ブチルベンゼンスルホネート2.1重量%を含む、アルカリ触媒下に製造されたドデシルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1450g/モル)
A9) ジ(ヤシアルキル)アンモニウムp−トルエンスルホネート2.5重量%を含む、酸触媒下に縮合されたブチルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1200g/モル)
A10) 酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)(比較例)
A11) ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム1.6重量%を含む、酸触媒下に製造されたノニルフェノール−ホルムアルデヒド樹脂(Mw1300g/モル)(比較例)
前記混合物A1)〜A10)は、高沸点芳香族炭化水素の商業的な混合物であるソルベントナフサ中で50%希釈液として使用した。
中間蒸留物の導電性の向上
導電性の測定のために、前記添加剤を、各々に定めた濃度で、2Lの試験油1中に攪拌しながら溶解した。その中での導電性を測定するために、自動導電性測定器を使用した。導電性の単位は、ピコジーメンス/m(pS/m)である。ジェット燃料の場合は、通常、少なくとも50pS/mの導電性が規定される。
中間蒸留物の低温流動性に対する本発明の添加剤の効果を評価するために、本発明の添加剤(A)を様々な共添加剤と一緒に使用した。使用したエチレンコポリマー(B)及びパラフィン分散剤(C)は、以下に記載の特性を有する商業品である。これらの製品は、特に断りがない限りは、ケロセンもしくはソルベントナフサ中の50%希釈液として使用した。
(B) 使用したエチレンコポリマーの特徴
B1: 140℃で測定して120mPasの溶融粘度を有する、エチレン及び酢酸ビニル13.6モル%からなるコポリマー; ケロセン中65%
B2: 140℃で測定して98mPasの溶融粘度を有する、エチレン、酢酸ビニル13.7モル%、及びネオデカン酸ビニル1.4モル%からなるターポリマー; ケロセン中65%
B3: 2部のB1と1部のB2からなる混合物、ケロセン中65%
(C) 使用したパラフィン分散剤Cの特徴
C1: ドデセニル−スピロ−ビスラクトンと、第一級獣脂肪アミン及び第二級獣脂肪アミンの混合物との反応生成物; ソルベントナフサ中60%(EP 0413279に従い製造されたもの)
C2: C14/16−α−オレフィン、無水マレイン酸及びアリルポリグリコールからなるターポリマーと、2当量のジ獣脂肪アミンとの反応生成物; ソルベントナフサ中50%(EP 0606055に従い製造されたもの)
C3: 無水フタル酸と、2当量のジ(水素化獣脂肪)アミンとの反応生成物; ソルベントナフサ中50%(EP 0 061 894に従い製造されたもの)
C4: エチレンジアミンテトラ酢酸と4当量のジ獣脂肪アミンとを反応させてアミド−アンモニウム塩とした生成物(EP 0 398 101に従い製造したもの)
CFPP値及びパラフィン分散性を、試験油に200ppmの流動性向上剤B3及び100ppmのパラフィン分散剤C2を配合した後に短時間沈降試験を行い測定した。
添加剤(A1)をそれの製造直後に使用して短時間沈降試験におけるそれの性能に関して試験し、そして5週間50℃で貯蔵した同じ組成物の作用と比較することによって、本発明の添加剤の長期安定性を調べた。比較のために、添加剤を含まないアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(A0)を同じ条件で試験した。本発明の添加剤とは対照的に、これは、貯蔵後に明らかに色が暗くなった。
Claims (17)
- 少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)と、このアルキルフェノール樹脂を基準にして0.005〜10重量%の少なくとも一種の油溶性有機スルホン酸アンモニウム(成分II)とを含む、組成物。
- アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の縮合に使用するアルデヒドが1〜12個の炭素原子を有する、請求項1の組成物。
- アルキルフェノール−アルデヒド樹脂のアルキル基が1〜200個の炭素原子を有する、請求項1または2の組成物。
- アルキルフェノール−アルデヒド樹脂の分子量が、400〜20000g/モルである、請求項1〜3のいずれか一つの組成物。
- スルホン酸アンモニウムを製造するために使用するスルホン酸が油溶性であり、そして少なくとも一つのスルホン酸基、及び炭素原子数が1〜40の少なくとも一つの飽和もしくは不飽和で線状、分枝状及び/または環状の炭化水素基を含む、請求項1〜5のいずれか一つの組成物。
- スルホン酸アンモニウムの製造に使用するアミンが、次の一般式
NR1R2R3またはNR1R2-[(CH2)n-NR2]mR3
[式中、R1は、炭素原子数1〜24のアルキル基または炭素原子数2〜24のアルケニル基であり、R2及びR3は、各々独立して、Hであるか、またはR1と同じく定義され、nは2〜6であり、そしてmは1〜6である]
で表される油溶性塩基性窒素化合物である、請求項1〜6のいずれか一つの組成物。 - エチレンと、6〜21モル%のビニルエステル、アクリル酸エステル、メタクリル酸エステル、アルキルビニルエーテル及び/またはアルケンを含むコポリマーが追加的に存在する、請求項1〜7のいずれか一つの組成物。
- 式NR6R7R8[式中、R6、R7及びR8は、同一かまたは異なっていることができ、そしてこれらの基のうちの少なくとも一つは、C8〜C36アルキル、C6〜C36シクロアルキル、C8〜C36アルケニル、特にC12〜C24アルキル、C12〜C24アルケニルまたはシクロヘキシルであり、そして残りの基は、 水素、C1〜C36アルキル、C2〜C36アルケニル、シクロヘキシル、または式−(A−O)x−Eもしくは−(CH2)n−NYZ(式中、Aは、エチルまたはプロピル基であり、xは1〜50であり、Eは、H、C1〜C30アルキル、C5〜C12シクロアルキルまたはC6〜C30アリールであり、そしてnは2、3または4であり、そしてY及びZは、各々独立してH、C1〜C30アルキルまたは−(A−O)xである)で表される基のいずれかである]で表される化合物と、次式
>C=O
で表される官能基を有する化合物との反応生成物が追加的に存在する、請求項1〜8のいずれか一つの組成物。 - エステル、エーテル及びエーテル/エステルでありそして炭素原子数が12〜30の少なくとも一つのアルキル基を持つポリオキシアルキレン化合物が追加的に存在する、請求項1〜10のいずれか一つの組成物。
- エチレンの構造単位の他に、炭素原子数3〜24のα−オレフィンから誘導される構造単位を含み、かつ120000g/モルまでの分子量を有するコポリマーが追加的に存在する、請求項1〜11のいずれか一つの組成物。
- アルキルフェノール及びアルデヒドを、少なくとも一つのスルホン酸基及び炭素原子数1〜40の少なくとも一つの飽和もしくは不飽和で線状、分枝状及び/または環状の炭化水素基を有する有機スルホン酸の存在下に縮合させ、次いで、このスルホン酸を、次の一般式
NR1R2R3またはNR1R2-[(CH2)n-NR2]mR3
[式中、R1は、炭素原子数1〜24のアルキル基または炭素原子数2〜24のアルケニル基であり、R2及びR3は、各々独立して、Hであるか、またはR1と同じく定義され、nは2〜6であり、そしてmは1〜6である]
で表されるアミンで中和することを含む、請求項1の組成物を製造する方法。 - アルキルフェノール及びアルデヒドを、次の一般式
NR1R2R3またはNR1R2-[(CH2)n-NR2]mR3
[式中、R1は、炭素原子数1〜24のアルキル基または炭素原子数2〜24のアルケニル基であり、R2及びR3は、各々独立して、HであるかまたはR1と同じく定義され、nは2〜6であり、そしてmは1〜6である]
で表されるアミンの存在下に縮合させ、次いで、このアミンを、少なくとも一つのスルホン酸基及び炭素原子数1〜40の少なくとも一つの飽和もしくは不飽和で線状、分枝状及び/または環状の炭化水素基を有する油溶性スルホン酸で中和することを含む、請求項1の組成物の製造方法。 - 少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂(成分I)5〜500ppm、及び少なくとも一種の油溶性有機スルホン酸アンモニウム(成分II)0.001〜10ppmを含む、硫黄含有率が350ppm以下の鉱油蒸留物。
- 少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を含み、かつこのアルキルフェノール−アルデヒド樹脂もしくはこれらのアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、0.005〜10重量%の少なくとも一種の油溶性有機スルホン酸アンモニウムを含む組成物を、硫黄含有率が350ppm以下の中間蒸留物の導電性を高めるために使用する方法。
- 少なくとも一種のアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を含み、かつこのアルキルフェノール−アルデヒド樹脂もしくはこれらのアルキルフェノール−アルデヒド樹脂を基準にして、0.005〜10重量%の少なくとも一種の油溶性有機スルホン酸アンモニウムを含む組成物を、硫黄含有率が350ppm以下の中間蒸留物の低温流動性を向上させるために使用する方法。
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