RU2475519C2 - Применение моющих присадок для улучшения характеристик хладотекучести минеральных масел и средних дистиллятов - Google Patents
Применение моющих присадок для улучшения характеристик хладотекучести минеральных масел и средних дистиллятов Download PDFInfo
- Publication number
- RU2475519C2 RU2475519C2 RU2010101590/04A RU2010101590A RU2475519C2 RU 2475519 C2 RU2475519 C2 RU 2475519C2 RU 2010101590/04 A RU2010101590/04 A RU 2010101590/04A RU 2010101590 A RU2010101590 A RU 2010101590A RU 2475519 C2 RU2475519 C2 RU 2475519C2
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- alkyl
- oil
- soluble
- nitrogen
- additives
- Prior art date
Links
- 239000000654 additive Substances 0.000 title claims abstract description 123
- 239000003599 detergent Substances 0.000 title claims abstract description 69
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 title claims abstract description 16
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 64
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 61
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims abstract description 54
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 46
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 claims abstract description 35
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims abstract description 27
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 claims abstract description 18
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 14
- 230000004044 response Effects 0.000 claims abstract description 11
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 claims abstract description 9
- 239000002667 nucleating agent Substances 0.000 claims abstract description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 6
- -1 alkyl vinyl ethers Chemical class 0.000 claims description 102
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 56
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 43
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 37
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 claims description 33
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims description 33
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 29
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 25
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 25
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 20
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 claims description 17
- 230000006911 nucleation Effects 0.000 claims description 17
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims description 16
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 16
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims description 16
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 15
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 claims description 14
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 14
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 claims description 14
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 13
- WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbut-2-ene Chemical compound CC(C)=C(C)C WGLLSSPDPJPLOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 2-methylbut-2-ene Chemical compound CC=C(C)C BKOOMYPCSUNDGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 12
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 11
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 9
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 1-hexene Chemical compound CCCCC=C LIKMAJRDDDTEIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 8
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 1-octene Chemical compound CCCCCCC=C KWKAKUADMBZCLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 7
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 claims description 7
- WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1-pentene Chemical compound CC(C)CC=C WSSSPWUEQFSQQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N n-decene Natural products CCCCCCCCC=C AFFLGGQVNFXPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N pentene Chemical compound CCCC=C YWAKXRMUMFPDSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 claims description 4
- YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-1-ene Chemical compound CC(C)C=C YHQXBTXEYZIYOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 claims description 3
- DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 6-methylhept-1-ene Chemical compound CC(C)CCCC=C DFVOXRAAHOJJBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DMFDIYIYBVPKNT-UHFFFAOYSA-N 8-methylnon-1-ene Chemical compound CC(C)CCCCCC=C DMFDIYIYBVPKNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000002103 osmometry Methods 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims 1
- 210000002257 embryonic structure Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003754 fetus Anatomy 0.000 claims 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 abstract description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 abstract description 2
- 239000005864 Sulphur Substances 0.000 abstract 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 55
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 24
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 24
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 24
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 24
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 21
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 16
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 12
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 12
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 11
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 description 10
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 10
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 9
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 9
- YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyloxolane-2,5-dione Chemical class CCCCCCCCCCCCC1CC(=O)OC1=O YAXXOCZAXKLLCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 8
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 description 8
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 8
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 6
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 6
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 6
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 6
- UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O UKMSUNONTOPOIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 5
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 5
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 5
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229940014800 succinic anhydride Drugs 0.000 description 5
- LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 20:1omega9c fatty acid Natural products CCCCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N Oleic acid Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 4
- 239000002551 biofuel Substances 0.000 description 4
- 150000001728 carbonyl compounds Chemical class 0.000 description 4
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 4
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N elaidic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C\CCCCCCCC(O)=O ZQPPMHVWECSIRJ-MDZDMXLPSA-N 0.000 description 4
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 4
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 4
- QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N isooleic acid Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCCC(O)=O QXJSBBXBKPUZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003350 kerosene Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N n'-[2-[2-[2-(2-aminoethylamino)ethylamino]ethylamino]ethyl]ethane-1,2-diamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCNCCN LSHROXHEILXKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 4
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 4
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 4
- WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N (E)-8-Octadecenoic acid Natural products CCCCCCCCCC=CCCCCCCC(O)=O WRIDQFICGBMAFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 3-(2-methylprop-1-enyl)oxolane-2,5-dione Chemical compound CC(C)=CC1CC(=O)OC1=O FWAVAVCRVWBJRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 9-Heptadecensaeure Natural products CCCCCCCC=CCCCCCCCC(O)=O QSBYPNXLFMSGKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000019737 Animal fat Nutrition 0.000 description 3
- 235000021357 Behenic acid Nutrition 0.000 description 3
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 3
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 3
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005642 Oleic acid Substances 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 3
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 3
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 229920005628 alkoxylated polyol Polymers 0.000 description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 229940116226 behenic acid Drugs 0.000 description 3
- ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N butyric aldehyde Natural products CCCC=O ZTQSAGDEMFDKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 229960001484 edetic acid Drugs 0.000 description 3
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 3
- TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 7,7-dimethyloctanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCCC(=O)OC=C TVFJAZCVMOXQRK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N icosanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O VKOBVWXKNCXXDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 3
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 3
- WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N n-Pentadecanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O WQEPLUUGTLDZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 3
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- 235000011044 succinic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 2
- KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1CC KVNYFPKFSJIPBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1-dodecene Chemical compound CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 1-tetradecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=C HFDVRLIODXPAHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XDOFQFKRPWOURC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbuta-1,3-diene Chemical compound CC(=C)C(C)=C SDJHPPZKZZWAKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical group CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNVFIMNBBVDEPV-UHFFFAOYSA-N 4-butylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JNVFIMNBBVDEPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N Brassidinsaeure Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 2
- URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N Erucic acid Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCCC(O)=O URXZXNYJPAJJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 2
- 238000006683 Mannich reaction Methods 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004165 Methyl ester of fatty acids Substances 0.000 description 2
- 235000021314 Palmitic acid Nutrition 0.000 description 2
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N Propionic aldehyde Chemical compound CCC=O NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 2
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 2
- IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N aminoethylpiperazine Chemical compound NCCN1CCNCC1 IMUDHTPIFIBORV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000002283 diesel fuel Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N erucic acid Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCCCCC(O)=O DPUOLQHDNGRHBS-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 2
- FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N ethenoxyethane Chemical compound CCOC=C FJKIXWOMBXYWOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-ethylhexanoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OC=C IGBZOHMCHDADGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 2
- 235000019387 fatty acid methyl ester Nutrition 0.000 description 2
- HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N glyoxylic acid Chemical compound OC(=O)C=O HHLFWLYXYJOTON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N heptadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003949 imides Chemical class 0.000 description 2
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 2
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 2
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012968 metallocene catalyst Substances 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 2
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 2
- CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N octadec-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC=C CCCMONHAUSKTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 2
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 2
- QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N pentene-2 Natural products CCC=CC QMMOXUPEWRXHJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002829 reductive effect Effects 0.000 description 2
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N tetradecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC[14C](O)=O TUNFSRHWOTWDNC-HKGQFRNVSA-N 0.000 description 2
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 description 2
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N (3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)methanol Chemical compound COC1=CC=C(CO)C=C1OC1CCCC1 JIRHAGAOHOYLNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N (9Z,11E,13E)-9,11,13-Octadecatrienoic acid Natural products CCCCC=CC=CC=CCCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002818 (Hydroxyethyl)methacrylate Polymers 0.000 description 1
- GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 1,2-phenylenediamine Chemical class NC1=CC=CC=C1N GEYOCULIXLDCMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-trioxane Chemical compound C1OCOCO1 BGJSXRVXTHVRSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXPMATOXBKCQOW-UHFFFAOYSA-N 1-(2-heptylimidazolidin-1-yl)propan-2-amine Chemical compound CCCCCCCC1NCCN1CC(C)N PXPMATOXBKCQOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 1-Hexadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN FJLUATLTXUNBOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-dichlorophosphoryloxybenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1OP(Cl)(Cl)=O VLDPXPPHXDGHEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-methylpropane Chemical compound CC(C)COC=C OZCMOJQQLBXBKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 1-methoxy-2-methylpropane Chemical compound COCC(C)C ZYVYEJXMYBUCMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- 125000006069 2,3-dimethyl-2-butenyl group Chemical group 0.000 description 1
- LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-trimethylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC(C)=C(S(O)(=O)=O)C(C)=C1 LXFQSRIDYRFTJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(2-aminoethyl)piperazin-1-yl]ethanamine Chemical compound NCCN1CCN(CCN)CC1 PAOXFRSJRCGJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 2-butylphenol Chemical class CCCCC1=CC=CC=C1O GJYCVCVHRSWLNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 2-cyanobenzohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC=C1C#N TWJNQYPJQDRXPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylphenol Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1O CYEJMVLDXAUOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexanal Chemical compound CCCCC(CC)C=O LGYNIFWIKSEESD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 2-piperazin-1-ylethanol Chemical compound OCCN1CCNCC1 WFCSWCVEJLETKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 3,3,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCCNCCCN ZAXCZCOUDLENMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 3-morpholinopropylamine Chemical compound NCCCN1CCOCC1 UIKUBYKUYUSRSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQHADWBXOMARTO-UHFFFAOYSA-N 3-prop-1-enyloxolane-2,5-dione Chemical class CC=CC1CC(=O)OC1=O CQHADWBXOMARTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 4-ethylphenylsulfonic acid Chemical compound CCC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 BRIXOPDYGQCZFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 4-hydroxybenzoate Chemical compound OC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 4-methylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1CC2C=CC1(C)C2 RMDKEBZUCHXUER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 5-ethenylbicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(C=C)CC1C=C2 INYHZQLKOKTDAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 7-[4-[[(3z)-3-[4-amino-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidin-2-yl]imino-5-fluoro-2-oxoindol-1-yl]methyl]piperazin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid Chemical compound COC1=C(OC)C(OC)=CC(CC=2C(=NC(\N=C/3C4=CC(F)=CC=C4N(CN4CCN(CC4)C=4C(=CC=5C(=O)C(C(O)=O)=CN(C=5C=4)C4CC4)F)C\3=O)=NC=2)N)=C1 RREANTFLPGEWEN-MBLPBCRHSA-N 0.000 description 1
- 241001133760 Acoelorraphe Species 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- 235000019489 Almond oil Nutrition 0.000 description 1
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- 240000002791 Brassica napus Species 0.000 description 1
- 235000004977 Brassica sinapistrum Nutrition 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 240000000491 Corchorus aestuans Species 0.000 description 1
- 235000011777 Corchorus aestuans Nutrition 0.000 description 1
- 235000010862 Corchorus capsularis Nutrition 0.000 description 1
- 229920000858 Cyclodextrin Polymers 0.000 description 1
- MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N Decylamine Chemical compound CCCCCCCCCCN MHZGKXUYDGKKIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930091371 Fructose Natural products 0.000 description 1
- 239000005715 Fructose Substances 0.000 description 1
- RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N Fructose Chemical compound OC[C@H]1O[C@](O)(CO)[C@@H](O)[C@@H]1O RFSUNEUAIZKAJO-ARQDHWQXSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N Glutaraldehyde Chemical compound O=CCCCC=O SXRSQZLOMIGNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N Hydroxyethyl methacrylate Chemical group CC(=C)C(=O)OCCO WOBHKFSMXKNTIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021360 Myristic acid Nutrition 0.000 description 1
- TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N Myristic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCC(O)=O TUNFSRHWOTWDNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N Octadecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCN REYJJPSVUYRZGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019482 Palm oil Nutrition 0.000 description 1
- 240000002134 Pentadesma butyracea Species 0.000 description 1
- 235000000857 Pentadesma butyracea Nutrition 0.000 description 1
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000000231 Sesamum indicum Species 0.000 description 1
- 235000003434 Sesamum indicum Nutrition 0.000 description 1
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 1
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 1
- PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N Tetradecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCN PLZVEHJLHYMBBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 description 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical class C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFKVXNPJXXJUGQ-UHFFFAOYSA-N [CH2]CCCC Chemical compound [CH2]CCCC BFKVXNPJXXJUGQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N acetaldehyde Chemical compound [14CH]([14CH3])=O IKHGUXGNUITLKF-XPULMUKRSA-N 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 150000001253 acrylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000002411 adverse Effects 0.000 description 1
- 238000005054 agglomeration Methods 0.000 description 1
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 230000002152 alkylating effect Effects 0.000 description 1
- 230000029936 alkylation Effects 0.000 description 1
- 238000005804 alkylation reaction Methods 0.000 description 1
- CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N all-trans-octadeca-9,11,13-trienoic acid Chemical compound CCCC\C=C\C=C\C=C\CCCCCCCC(O)=O CUXYLFPMQMFGPL-SUTYWZMXSA-N 0.000 description 1
- ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N allyl isothiocyanate Chemical compound C=CCN=C=S ZOJBYZNEUISWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008168 almond oil Substances 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000006294 amino alkylene group Chemical class 0.000 description 1
- LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N aminoethylethanolamine Chemical compound NCCNCCO LHIJANUOQQMGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004202 aminomethyl group Chemical group [H]N([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015278 beef Nutrition 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N beta-D-glucose Chemical compound OC[C@H]1O[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-VFUOTHLCSA-N 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 238000005282 brightening Methods 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N butanediamide Chemical class NC(=O)CCC(N)=O SNCZNSNPXMPCGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 239000008162 cooking oil Substances 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000010636 coriander oil Substances 0.000 description 1
- 235000005687 corn oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002285 corn oil Substances 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N decan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006477 desulfuration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000023556 desulfurization Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- 238000004455 differential thermal analysis Methods 0.000 description 1
- IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N dimethylaminopropylamine Chemical compound CN(C)CCCN IUNMPGNGSSIWFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYVHFPDDBMMBAX-BYYHNAKLSA-N ditetradecyl (e)-but-2-enedioate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOC(=O)\C=C\C(=O)OCCCCCCCCCCCCCC DYVHFPDDBMMBAX-BYYHNAKLSA-N 0.000 description 1
- VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N docosan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCN VPNOHCYAOXWMAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCCC1=CC=C(O)C=C1 KFEVDPWXEVUUMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N dodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 1
- 125000005066 dodecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N dodecylamine Chemical compound CCCCCCCCCCCCN JRBPAEWTRLWTQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2,2-dimethylpropanoate Chemical compound CC(C)(C)C(=O)OC=C YCUBDDIKWLELPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylpropanoate Chemical compound CC(C)C(=O)OC=C WNMORWGTPVWAIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBZPMFHFKXZDRZ-UHFFFAOYSA-N ethenyl 6,6-dimethylheptanoate Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(=O)OC=C WBZPMFHFKXZDRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl butanoate Chemical compound CCCC(=O)OC=C MEGHWIAOTJPCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N ethenyl dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)OC=C GLVVKKSPKXTQRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N ethenyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OC=C LZWYWAIOTBEZFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N ethenyl octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC=C AFSIMBWBBOJPJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;4-nonylphenol Chemical compound O=C.CCCCCCCCCC1=CC=C(O)C=C1 BXCCKEJWQJEUMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012634 fragment Substances 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N gadoleic acid Chemical compound CCCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O LQJBNNIYVWPHFW-QXMHVHEDSA-N 0.000 description 1
- 239000003502 gasoline Substances 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002462 imidazolines Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 1
- YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N iron(2+);1,10-phenanthroline;dicyanide Chemical compound [Fe+2].N#[C-].N#[C-].C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1.C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 YAQXGBBDJYBXKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004491 isohexyl group Chemical group C(CCC(C)C)* 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 210000001161 mammalian embryo Anatomy 0.000 description 1
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N methyl vinyl ether Chemical compound COC=C XJRBAMWJDBPFIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 125000000896 monocarboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229920006030 multiblock copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008164 mustard oil Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N n-decyldecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCNCCCCCCCCCC GMTCPFCMAHMEMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N n-dodecyldodecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCC MJCJUDJQDGGKOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N n-hexadecylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCC NQYKSVOHDVVDOR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N n-octadecyloctadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCNCCCCCCCCCCCCCCCCCC HKUFIYBZNQSHQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1,2-diamine Chemical class C1=CC=CC2=C(N)C(N)=CC=C21 NTNWKDHZTDQSST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000014571 nuts Nutrition 0.000 description 1
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005064 octadecenyl group Chemical group C(=CCCCCCCCCCCCCCCCC)* 0.000 description 1
- IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N octan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCN IOQPZZOEVPZRBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000021313 oleic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000003346 palm kernel oil Substances 0.000 description 1
- 235000019865 palm kernel oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002540 palm oil Substances 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N para-ethylbenzaldehyde Natural products CCC1=CC=C(C=O)C=C1 QNGNSVIICDLXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N petroselinic acid Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C/CCCCC(O)=O CNVZJPUDSLNTQU-SEYXRHQNSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001603 poly (alkyl acrylates) Polymers 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001748 polybutylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000223 polyglycerol Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 125000004368 propenyl group Chemical group C(=CC)* 0.000 description 1
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000006722 reduction reaction Methods 0.000 description 1
- 238000006268 reductive amination reaction Methods 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N schardinger α-dextrin Chemical compound O1C(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC(C(O)C2O)C(CO)OC2OC(C(C2O)O)C(CO)OC2OC2C(O)C(O)C1OC2CO HFHDHCJBZVLPGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010583 slow cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 1
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 1
- 239000003760 tallow Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001302 tertiary amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N trimellitic anhydride Chemical compound OC(=O)C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 SRPWOOOHEPICQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N valeric aldehyde Natural products CCCCC=O HGBOYTHUEUWSSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/146—Macromolecular compounds according to different macromolecular groups, mixtures thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
- C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
- C10L1/1641—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing aliphatic monomers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/16—Hydrocarbons
- C10L1/1625—Hydrocarbons macromolecular compounds
- C10L1/1633—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds
- C10L1/1658—Hydrocarbons macromolecular compounds homo- or copolymers obtained by reactions only involving carbon-to carbon unsaturated bonds from compounds containing conjugated dienes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/1955—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by an alcohol, ether, aldehyde, ketonic, ketal, acetal radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/195—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/196—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
- C10L1/1963—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/192—Macromolecular compounds
- C10L1/198—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon to carbon double bond, and at least one being terminated by an acyloxy radical of a saturated carboxylic acid, of carbonic acid
- C10L1/1981—Condensation polymers of aldehydes or ketones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L10/00—Use of additives to fuels or fires for particular purposes
- C10L10/14—Use of additives to fuels or fires for particular purposes for improving low temperature properties
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/18—Organic compounds containing oxygen
- C10L1/1817—Compounds of uncertain formula; reaction products where mixtures of compounds are obtained
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/222—Organic compounds containing nitrogen containing at least one carbon-to-nitrogen single bond
- C10L1/2222—(cyclo)aliphatic amines; polyamines (no macromolecular substituent 30C); quaternair ammonium compounds; carbamates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10L—FUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G, C10K; LIQUEFIED PETROLEUM GAS; ADDING MATERIALS TO FUELS OR FIRES TO REDUCE SMOKE OR UNDESIRABLE DEPOSITS OR TO FACILITATE SOOT REMOVAL; FIRELIGHTERS
- C10L1/00—Liquid carbonaceous fuels
- C10L1/10—Liquid carbonaceous fuels containing additives
- C10L1/14—Organic compounds
- C10L1/22—Organic compounds containing nitrogen
- C10L1/234—Macromolecular compounds
- C10L1/238—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C10L1/2383—Polyamines or polyimines, or derivatives thereof (poly)amines and imines; derivatives thereof (substituted by a macromolecular group containing 30C)
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
- Lubricants (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Detergent Compositions (AREA)
Abstract
Настоящее изобретение относится к применению, по меньшей мере, одного маслорастворимого олефинового сополимера В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина для улучшения характеристики отклика присадок С) для улучшения хладотекучести минерального масла, отличающихся от В), в средних дистиллятах, которые содержат, по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое содержит, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения. Также настоящее изобретение относится к присадке для средних дистиллятов и к среднему дистилляту, имеющему содержание серы меньше чем 100 ч./млн и температуру выкипания 90% ниже чем 360°C. Техническим результатом настоящего изобретения является применение маслорастворимых олефиновых сополимеров как инициаторов образования зародышей кристаллизации парафинов для предотвращения ухудшения эффективности традиционных присадок для улучшения хладотекучести под действием азотосодержащих моющих присадок. 3 н. и 23 з.п. ф-лы, 47 пр., 4 табл.
Description
Область техники, к которой относится изобретение
Настоящее изобретение относится к применению агентов зародышеобразования для улучшения характеристик хладотекучести дистиллятов минеральных масел, содержащих моющие присадки, и к дистиллятам минеральных масел с присадками.
Уровень техники
В связи с возрастающей строгостью законов по охране окружающей среды возникают повышенные требования к технологии двигателей с целью согласования с установленными ограничениями выбросов. Однако отложения остаточных продуктов сгорания на деталях двигателя, например, на клапанах, изменяют характеристики двигателя и приводят к повышенным выбросам, а также к увеличению расходов. Поэтому в моторное топливо добавляют моющие присадки, которые удаляют такие отложения и/или предотвращают их образование. Обычно они являются маслорастворимыми амфифильными веществами, которые в дополнение к маслорастворимости, являются термически стабильными, и содержат гидрофобный радикал и полярную головную группу.
С другой стороны, учитывая сокращение мировых запасов нефти, извлекаются и перерабатываются все более тяжелые и, следовательно, обогащенные парафинами сырые нефти, что в последующем дает обогащенное парафинами нефтяное топливо. Парафины, присутствующие в средних дистиллятах, особенно при понижении температуры масла могут кристаллизоваться и частично агломерироваться с включением частиц масла. Эта кристаллизация и агломерация может приводить, особенно зимой, к блокированию фильтров в двигателях и котлоагрегатах, что будет препятствовать надежной дозировке топлива, и в некоторых условиях может вызвать полное прекращение подачи топлива. Проблема парафинов дополнительно усугубляется за счет гидрогенизационного обессеривания нефтяных топлив с целью снижения содержания серы, вклад которого возрастает в связи с охраной окружающей среды; это приводит к увеличению доли парафинов в нефтяном топливе, чувствительных к низкой температуре.
Характеристики хладотекучести средних дистиллятов часто улучшают путем добавления химических присадок, известных как добавки, улучшающие хладотекучесть или присадки, улучшающие текучесть, которые модифицируют кристаллическую структуру и тенденцию к агломерации парафинов, которые осаждаются таким образом, что масла с такой присадкой еще можно перекачивать и использовать при температурах, которые часто на 20°C ниже, чем температура эксплуатации масел без присадки. Используемые присадки для улучшения хладотекучести обычно представляют собой маслорастворимые сополимеры этилена и ненасыщенных сложных эфиров, маслорастворимых полярных азотсодержащих соединений и/или гребневидных полимеров. Кроме того, были предложены дополнительные присадки.
В связи с повышенными требованиями к технологии двигателей и возрастающими требованиями к экологической совместимости нефтяных топлив и продуктов их сгорания с окружающей средой были разработаны моющие присадки с еще более высокой эффективностью. Кроме того, часто применяют весьма высокие дозировки этих присадок. В результате имеются сведения, что, например, в случае дизельного топлива снижается удельный расход топлива и улучшаются эксплуатационные показатели двигателя. Однако часто эти присадки оказывают вредное воздействие на хладотекучесть средних дистиллятов и особенно на эффективность известных присадок для улучшения хладотекучести. Особенно в случае средних дистиллятов с низкой температурой конца кипения, при одновременно низком содержании ароматических углеводородов, часто трудно или даже невозможно достичь удовлетворительной характеристики хладотекучести с использованием традиционных присадок, улучшающих текучесть, в присутствии современных моющих присадок. Таким образом, добавление моющих присадок часто приводит к наблюдаемому противоположному воздействию на эффективность введенной присадки для улучшения хладотекучести. Это ухудшает диспергируемость парафина в среднем дистилляте, которая обеспечивается диспергаторами парафина, причем этот эффект не восстанавливается за счет увеличения дозировки диспергирующих агентов парафина. Таким образом, часто фильтруемость, измеряемая в испытании закупорки холодного фильтра (CFPP), масел с добавкой присадки для улучшения хладотекучести также значительно снижалась в условиях холода, что может быть компенсировано только путем сильного увеличения дозировки присадки, улучшающей текучесть.
В этой связи особенно проблематичными моющими присадками являются главным образом те, которые произведены из высших полиаминов, и те, которые имеют очень большую молекулярную массу, например, обусловленную множественным алкилированием и/или ацилированием этих полиаминов. Подобным образом особенно проблематичными являются такие моющие присадки, гидрофобные радикалы которых произведены из сильно стерически затрудненных олефинов и/или из высокомолекулярных и/или полифункционализируемых поли(олефинов).
Таким образом, целью настоящего изобретения является улучшение характеристики отклика присадок, улучшающих хладотекучесть средних дистиллятов, содержащих моющие присадки. Дополнительной целью изобретения является разработка моющей присадки, которая дает усовершенствование по сравнению с уровнем техники и не ухудшает характеристики отклика присадки для улучшения хладотекучести.
Раскрытие сущности изобретения
Неожиданно в изобретении найдено, что особенно маслорастворимые соединения, которые действуют как инициаторы образования зародышей кристаллизации парафина, предотвращают ухудшение эффективности традиционных присадок для улучшения хладотекучести под действием азотсодержащих моющих присадок или устраняют это ухудшение.
Таким образом, изобретение обеспечивает применение, по меньшей мере, одного маслорастворимого олефинового сополимера В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина для улучшения характеристики отклика присадок С) для улучшения хладотекучести минерального масла, отличающихся от В), в средних дистиллятах, которые содержат, по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое содержит, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, где алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота.
Кроме того, в изобретении разработан способ улучшения характеристики отклика присадок С) для улучшения хладотекучести минерального масла в средних дистиллятах, которые содержат беззольные азотсодержащие моющие присадки А), и в которых беззольные азотсодержащие моющие присадки А) представляют собой маслорастворимые амфифильные соединения, которые включают в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, где алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, путем добавления к маслу, по меньшей мере, одного маслорастворимого соединения В), которое отличается от С), действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина.
Кроме того, в изобретении разработаны присадки, которые содержат:
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое включает в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, где алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, а полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, и
b) по меньшей мере, одно маслорастворимое соединение В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и необязательно
c) присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В).
В дальнейшем комбинация А) и В) также называется "присадка согласно изобретению".
Кроме того, в изобретении предложены средние дистилляты, имеющие содержание серы меньше, чем 100 ч./млн и температуру выкипания 90% ниже, чем 360°C, которые содержат:
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое имеет, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, где алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота,
b) по меньшей мере, одно маслорастворимое соединение В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина и
c) по меньшей мере, одну присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В).
Согласно изобретению, улучшение характеристики отклика присадки С) для улучшения хладотекучести следует понимать как улучшение, по меньшей мере, одной характеристики хладотекучести средних дистиллятов, которая отрегулирована или может быть отрегулирована с помощью присадки С) для улучшения хладотекучести и которая ухудшается за счет добавления моющей присадки А), это улучшение вызвано добавлением олефинового сополимера В), который действует как агент зародышеобразования при кристаллизации парафина. Конкретно, добавление агента зародышеобразования В) дает такую характеристику хладотекучести, которая отрегулирована или может быть отрегулирована с помощью присадки С) для улучшения хладотекучести, в отсутствие моющей присадки А). Характеристику хладотекучести следует понимать как температуру текучести, температуру закупоривания холодного фильтра, течение при низкой температуре и диспергируемость парафинов в средних дистиллятах, индивидуально или в совокупности.
Характеристика отклика присадки, улучшающей текучесть, особенно ухудшается в средних дистиллятах, которые содержат больше чем 10 ч./млн азотсодержащей моющей присадки А), особенно больше чем 20 ч/млн и главным образом, больше чем 40 ч./млн, например, от 50 до 2000 ч./млн азотсодержащей моющей присадки А).
Предпочтительно присадки согласно изобретению содержат, в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А), от 0,01 до 10 частей по массе и главным образом, от 0,05 до 5 частей по массе, например от 0,1 до 3 частей по массе, маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина.
Термин "беззольная" означает, что рассматриваемая присадка по существу состоит только из элементов, которые образуют газообразные продукты реакции при сгорании. Предпочтительно присадки по существу состоят только из элементов: углерод, водород, кислород и азот. Более конкретно, беззольные присадки практически не содержат металлов и солей металлов.
Термин инициатор образования зародышей означает соединения, которые инициируют кристаллизацию парафинов в ходе охлаждения масла, содержащего парафин. Таким образом, инициатор смещает начало кристаллизации парафинов в масле, содержащем такой инициатор, что можно определить, например, по смещению температуры помутнения или точки появления парафинов (WAT), к повышенным температурам. Эти соединения являются маслорастворимыми выше температуры помутнения и начинают кристаллизоваться сразу после температуры насыщения парафинов, и затем они служат зародышами кристаллизации парафинов. Таким образом, эти соединения предотвращают пересыщение масла парафинами и приводят к кристаллизации при концентрации, близкой к насыщенной. Это приводит к образованию множества однородных мелких кристаллов парафина. Таким образом, в присутствии инициатора образования зародышей кристаллизация парафинов начинается при более высокой температуре, чем в масле без инициатора. Это можно установить, например, путем измерения WAT с использованием дифференциального термического анализа (дифференциальная сканирующая калориметрия, ДСК), в ходе медленного охлаждения масла, например со скоростью 2 К/мин.
Предпочтительно в средние дистилляты добавляют от 10 до 10000 ч./млн и, главным образом, от 50 до 3000 ч./млн азотсодержащей моющей присадки А).
Предпочтительно алкильный или алкенильный радикал обеспечивает растворимость моющей присадки в масле.
Особенно проблематичными моющими присадками являются такие, в которых алкильный радикал имеет от 15 до 500 атомов углерода и, главным образом, от 20 до 350 атомов углерода, например, от 50 до 200 атомов углерода. Этот алкильный радикал может быть линейным или разветвленным, и главным образом, он является разветвленным. В предпочтительном варианте осуществления алкильный радикал произведен из олигомеров низших олефинов, имеющих от 3 до 6 атомов углерода, таких как пропилен, бутен, пентен или гексен и их смеси. Предпочтительными изомерами этих олефинов являются изобутилен, 2-бутен, 1-бутен, 2-метил-2-бутен, 2,3-диметил-2-бутен, 1-пентен, 2-пентен и изопентен, и их смеси. Особое предпочтение отдается пропилену, изобутилену, 2-бутену, 2-метил-2-бутену, 2,3-диметил-2-бутену и их смесям. Главным образом, предпочтительными являются смеси олефинов, которые содержат больше чем 70 мол.%, главным образом, больше чем 80 мол.%, например, больше чем 90 мол.% или больше чем 95 мол.%, 2-метил-2-бутена, 2,3-диметил-2-бутена и/или изобутилена. Особенно подходящими для получения таких моющих присадок являются низкомолекулярные полиолефины с высокой реакционной способностью, имеющие долю концевых двойных связей, по меньшей мере, 75 мол.%, главным образом, по меньшей мере, 85% и особенно, по меньшей мере 90%, например, по меньшей мере 95%. Особенно предпочтительными низкомолекулярными полиолефинами являются поли(изобутилен), поли(2-бутен), поли(2-метил-2-бутен), поли(2,3-диметил-2-бутен), сополимер этилена с изобутиленом и атактическим поли(пропиленом). Молекулярная масса особенно предпочтительных полиолефинов находится между 500 и 3000 г/моль. Такие олигомеры низших олефинов могут быть получены, например, путем полимеризации с использованием кислот Льюиса, таких как ВF3 и AlCl3, катализаторов Циглера и, главным образом, с помощью металлоценовых катализаторов.
Полярные компоненты моющих присадок, которые являются особенно проблематичными для характеристики отклика известных присадок хладотекучести, произведен из полиаминов, имеющих от 2 до 20 атомов азота. Такие полиамины, например, соответствуют формуле:
(R9)2N-[A-N(R9)]q-(R9),
в которой каждый R9 независимо означает водород, алкильный или гидроксиалкильный радикал, имеющий до 24 атомов углерода, полиоксиалкиленовый радикал -(А-О)r- или полииминоалкиленовый радикал -[A-N(R9)]s-(R9), но, по меньшей мере, один заместитель R9 означает водород, q означает целое число от 1 до 19, А является алкиленовым радикалом, имеющим от 1 до 6 атомов углерода, каждый r и s независимо означает число от 1 до 50. Обычно они представляют собой смеси полиаминов и, главным образом, смеси поли(этиленаминов) и/или поли(пропиленаминов). Примеры включает в себя: этилендиамин, 1,2-пропилендиамин, диметиламинопропиламин, диэтилентриамин (ДЭТА), дипропилентриамин, триэтилентетрамин (ТЭТА), трипропилентетрамин, тетраэтиленпентамин (ТЭПА), тетрапропиленпентамин, пентаэтиленгексамин (ПЭГА) пентапропиленгексамин и тяжелые полиамины. Обычно термин «тяжелые полиамины» означает смеси полиалкиленполиаминов, которые в дополнение к небольшим количествам ТЭПА и ПЭГА, главным образом, содержат олигомеры, имеющие 7 или больше атомов азота, из которых два или более находятся в виде первичных аминогрупп. Часто эти полиамины также содержат структурные элементы, разветвленные за счет третичных аминогрупп.
Кроме того, подходящими аминами являются такие, которые содержат циклические структурные звенья, которые произведены из пиперазина. Предпочтительно звенья пиперазина могут иметь при одном или обоих атомах азота, водород, алкильный или гидроксиалкильный радикал, имеющий до 24 атомов углерода или полииминоалкиленовый радикал - [A-N(R9)]s-(R9), где каждый из A, R9 и s такой, как указано выше.
Кроме того, подходящие амины включают алициклические диамины, такие как 1,4-ди(аминометил)пиклогексан и гетероциклические азотсодержащие соединения, такие как имидазолины и N-аминоалкилпиперазины, например N-(2-аминоэтил)пиперазин.
Также проблематичными являются моющие присадки, в которых полярный компонент произведен из полиаминов, несущих гидроксильные группы, из полиаминов, замещенных гетероциклами и из ароматических полиаминов. Примеры включают в себя: N-(2-гидроксиэтил)этилендиамин, N,Nl-биc(2-гидpoкcиэтил)этилeндиaмин, N-(3-гидроксибутил)тетра(метилен)диамин, N-2-аминоэтилпиперазин, N-2- и N-3-аминопропилморфолин, N-3-(диметиламино)пропилпиперазин, 2-гептил-3-(2-аминопропил)имидазолин, 1,4-бис(2-аминоэтил)пиперазин, 1-(2-гидроксиэтил)пиперазин, различные изомеры фенилендиамина и нафталиндиамина и смеси этих аминов.
Особенно критическими моющими присадками для введения присадки хладотекучести в средние дистилляты являются присадки на основе тяжелых полиаминов, в которых, в указанной выше формуле R9 означает водород и q принимает значения, по меньшей мере 3, главным образом, по меньшей мере 4, например 5, 6 или 7. В случае смесей различных полиаминов особенно критической считается доля аминов больше чем 10 мас.%, особенно больше чем 20 мас.% и главным образом, больше чем 50 мас.% аминов со значением q=4 или выше и главным образом, со значением q=5 или выше и, в частности, значения q=6 или выше, в суммарном количестве использованных аминов.
Алкильный радикал, обеспечивающий растворимость в масле, и полярная головная группа моющей присадки могут быть объединены или непосредственно через C-N связь, или с образованием сложноэфирной, амидной или имидной связи. Соответственно предпочтительными моющими присадками являются алкилполи(амины), продукты реакции Манниха, алкилзамещенные сукцинамиды и имиды, и смеси веществ этих классов.
Предпочтительно моющие присадки, соединенные посредством C-N связей, являются алкилполи(аминами), которые могут быть получены, например, путем взаимодействия полиизобутиленов с полиаминами, например, путем гидроформилирования с последующим восстановительным аминированием вышеупомянутыми полиаминами. Один или несколько алкильных радикалов могут быть связаны с полиамином. Для добавок, обеспечивающих хладотекучесть, особенно критическими моющими присадками являются присадки на основе высших полиаминов, имеющих больше чем 4 атома азота, например, имеющие 5, 6 или 7 атомов азота.
Моющие присадки, содержащие амидные или имидные связи могут быть получены, например, путем взаимодействия алкенилянтарных ангидридов с полиаминами. Предпочтительно алкенилянтарный ангидрид и полиамин взаимодействуют в молярном соотношении приблизительно от 1:0,5 до 1:1. Исходные алкенилднтарные ангидриды обычно получают путем добавления этиленово-ненасыщенных полиолефинов или хлорированных полиолефинов к этиленово ненасыщенным дикарбоновым кислотам.
Например, алкенилянтарные ангидриды могут быть получены путем взаимодействия хлорированных полиолефинов с малеиновым ангидридом. В качестве альтернативы они также могут быть получены при термическом присоединении полиолефинов к малеиновому ангидриду по "еновому синтезу". В связи с этим, особенно подходящими являются реакционно-способные олефины, имеющие высокое содержание изомеров с концевыми двойными связями, например больше чем 75% и, главным образом, больше чем 85 мол.% в расчете на общее число молекул полиолефинов. Эти концевые двойные связи могут быть или винилиденовыми двойными связями
[-СН2-С(=СН2)-СН3], или виниловыми двойными связями [-СН=С(СН3)2].
При получении алкенилянтарных ангидридов молярное соотношение двух реагентов при взаимодействии малеинового ангидрида и полиолефина может изменяться в широких пределах. Предпочтительно это соотношение может быть между 10:1 и 1:5, причем особое предпочтение отдается молярным соотношениям от 6:1 до 1:1. Предпочтительно используют стехиометрический избыток малеинового ангидрида, например, от 1,1 до 3 моль малеинового ангидрида на моль полиолефина. Избыток малеинового ангидрида может быть удален из реакционной смеси, например, путем дистилляции.
Поскольку реагенты, образовавшиеся как первичные продукты, главным образом, по «еновой» реакции в свою очередь содержат олефиновые двойные связи, возможно дальнейшее присоединение ненасыщенных дикарбоновых кислот с образованием так называемых бисмалеатов, в подходящих условиях реакции. Получаемые таким образом продукты реакции в среднем имеют, в расчете на содержание поли(олефинов), реагирующих с ненасыщенными карбоновыми кислотами, степень малеирования больше чем 1, предпочтительно приблизительно от 1,01 до 2,0, и главным образом от 1,1 до 1,8 звеньев дикарбоновых кислот на алкильный радикал. При взаимодействии с указанными выше аминами образуются продукты, которые имеют существенно большую эффективность как моющие присадки. С другой стороны, ухудшение эффективности присадки хладотекучести также увеличивается с повышением степени малеирования.
Реакция алкенилянтарных ангидридов с полиаминами приводит к продуктам, которые могут содержать одну или несколько амидных и/или имидных связей на один полиамин и, в зависимости от степени малеирования, один или два полиамина на один алкильный радикал. Для этой реакции предпочтение отдается использованию от 1,0 до 1,7 и главным образом, 1,1 до 1,5 моль алкенилянтарного ангидрида на моль полиамина, таким образом, в продукте остаются свободные первичные аминогруппы. В дополнительно предпочтительном варианте осуществления алкенилянтарный ангидрид и полиамин взаимодействуют в эквимолярных количествах. При взаимодействии полиаминов с алкенилянтарными ангидридами, обладающими высокой степенью ацилирования, 1,1 или больше ангидридных групп на один алкильный радикал, например, 1,3 или больше ангидридных групп на один алкильный радикал, также образуются полимеры, которые особенно проблематичны для характеристики отклика присадок хладотекучести.
Типичные и особенно предпочтительные ацилированные азотсодержащие соединения могут быть получены путем взаимодействия поли(изобутилен)-, поли(2-бутенил)-, поли(2-метил-2-бутенил)-, поли(2,3-диметил-2-бутенил)- и поли(пропенил)-янтарных ангидридов, имеющих в среднем приблизительно от 1,2 до 1,5 ангидридных групп на один алкильный радикал, причем в алкиленовых радикалах имеется между 50 и 400 атомов углерода, со смесью поли(этиленаминов), имеющих приблизительно от 3 до 7 атомов азота и приблизительно от 1 до 6 этиленовых звеньев.
Маслорастворимые продукты реакции Манниха на основе полиолефинзамещенных фенолов и полиаминов также снижают эффективность традиционных присадок, улучшающих хладотекучесть. Такие основания Манниха могут быть получены с помощью известных способов, например, путем алкилирования фенола и/или салициловой кислоты описанными выше полиолефинами, например поли(изобутиленом), поли(2-бутеном), поли(2-метил-2-бутеном), поли(2,3-диметил-2-бутеном) или атактическим поли(пропиленом), с последующей конденсацией алкилфенолов с альдегидами, имеющими от 1 до 6 атомов углерода, например формальдегид или его реакционно-способные эквиваленты, такие как формалин или параформальдегид, и описанные выше полиамины, например, ТЭПА, ПЭГА или тяжелые полиамины.
Средняя молекулярная масса, найденная с использованием осмометрии давления паров, моющей присадки, которая является особенно эффективной, но одновременно также является особенно критической для присадки хладотекучести средних дистиллятов, составляет больше чем 800 г/моль и главным образом, больше чем 2000 г/моль, например, больше чем 3000 г/моль. Кроме того, средняя молекулярная масса описанных выше моющих присадок может быть увеличена с помощью сшивающих реагентов и отрегулирована для конечного использования.
Подходящими сшивающими реагентами являются, например, диальдегиды, такие как глутаровый альдегид, бисэпоксиды, например, произведенные из бисфенола А, дикарбоновых кислот и их реакционно-способных производных, например, малеиновый ангидрид и алкенилянтарные ангидриды, и высшие многоосновные карбоновые кислоты и их производные, например, тримеллитовая кислота, тримеллитовый ангидрид и пиромеллитовый диангидрид.
Олефиновые сополимеры, подходящие в качестве инициаторов образования зародышей при кристаллизации парафина, содержат основную цепь полимера, несущую, во-первых, практически линейные и, следовательно, кристаллизующиеся сегменты и, во-вторых, некристаллизующиеся структурные элементы с разветвлениями. Такие сополимеры могут быть получены непосредственно из моноэтиленово-ненасыщенных мономеров, или косвенно, путем гидрирования полимеров, которые произведены из полиненасыщенных мономеров, например, изопрена или бутадиен. Предпочтительно они не содержат какие-либо структурные элементы, произведенные из полярных сомономеров, например, виниловых сложных эфиров, алкилакрилатов, алкилметакрилатов или простых алкилвиниловых эфиров.
Предпочтительные олефиновые сополимеры В), используемые в качестве инициаторов образования зародышей при кристаллизации парафина, представляют собой сополимеры этилена и от 3 до 40 мол.%, по меньшей мере, одного олефина, имеющего от 3 до 30 атомов углерода. Эти сополимеры предпочтительно являются статистическими сополимерами. Особенно предпочтительные сополимеры содержат, в дополнение к этилену, структурные звенья, которые произведены из олефинов, имеющих от 3 до 24 атомов углерода, например, от 4 до 12 атомов углерода и, главным образом, от 4 до 10 атомов углерода. Олефины могут быть линейными или разветвленными. Предпочтительно они имеют терминальные двойные связи. Предпочтительные олефины представляют собой пропилен, бутен, изобутилен, пентен, изопентен, н-гексен, изогексен, н-октен, изооктен, н-децен, изодецен и длинноцепочечные α-олефины, имеющие от 12 до 24 атомов углерода, и их смеси. Термин α-олефины означает линейные алкены с терминальными двойными связями. Особое предпочтение отдается пропилену, изобутилену, гексену и октену. Предпочтительно содержание сомономерных олефинов, имеющих от 3 до 30 атомов углерода, составляет между 5 и 30 мол.%, более предпочтительно между 6 и 25 мол.%. Кроме того, эти сополимеры могут содержать небольшое количество, например, до 5 мол.% и, главным образом, до 3 мол.%, дополнительных сомономеров, например, нетерминальных олефинов, длинноцепочечных олефинов или полиолефинов, при условии, что суммарное содержание сомономера находится между 3 и 40 мол.%, предпочтительно между 5 и 30 мол.% и, главным образом, между 6 и 25 мол.%. Содержание сомономера можно определить с помощью спектроскопии 13С ЯМР. Особое предпочтение отдается этилен-пропиленовым сополимерам, этилен-октеновым сополимерам и этилен-пропилен-октеновым тройным полимерам.
В дополнительно предпочтительном варианте осуществления олефиновые сополимеры В), применяемые в качестве инициатора образования зародышей при кристаллизации парафина, являются маслорастворимыми гидрированными блочными сополимерами, которые содержат, по меньшей мере, один практически линейный и, следовательно, кристаллизующийся блок и, по меньшей мере, один сильно разветвленный и некристаллизующийся блок, который, таким образом, обеспечивает растворимость в масле. Здесь термин сильно разветвленные блоки означает, главным образом, полимерные структуры, в которых имеется множество боковых цепей и главным образом, цепей C1-С6, например, боковых цепей С2-С4. Предпочтительно, по меньшей мере, каждый десятый, более предпочтительно каждый пятый и, главным образом, каждый третий, например, каждый второй атом углерода полимерной основной цепи в некристаллизующихся блоках имеет, по меньшей мере, одну боковую цепь.
Предпочтительно кристаллизующийся блок получается путем полимеризации «хвост к хвосту» диена, что приводит к блоку с парафиноподобной структурой, которая является практически линейной после гидрирования. Такие кристаллизующиеся блоки могут быть получены, например, путем 1,4-полимеризации бутадиена с последующим гидрированием. Некристаллизующиеся блоки могут быть получены, например, путем гомо- или сополимеризации разветвленных олефинов или путем 1,2-полимеризации линейных диенов, например, бутадиена с последующим гидрированием. Предпочтительные разветвленные олефины представляют собой диены, имеющие от 4 до 8 атомов углерода, например изопрен и/или 2,3-диметилбутадиен.
Например, блочные сополимеры могут быть двойными блочными сополимерами РЕ-РЕР структуры, состоящей из кристаллического блока (РЕ) и некристаллического блока (PEP), тройных блочных сополимеров, состоящих из некристаллизующегося блока с двумя кристаллизующимися блоками на концах, то есть РЕ-РЕР-РЕ структуры, или еще мультиблочных сополимеров. Предпочтительно содержание РЕ в полимерах составляет между 8 и 60 мас.%, предпочтительно между 10 и 50 мас.%, например, между 12 и 45 мас.%.
Предпочтительно кристаллизующиеся блоки произведены из гидрированного, 1,4-полимеризованного бутадиена, тогда как некристаллизующиеся блоки произведены из гидрированного, 1,2-полимеризованного бутадиена и/или из гидрированных полимеров алкилзамещенных бутадиенов, таких как, главным образом, изопрен. Предпочтительно молекулярная масса отдельных блоков находится между 500 и 20000 г/моль, предпочтительно между 750 и 5000 г/молъ. Предпочтительно гидрируются 90% и, главным образом, по меньшей мере, 95% исходных двойных связей полимера.
Олефиновые сополимеры В), подходящие в качестве инициаторов образования зародышей, могут быть получены известными способами, например методами анионного или координационного катализа, и главным образом, с использованием циглеровских и металлоценовых катализаторов.
Средняя молекулярная масса Мn предпочтительных олефиновых сополимеров, определенная методом гель-проникающей хроматографии (ГПХ), составляет между 500 и 50000 г/моль, более предпочтительно между 800 и 25000 г/моль и главным образом между 1500 и 15000 г/моль, например между 2000 и 10000 г/моль. Предпочтительные сополимеры имеют полидисперсность между 1,5 и 5,0, например между 2,0 и 4,0.
Соотношение между моющей присадкой А) и инициаторами образования зародышей В) в масле с присадкой может изменяться в широком диапазоне. Было установлено, что особенно эффективно применение от 0,01 до 10 частей по массе, главным образом, от 0,05 до 5 частей по массе, например, от 0,1 до 3 частей по массе, инициатора образования зародышей на 1 часть по массе моющей присадки, в каждом случае в расчете на активный компонент.
Эффективные присадки С), улучшающие текучесть, которые применяются в средних дистиллятах согласно изобретению, главным образом, относятся к одному или нескольким из следующих классов соединений III-VII, при этом предпочтение отдается использованию этиленовых сополимеров (компонент III) или их смесей с одним или несколькими компонентами IV-VII. Было установлено, что особенно эффективными смесями являются сополимеры этилена (компонент III) и алкилфенолальдегидных смол (компонент V), и этиленовые сополимеры (компонент III) с гребневидными полимерами (компонент VI). Было установлено, что эффективными для обеспечения диспергируемости парафина являются, главным образом, смеси этиленовых сополимеров (компонент III) с компонентами IV и V или компонентами IV и VI.
Предпочтительные присадки для улучшения хладотекучести в качестве компонента III представляют собой сополимеры этилена и олефиново-ненасыщенных соединений. Подходящими этиленовыми сополимерами являются, главным образом, такие, которые, кроме этилена, содержат от 8 до 21 мол.%, главным образом, от 10 до 18 мол.% олефиново-ненасыщенных соединений в качестве сомономеров. Однако содержание сомономера, в случае комбинации с инициаторами образования зародышей из группы В), составляет, по меньшей мере, на 1 мол.% больше и предпочтительно, по меньшей мере, на 2 мол.% больше чем инициатора образования зародышей из группы В).
Предпочтительно олефиново-ненасыщенные соединения представляют собой виниловые сложные эфиры, акриловые сложные эфиры, метакриловые сложные эфиры, алкилвиниловые простые эфиры и/или алкены, причем упомянутые соединения могут быть замещены гидроксильными группами. В полимере может присутствовать один или несколько сомономеров.
Предпочтительными виниловыми сложными эфирами являются эфиры формулы 1
где R1 означает C1-С30-алкил, предпочтительно C4-С16-алкил, главным образом, С6-С12-алкил. В дополнительном варианте осуществления упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
В дополнительно предпочтительном варианте осуществления R представляет собой разветвленный алкильный радикал или неоалкильный радикал, имеющий от 7 до 11 атомов углерода, главным образом, имеющий 8, 9 или 10 атомов углерода. Особенно предпочтительные виниловые сложные эфиры произведены из вторичных и, главным образом, третичных карбоновых кислот, в которых разветвление находится в альфа-положении к карбонильной группе. Подходящие виниловые сложные эфиры включают в себя винилацетат, винилпропионат, винилбутират, винилизобутират, винилгексаноат, винилгептаноат, винилоктаноат, винилпивалат, винил-2-этилгексаноат, виниллаурат, винилстеарат и многофункциональные сложные эфиры, такие как винилнеононаноат, винилнеодеканоат, винилнеоундеканоат.
В дополнительно предпочтительном варианте осуществления эти этиленовые сополимеры содержат винилацетат и, по меньшей мере, один дополнительный виниловый сложный эфир формулы 1, в котором R1 означает C4-С30-алкил, предпочтительно C4-С16-алкил, главным образом, С6-С12-алкил.
Акриловые сложные эфиры предпочтительно представляют собой эфиры формулы 2
где R2 является водородом или метилом и R3 означает C1-С30-алкил, предпочтительно C4-С12-алкил, главным образом, С6-С12-алкил. Подходящие акриловые сложные эфиры включают, например, метил(мет)акрилат, этил(мет)акрилат, пропил(мет)акрилат, н- и изобутил(мет)акрилат, гексил-, октил-, 2-этилгексил-, депил-, додецил-, тетрадецил-, гексадецил-, октадецил-(мет)акрилат и смеси этих сомономеров. В дополнительном варианте осуществления упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами. Примером такого акрилового сложного эфира является гидроксиэтилметакрилат.
Предпочтительно алкилвиниловые простые эфиры являются соединениями формулы 3
где R4 означает C1-С30-алкил, предпочтительно С4-С16-алкил, главным образом, С6-С12-алкил. Примеры включают в себя метилвиниловый простой эфир, этилвиниловый простой эфир, изобутилвиниловый простой эфир. В дополнительном варианте осуществления упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
Предпочтительно алкены представляют собой мононенасыщенные углеводороды имеющие от 3 до 30 атомов углерода, главным образом, от 4 до 16 атомов углерода и главным образом, от 5 до 12 атомов углерода. Подходящие алкены включают пропилен, бутен, изобутилен, пентен, гексен, 4-метилпентен, октен, диизобутилен и норборнен и их производные, такие как метилнорборнен и винилнорборнен. В дополнительном варианте осуществления, упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
Кроме этилена, особенно предпочтительно тройные полимеры содержат от 3,5 до 20 мол.%, главным образом, от 8 до 15 мол.%, винилацетата, и от 0,1 до 12 мол.%, главным образом, от 0,2 до 5 мол.%, по меньшей мере, одного винилового сложного эфира с относительно длинной цепью и предпочтительно разветвленного, например, винил-2-этилгексаноат, винилнеононаноат или винилнеодеканоат, при этом суммарное содержание сомономера в тройных полимерах предпочтительно находится между 8 и 21 мол.%, главным образом, между 12 и 18 мол.%. Кроме того, особенно предпочтительно сополимеры содержат, в дополнение к этилену и от 8 до 18 мол.% виниловых сложных эфиров С2-С12-карбоновых кислот, также от 0,5 до 10 мол.% олефинов, таких как пропилен, бутен, изобутилен, гексен, 4-метилпентен, октен, диизобутилен и/или норборнен.
Предпочтительно эти этиленовые сополимеры и тройные полимеры имеют значения вязкости расплава при 140°C от 20 до 10000 мПа·с, главным образом, от 30 до 5000 мПа·с, главным образом, от 50 до 2000 мПа·с. Предпочтительно, степень разветвления, определенная методом 1Н ЯМР спектроскопии, составляет между 1 и 9 групп -CH3 на 100 CH2 групп, главным образом, между 2 и 6 CH3 на 100 CH3-групп, которые отсутствуют в сомономерах.
Предпочтение отдается использованию смесей из двух или более вышеупомянутых этиленовых сополимеров. Более предпочтительно, чтобы полимеры, являющиеся основой смесей, отличались, по меньшей мере, одной характеристикой. Например, они могут содержать различные сомономеры, или иметь различное содержание сомономеров, отличаться по молекулярной массе и/или степени разветвления.
Соотношение при смешении между присадками, согласно изобретению, и этиленовьми сополимерами как компонентом III, в зависимости от области применения, может изменяться в широких пределах, причем этиленовые сополимеры III часто составляют основную долю. Такие смеси присадки и масел предпочтительно содержат от 0,1 до 25, предпочтительно от 0,5 до 10 частей по массе этиленовых сополимеров на 1 часть по массе комбинации присадки согласно изобретению.
Кроме того, подходящие присадки для улучшения хладотекучести представляют собой маслорастворимые полярные азотистые соединения (компонент IV). Предпочтительно они представляют собой продукты взаимодействия жирных аминов с соединениями, которые содержат ацильную группу. Предпочтительные амины представляют собой соединения формулы NR6R7R8, в которой R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и, по меньшей мере, одна из этих групп представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил или C8-С36-алкенил, главным образом, C12-C24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил, причем остальные группы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(А-О)x-Е или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, x - число от 1 до 50, Е=Н, С1 С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и каждый из Y и Z независимо означает Н, C1-С30-алкил или -(А-О)x. Полиамины формулы -[N-(CH2)n]m-NR6R7, в которой m - число от 1 до 20, и каждый из n, R6 и R7 является таким, как указано выше, также подходят в качестве жирных аминов. Каждый алкильный и алкенильный радикал может быть линейным или разветвленным и содержит до двух двойных связей. Предпочтительно они являются линейными и в значительной степени насыщенными, то есть они имеют йодное число меньше чем 75 г I2/г, предпочтительно меньше чем 60 г I2/г и главным образом между 1 и 10 г I2/г. Особое предпочтение отдается вторичным жирным аминам, в которых каждые две из R6, R7 и R8-групп представляют собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, главным образом С12-С24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил. Подходящими жирными аминами являются, например, октиламин, дециламин, додециламин, тетрадециламин, гексадециламин, октадециламин, эйкознламин, бегениламин, дидециламин, дидодециламин, дитетрадециламин, дигексадециламин, диоктадециламин, диэйкозиламин, дибегениламин и их смеси. Эти амины главным образом, содержат фрагменты цепи на основе природных исходных материалов, например, жирный амин кокосового ореха, жирный амин животного жира, жирный амин гидрированного животного жира, вторичный жирный амин кокосового ореха, вторичный жирный амин животного жира и вторичный жирный амин гидрированного животного жира. Особенно предпочтительными аминными производными являются соли аминов, имиды и/или амиды, например, амидо-аммонийные соли вторичных жирных аминов, главным образом, вторичного жирного амина кокосового ореха, вторичного жирного амина животного жира и дистеариламина.
Термин ацильная группа означает функциональную группу следующей формулы:
>С=O
Карбонильные соединения, подходящие для взаимодействия с аминами, представляют собой или мономерные, или полимерные соединения, имеющие одну или несколько карбоксильных групп. Предпочтение отдается мономерным карбонильным соединениям, имеющим 2, 3 или 4 карбонильные группы. Кроме того, они могут содержать гетероатомы, такие как кислород, серу и азот. Подходящими карбоновьми кислотами являются, например, малеиновая кислота, фумаровая кислота, кротоновая кислота, итаконовая кислота, янтарная кислота, С1-С40-алкенилянтарные кислоты, адипиновая кислота, глутаровая кислота, себациновая кислота и малоновая кислота, а также бензойная кислота, фталевая кислота, тримеллитовая кислота и пиромеллитовая кислота, нитрилотриуксусная кислота, этилендиаминтетрауксусная кислота и их реакционно-способные производные, например, сложные эфиры, ангидриды и галоидангидриды кислот. Установлено, что эффективными являются полимерные карбонильные соединения, особенно сополимеры этиленово-ненасыщенных кислот, например, акриловой кислоты, метакриловой кислоты, малеиновой кислоты, фумаровой кислоты и итаконовой кислоты; особое предпочтение отдается сополимерам малеинового ангидрида. Подходящие сомономеры представляют собой мономеры, придающие маслорастворимость сополимеру. Здесь термин маслорастворимость означает, что сополимер, после реакции с жирным амином, растворяется без остатка в среднем дистилляте с присадкой в дозировке, приемлемой для практики. Подходящими сомономерами являются, например, олефины, алкиловые эфиры акриловых кислот и метакриловых кислот, алкилвиниловые сложные эфиры и алкилвиниловые простые эфиры, имеющие от 2 до 75, предпочтительно от 4 до 40 и главным образом, от 8 до 20 атомов углерода в алкильном радикале. В случае олефинов, число атомов углерода рассчитывается на алкильный радикал, связанный с двойной связью. Значения молекулярной массы полимерных карбонильных соединений предпочтительно составляют между 400 и 20000, более предпочтительно между 500 и 10000, например между 1000 и 5000.
Установлено, что особенно эффективными маслорастворимыми полярными азотистыми соединениями являются те, которые получены путем взаимодействия алифатических или ароматических аминов, предпочтительно длиннопепочечных алифатических аминов, с алифатическими или ароматическими моно-, ди-, три- или тетракарбоновыми кислотами или их ангидридами (смотрите патент США №4211534). Также подходящими в качестве маслорастворимых полярных азотистых соединений являются амиды и аммонийные соли аминоалкиленполикарбоновых кислот, таких как нитрилотриуксусная кислота или этилендиаминтетрауксусная кислота со вторичными аминами (смотрите EP 0398101). Другими маслорастворимыми полярными азотистьми соединениями являются сополимеры малеинового ангидрида и α,β-ненасыщенных соединений, которые необязательно могут прореагировать с первичными моноалкиламинами и/или алифатическими спиртами (смотрите ЕР-А-0154177, ЕР0777712), продукты реакции алкенил-спиро-бислактонов с аминами (смотрите ЕР-А-0 413279 B1) и, в соответствии с документом ЕР-А-0606055 А2, продукты реакции тройных полимеров на основе α,β-ненасыщенных дикарбоновых ангидридов, α,β-ненасыщенных соединений и полиоксиалкиленовых простых эфиров низших ненасыщенных спиртов.
Соотношение при смешении этиленовых сополимеров III согласно изобретению и маслорастворимых полярных азотистых соединений в качестве компонента IV могут изменяться в зависимости от области применения. Такие смеси присадок предпочтительно содержат, в расчете на активные компоненты, от 0,1 до 10 частей по массе, предпочтительно от 0,2 до 5 частей по массе, по меньшей мере, одного маслорастворимого полярного азотистого соединения на 1 часть по массе композиции присадки согласно изобретению.
Кроме того, подходящими в качестве присадок, улучшающих текучесть, являются альдегидные смолы в качестве компонента V. Главным образом, они представляют собой те алкилфенол-альдегидные смолы, которые произведены из алкилфенолов, имеющих один или два алкильных радикала в орто- и/или пара-положении к группе -ОН. Особенно предпочтительными исходными материалами являются алкилфенолы, в ароматической части которых имеются, по меньшей мере, два атома водорода, способных к конденсации с альдегидами, и главным образом, с моноалкилированными фенолами. Более предпочтительно алкильный радикал находится в пара-положении к фенольной группе -ОН. Алкильные радикалы (для компонента V это относится, главным образом, к углеводородным радикалам, которые указаны ниже) могут быть одинаковыми или различными в алкилфенолальдегидных смолах, применяемых в способе согласно изобретению. Они могут быть насыщенными или ненасыщенными и предпочтительно имеют 1-20, главным образом 4-16, например, 6-12 атомов углерода; предпочтительно они представляют собой радикалы: нормальный (н-), изо- и трет-бутил, н- и изопентил, н- и изогексил, н- и изооктил, н- и изононил, н- и изодецил, н- и изододецил, тетрадецил, гексадецил, октадецил, трипропенил, тетрапропенил, поли(пропенил) и поли(изобутенил). В предпочтительном варианте осуществления алкилфенольные смолы получают с использованием смесей алкилфенолов с различными алкильными радикалами. Например, было установлено, что особенно эффективными являются смолы, главным образом, на основе бутилфенолов и, во-вторых, на основе октил-, нонил- и/или додецилфенолов в молярном соотношении от 1:10 до 10:1.
Подходящие алкилфенольные смолы также могут содержать или состоять из структурных звеньев дополнительных аналогов фенолов, таких как салициловая кислота, гидроксибензойная кислота и ее производные, такие как сложные эфиры, амиды и соли.
Подходящими альдегидами для алкилфенол-альдегидных смол являются те, которые имеют от 1 до 12 атомов углерода и предпочтительно имеют от 1 до 4 атомов углерода, например, формальдегид, ацетальдегид, пропиональдегид, бутиральдегид, 2-этилгексаналь, бензальдегид, глиоксалевая кислота и их реакционно-способные эквиваленты, такие как параформальдегид и триоксан. Особое предпочтение отдается формальдегиду в виде параформальдегида и, главным образом, формалина.
Молекулярная масса алкилфенол-альдегидных смол, измеренная с использованием гель-проникающей хроматографии относительно поли(стирольных) стандартов в тетрагидрофуране, предпочтительно составляет 500-25000 г/моль, более предпочтительно 800-10000 г/моль и главным образом 1000-5000 г/моль, например, 1500-3000 г/моль. Здесь необходимое условие заключается в том, что алкилфенол-альдегидные смолы имеют маслорастворимость, по меньшей мере, от 0,001 до 1 мас.%, т.е. в концентрации, соответствующей применению.
В предпочтительном варианте осуществления изобретения алкилфенолформальдегидные смолы содержат олигомеры или полимеры с повторяющимся структурным звеном формулы
где R11 представляет собой С1-С2о-алкил или -алкенил, O-R10 или O-C(O)-R10, R10 означает C1-С200-алкил или -алкенил и n равно от 2 до 100, R10 означает предпочтительно С1-С20-алкил или -алкенил и главным образом С4-С16-алкил или -алкенил, например, С6-С12-алкил или -алкенил. Более предпочтительно R11 представляет собой С1С20-алкил или -алкенил и, главным образом, С4-С16-алкил или -алкенил, например, С6-С12-алкил или -алкенил. Предпочтительно n равно от 2 до 50 и, главным образом, от 3 до 25, например, от 5 до 15.
Эти алкилфенолальдегидные смолы могут быть получены с помощью известных способов, например, путем конденсации соответствующих алкилфенолов с формальдегидом, то есть с 0,5-1,5 моль, предпочтительно от 0,8 до 1,2 моль формальдегида на 1 моль алкилфенола. Эта конденсация может быть осуществлена без растворителя, однако, предпочтительно осуществляется в присутствии инертного органического растворителя, который не смешивается или только частично смешивается с водой, такого как минеральные масла, спирты, простые эфиры и тому подобное. Особое предпочтение отдается растворителям, которые могут образовать азеотропы с водой. Применяемыми растворителями этого типа являются, главным образом, ароматические углеводороды, такие как толуол, ксилол, диэтилбензол и высококипящие промышленные смеси растворителей, такие как Shellsol® AB и бензиновый растворитель. Кроме того, подходящими в качестве растворителей являются жирные кислоты и их производные, например, их эфиры с низшими спиртами, имеющими от 1 до 5 атомов углерода, например, этанол и главным образом, метанол. Процесс конденсации предпочтительно осуществляется между 70 и 200°C, например, между 90 и 160°C. Обычно процесс катализируется основаниями, от 0,05 до 5 мас.%, или предпочтительно кислотами, взятыми в количестве от 0,05 до 5 мас.%. Эффективными кислотными катализаторами являются, в дополнение к карбоновым кислотам, таким как уксусная кислота и щавелевая кислота, главным образом сильные минеральные кислоты, такие как хлористоводородная кислота, фосфорная кислота и серная кислота, а также сульфоновые кислоты. Особенно подходящими катализаторами являются сульфоновые кислоты, которые содержат, по меньшей мере, одну группу сульфоновой кислоты и, по меньшей мере, один насыщенный или ненасыщенный, линейный, разветвленный и/или циклический углеводородный радикал, имеющий от 1 до 40 атомов углерода и предпочтительно имеющий от 3 до 24 атомов углерода. Особое предпочтение отдается ароматическим сульфоновым кислотам, главным образом, алкилароматическим моносульфоновым кислотам, имеющим один или несколько С1-С28-алкильных радикалов, и главным образом кислотам, имеющим С3-С22-алкильные радикалы. Подходящими примерами являются метансульфоновая кислота, бутансульфоновая кислота, бензолсульфоновая кислота, пара-толуолсульфоновая кислота, ксилолсульфоновая кислота, 2-мезитиленсульфоновая кислота, 4-этилбензолсульфоновая кислота, изопропилбензолсульфоновая кислота, 4-бутилбензолсульфоновая кислота, 4-октилбензолсульфоновая кислота, додецилбензолсульфоновая кислота, дидодецилбензолсульфоновая кислота, нафталинсульфоновая кислота. Также являются подходящими смеси этих сульфоновых кислот. Обычно они остаются в продукте как таковые или в нейтрализованном виде после завершения реакции. Предпочтение отдается использованию аминов и/или ароматических оснований для нейтрализации, поскольку они могут оставаться в продукте; соли, которые содержат ионы металлов и, следовательно, образуют золу, обычно удаляют.
Подобным образом гребневидные полимеры, подходящие в качестве присадок, улучшающих текучесть (компонент VI), могут быть описаны, например, формулой
В этой формуле:
А означает R', COOR', OCOR', R''-COOR', OR';
D означает Н, СН3, А или R'';
E означает Н, А;
G означает Н, R'', R''-COOR', арильный радикал или гетероциклический радикал;
М означает Н, COOR'', OCOR'', OR'', COOH;
N означает Н, R'', COOR'', OCOR, арильный радикал;
R' означает углеводородную цепь, имеющую от 8 до 20, предпочтительно от 10 до 18, атомов углерода;
R'' означает углеводородную цепь, имеющую от 1 до 10 атомов углерода;
m означает число от 0,4 до 1,0; и
n равно от 0 до 0,6.
Подходящие гребневидные полимеры представляют собой, например, сополимеры этиленово ненасыщенных дикарбоновых кислот, таких как малеиновая кислота или фумаровая кислота, с другими этиленово-ненасыщенными мономерами, такими как олефины или виниловые сложные эфиры, например, винилацетат. В этой связи особенно подходящими олефинами являются α-олефины, имеющие от 10 до 20 и, главным образом, от 12 до 18 атомов углерода, например, 1-децен, 1-додецен, 1-тетрадецен, 1-гексадецен, 1-октадецен и их смеси. Длинноцепочечные олефины на основе олигомеризованных С2-С6-олефинов, например, поли(изобутилен), обладающий высоким содержанием концевых двойных связей, также являются подходящими в качестве сомономеров. Обычно эти сополимеры этерифицируют, по меньшей мере, до степени 50% спиртами, имеющими от 10 до 20 и, главным образом, от 12 до 18 атомов углерода. Подходящие спирты включают в себя н-декан-1-ол, н-додекан-1-ол, н-тетрадекан-1-ол, н-гексадекан-1-ол, н-октадекан-1-ол и их смеси. Особое предпочтение отдается смесям н-тетрадекан-1-ола и н-гексадекан-1-ола. Подобным образом подходящими в качестве гребневидных полимеров являются поли(алкилакрилаты), поли(алкилметакрилаты) и поли(алкилвиниловые простые эфиры), которые произведены из спиртов, имеющих от 10 до 20 и, главным образом, от 12 до 18 атомов углерода, и поли(виниловые сложные эфиры), которые произведены из жирных кислот, имеющих от 10 до 20 и, главным образом, от 12 до 18 атомов углерода.
Кроме того, подходящими в качестве присадок, улучшающих текучесть, являются маслорастворимые полиоксиалкиленовые соединения (компонент VII), например, сложные эфиры, простые эфиры и простые/сложные эфиры полиолов, в которых имеется, по меньшей мере, один алкильный радикал, содержащий от 12 до 30 атомов углерода. В предпочтительном варианте осуществления маслорастворимые полиоксиалкиленовые соединения имеют, по меньшей мере 2, например, 3, 4 или 5 алифатических углеводородных радикалов. Эти радикалы предпочтительно независимо содержат от 16 до 26 атомов углерода, например, от 17 до 24 атомов углерода. Предпочтительно эти радикалы маслорастворимых полиоксиалкиленовых соединений являются линейными. Кроме того, предпочтительно, чтобы они были в значительной степени насыщенными и были, главным образом, алкильными радикалами. Сложные эфиры являются особенно предпочтительными.
Особенно подходящими полиолами согласно изобретению являются полиэтиленгликоли, полипропиленгликоли, полибутиленгликоли и их сополимеры с молекулярной массой приблизительно от 100 до 5000 г/моль, предпочтительно от 200 до 2000 г/моль. В особенно предпочтительном варианте осуществления маслорастворимые полиоксиалкиленовые соединения произведены из полиолов, имеющих 3 или больше ОН групп, предпочтительно из полиолов, имеющих от 3 до приблизительно 50 групп -ОН, например, от 4 до 10 групп -ОН, главным образом, из неопентилгликоля, глицерина, триметилолэтана, триметилолпропана, сорбита, пентаэритрита и олигомеров, которые могут быть получены из полиолов путем конденсации и имеют от 2 до 10 мономерных звеньев, например, полиглицерин. Также подходящими в качестве полилов являются высшие полиолы, например, сорбит, сахароза, глюкоза, фруктоза и их олигомеры, например, циклодекстрин, при условии, что сложные или простые эфиры алкоксилаты полилов обладают маслорастворимостью, по меньшей мере, в количестве, соответствующем применению. Таким образом, предпочтительные полиоксиалкиленовые соединения имеют разветвленное полиоксиалкиленовое ядро, с которым связано множество алкильных радикалов, обеспечивающие растворимость в масле.
Обычно полиолы взаимодействуют с 3-70 моль алкиленоксида, предпочтительно от 4 до 50 моль и, главным образом, от 5 до 20 моль алкиленоксида на одну гидроксильную группу полиола. Предпочтительными алкиленоксидами являются этиленоксид, пропиленоксид и/или бутиленоксид. Процесс алкоксилирования осуществляется обычными способами.
Жирные кислоты, подходящие для этерификации алкоксилированных полиолов, предпочтительно имеют от 12 до 30 и, главным образом, от 16 до 26 атомов углерода. Подходящими жирными кислотами являются, например, лауриновая кислота, тридекановая кислота, миристиновая кислота, пентадекановая кислота, пальмитиновая кислота, гептадекановая кислота, стеариновая кислота, изостеариновая кислота, арахиновая кислота и бегеновая кислота, олеиновая кислота и эруковая кислота, пальмитолеиновая кислота, миристолеиновая кислота, рицинолеиновая кислота, и смеси жирных кислот, полученные из природных жиров и масел. Предпочтительные смеси жирных кислот содержат больше чем 50 мол.% жирных кислот, имеющих, по меньшей мере, 20 атомов углерода. Предпочтительно меньше чем 50 мол.% жирных кислот, используемых для этерификации, содержат двойные связи, особенно меньше чем 10 мол.%; главным образом, эти кислоты в значительной степени являются насыщенными. Кроме того, этерификация может быть осуществлена исходя из реакционно-способных производных жирных кислот, таких как сложные эфиры с низшими спиртами (например, метиловые или этиловые эфиры) или ангидриды.
В контексте настоящего изобретения термин "в значительной степени насыщенный" означает, что йодное число использованной жирной кислоты или жирного спирта не превышает 5 г йода на 100 г жирной кислоты или жирного спирта.
Кроме того, для этерификации алкоксилированных полиолов могут быть использованы смеси указанных выше жирных кислот с многоосновными карбоновыми кислотами, растворимыми в жирах. Примерами подходящих многоосновных карбоновых кислот являются димерные жирные кислоты, алкенилянтарные кислоты и ароматические поликарбоновые кислоты и их производные, такие как ангидриды и C1-C5 сложные эфиры. Предпочтение отдается алкенилянтарной кислоте и ее производным с алкильными радикалами, имеющими от 8 до 200 и, главным образом, от 10 до 50 атомов углерода. Примерами являются додеценил-, октадеценил- и поли(изобутенил)янтарный ангидрид. Предпочтительно многоосновные карбоновые кислоты используются в меньших количествах, вплоть до 30 мол.%, предпочтительно от 1 до 20 мол.%, главным образом, от 2 до 10 мол.%.
Сложный эфир и жирная кислота используются для этерификации, в расчете на содержание гидроксильных групп, с одной стороны, и карбоксильных групп, с другой стороны, в соотношении от 1,5:1 до 1:1,5, предпочтительно в соотношении от 1,1:1 до 1:1,1 и главным образом, в эквимолярных количествах. Кислотное число образовавшихся сложных эфиров обычно меньше чем 15 мг КОН/г, предпочтительно меньше чем 10 мг КОН/г, главным образом, меньше чем 5 мг КОН/г. Гидроксильное число сложных эфиров предпочтительно составляет меньше чем 20 мг КОН/г и, главным образом, меньше чем 10 мг КОН/г.
В предпочтительном варианте осуществления, после алкоксилирования полиола, терминальные гидроксильные группы превращаются в терминальные карбоксильные группы, например, путем окисления или за счет взаимодействия с дикарбоновыми кислотами. Реакция с жирными спиртами, имеющими от 8 до 50, особенно от 12 до 30 и, главным образом, от 16 до 26 атомов углерода, подобным образом предоставляет полиоксиалкиленовые сложные эфиры согласно изобретению. Предпочтительно жирные спирты или смеси жирных спиртов содержат больше чем 50 мол.% жирных спиртов, имеющих, по меньшей мере, 20 атомов углерода. Предпочтительно меньше чем 50 мол.% жирных спиртов, используемых при этерификации, содержат двойные связи, особенно меньше чем 10 мол.%; главным образом, эти спирты в значительной степени являются насыщенными. Кроме того, согласно изобретению, подходящими являются сложные эфиры алкоксилированных жирных спиртов с жирными кислотами, которые содержат вышеупомянутые доли поли(алкиленоксидов) и в которых жирные спирты и жирные кислоты имеют упомянутые выше длины алкильных цепей и степени насыщения.
Кроме того, подходящие согласно изобретению и описанные выше алкоксилированны полиолы могут быть превращены в полиоксиалкиленовые соединения путем этерификации жирными спиртами, имеющими от 8 до 50, особенно от 12 до 30 и главным образом, от 16 до 26 атомов углерода. Для этой цели жирные спирты предпочтительно являются линейным и в значительной степени насыщенными. Предпочтительно этерификацию осуществляют полностью или, по меньшей мере, с весьма значительной степенью превращения. Этерификация осуществляется известными способами.
Особенно предпочтительно полиоксиалкиленовые соединения произведены из полиолов, имеющих 3, 4 и 5 ОН групп, в которых имеются от 5 до 10 молей структурных звеньев, произведенных из этиленоксида, на одну гидроксильную группу полиола и они в значительной степени являются полностью этерифицированными в значительной степени насыщенными жирными кислотами C17-C24. Кроме того, особенно предпочтительными полиоксиалкиленовыми соединениями являются полиэтиленгликоли, которые этерифицированы в значительной степени насыщенными C17-C24 жирными кислотами и имеют молекулярную массу приблизительно от 350 до 1000 г/моль. Примерами особенно подходящих полиоксиалкиленовых соединений являются полиэтиленгликоли, которые этерифицированы стеариновой кислотой и, главным образом, бегеновой кислотой и имеют молекулярную массу между 350 и 800 г/моль; неопентилгликоль 14-этиленоксид дистеарат (неопентилгликоль, который алкоксилирован 14 молями этиленоксида и затем этерифицирован 2 молями стеариновой кислоты) и, главным образом, неопентилгликоль 14-этиленоксид дибегенат; глицерин 20-этиленоксид тристеарат, глицерин 20-этиленоксид дибегенат и, главным образом, глицерин 20-этиленоксид трибегенат; триметилолпропан 22-этиленоксид трибегенат; сорбит 25-этиленоксид тристеарат, сорбит 25-этиленоксид тетрастеарат, сорбит 25-этиленоксид трибегенат и, главным образом, сорбит 25-этиленоксид тетрабегенат; пентаэритрит 30-этиленоксид трибегенат, пентаэритрит 30-этиленоксид тетрастеарат и, главным образом, пентаэритрит 30-этиленоксид тетрабегенат и пентаэритрит 20-этиленоксид 10-пропиленоксид тетрабегенат.
Соотношение при смешении между присадками согласно изобретению и дополнительными компонентами V, VI и VII в каждом случае обычно находится между 1:10 и 10:1, предпочтительно между 1:5 и 5:1.
Присадки согласно изобретению, содержащие только моющую присадку А) и инициатор образования зародышей В), предпочтительно содержат 10-90 мас.% и, главным образом, 20-80 мас.%, например, 30-70 мас.%, моющей присадки А) и 10-90 мас.% и, главным образом, 20-80 мас.%, например, 30-70 мас.% инициатора образования зародышей В). Когда также присутствует дополнительная присадка хладотекучести С), эти присадки содержат предпочтительно 15-80 мас.%, предпочтительно 20-70 мас.%, моющей присадки А), 2-40 мас.%, предпочтительно 5-25 мас.%, инициатора образования зародышей В) и 15-80 мас.%, предпочтительно между 20-70 мас.%, присадки хладотекучести С).
С целью упрощения эксплуатации, присадки согласно изобретению предпочтительно используют в виде концентратов, которые содержат от 10 до 95 мас.% и предпочтительно от 20 до 80 мас.%, например, от 25 до 60 мас.%, растворителя. Предпочтительными растворителями являются относительно высококипящими алифатическими, ароматическими углеводородами, спиртами, сложными эфирами, простыми эфирами и их смесями. Предпочтительно такие концентраты содержат от 0,01 до 10 частей по массе, предпочтительно от 0,05 до 5 частей по массе, например, от 0,1 до 3 частей по массе, соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей, на одну часть по массе моющей присадки А).
Инициаторы образования зародышей В) улучшают характеристики отклика средних дистиллятов, содержащих моющую присадку, таких как керосин, реактивное топливо, дизельное топливо и печное топливо, для традиционных присадок, улучшающих текучесть в отношении снижения температуры текучести и величины CFPP и улучшающих диспергируемость парафина.
Особенно предпочтительными дистиллятами минеральных масел являются средние дистилляты. Термин средние дистилляты относится, главным образом, к тем минеральным маслам, которые получают путем дистилляции сырой нефти и выкипают в диапазоне приблизительно от 150 до 450°C и, главным образом, в диапазоне приблизительно от 170 до 390°C, например, керосин, реактивное топлив, дизельное топливо и печное топливо. Типичные средние дистилляты содержат приблизительно от 5 до 50 мас.%, например, приблизительно от 10 до 35 мас.%, н-парафинов, среди которых н-парафины с относительно длинной цепью кристаллизуются в ходе охлаждения и могут ухудшать текучесть среднего дистиллята. Композиции согласно изобретению являются особенно выгодными для средних дистиллятов с низким содержанием ароматических соединений - меньше, чем 21 мас.%, например, меньше, чем 19 мас.%. Композиции согласно изобретению являются особенно выгодными для средних дистиллятов с низкой температурой конца кипения, то есть таких средних дистиллятов, которые имеют температуру выкипания 90% ниже 360°C, главным образом, 350°C и в особых случаях ниже 340°C, и кроме того, для таких средних дистиллятов, в которых от 20 до 90% объема выкипают в диапазоне меньше чем 120°C и, главным образом, меньше чем 110°C. Термин ароматические соединения означает сумму моно-, ди- и полициклических ароматических соединений, которые можно определить с использованием жидкостной хроматографии высокого разрешения (ЖХВР) по стандарту DIN EN 12916 (издание 2001 г.). Кроме того, средние дистилляты могут содержать небольшое количество, например, до 40% по объему, предпочтительно от 1 до 20% по объему, главным образом, от 2 до 15% по объему, например, от 3 до 10% по объему, масел животного и/или растительного происхождения, как подробно описано ниже, например, метиловых эфиров жирных кислот.
Подобным образом композиции согласно изобретению являются подходящими для улучшения свойств хладотекучести топлив, которые содержат моющие присадки и основаны на возобновляемых исходных материалах (биотопливо). Термин биотопливо означает масла, которые получаются из животного материала и предпочтительно из растительного материала или из обоих источников, и их производных, которые могут быть использованы в качестве топлива и, главным образом, в качестве дизельного или печного топлива. Главным образом, они представляют собой триглицериды жирных кислот, имеющих от 10 до 24 атомов углерода, а также эфиры жирных кислот и низших спиртов, таких как метанол или этанол; эти эфиры могут быть получены из триглицеридов по реакции трансэтерификации.
Примерами подходящих биотоплив являются рапсовое масло, кориандровое масло, соевое масло, хлопковое масло, подсолнечное масло, касторовое масло, оливковое масло, арахисовое масло, кукурузное масло, миндальное масло, косточковое пальмовое масло, масло кокосового ореха, горчичное масло, говяжий жир, костяное масло, рыбий жир и отработанный кулинарный жир. Дополнительные примеры включают масла, которые произведены из пшеницы, джута, кунжута, орехов масляного дерева, масла земляного ореха и льняного масла. Алкиловые эфиры жирных кислот, также известные как биодизельное топливо, могут быть произведены из этих масел с использованием приемов, известных из уровня техники. Предпочтительным является рапсовое масло, которое представляет собой смесь жирных кислот, этерифицированных глицерином, поскольку оно может быть произведено в больших количествах и получается простым способом с использованием экстрактивного отжима семян рапса. Подобным образом дополнительное предпочтение отдается широко распространенным маслам подсолнечника, пальм и сои, и их смесям с рапсовым маслом.
Особенно подходящими видами биотоплива являются низшие алкиловые эфиры жирных кислот. Здесь полезными примерами являются промышленные смеси этиловых эфиров, пропиловых эфиров, бутиловых эфиров и, главным образом, метиловых эфиров жирных кислот, имеющих от 14 до 22 атомов углерода, например, лауриновой кислоты, миристиновой кислоты, пальмитиновой кислоты, пальмитинолеиновой кислоты, стеариновой кислоты, олеиновой кислоты, элаидиновой кислоты, петроселевой кислоты, рицинолеиновой кислоты, элеостеариновой кислоты, линолеиновой кислоты, линоленовой кислоты, эйкозановой кислоты, гадолеиновой кислоты, докозановой кислоты или эруковой кислоты. Предпочтительные сложные эфиры имеют йодное число от 50 до 150 и, главным образом, от 90 до 125. Особенно выгодными свойствами обладают те смеси, которые содержат, главным образом, то есть, по меньшей мере, в количестве 50 мас.%, метиловых эфиров жирных кислот, имеющих от 16 до 22 атомов углерода и 1, 2 или 3 двойные связи. Предпочтительными низшими алкиловыми эфирами жирных кислот являются метиловые эфиры олеиновой кислоты, линолеиновой кислоты, линоленовой кислоты и эруковой кислоты.
Присадки могут быть использованы индивидуально или вместе с другими присадками, например, с другими присадками, снижающими температуру потери текучести или агентами депарафинизации, с другими моющими присадками, с ингибиторами окисления, присадками, повышающими цетановое число, осветляющими агентами, деэмульгаторами, диспергирующими агентами, антивспенивателями, красителями, ингибиторами коррозии, смазывающими присадками, ингибиторами осадкообразования, одорантами и/или присадками для снижения температуры помутнения.
Примеры
Улучшение хладотекучести средних дистиллятов
Для оценки влияния присадки согласно изобретению на характеристики хладотекучести средних дистиллятов, моющие присадки (А) использовали с различными инициаторами образования зародышей (В) и дополнительными присадками, улучшающими текучесть (С), характеристики которых указаны ниже.
Подавление неблагоприятного воздействия моющих присадок (А) на известные присадки для улучшения хладотекучести минеральных масел и дистиллятов минеральных масел под действием инициаторов образования зародышей (В) описано, во-первых, с помощью испытания CFPP (закупорки холодного фильтра по документу EN 116).
Кроме того, определяют диспергируемость парафина в средних дистиллятах в кратком испытании седиментации, как показано ниже: 150 мл среднего дистиллята, смешанного с компонентами присадки, приведенными в таблице, охлаждают в мерных цилиндрах на 200 мл до -13°C со скоростью -2°C/час в холодильном шкафу, и выдерживают при этой температуре в течение 16 часов. В последующем определяют и оценивают визуально объем и внешний вид как осажденной фазы парафина, так и надосадочной жидкой фазы масла. Небольшое количество осадка и непрозрачная масляная фаза указывают на хорошую диспергируемость парафина.
Кроме того, непосредственно после хранения на холоде выделяют нижнюю часть (20% по объему) пробы и определяют температуру помутнения по документу IP 3015. Только несущественное отклонение температуры помутнения нижней фазы (СРСС) от значения для холостой пробы масла указывает на хорошую диспергируемость парафина.
Испытуемые масла представляют собой современные средние дистилляты от европейских нефтеперерабатывающих заводов. Величину CFPP определяют по документу EN116 и температуру помутнения по документу ISO 3015. Группы ароматических углеводородов определяют по документу DIN EN 12916 (редакция ноября 2001 г.).
Таблица 1 | |||
Характеристики испытуемых масел | |||
Испытуемое масло 1 | Испытуемое масло 2 | Испытуемое масло 3 | |
Дистилляция | |||
Тнк [°C] | 192 | 186 | 165 |
20% [°C] | 250 | 222 | 228 |
90% [°C] | 322 | 324 | 335 |
(90-20)% [°C] | 72 | 102 | 107 |
Ткк [°C] | 347 | 352 | 359 |
Температура помутнения [°C] | -8,0 | -8,9 | -4,4 |
CFPP [°C] | -10 | -10 | -5 |
Плотность при 15°C [г/см3] | 0,835 | 0,8307 | 0,8273 |
Содержание серы [ч./·млн] | <10 | <10 | 15 |
Содержание ароматических соединений, мас.% | 19,6 | 18,8 | 22,8 |
в том числе моно- [мас.%] | 18,0 | 18,2 | 20,6 |
ди- [мас.%] | 1,5 | 0,6 | 2,1 |
поли- [мас.%] | <0,1 | 0,1 | 0,1 |
Были использованы следующие присадки:
(А) Характеристики используемых моющих присадок
Используемые моющие присадки А представляют собой продукты различных реакций, указанные в таблице 2, алкенилянтарных ангидридов (АЯА) на основе реакционно-способных полиолефинов (содержание концевых двойных связей >90%; степень малеирования приблизительно от 1,2 до 1,3) с полиаминами. С этой целью алкенилянтарный ангидрид и полиамин вступают во взаимодействие в молярном отношении от 1,0 до 1,5 моль алкенилянтарного ангидрида на моль полиамина (смотрите табл.2). Для улучшения дозирования моющие присадки используют в виде растворов (33%) в относительно высококипящем ароматическом растворителе. Однако дозировки, указанные в табл.2-4 для моющих присадок А) и инициаторов образования зародышей В), даны в расчете применяемые на активные компоненты.
(B) Характеристики применяемых инициаторов образования зародышей
B1) Сополимер этилена и 16 мол.% пропилена, имеющий среднюю молекулярную массу Мn 8700 г/моль, 25% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
B2) Сополимер этилена и 7,5 мол.% 1-октена, имеющий среднюю молекулярную массу Мn 9200 г/моль, 25% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
B3) Гидрированный двойной блочный сополимер, состоящий из первого (РЕ) блока на основе 1,4-полимеризованного бутадиена и имеющий Мn 2500 г/моль, и второго (PEP) блока на основе изопрена с Мn приблизительно 5000 (двойной блочный сополимер РЕ-РЕР структуры) и, следовательно, содержание РЕ около 33 мас.%, согласно Примеру 5 из документа WO 96/28523, 25% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
(C) Характеристики применяемых дополнительных присадок, улучшающих текучесть
С1) Тройной полимер этилена, 13 мол.% винилацетата и 2 мол.% винилнеодеканоата, обладающий вязкостью расплава V140, измеренной при 140°С, равной 95 мПа·с, 65% в керосине.
С2) Смесь равных частей С1) и сополимера этилена и 13,5 мол.% винилацетата, обладающая вязкостью расплава V140, измеренной при 140°С, равной 125 мПа·с, 56% в керосине.
С3) Смесь 2 частей продукта реакции сополимера С14/С16-α-олефинов и малеинового ангидрида с 2 эквивалентами диамина гидрированного животного жира с одной частью нонилфенол-формальдегидной смолы, 50% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
С4) Продукт реакции этиленадиаминтетрауксусной кислоты с 4 эквивалентами диамина животного жира с образованием амид-аммонийной соли, полученной в соответствии с документом ЕР 0398101, 50% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
С5) Смесь равных частей продукта реакции фталевого ангидрида и 2 эквивалентов диамина гидрированного животного жира с сополимером дитетрадецилфумарата, 50% в относительно высококипящем ароматическом растворителе.
Значения CFPP для испытуемого масла 1 определяют после смешивания масла с 200 ч./млн присадки С2 и 150 ч./млн присадки С3.
В примерах табл.3 и 4 используемая моющая присадка А1 представляет собой продукт реакции поли(изобутенил)янтарного ангидрида и пентаэтиленгексамина в соответствии с примером 4 в табл.2, и используемая моющая присадка А2 представляет собой продукт реакции поли(изобутенил)янтарного ангидрида и пентаэтиленгексамина в соответствии с примером 13 в табл.2.
Таблица 3 | |||||||||||||
Улучшение хладотекучести испытуемого масла 2 | |||||||||||||
Пример | Присадки | Испытуемое масло 2 CFPP [°C] | |||||||||||
А | В | С | |||||||||||
14 (сравн.) | - | - | 75 ч./млн С2 | - | -14 | ||||||||
15 (сравн.) | - | - | 100 ч./млн С2 | - | -19 | ||||||||
16 (сравн.) | - | - | 150 ч./млн С1 | - | -20 | ||||||||
17 (сравн.) | - | - | 75 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -21 | ||||||||
18 (сравн.) | - | - | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -29 | ||||||||
19 (сравн.) | - | - | 150 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -31 | ||||||||
20 (сравн.) | 50 ч./млн А1 | - | 75 ч./млн С1 | 150 ч/млн С3 | -14 | ||||||||
21 (сравн.) | 50 ч./млн А1 | - | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -19 | ||||||||
22 (сравн.) | 50 ч./млн А1 | - | 150 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -20 | ||||||||
23 (сравн.) | 50 ч./млн А1 | - | 150 ч./млн С1 | 250 ч./млн С3 | -20 | ||||||||
24 | 50 ч./млн А1 | 30 ч/млн В1 | 75 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -22 | ||||||||
25 | 50 ч./млн А1 | 30 ч/млн В1 | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -30 | ||||||||
26 | 50 ч./млн А1 | 30 ч/млн В2 | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С3 | -29 | ||||||||
27 (сравн.) | 50 ч./млн А2 | - | 75 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -15 | ||||||||
28 (сравн.) | 50 ч./млн А2 | - | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -12 | ||||||||
29 (сравн.) | 50 ч./млн А2 | - | 150 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -20 | ||||||||
30 (сравн.) | 50 ч./млн А2 | - | 150 ч./млн С1 | 250 ч./млн С4 | -21 | ||||||||
31 | 50 ч./млн А2 | 30 ч/млн В2 | 75 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -20 | ||||||||
32 | 50 ч./млн А2 | 30 ч/млн В2 | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -28 | ||||||||
33 | 50 ч./млн А2 | 30 ч/млн ВЗ | 75 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -19 | ||||||||
34 | 50 ч./млн А2 | 30 ч/млн ВЗ | 100 ч./млн С1 | 150 ч./млн С4 | -30 | ||||||||
Таблица 4 | |||||||||||||
Улучшение хладотекучести испытуемого масла 3 | |||||||||||||
Пример | Присадки [ч/млн] | Испытуемое масло 3 (СР -4,4°C) | |||||||||||
А | В | с | CFPP [°С] | Осадок [об.%] | Внешний вид фазы масла | СРCC [°C] | |||||||
35 (сравн.) | - | - | 400 С2 | 200 С3 | -20 | 2 | непрозрачный | -3,1 | |||||
36 (сравн.) | - | - | 535 С2 | 265 С3 | -22 | 2 | непрозрачный | -3,2 | |||||
37 (сравн.) | 70 А2 | - | 400 С2 | 200 С3 | -15 | 25 | мутный | 0,5 | |||||
38 (сравн.) | 70 А2 | - | 535 С2 | 265 С3 | -17 | 20 | мутный | -0,5 | |||||
39 | 70 А2 | 40 В2 | 400 С2 | 200 С3 | -21 | 2 | непрозрачный | -3,0 | |||||
40 | 70 А2 | 40 В2 | 535 С2 | 265 С3 | -22 | 2 | непрозрачный | -3,2 | |||||
41 | 70 А2 | 30 В3 | 400 С2 | 200 С3 | -19 | 0 | непрозрачный | -3,0 | |||||
42 | 70 А2 | 30 В3 | 535 С2 | 265 С3 | -22 | 2 | непрозрачный | -2,7 | |||||
43 | 70 А2 | 45 В3 | 400 С2 | 200 С3 | -20 | 2 | непрозрачный | -2,9 | |||||
44 | 70 А2 | 45 В3 | 535 С2 | 265 С3 | -22 | 2 | непрозрачный | -3,1 | |||||
45 (сравн.) | - | - | 400 С3 | 200 С5 | -19 | 4 | непрозрачный | -2,8 | |||||
46 (сравн.) | 50 А1 | - | 400 С3 | 200 С5 | -15 | 30 | почти прозрачный | 0,8 | |||||
47 | 50 А1 | 30 В1 | 400 С3 | 200 С5 | -19 | 3 | непрозрачный | -2,6 |
Эти испытания показали, что ухудшение характеристик хладотекучести, например, CFPP и диспергируемости парафина, у средних дистиллятов с присадками, улучшающими текучесть, может быть компенсировано только за счет добавления инициаторов образования зародышей согласно изобретению. Такой результат не может быть достигнут за счет добавления повышенных доз одной присадки, улучшающей текучесть.
Claims (26)
1. Применение, по меньшей мере, одного маслорастворимого олефинового сополимера В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина для улучшения характеристики отклика присадок С) для улучшения хладотекучести минерального масла, отличающихся от В), в средних дистиллятах, которые содержат, по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое содержит, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения, которые являются продуктами реакции соединений, которые содержат, по меньшей мере, одну ацильную группу с соединениями формулы NR6R7R8, где радикалы R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и, по меньшей мере, один из этих радикалов представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, предпочтительно С12-С24-алкил, С12-С34-алкенил или циклогексил, а остальные радикалы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(А-О)x-Е или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, x означает число от 1 до 50, Е=Н, С1-С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и Y и Z представляют собой независимо Н, C1-С30-алкил или -(А-О)x, в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А) используется от 0,01 до 10 частей по массе маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и средний дистиллят содержит от 10 до 10000 ч./млн беззольной азотсодержащей моющей присадки А).
2. Применение по п.1, в котором беззольная азотсодержащая моющая присадка А) содержит алкильный радикал, имеющий от 15 до 500 атомов углерода.
3. Применение по п.2, в котором алкильный радикал произведен из олигомеров низших олефинов, имеющих от 3 до 6 атомов углерода или их смеси.
4. Применение по п.3, в котором используют смеси олигомеров низших олефинов, имеющих от 3 до 6 атомов углерода, которые содержат больше, чем 70 мол.% 2-метил-2-бутена, 2,3-диметил-2-бутена и/или изобутилена.
5. Применение по п.1, в котором беззольную азотсодержащую моющую присадку А) получают с использованием реакционноспособных низкомолекулярных полиолефинов, имеющих молекулярную массу от 500 до 3000 г/моль и долю концевых двойных связей, по меньшей мере, 75 мол.%.
6. Применение по п.1, в котором беззольная азотсодержащая моющая присадка А) содержит полярный компонент, который произведен из полиаминов формулы
(R9)2N-[A-N(R9]q-(R9),
в которой каждый R9 независимо представляет собой водород, алкильный или гидроксиалкильный радикал, имеющий до 24 атомов углерода, полиоксиалкиленовый радикал -(А-О)r- или полииминоалкиленовый радикал -[A-N(R9)]s-(R9), но, по меньшей мере, один заместитель R9 является водородом, q означает целое число от 1 до 19, А означает алкиленовый радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, и каждый r и s независимо является целым числом от 1 до 50.
(R9)2N-[A-N(R9]q-(R9),
в которой каждый R9 независимо представляет собой водород, алкильный или гидроксиалкильный радикал, имеющий до 24 атомов углерода, полиоксиалкиленовый радикал -(А-О)r- или полииминоалкиленовый радикал -[A-N(R9)]s-(R9), но, по меньшей мере, один заместитель R9 является водородом, q означает целое число от 1 до 19, А означает алкиленовый радикал, имеющий от 1 до 6 атомов углерода, и каждый r и s независимо является целым числом от 1 до 50.
7. Применение по п.6, в котором R9 означает водород и q принимает значения, по меньшей мере, 3.
8. Применение по п.1, в котором беззольная азотсодержащая моющая присадка А) содержит маслорастворимый алкильный радикал и полярную головную группу, причем маслорастворимый алкильный радикал и полярная головная группа соединены между собой с помощью C-N связи или посредством сложноэфирной, амидной или имидной связи.
9. Применение по п.1, в котором беззольная азотсодержащая моющая присадка А) имеет среднюю молекулярную массу, найденную методом осмометрии давления паров, больше, чем 800 г/моль.
10. Применение по п.1, в котором используемые присадки С) для улучшения хладотекучести дополнительно содержат сополимеры этилена и от 8 до 21 мол.% олефиново ненасыщенных соединений, выбранных из виниловых сложных эфиров, акриловых эфиров, метакриловых эфиров, алкилвиниловых простых эфиров и/или алкенов, причем упомянутые соединения могут быть замещены гидроксильными группами, и в полимере может присутствовать один или несколько из этих сомономеров, и присадки С) для улучшения хладотекучести имеют содержание сомономера, по меньшей мере, на 1 мол.% больше, чем инициатор образования зародышей из группы В).
11. Применение по п.10, в котором используемые дополнительно присадки С) для улучшения хладотекучести представляют собой сополимеры этилена и от 8 до 21 мол.% виниловых сложных эфиров формулы 1
в которой R1 означает алкил С1-С30, и упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
в которой R1 означает алкил С1-С30, и упомянутые алкильные группы могут быть замещены одной или несколькими гидроксильными группами.
12. Применение по п.11, в котором R1 представляет собой разветвленный алкильный радикал или неоалкильный радикал, имеющий от 7 до 11 атомов углерода.
13. Применение по п.11 или 12, в котором этиленовые сополимеры содержат винилацетат и, по меньшей мере, один дополнительный виниловый сложный эфир формулы 1, в которой R1 означает алкил от С4 до C30.
14. Применение по п.1, в котором используемые присадки С) для улучшения хладотекучести дополнительно содержат алкилфенол-альдегидные смолы, которые являются продуктами конденсации алкилфенолов, имеющих один или два алкильных радикала в орто- и/или параположениях к группе -OH, с альдегидами, имеющими от 1 до 12 атомов углерода.
15. Применение по п.1, в котором олефиновые сополимеры В), которые действуют как инициаторы образования зародышей при кристаллизации парафина, являются маслорастворимыми насыщенными блочными сополимерами, которые содержат, по меньшей мере, один, по существу, линейный, кристаллизующийся блок и, по меньшей мере, один разветвленный, некристаллизующийся блок.
16. Применение по п.1, в котором олефиновые сополимеры В), которые действуют как инициаторы образования зародышей при кристаллизации парафина, являются сополимерами этилена и от 3 до 40 мол.% олефинов, имеющих от 3 до 30 атомов углерода.
17. Применение по п.16, в котором олефины имеют от 4 до 24 атомов углерода.
18. Применение по п.1, в котором молекулярная масса олефиновых сополимеров В) составляет от 500 до 50000 г/моль.
19. Применение по п.1, в котором олефины, полимеризующиеся с этиленом, выбирают из пропилена, бутена, изобутилена, пентена, изопентена, н-гексена, изогексена, н-октена, изооктена, н-децена и изодецена.
20. Применение по п.1, в котором содержание олефинов, имеющих от 3 до 30 атомов углерода в олефиновых сополимерах В), составляет между 5 и 30 мол.%.
21. Применение по п.1, в котором олефиновые сополимеры В) являются этилен-пропиленовыми сополимерами.
22. Применение по п.16, в котором разветвленные некристаллизующиеся блоки получены из гидрированного 1,4-полимеризованного бутадиена.
23. Применение по п.16, в котором разветвленные некристаллизующиеся блоки произведены из гидрированного 1,2-полимеризованного бутадиена или гидрированных полимеров разветвленных диенов.
24. Применение по п.1, в котором соотношение между моющей присадкой А) и олефиновыми сополимерами В), которые действуют как инициаторы образования зародышей при кристаллизации парафина в масле с присадкой, составляет от 0,01 до 10 частей по массе инициатора образования зародышей на 1 часть по массе моющей присадки, в каждом случае в расчете на активный компонент.
25. Присадка для средних дистиллятов, содержащая
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое включает в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, и
b) по меньшей мере, один маслорастворимый олефиновый сополимер В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и
с) присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В), причем используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения, которые являются продуктами реакции соединений, которые содержат, по меньшей мере, одну ацильную группу с соединениями формулы NR6R7R8, где радикалы R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и по меньшей мере, один из этих радикалов представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, предпочтительно С12-С24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил, а остальные радикалы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(А-О)x-Е или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, х означает число от 1 до 50, Е=Н, С1-С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и Y и Z представляют собой независимо Н, C1-С30-алкил или -(А-О)x, и в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А) используется от 0,01 до 10 частей по массе маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина.
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое включает в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота, и
b) по меньшей мере, один маслорастворимый олефиновый сополимер В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и
с) присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В), причем используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения, которые являются продуктами реакции соединений, которые содержат, по меньшей мере, одну ацильную группу с соединениями формулы NR6R7R8, где радикалы R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и по меньшей мере, один из этих радикалов представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, предпочтительно С12-С24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил, а остальные радикалы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(А-О)x-Е или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, х означает число от 1 до 50, Е=Н, С1-С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и Y и Z представляют собой независимо Н, C1-С30-алкил или -(А-О)x, и в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А) используется от 0,01 до 10 частей по массе маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина.
26. Средний дистиллят, имеющий содержание серы меньше, чем 100 ч./млн и температуру выкипания 90% ниже, чем 360°C, содержащий
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое включает в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота,
b) по меньшей мере, один маслорастворимый олефиновый сополимер В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и
c) по меньшей мере, одну присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В), причем используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения, которые являются продуктами реакции соединений, которые содержат, по меньшей мере, одну ацильную группу с соединениями формулы NR6R7R8, где радикалы R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и, по меньшей мере, один из этих радикалов представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, предпочтительно С12-С24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил, а остальные радикалы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(A-O)x-E или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, x означает число от 1 до 50, Е=Н, С1-С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и Y и Z представляют собой независимо Н, С1-С30-алкил или -(А-О)x, в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А) используется от 0,01 до 10 частей по массе маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и средний дистиллят содержит от 10 до 10000 ч./млн беззольной азотсодержащей моющей присадки А).
a) по меньшей мере, одну беззольную азотсодержащую моющую присадку А), которая представляет собой маслорастворимое амфифильное соединение, которое включает в себя, по меньшей мере, один алкильный или алкенильный радикал, который связан с полярной группой, причем алкильный или алкенильный радикал содержит от 10 до 500 атомов углерода, и полярная группа содержит 2 или больше атомов азота,
b) по меньшей мере, один маслорастворимый олефиновый сополимер В), который действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и
c) по меньшей мере, одну присадку С), улучшающую хладотекучесть минерального масла, которая отличается от В), причем используемые присадки С) для улучшения хладотекучести содержат маслорастворимые полярные азотистые соединения, которые являются продуктами реакции соединений, которые содержат, по меньшей мере, одну ацильную группу с соединениями формулы NR6R7R8, где радикалы R6, R7 и R8 могут быть одинаковыми или различными, и, по меньшей мере, один из этих радикалов представляет собой C8-С36-алкил, С6-С36-циклоалкил, C8-С36-алкенил, предпочтительно С12-С24-алкил, С12-С24-алкенил или циклогексил, а остальные радикалы означают водород, C1-С36-алкил, С2-С36-алкенил, циклогексил или группу формулы -(A-O)x-E или -(CH2)n-NYZ, в которой А является этильной или пропильной группой, x означает число от 1 до 50, Е=Н, С1-С30-алкил, С5-С12-циклоалкил или С6-С30-арил, и n=2, 3 или 4, и Y и Z представляют собой независимо Н, С1-С30-алкил или -(А-О)x, в расчете на одну часть по массе азотсодержащей моющей присадки А) используется от 0,01 до 10 частей по массе маслорастворимого соединения В), которое действует как инициатор образования зародышей при кристаллизации парафина, и средний дистиллят содержит от 10 до 10000 ч./млн беззольной азотсодержащей моющей присадки А).
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE102007028307A DE102007028307A1 (de) | 2007-06-20 | 2007-06-20 | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028307.7 | 2007-06-20 | ||
PCT/EP2008/004853 WO2008155091A1 (de) | 2007-06-20 | 2008-06-17 | Detergenzadditive enthaltende mineralöle mit verbesserter kältefliessfähigkeit |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2010101590A RU2010101590A (ru) | 2011-07-27 |
RU2475519C2 true RU2475519C2 (ru) | 2013-02-20 |
Family
ID=39730737
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2010101590/04A RU2475519C2 (ru) | 2007-06-20 | 2008-06-17 | Применение моющих присадок для улучшения характеристик хладотекучести минеральных масел и средних дистиллятов |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8628590B2 (ru) |
EP (1) | EP2162515B1 (ru) |
JP (1) | JP5731823B2 (ru) |
KR (1) | KR101527401B1 (ru) |
CA (1) | CA2692045A1 (ru) |
DE (1) | DE102007028307A1 (ru) |
PL (1) | PL2162515T3 (ru) |
RU (1) | RU2475519C2 (ru) |
WO (1) | WO2008155091A1 (ru) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US7875747B2 (en) * | 2006-10-10 | 2011-01-25 | Afton Chemical Corporation | Branched succinimide dispersant compounds and methods of making the compounds |
DE102007028305A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028306A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
EP3058004A1 (en) | 2013-10-17 | 2016-08-24 | SI Group, Inc. | Modified alkylphenol-aldehyde resins stabilized by a salicylic acid |
CN106133018B (zh) | 2013-10-17 | 2020-07-14 | Si集团有限公司 | 原位烷基苯酚-醛树脂 |
GB201810852D0 (en) | 2018-07-02 | 2018-08-15 | Innospec Ltd | Compositions, uses and methods |
CN113366092A (zh) * | 2019-01-29 | 2021-09-07 | 国际壳牌研究有限公司 | 与燃料经济性有关的改进 |
WO2021145309A1 (ja) * | 2020-01-17 | 2021-07-22 | 日油株式会社 | 脱ろう助剤 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4108613A (en) * | 1977-09-29 | 1978-08-22 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
US4261703A (en) * | 1978-05-25 | 1981-04-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive combinations and fuels containing them |
US4357148A (en) * | 1981-04-13 | 1982-11-02 | Shell Oil Company | Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy |
US4678479A (en) * | 1985-04-24 | 1987-07-07 | Holmes Robert T | Diesel fuel composition |
US5006130A (en) * | 1989-06-28 | 1991-04-09 | Shell Oil Company | Gasoline composition for reducing intake valve deposits in port fuel injected engines |
RU2129587C1 (ru) * | 1992-10-26 | 1999-04-27 | Эксон Кемикэл Пейтентс Инк. | Состав жидкого топлива и концентрат присадок |
US6251146B1 (en) * | 1997-12-03 | 2001-06-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Fuel oil composition containing mixture of wax additives |
US6733550B1 (en) * | 1997-03-21 | 2004-05-11 | Shell Oil Company | Fuel oil composition |
US20040255511A1 (en) * | 2001-11-14 | 2004-12-23 | Matthias Krull | Low-sulphur mineral oil distillates with improved cold properties, containing an ester of an alkoxylated polyol and a copolymer of ethylene and unsaturated esters |
Family Cites Families (18)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4022589A (en) * | 1974-10-17 | 1977-05-10 | Phillips Petroleum Company | Fuel additive package containing polybutene amine and lubricating oil |
US4211534A (en) | 1978-05-25 | 1980-07-08 | Exxon Research & Engineering Co. | Combination of ethylene polymer, polymer having alkyl side chains, and nitrogen containing compound to improve cold flow properties of distillate fuel oils |
FR2426730A1 (fr) | 1978-05-25 | 1979-12-21 | Exxon Research Engineering Co | Compositions d'additifs pour ameliorer l'ecoulement et la filtrabilite des fuel-oils distilles |
DE3405843A1 (de) | 1984-02-17 | 1985-08-29 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Copolymere auf basis von maleinsaeureanhydrid und (alpha), (beta)-ungesaettigten verbindungen, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als paraffininhibitoren |
US4968321A (en) * | 1989-02-06 | 1990-11-06 | Texaco Inc. | ORI-inhibited motor fuel composition |
DE3916366A1 (de) | 1989-05-19 | 1990-11-22 | Basf Ag | Neue umsetzungsprodukte von aminoalkylenpolycarbonsaeuren mit sekundaeren aminen und erdoelmitteldestillatzusammensetzungen, die diese enthalten |
DE3926992A1 (de) * | 1989-08-16 | 1991-02-21 | Hoechst Ag | Verwendung von umsetzungsprodukten von alkenylspirobislactonen und aminen als paraffindispergatoren |
GB9002133D0 (en) * | 1990-01-31 | 1990-03-28 | Exxon Chemical Patents Inc | Fuel oil additives and compositions |
US5286264A (en) * | 1992-12-21 | 1994-02-15 | Texaco Inc. | Gasoline detergent additive composition and motor fuel composition |
DE59404053D1 (de) | 1993-01-06 | 1997-10-23 | Hoechst Ag | Terpolymere auf Basis von alpha,beta-ungesättigten Dicarbonsäureanhydriden, alpha,beta-ungesättigten Verbindungen und Polyoxyalkylenethern von niederen, ungesättigten Alkoholen |
GB9315205D0 (en) | 1993-07-22 | 1993-09-08 | Exxon Chemical Patents Inc | Additives and fuel compositions |
DE4430294A1 (de) | 1994-08-26 | 1996-02-29 | Basf Ag | Polymermischungen und ihre Verwendung als Zusatz für Erdölmitteldestillate |
GB9505103D0 (en) | 1995-03-14 | 1995-05-03 | Exxon Chemical Patents Inc | "Fuel oil additives and compositions" |
ES2183073T5 (es) * | 1997-01-07 | 2007-10-16 | Clariant Produkte (Deutschland) Gmbh | Mejoramiento de la fluidez de aceites minerales y destilados de aceites minerales mediando utilizacion de resinas de alquil-fenoles y aldehidos. |
HUE028316T2 (en) * | 2005-12-22 | 2016-12-28 | Clariant Produkte Deutschland Gmbh | Mineral oils containing detergent additives with improved cold flow properties |
DE102007028305A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028306A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
DE102007028304A1 (de) * | 2007-06-20 | 2008-12-24 | Clariant International Limited | Detergenzadditive enthaltende Mineralöle mit verbesserter Kältefließfähigkeit |
-
2007
- 2007-06-20 DE DE102007028307A patent/DE102007028307A1/de not_active Withdrawn
-
2008
- 2008-06-17 US US12/665,001 patent/US8628590B2/en active Active
- 2008-06-17 CA CA002692045A patent/CA2692045A1/en not_active Abandoned
- 2008-06-17 RU RU2010101590/04A patent/RU2475519C2/ru active
- 2008-06-17 WO PCT/EP2008/004853 patent/WO2008155091A1/de active Application Filing
- 2008-06-17 KR KR1020107001392A patent/KR101527401B1/ko active IP Right Grant
- 2008-06-17 JP JP2010512593A patent/JP5731823B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2008-06-17 PL PL08773479T patent/PL2162515T3/pl unknown
- 2008-06-17 EP EP08773479.4A patent/EP2162515B1/de not_active Not-in-force
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4108613A (en) * | 1977-09-29 | 1978-08-22 | Chevron Research Company | Pour point depressants |
US4261703A (en) * | 1978-05-25 | 1981-04-14 | Exxon Research & Engineering Co. | Additive combinations and fuels containing them |
US4357148A (en) * | 1981-04-13 | 1982-11-02 | Shell Oil Company | Method and fuel composition for control or reversal of octane requirement increase and for improved fuel economy |
US4678479A (en) * | 1985-04-24 | 1987-07-07 | Holmes Robert T | Diesel fuel composition |
US5006130A (en) * | 1989-06-28 | 1991-04-09 | Shell Oil Company | Gasoline composition for reducing intake valve deposits in port fuel injected engines |
RU2129587C1 (ru) * | 1992-10-26 | 1999-04-27 | Эксон Кемикэл Пейтентс Инк. | Состав жидкого топлива и концентрат присадок |
US6733550B1 (en) * | 1997-03-21 | 2004-05-11 | Shell Oil Company | Fuel oil composition |
US6251146B1 (en) * | 1997-12-03 | 2001-06-26 | Exxon Chemical Patents Inc. | Fuel oil composition containing mixture of wax additives |
US20040255511A1 (en) * | 2001-11-14 | 2004-12-23 | Matthias Krull | Low-sulphur mineral oil distillates with improved cold properties, containing an ester of an alkoxylated polyol and a copolymer of ethylene and unsaturated esters |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010530454A (ja) | 2010-09-09 |
PL2162515T3 (pl) | 2019-10-31 |
DE102007028307A1 (de) | 2008-12-24 |
US20100192456A1 (en) | 2010-08-05 |
WO2008155091A1 (de) | 2008-12-24 |
US8628590B2 (en) | 2014-01-14 |
CA2692045A1 (en) | 2008-12-24 |
EP2162515B1 (de) | 2019-05-01 |
KR20100049038A (ko) | 2010-05-11 |
RU2010101590A (ru) | 2011-07-27 |
EP2162515A1 (de) | 2010-03-17 |
KR101527401B1 (ko) | 2015-06-09 |
JP5731823B2 (ja) | 2015-06-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2475517C2 (ru) | Применение минеральных масел, содержащих моющую присадку и обладающих улучшенными характеристиками хладотекучести, и средний дистиллят | |
KR101385485B1 (ko) | 저온 유동성이 개선된, 세제 첨가제 함유 미네랄 오일 | |
RU2475518C2 (ru) | Применение минеральных масел, содержащих моющую присадку для улучшения хладотекучести дистиллятов | |
RU2475516C2 (ru) | Применение минеральных масел, содержащих моющую присадку для улучшения характеристик хладотекучести, и средний дистиллят | |
RU2475519C2 (ru) | Применение моющих присадок для улучшения характеристик хладотекучести минеральных масел и средних дистиллятов | |
CA2554359C (en) | Mineral oils with improved conductivity and cold flowability containing a composition comprising an alkylphenol-aldehyde resin and a polar oil-soluble nitrogen compound | |
JP5166680B2 (ja) | 向上された導電性及び低温流動性を有する鉱油 | |
EA045528B1 (ru) | Композиции и способы диспергирования парафинов в низкосернистых топливных маслах | |
KR101513002B1 (ko) | 전도성 및 저온 유동성이 향상된 광유 | |
EA045457B1 (ru) | Композиции и способы диспергирования парафинов в низкосернистых топливных маслах |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PC41 | Official registration of the transfer of exclusive right |
Effective date: 20210928 |