JP2006001909A5 - - Google Patents
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一方、植物由来のリパーゼ阻害活性物質も最近注目されつつあり、特に、リパーゼ阻害活性を有するポリフェノール類に関しては、植物樹皮由来のタンニン(特公昭60-11912)、マメ科植物カワラケツメイに含まれるタンニン類やフラボノイド類およびその配糖体(特開平8-259557)、緑茶中の主要な成分エピガロカテキンガレートおよびエピカテキンガレートを配合した脂質吸収抑制食品(特開平3-228664)、ピーマン、シメジ、かぼちゃ、まいたけ、ひじき、緑茶、ウーロン茶、などの水抽出物からなるリパーゼ阻害剤(特開平3-219872)、フラボンおよびフラボノール類(特開平7-61927)ヒドロキシ安息香酸類(没食子酸)(特開平1-102022)、トリテルペン類化合物およびその誘導体(特開平9-40689)、タマリンドのプロシアニジンを有効成分とする抗肥満剤(特開平9-291039)などが報告されており、またブドウ種子抽出物のリパーゼ阻害作用(Nutrition vol.19,(10), 876-879,2003)、サラシア由来ポリフェノールによるリパーゼ阻害作用とラットの抗肥満作用(J. Nutr., 132, 1819-1824,2002)、ウーロン茶抽出物によるマウスの抗肥満作用(Int. J. Obes., 23 98-105, 1999)などが知られている。
しかしながら、上に示した既報の植物由来のリパーゼ阻害剤は、効果が十分なものとはいえない。例えば、ある植物の抽出物で効果があったとしても、その中に含まれる活性成分量を明確にしない限り、天然物が起源であるので、安定的にリパーゼ阻害活性を維持させることは困難である。また、嗜好性の低い植物由来の阻害剤の場合、飲食物として利用するには、香味に影響を及ぼすという問題がある。例えば、ウーロン茶の脂質改善効果を示した報告には、市販ウーロン茶を1日1330mlずつ6週間飲用させ、血中中性脂肪値の有意な低下が認められたとの報告(日本栄養・食糧学会誌 1991; 44(4): 251-259)や、単純性肥満症の男女102名を対照に、ウーロン茶(2g×4/日)を6週間連続経口摂取させた結果、67%の被験者に1kg以上の体重減少が認められ、さらに、血中中性脂肪値が高値を示した被験者においてウーロン茶摂取後に有意な改善効果が認められたとの報告(日本臨床栄養学会雑誌 1998; 20(1): 83-90)がある。このようにウーロン茶の大量飲用では効果が認められているものの、日常生活のなかで続けていくことは難しい。また、単純に濃縮したウーロン茶を提供したとしても、苦味・渋味が強く、カフェイン量も増えることより、現実的な方策として適当ではない。
MSの測定はQ-TOF (Micromass, Manchester, UK)でESIプローブを用い、ポジティブモードで測定した。m/z 885に[M+H]+、m/z 907に[M+Na] +のイオンピークが認められた。図1にスペクトルを示した。
1H NMR, 13C NMR, 1H[13C]-HSQC, 1H[13C]-HMBC, TOCSY, および DQF-COSY は、 DMX-750 (BRUKER BIOSPIN)でCD3ODに溶解して測定した。図2に1H NMR、図3に13C NMRを示した。構造式は図4に示した。
実施例2 リパーゼ阻害活性の測定
リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の4−メチルウンベリフェロンのオレイン酸エステル(4-UMO)を使用し、反応によって生成した4−メチルウンベリフェロンの蛍光を測定することにより実施した。
1H NMR, 13C NMR, 1H[13C]-HSQC, 1H[13C]-HMBC, TOCSY, および DQF-COSY は、 DMX-750 (BRUKER BIOSPIN)でCD3ODに溶解して測定した。図2に1H NMR、図3に13C NMRを示した。構造式は図4に示した。
実施例2 リパーゼ阻害活性の測定
リパーゼ活性の測定は、基質に蛍光性の4−メチルウンベリフェロンのオレイン酸エステル(4-UMO)を使用し、反応によって生成した4−メチルウンベリフェロンの蛍光を測定することにより実施した。
被験試料の阻害活性は、対照(蒸留水)の活性に対して50%阻害を与える試料量 IC50として求めた。OTNGのリパーゼ阻害活性を測定した結果、IC50は0.06 μg/ml (0.068μM)であり、単量体のEGCGのIC50 、0.16 μg/ml (0.349μM)と比較して非常に強い活性を示した。
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