JP2005539108A - オレフィン類の重合用の成分と触媒 - Google Patents
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Abstract
Description
a) マグネシウムのハライドを、有機エポキシ化合物または有機燐化合物と任意に不活性希釈剤からなる溶剤系に溶解して溶液を形成させ;
b) 得られた溶液とチタン化合物を混合して混合物を形成させ;
c) スクシネートおよび/または補助沈殿剤の存在下で工程b)で得られた混合物から固形物を沈殿させ;
d) スクシネートを工程c)で使用しないとき、c)で得られる固形物をスクシネートと接触させ;かつ、
e) c)またはd)で得られる固形物を、任意に不活性希釈剤の存在下で、チタン化合物で処理する
ことを含む方法で得ることができるという要件に合う固形触媒成分を驚くべきことに見出した。
溶解温度は、約0℃から約100℃で、30℃〜70℃が好ましい。
ヘキサン、ヘプタン、オクタン、ベンゼン、トルエン、キシレン、1,2-ジクロロエタン、クロロベンゼンおよびその他の炭化水素類もしくはハロ炭化水素類のような不活性希釈剤を、溶剤系に加えることができる。
ハロゲン化マグネシウムの溶液は、液状の四ハロゲン化チタンと混合し、補助沈殿剤の存在下で固形沈殿物を形成させる。スクシネートは、固形物の沈殿の前か後に添加でき固形物に装填できる。
この発明の固形触媒成分(A)の製造に使用されるチタン化合物は、式TiXn(OR)4-n (ここで、Xはハロゲン、好ましくは塩素であり、各Rは独立して炭化水素基であり、nは0〜4の整数である)を有する化合物が好ましい。好ましいチタン化合物の例は、四塩化チタン、四臭化チタン、四ヨウ化チタン、テトラブトキシチタン、テトラエトキシチタン、クロロトリエトキシチタン、ジクロロジエトキシチタン、トリクロロエトキシチタンなどである。
前記のように、固形物をスクシネートで処理する工程は、補助沈殿剤がスクシネート供与化合物を含むとき省略できる。
両方法において、補助沈殿剤は反応系に存在しなければならない。補助沈殿剤は、固形物の沈殿が始まる前または後に加えることができる。
温度をゆっくり上昇させる第1の方法が適用されるとき、温度上昇の速度は、1時間当たり約4℃〜約100℃の範囲が好ましい。
ジイソブチル シクロロヘキシルメチルスクシネート、ジイソブチル t-ブチルスクシネート、ジイソブチル イソブチルスクシネート、ジイソブチル イソプロピルスクシネート、
好適な化合物の特定の例は:ジエチル 2,3-ビス(トリメチルシリル)スクシネート、ジエチル 2,2-sec-ブチル-3-メチルスクシネート、ジエチル 2-(3,3,3-トリフルオロプロピル)-3-メチルスクシネート、ジエチル 2,3-ビス(2-エチル-ブチル)スクシネート、ジエチル 2,3-ジエチル-2-イソプロピルスクシネート、ジエチル 2,3-ジイソプロピル-2-メチルスクシネート、ジエチル 2,3-ジシクロヘキシル-2-メチルスクシネート、ジエチル 2,3-ジベンジルスクシネート、ジエチル 2,3-ジイソプロピルスクシネート、ジエチル 2,3-ビス(シクロヘキシルメチル)スクシネート、ジエチル 2,3-ジ-t-ブチルスクシネート、
好適な化合物の特定の例は、1-(エトキシカルボニル)-1-(エトキシアセチル)-2,6-ジメチルシクロヘキサン、1-(エトキシカルボニル)-1-(エトキシアセチル)-2,5-ジメチルシクロペンタン、1-(エトキシカルボニル)-1-(エトキシアセチルメチル)-2-メチルシクロヘキサン、1-(エトキシカルボニル)-1-(エトキシアセチルシクロヘキシル)シクロヘキサンである。
この発明による固形触媒成分(A)は、公知の方法に従って有機アルミニウム化合物(B)と反応させることにより、オレフィン重合用の触媒に変換される。
の1,3-ジエーテル類を含む。
RVIIおよびRVIIIがC1〜C4アルキル基から選択される1,3-ジエーテル類が特に好ましい。
上記のように、これらの触媒の全てが、オレフィン類CH2=CHR (ここで、Rは水素または炭素原子1〜12を有する炭化水素基である)の重合方法に使用できる。
次の実施例は、限定することなく本発明をより良く説明するために与えられる。
スクシネートの製造
スクシネートは、文献に記載の公知の方法によって作ることができる(例えば、N.R. Long、M.W. Rathke、Synthetic commun.11、687、981、M.W. Ratke、A. Lindert、J. Am. Chem. Soc. 93、4605、1971を参照)。
70℃で1時間、窒素気流でパージした4リットルの加圧釜に、AlEt3 800 mg、ジシクロペンチルジメトキシシラン79.8 mgおよび固形触媒成分10 mgを含む無水ヘキサン75 mlを、30℃でプロピレン気流で導入した。加圧釜を閉じた。水素1.5 Nlを加え、次いで、撹拌下に、液体プロピレン1.2 kgを供給した。温度を5分間で70℃に上昇させ、この温度で2時間重合を行った。未反応のプロピレンを除去し、ポリマーを回収し、真空下に70℃で3時間乾燥し、秤量し、o-キシレンで分画し、25℃におけるキシレン不溶(X.I.)画分の量を測定した。
ポリマー2.5 gを、135℃で30分間撹拌下にo-キシレン250 mlに溶解し、次いでこの溶液を25℃に冷却し、30分後に不溶ポリマーを濾別した。得られる溶液を窒素気流下に蒸発させ、残渣を乾燥し、秤量して、可溶性ポリマーのパーセントを、次いで、差によってキシレン不溶(X.I.)画分の%を測定した。
この特性は、実験下のポリマーの分子量分布に完全に関係する。特に、溶融状態におけるポリマーのクリープ抵抗に反比例する。低モジュラス値(500 Pa)におけるモジュラスセパレーションと呼ばれる前記抵抗は、200℃の温度で、平行板のレオメーター、レオメロリックス(RHEOMETRICS)(USA)により市販されているモデルRMS-800を用い、0.1 rad/秒から100 rad/秒まで増加するように振動数を操作して、測定される。モジュラスセパレーション値から、等式:
P.I:=54.6*(モジュラスセパレーション)-1.76
[式中、モジュラスセパレーションは:
モジュラスセパレーション= G'=500 Paにおける周波数/G"=500 Paにおける周波数
(ここで、G'は貯蔵弾性率であり、G"は損失弾性率である)と定義されている]
により導くことができる。
固形触媒成分の製造
無水塩化マグネシウム(5 g)、トルエン(100 ml)、エポキシクロロプロパン(EPC) (4 ml)と燐酸トリブチル(TBP) (14 ml)を、高精製の窒素で完全にパージした反応器に導入した。温度を撹拌下50℃に上昇させ、次いで混合物を同温度で3時間維持し、その間固形物を完全に溶解した。無水フタル酸(1.2 g)を溶液に加え、次いでこの溶液を50℃でさらに1時間維持した。溶液を-25℃に冷却した。
実施例1に開示した同じ手法で、但し、ジ-n-ブチルスクシネートの代わりにジエチル シクロヘキシルスクシネートを使用する差異で繰り返した。触媒の特徴を表1に記載する。次いで、得られた触媒を上記の一般手法に従ってプロピレンの重合に用いた。結果を表2に示す。
実施例1に開示した同じ手法で、但し、ジ-n-ブチルスクシネートの代わりにジエチル2-エチル-2-メチルスクシネートを使用する差異で繰り返した。触媒の特徴を表1に記載する。次いで、得られた触媒を上記の一般手法に従ってプロピレンの重合に用いた。結果を表2に示す。
実施例1に開示と同じ手法で、但し、ジ-n-ブチルスクシネートの代わりにジエチル2,3-ジイソプロピルスクシネートを使用する差異で繰り返した。触媒の特徴を表1に記載する。次いで、得られた触媒を上記の一般手法に従ってプロピレンの重合に用いた。結果を表2に示す。
実施例1に開示と同じ手法で、但し、ジ-n-ブチルスクシネートの代わりにジイソブチル2,3-ジイソプロピルスクシネートを使用する差異で繰り返した。触媒の特徴を表1に記載する。次いで、得られた触媒は上記の一般手法に従ってプロピレンの重合に用いた。結果を表2に示す。
Claims (19)
- 次の工程:
a) マグネシウムのハライドを、有機エポキシ化合物または有機燐化合物と任意に不活性希釈剤からなる溶剤系に溶解して溶液を形成させ;
b) 得られた溶液とチタン化合物を混合して混合物を形成させ;
c) スクシネートおよび/または補助沈殿剤の存在下で工程b)で得られた混合物から固形物を沈殿させ;
d) スクシネートを工程c)で使用しないとき、c)で得られる固形物をスクシネートと接触させ;かつ、
e) c)またはd)で得られる固形物を、任意に不活性希釈剤の存在下で、チタン化合物で処理する;
を含む方法で得ることができるチタン、マグネシウム、ハロゲンおよびスクシネートを含有するオレフィン類の(共)重合用固形触媒成分。 - 前記補助沈殿剤が、有機酸無水物、有機酸類、エーテル類、アルデヒド類およびケトン類から選択されることを特徴とする請求項1に記載の触媒成分。
- 前記補助沈殿剤が、無水酢酸、無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸、二無水ピロメリット酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、アクリル酸、メタクリル酸、アセトン、メチルエチルケトン、ベンゾフェノン、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジアミルエーテルおよびそれらのいずれの組合せから選択されることを特徴とする請求項1に記載の触媒組成物。
- 前記マグネシウムハライドが、二塩化マグネシウムであることを特徴とする請求項1に記載の触媒成分。
- 有機エポキシ化合物が、脂肪族オレフィン類、脂肪族ジオレフィン類、ハロゲン化脂肪族オレフィン類およびハロゲン化脂肪族ジオレフィン類の酸化物、グリシジルエーテル類、環状エーテル類、ならびに炭素原子2〜8を有する同様のものからなる群から選択されることを特徴とする請求項1に記載の触媒成分。
- チタン化合物が、式TiXn(OR)4-n (ここで、Xはハロゲンであり、各Rは独立して炭化水素基であり、nは0〜4の整数である)を有することを特徴とする請求項1に記載の触媒成分。
- チタン化合物が、四塩化チタン、四臭化チタン、四ヨウ化チタン、テトラブトキシチタン、テトラエトキシチタン、クロロトリエトキシチタン、ジクロロジエトキシチタン、トリクロロエトキシチタンなどからなる群から選択されることを特徴とする請求項6に記載の触媒成分。
- 式(I)のスクシネートにおいて、R1とR2が、C1〜C8アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基であることを特徴とする請求項8に記載の触媒成分。
- 式(I)のスクシネートにおいて、R3〜R5が水素であり、R6が炭素原子3〜10を有する分枝状アルキル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルおよびアルキルアリール基であることを特徴とする請求項8に記載の触媒成分。
- 式(I)のスクシネートにおいて、R3〜R6の少なくとも2つの基が水素と異なっており、かつ任意に異原子を含有してもよいC1〜C20線状または分枝状アルキル、アルケニル、シクロアルキル、アリール、アリールアルキルまたはアルキルアリール基から選択されることを特徴とする請求項8に記載の触媒成分。
- 式(I)のスクシネートにおいて、水素と異なるR3〜R6の少なくとも2つの基が、異なる炭素原子に結合していることを特徴とする請求項11に記載の触媒成分。
- (A) 請求項1〜12のいずれか一つに記載の固形触媒組成物、
(B) アルキルアルミニウム化合物、
および任意の
(C) 1以上の電子供与化合物(外部供与体)
の間の反応生成物を含む、オレフィン類CH2=CHR (ここで、Rは水素または炭素原子1〜12を有する炭化水素基である)の重合用触媒。 - アルキルアルミニウム化合物(B)が、トリアルキルアルミニウム化合物である請求項13に記載の触媒。
- 外部供与体(C)が、式Ra 5Rb 6Si(OR7)c(ここで、aおよびbは0〜2の整数であり、cは1〜4の整数であり、(a+b+c)の合計は4であり;R5、R6およびR7は、任意に異原子を含有してもよい炭素原子1〜18を有するアルキル、シクロアルキルまたはアリール基である)のケイ素化合物である請求項13に記載の触媒。
- aが1であり、bが1であり、そしてcが2である請求項15に記載の触媒。
- R5および/またはR6が、任意に異原子を含有してもよい炭素原子3〜10を有する分枝状アルキル、シクロアルキルまたはアリール基であり、R7がC1〜C10アルキル基、特にメチルである請求項15に記載の触媒。
- aが0であり、cが3であり、そしてR6が分枝状アルキルまたはシクロアルキル基であり、かつR7がメチルである請求項15に記載の触媒。
- 請求項13〜18のいずれか一つに記載の触媒の存在下に行われる、オレフィン類CH2=CHR (ここで、Rは水素または炭素原子1〜12を有する炭化水素基である)の(共)重合方法。
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