JP2005533556A - 植え込み可能な医療器具の被覆のための精製されたポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
本発明の実施の態様において、ステントは、精製されたポリマーを含む被覆を有する。ポリマーはここで詳述される方法により精製することが可能である。ステントは、再狭窄を阻止するために患者の血管の選択領域に植え込むために使用することが可能であり、また活性剤を含むことが可能である。ポリマーが精製された後は、ポリマーは実質的に生理不活性である。「精製された」とは、不純物を除去されあるいは著しく減少されたポリマーを言う。「不純物」とは、痕跡量の触媒、開始剤、加工助剤、懸濁助剤、未反応のモノマー及びオリゴマー又は他の低分子量化学種、あるいはポリマーに残留している他の化学物質であって、その不純物が除去され又は著しく減少された場合に起きるよりも大きな有害な生物学的反応を惹起又は達成するものをいう。例えば、「医療グレード」のポリ(n−ブチルメタクリレート)(PBMA)は、懸濁助剤(例えば澱粉)や未反応のモノマーのような不純物を含みうる。「生理不活性」とは、肉体の血管の中に植え込まれた時、ステンレス鋼のような生体適合性材料よりも著しく大きな有害な生物学的反応を発現しない材料をいう。生体適合性材料の例としては、ステンレス鋼、チタン及びニチノールのような金属、並びにコラーゲン、フィブロネクチン、ポリエチレングリコール、多糖類、テフロン(登録商標)、シリコン及びポリウレタンのような有機材料が挙げられる。実施例5において以下に示すように、本発明の高分子被覆は実質的に生理不活性であることがわかっている。
−[CH2−C(X)(COOR)]m−[CH2−C(X')(COOR')]n−[CH2−C(X”)(COOR”)]p− (I)
ポリマーが被覆形成のためにステントに塗布される前に、ポリマーを精製して不純物を除去するべきである。本発明の方法を使用することによって、ポリマーを精製し著しい量の残留触媒、開始剤、加工助剤、懸濁助剤、未反応のモノマー及びオリゴマー、又は他の低分子量化学種を除去することが可能である。例えば、不純物を溶解するがポリマーを溶解しない溶媒でポリマー塊を洗浄することによってポリマー塊を精製することが可能である。さらに、ポリマー塊を溶媒に溶解して遠心分離機にポリマー塊をかけることによってポリマー塊を精製することが可能である。他の実施の態様によれば、ポリマーはソックスレー抽出、濾過、段階的沈澱、及び遠心濾過によって精製することが可能である。
溶媒は、ポリマーから不純物を洗い流すために使用することが可能である。未反応のモノマーやオリゴマ−を含む低分子量化学種のような不純物は溶媒中で混和性であろうし、一方ポリマーは溶媒中で不混和性であろう。ポリマー−溶媒の組み合わせの代表例としてはPBMAに対してメタノール、PMMAに対してエタノール、PEMAに対してアセトニトリル又はヘキサン、及びP(BMA−HEMA)に対してメタノールを使用することが挙げられる。
不純物が、ポリマー溶液よりも高い密度を有しているならば、遠心分離機を使用してポリマーを精製することも可能である。ポリマーをまず実質的に溶媒に溶解する。例として、PBMAはアセトンに溶解可能である。効果的には、多くのポリマーに対し溶媒は低密度溶媒である(例えば、テトラヒドロフラン(THF)又は酢酸エチル)。クロロホルムのような多くの高密度溶媒は、この処理には有用でない。ポリマー−溶媒の組み合わせの代表例としては、PEMAに対して酢酸エチル、PMMAに対してメチルエチルケトン、P(BMA−HEMA)に対してTHFを使用することが挙げられる。
遠心分離機を利用する代わりに、濾過を利用してポリマーから不純物を除去することが可能である。ポリマーはまず溶媒に実質的に溶解するべきである。遠心洗浄処理で有用であった溶媒はこの処理でも有用である。それから溶液を真空ポンプにつながれた濾過器に通し、ポリマーに溶解しない不純物を除去する。濾過器はポリマーの通過を許容するのに充分なほど大きいが溶液から不純物を除去するのに充分なほど小さい孔径を有するべきである。濾過器の孔径の代表例としては、1〜10μmが挙げられる。
また、ソックスレー抽出は、特にポリマーのTgが比較的高い(例えば、Pi−BMA、PMMA及びPEMA)場合に、ポリマーから不純物を除去するのに使用することが可能である。まず、ポリマーをガラス抽出管の中に入れ、その管を抽出装置の中に置く。溶媒をポリマーと混合する。溶媒はポリマーとは不相溶性であるべきである(即ち、ポリマーを溶解しない)が、1以上の不純物とは相溶性であるべきである。溶媒がポリマーを部分的に膨張させることができる。また、典型的には、溶媒はポリマーのTgと同じかそれより低い沸点を有するだろう。この処理において、溶媒は抽出媒として働く。ポリマー−溶媒の組み合わせの代表例としては、Pi−BMAに対してメタノール、PMMAに対してエタノール又はアセトニトリル:メタノール(50:50wt/wt)、PEMAに対してヘキサン、及びP(BMA−HEMA)に対してFLUX REMOVER AMSを使用することが挙げられる。ポリマーが溶液内に入れられた後、熱源を使用して溶媒を温めて蒸気を生成する。溶媒の蒸気がポリマーから低分子量化学種を除去する。
また、ポリマーは段階的沈澱処理を利用して生成することも可能である。まず、ポリマー塊を相溶性溶媒に実質的に溶解するべきである。溶液を撹拌しながら、ポリマーが沈澱するように不相溶性溶媒を徐々に溶液に加える。その後ポリマーを回収して乾燥する。処理前にポリマー中にあった不純物は溶液の中に残る。実施の態様において、段階的沈澱は遠心洗浄の後に利用され、ここでポリマーは、不相溶性溶媒を加える前に遠心洗浄処理に使用した溶媒中に溶解したままである。以下はポリマー−溶媒の組み合わせの代表例である。
また、不純物は遠心濾過によって除去可能である。この方法はもともと、拡散、蛋白質及び酵素から細胞及び粒子を除去するために開発されたのであり、ポリマーから低分子量フラクションを除去するために本発明に適応されている。まず、ポリマーを溶媒の中に溶解する。それから、遠心分離機(例えば、コネチカット州ニュータウンSorvallから入手可能)にかけられる遠心濾過ユニット(マサチューセッツ州メドフォードのMilliporeから入手可能なCentriplus−100のような)の中に溶液を入れる。濾過ユニットはポリマーを溶解するのに使用される溶媒と適合するべきである。実施の一態様において、まずポリマーを遠心洗浄処理し、その後更に遠心濾過装置に入れて精製する。
被覆を作成するために、当業者に知られた通常使用される技術を使用して精製されたポリマー又は精製されたポリマーの混合物をステントに塗布する。例えば、塗料溶媒又は溶媒の混合物にポリマーを溶解して、できた溶液を吹き付けによってステントに塗布する又は溶液中にステントを浸漬することによって、ポリマーをステントに塗布することが可能である。
約15gのPBMA(Esstech社からの医療グレード、ロットPB2375)を、(アルドリッチ化学会社から入手可能な)HPLCグレードの約185gのメタノールと混ぜ合わせた。混合物を、厳正に3時間撹拌し、その後にメタノールを除去した。この手順を5サイクル繰り返した。最終サイクルの後、約24時間室温でポリマーを真空乾燥して残ったメタノールを除去した。
ポリマーを洗浄した後除去された実施例1のメタノールの試料を試験し不純物がポリマーから除去されたかどうかを決定した。特に、(マサチューセッツ州ウェルズリーのPerkin−Elmerから入手可能な)フーリエ変換赤外分光光度計を使用して除去されたメタノールのスペクトルを(アルドリッチ化学会社から入手可能な)HPLCグレードのメタノールのスペクトルと比較した。図1を参照すると、PBMA洗浄に対するスペクトルは1033及び1053cm-1にピークを有した。しかし、図2の示すように、純粋メタノールに対するスペクトルは1029cm-1にピークを有した。図3は2つのスペクトルを重ねたものであり、一方図4は2つのスペクトルの差分であり1029cm-1に著しいピーク差がある。つまり、図4は実施例1においてポリマーから不純物が洗浄されたことを示している。
実施例1の精製されたポリマーをアセトン(>99.5%純度、10級、ロットC01101、ミシガン州デトロイトのGeneral Chemical Corporationから入手可能)中に15%wt/wtで溶解した。溶液を50ml遠心分離用チューブにいれ、モデル225Fisher Scientific遠心分離機(テキサス州ヒューストンのFisher Sientificから入手可能)にかけた。遠心分離機はRPMセッティング6に設定され約30分間駆動された。不純物を含有する沈澱を集め、溶液は見た目に透明であった。その後上澄み液を収拾した。
実施例3の精製されたポリマー(即ち、上澄み液)を80:20wt/wtのアセトン/シクロヘキサノンでPBMA2%に希釈し、塗料配合物を作成した。ステンレス鋼製の3×13mm TETRAステント(ガイダント社から入手可能)が提供された。ステントを数分間イオン除去水、メタノール、そしてIPAの中で音波処理して洗浄した。被覆する直前にステントにアルゴンプラズマ処理を施した。
実施例4より、9の被覆されたステント及び5の裸の金属ステントを動物試験を行うために使用した。特に、28日ブタ冠状動脈モデルは、裸の金属(即ちステンレス鋼)ステントと比較して、本発明の方法に従い精製されたPBMAの植え込みから著しい生物学的反応があるか否かを決定するために使用される。組織構造データを発展させるために標準的な植え込み手順を使用した。
PBMA(Mw=370K)を、アセトン5gにつきPBMA1g(wt/wt)でアセトンに溶解する。ポリマーが実質的に溶媒に溶解するまで、何時間もポリマーを撹拌し又は室温で放置することが可能である。いくつかの低密度粒子/凝集体(例えば、沈澱防止剤)が溶液中に見えてくるかもしれない。それから溶液を真空濾過にかけることが可能である。濾過器の孔径は約3μm〜約10μmが可能である。
PBMA(Mw=370K)を、アセトンに1:7(wt/wt)で溶解する。ポリマー沈澱速度が落ちるまで、撹拌しながら水/メタノール(1:1wt/wt)の滴をゆっくりと溶液に加える。その後、沈澱したポリマーを回収し、65℃で36時間真空乾燥する。そして、スプレー塗布のために、回収したポリマーをキシレンに20%(wt/wt)で再溶解する。
PBMA(Mw=370K)を、酢酸エチルに15%(wt/wt)で溶解する。溶液をFisher Scientific遠心分離機に入れ、遠心分離機を30分間RPMセッティング6で駆動する。上澄み液を回収する。上澄み液の一部を更に3%wt/wtまで希釈し、遠心濾過ユニット(Milliporeから入手可能)に移す。遠心分離機回転速度を9.5に設定し、溶液を約4時間遠心分離する。この処理は繰り返すことが可能である。遠心濾過の約24時間後、かなりの量の精製されたポリマーが収集可能である。
DMAC溶媒にEVAL約2.0質量%を含有するポリマー溶液を調製する。溶液をステント上に塗布し下地層を形成する。下地層塗設のために、ロードアイランド州イーストプロビデンスのEFD社製VALVEMATE7040コントロールシステムを備えたスプレー装置EFD780Sスプレーノズルを使用する。EFD780Sスプレーノズルはエアアシスト外部混合型噴霧器である。配合物は空気により噴霧されステントの表面に塗布される。配合物塗布の処理の間、ステントを長軸周りに約100rpmの速さで回転する。また塗布の間、ステントは同じ軸に沿って直線的に動かされる。
(b)約1.0質量%のエベロリムス;
(c)残りは、DMACとペンタンとの溶媒混合物であって、約80(質量)%のDMACと約20(質量)%のペンタンとを含有する溶媒混合物;
を有する薬物含有配合物を調製する。
メタノールを使用した溶媒洗浄とそしてアセトンと使用した遠心洗浄により精製されたPBMAを使用して、下地層が18mmTETRAステント上に塗設される。
(a)またメタノールを使用した溶媒洗浄とそしてアセトンと使用した遠心洗浄により精製された約2.0質量%のPBMA;
(b)約1.6質量%のエベロリムス;
(c)残りは、アセトンとキシレンとの60:40(質量)の混合物を有する溶媒系;
を有する薬物配合物を調製する。
実施例10に記載されたように、下地層を18mmTETRAステント上に塗設する。それから、
(a)アルドリッチ化学会社から入手可能な約150000の重量平均分子量(Mw)を有する約2.0質量%のP(MMA−BMA)。P(MMA−BMA)ポリマーを配合物に加える前に、まずメタノールでの洗浄とその後のTechsprayのFLUX REMOVER AMSを使用した約12時間のソックスレー抽出での抽出によってポリマーを精製する;
(b)約1.0質量%のエベロリムス;
(c)残りは、アセトンと、TechsprayのFLUX REMOVER AMSと、キシレンとの10:50:40(質量)の混合物を含む溶媒系;
を含む薬物配合物を調製する。
実施例9に記載したように、下地層及び薬物−ポリマー層を18mmTETRAステント上に塗設する。その後、P(MMA−BMA)とPBMAとの混合物をメタノール中で洗浄しそれからアセトンを溶媒として遠心洗浄して精製する。精製されたP(MMA−BMA)とPBMAとの1:1(質量で)混合物を2.0質量%と、残りは溶媒系であって、アセトンと、TechsprayのFLUX REMOVER AMSと、キシレンとの10:50:40(質量)の混合物を含む溶媒系と、を有する、薬物放出速度を制御する上塗配合物を調製する。P(MMA−BMA)/PBMA混合物はBMAから誘導されたユニットを約83.3質量%有することが可能である。全量約30μgの固形分を有する上塗膜が形成される。
実施例10に記載したように、下地層を18mmTETRAステント上に塗設する。それから、
(a)約2.0質量%のPBMA−HEMA(n/m=7/3)。PBMA−HEMAポリマーを配合物に加える前に、まずメタノールで洗浄しそしてアセトンを使用して遠心洗浄してポリマーを精製する;
(b)約1.6質量%のエベロリムス;
(c)残りは、アセトンとキシレンとの70:30(質量)混合物を含む溶媒系;
を含む薬物配合物を調製する。
実施例9に記載したように、下地層及び薬物−ポリマー層を18mmTETRAステント上に塗設する。それから、選択量のPEMAをまずメタノールで洗浄しそれからFLUX REMOVER AMSを使用して約12時間ソックスレー抽出で抽出して精製する。約2.0質量%の精製されたPEMAと、残りは、アセトンとシクロヘキサノンとの80:20(質量)混合物を含む溶媒系と、を有する、薬物放出率を制御するための上塗配合物を調製する。アルドリッチ化学会社から入手可能な約101400の重量平均分子量(Mw)を有するPEMAは使用可能なPEMAの銘柄の一例である。
Claims (21)
- 被覆を備え患者の血管に植え込むために使用されるステントであって、前記被覆は、完全に又は部分的に不純物を含まないように精製された高分子材料を含み、前記不純物は、前記不純物を前記材料から除去又は低減したときに前記材料によって惹起される反応よりも、より大きい有害な生物学的反応を前記材料が有するようにさせる、ステント。
- 前記高分子材料は、ポリ(n−ブチルメタクリレート)、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(t−ブチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(n−プロピルメタクリレート)、ポリ(メチルアクリレート)、ポリ(n−ヘキシルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−コ−n−ブチルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート−コ−イソブチルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、及びポリ(エチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)からなる群より選ばれる請求項1に記載のステント。
- 前記高分子材料がポリアクリレート材料である、請求項1に記載のステント。
- 前記被覆は少なくとも2層を含み、前記被覆の最も外側の層は前記精製された高分子材料で作成される、請求項1に記載のステント。
- 前記被覆は少なくとも2層を含み、少なくとも前記層のうちの1層は再狭窄の治療のための活性剤を含み、少なくとも前記層のうちの1層は前記精製された高分子材料で作成され、前記精製された高分子材料はポリアクリレート材料を含む、請求項1に記載のステント。
- 前記ポリマー材料はポリ(n−ブチルメタクリレート)を含み、前記被覆は更にラパマイシン又はその機能的類似体若しくは構造的誘導体を備える、請求項1に記載のステント。
- 前記被覆は更に活性剤を備える請求項1に記載のステント。
- 前記活性剤はラパマイシン又はその誘導体若しくは類似物質である、請求項7に記載のステント。
- 前記高分子材料は、少なくとも2つのポリマーの混合物である、請求項1に記載のステント。
- ステントを被覆する方法であって、前記ステント上に高分子材料を含んだ被覆を形成する工程を有し、前記高分子材料は不純物を除去又は低減するために精製され、前記不純物は、前記不純物を前記材料から除去又は低減したときに前記材料によって惹起される反応よりも、より大きい有害な生物学的反応を前記材料が有するようにさせる、方法。
- 前記高分子材料は、ポリ(n−ブチルメタクリレート)、ポリ(イソブチルメタクリレート)、ポリ(t−ブチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリ(エチルメタクリレート)、ポリ(n−プロピルメタクリレート)、ポリ(メチルアクリレート)、ポリ(n−ヘキシルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−コ−n−ブチルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート−コ−イソブチルメタクリレート)、ポリ(n−ブチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、ポリ(メチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)、及びポリ(エチルメタクリレート−コ−2−ヒドロキシエチルメタクリレート)からなる群より選ばれる請求項10に記載の方法。
- 前記ポリマー材料はポリ(n−ブチルメタクリレート)を含み、前記被覆は更にラパマイシン又はその機能的類似体若しくは構造的誘導体を備える、請求項10に記載の方法。
- 前記被覆は更に活性剤を備える請求項10に記載の方法。
- 溶媒洗浄、遠心洗浄、ソックスレー抽出、濾過、段階的沈澱、遠心濾過及びこれらの組み合わせからなる群より選ばれる工程によって前記高分子材料を精製する請求項10に記載の方法。
- ステントを被覆する方法であって、有害な生物学的反応を惹起し得る不純物を部分的又は完全に除去するために高分子材料を精製する工程と、溶媒に前記精製された高分子材料を加えて配合物を形成する工程と、前記配合物を前記ステントに塗布する工程と、前記溶媒を除去して前記精製された高分子材料を含む被覆を形成する工程と、を有する方法。
- 更に活性剤を前記配合物に加える工程を有する、請求項15に記載の方法。
- 前記高分子材料は、前記材料を溶媒に溶解して前記材料を遠心分離装置の回転運動にかけることを含む工程によって精製される、請求項15に記載の方法。
- 前記高分子材料は、第1の不純物を有する前記材料を第1の溶媒と混合することを含む工程によって精製され、前記材料は実質的に前記第1の溶媒に不溶であり前記第1の不純物は実質的に前記第1の溶媒に可溶であり実質的又は完全に前記材料から前記第1の不純物を除去する、請求項15に記載の方法。
- 前記材料からの前記第1の不純物の除去に続き、前記材料を第2の溶媒に溶解し前記材料を遠心分離装置の回転運動にかけることを更に含む、請求項18に記載の方法。
- 前記材料は第2の不純物を有し、更に第2の溶媒を前記材料と混合する工程を含み、前記材料は実質的に前記第2の溶媒に不溶であり前記第2の不純物は実質的に前記第2の溶媒に可溶であり実質的又は完全に前記材料から前記第2の不純物を除去する、請求項18に記載の方法。
- 被覆を備え、哺乳類の血管に植え込まれた時、前記被覆は、ステンレス鋼と同程度の生理不活性を一般に有する精製された高分子材料を含む、ステント。
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