JP2005532450A - 潤滑剤および燃料用シラン添加剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は、潤滑剤、特に潤滑油、および燃料、特に炭化水素燃料、およびさらに特に、前記の潤滑剤および燃料用にシランから誘導する1クラスの耐磨耗、疲労防止、および極圧添加剤に関する。
潤滑油の開発に際して、潤滑油に疲労防止性、耐磨耗性、極圧性を付与する添加剤を提供する試みが数多くなされてきた。50年以上の間、耐磨耗添加剤として、亜鉛ジアルキルジチオフォスフェート(ZDDP)が配合油に使用されてきた。しかし、亜鉛ジアルキルジチオフォスフェートは、自動車の排気中の微粒子の原因となる灰を生じるので、規制当局は環境への亜鉛の放出を減少させることを模索している。さらに、同じくZDDPの成分であるリンは、汚染軽減を目的に自動車に使用されている触媒コンバーターの耐用年数を制限すると考えられる。毒性および環境上の理由で、エンジン使用中に生じる微粒子および汚染を制限することが重要であるが、潤滑油の耐磨耗性を劣化させずに維持することも重要である。
(A)潤滑剤および
(B)前式の少なくとも1種類の5-アルキル-2-メルカプト-1,3,4-オキサジアゾール化合物で、この場合、R1がヒドロカルビルまたは炭素数1〜30個の官能化ヒドロカルビル
を含む組成物を開示している。
本発明は、現在使用されている亜鉛ジアルキルジチオフォスフェートの部分または完全代用品として使用できる添加剤に向けたものである。それらは、モーターオイルに典型的に見られる他の添加剤、並びに、他の無灰耐磨耗添加剤と配合しても使用できる。モーターオイルに見られる典型的添加剤は、分散剤、洗浄剤、耐磨耗剤、極圧剤、腐食抑制剤、酸化防止剤、消泡剤、摩擦調整剤、粘度指数改良剤、金属不動態化剤、流動点降下剤を含む。
[(R1)3-a(R2O)aSi]rA (I)
式中、
R1は、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび炭素鎖置換飽和および不飽和ヒドロカルビルから成る群から選択し;
R2は、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび鎖置換飽和および不飽和ヒドロカルビルから成る群から選択し;
aは、1〜3の整数であり;
Aは、原子価rの群で、rは、1以上の整数であり、飽和および不飽和、線状、枝分かれ、または、環状ヒドロカルビル基、酸素原子、あるいは、線状、枝分かれ、あるいは、環状シロキサンまたはポリシロキサン基から選択し、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子を持つ置換基を含む。
(A)潤滑剤または炭化水素燃料、および
(B)少なくとも1種類の式(I)のシランを含む組成物に向けたもので:
[(R1)3-a(R2O)aSi]rA (I)
式中、
R1は、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
R2は、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
aは、1〜3の整数であり;
Aは、原子価rの基団で、rは、1以上の整数であり、飽和および不飽和、線状、枝分かれ、または、環状ヒドロカルビル基、酸素原子、あるいは、線状、枝分かれまたは環状シロキサンまたはポリシロキサン基から選択し、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子を持つ置換基を含む。
上記のように、疲労防止、耐磨耗および極圧添加剤は以下の一般式(I)を持つことができ:
[(R1)3-a(R2O)aSi]rA (I)
式中、
R1は、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび鎖置換飽和および不飽和ヒドロカルビルから成る群から選択し;
R2は、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび鎖置換飽和および不飽和ヒドロカルビルから成る群から選択し;
aは、1〜3の整数であり;
Aは原子価rの基団で、rは1以上の整数であり、飽和および不飽和の、線状、枝分かれまたは環状ヒドロカルビル基、酸素原子、あるいは、線状、枝分かれまたは環状シロキサンまたはポリシロキサン基から選択し、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子を持つ置換基を含む。
(R1)3-a(R2O)a-Si-B-Si-(OR2)a(R1)3-a (II)
式中、R1、R2およびaは式(I)に関する上記のとおりであり、Bは、飽和および不飽和の、線状、枝分かれまたは環状ヒドロカルビル基、酸素原子、あるいは、線状、枝分かれまたは環状シロキサンまたはポリシロキサン基から成る群から選択する2価の基団で、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子、(CR4R5)b(CR6R7)c、CbH2b-X'-CcH2c(CR4R5)p-X'-(CR6R7)qおよびシクロCsHq(CbH2b)tを持つ置換基を含み、式中、R4、R5、R6およびR7は、同一もしくは異なり、独立して、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビル、並びに、飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し、b、c、pおよびqは、独立して、1〜18から選択する整数で、sは2よりも高い整数で、tは1よりも高い整数で、aは1〜3の整数で、X'は以下の基団
およびその混合物から成る群から選択し、式中、R4、R5、R6およびR7は、独立して、同一もしくは異なり、上記のとおりである。さらに好ましくは、rが2の場合、Aはジアルキレンポリスルフィド単位、CH2CH2CH2SuCH2CH2CH2で、uは1〜10の整数、最も好ましくは平均値2または4である。
HSi(R1)3-a(OR2)a
などの式を含み、式中、R1、R2およびaが前述のとおりであることができる。複数の結合を横断するシランの付加は、触媒、典型的にはVIII B族元素(例えば、Co、Ni、Pd、RuおよびPt)の錯体の存在下で起こる。
式中、R8およびR9は、同一または異なり、アルキル、シクロアルキル、アラルキル、アルカリール、あるいは、上記基団のいずれかの、置換された、実質的にヒドロカルビルラジカル誘導体で、この場合、該酸のR8およびR9基は、それぞれ、平均して少なくとも3個の炭素原子を含有する。「実質的にヒドロカルビル」は、置換基、例えばエーテル、エステル、チオ、ニトロまたはハロゲンなどのラジカル成分1個当たり1〜4個の置換基を含有するラジカルを意味し、該置換基は、該ラジカルの炭化水素の特性に実質的に影響を与えない。
完全配合潤滑油中のシランの耐磨耗性を、ASTM D4172試験条件下で四球式磨耗試験によって測定した。これら実施例の試験は、Flalex変速駆動四球式磨耗試験機(Falex Variable Drive Four-Balls Wear Test Machine)で実施した。4個の球を正四面体の形に配置する。潤滑剤を満たした試験カップ内に低位置の3個の球をしっかりと固定し、高位置の1個をモーター駆動のチャックが保持する。高位置の球は、固定された低位置の球と接触しながら回転する。ウェイト/レバーアーム装置を通して上方向に負荷をかける。連続可変空気圧負荷装置(continuously variable pneumatic loading system)から負荷をかける。ヒーターによって上昇油温での作動が可能になる。前記の3個の静止スチール球を被験サンプル10mlに浸し、4個目のスチール球をこの3個の静止球の最上端で、回転させ、点対点接触させる。該機械は、75℃、負荷40kg、回転速度1200rpmで1時間作動させる。完全配合潤滑油は、モーターオイル中に通例認められる全添加剤 (表2に示す各種耐磨耗剤)、並びに、作動中のエンジン内の環境を再現するのに役立つ0.5重量%クメンヒドロパーオキサイドを含有した。モーターオイル配合物中の有効性について該添加剤を試験し、亜鉛ジアルキルジチオフォスフェート添加および無添加の同一配合物と比較した。
完全配合潤滑油における本発明の添加剤の耐摩耗性をCameron-Plint TE77高周波摩擦機で測定した。検体部(直径6mmのAISI 52100スチール球、硬度800±20kg/mm2、およびRC 60/0.4ミクロンの硬化研削(hardend ground) NSOH B01ゲージプレート)を洗浄し、工業用ヘキサンで15分間超音波処理した。この手順をイソプロピルアルコールで繰り返した。検体を窒素で乾燥し、TE77に設置した。油浴をサンプル10mlで満たした。試験は、30ヘルツの周波数、100ニュートンの負荷、2.35mm振幅で実施した。試験は、室温下、検体と油で開始した。直ちに、温度を15分間かけて50℃まで上昇させ、そこで、試験を15分間留置した。その後、温度を15分間かけて100℃まで上昇させ、試験を100℃で45分間留置した。3回目の15分間にわたる100℃までの温度上昇後、最後の留置を150℃で15分間行った。試験の合計時間は2時間であった。試験終了時、6mm球の表面の磨耗傷をLeica StereoZoom6(登録商標)とMitutoyo 164シリーズDigimatic Headを使って測定した。作動中のエンジン内の環境を再現するのに役立てるため、被験の完全配合潤滑油は、1重量%クメンヒドロキシパーオキサイドを含有した。モーターオイル配合物における有効性について、添加剤を試験し、亜鉛ジアルキルジチオフォスフェート添加および無添加の同一配合物と比較した。表2では、試験結果の数値(磨耗傷直径、mm)は、有効性の増加と共に減少している。また、プレート上の磨耗傷の最大深度(磨耗傷深度)も測定した(磨耗傷深度)。これは、プロフィリメーターを使って測定する。括弧内の数字(#χ)は、平均値を求めるのに使用した繰り返し実験の回数である。
以下の実施例は、潤滑剤添加剤としてのシランの効果を実証するものである。該実施例は、亜鉛ジアルキルジチオフォスフェートとの相乗効果を示す。さらに、該シランは、腐食試験で有害性を示さない。
鉛および銅腐食試験
表3には、油配合物の銅および鉛腐食度を測定するCummins卓上試験の結果を示す。Cummins卓上試験は、ディーゼルエンジンオイルAPI CH-4カテゴリーの一部である。純粋鉛、銅、錫およびリン青銅の4種類の金属クーポン(25.4 mm2)を121℃の油100mlに、気泡を通しながら(5 L/時)、168時間浸す。使用した油を金属について分析し、銅サンプルの変色について検討する。API CH-4の限度は、使用油中、20 ppm Cu、120 ppm Pb、50 ppm Snであり、正方形銅片のASTMD 130規格は3 maxである。添加剤を、ILSAC GF-2に合格した完全配合SAE 5W-30オイルに混入した。表3の最初の2列は、他の添加剤を加えないSAE 5W-30オイルについて得られたデータである。
Claims (9)
- (A)潤滑剤または炭化水素燃料、および
(B)少なくとも1種類の式(I)のシラン
を含む組成物であり:
[(R1)3-a(R2O)aSi]rA (I)
式中、
R1は、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
R2は、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
aは、1〜3の整数であり;
Aは、原子価rの基団で、rは、1以上の整数であり、線状、枝分かれ、または、環状ヒドロカルビル基、酸素原子、あるいは、線状、枝分かれ、または環状シロキサンまたはポリシロキサン基から選択し、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子を持つ置換基を含む、
前記組成物。 - (A)潤滑剤または炭化水素燃料、および
(B)少なくとも1種類の式(II)のシラン
を含む組成物であり:
(R1)3-a(R2O)a-Si-B-Si-(OR2)a(R1)3-a (II)
式中、
R1は、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
R2は、水素、飽和および不飽和ヒドロカルビルおよび飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し;
aは1〜3の整数で;
Bは2価の基団で、飽和または不飽和の線状、枝分かれ、または、環状ヒドロカルビル基、酸素原子、線状、枝分かれ、または環状シロキサンまたはポリシロキサン基から選択し、それぞれ、酸素原子以外は、場合により、酸素、窒素、イオウまたはハロゲンへテロ原子、(CR4R5)b(CR6R7)c、CbH2b-X'-CcH2c、(CR4R5)p-X'-(CR6R7)qおよびシクロCsHq(CbH2b)tを持つ置換基を含み、式中、R4、R5、R6およびR7は、同一または異なり、独立して、水素、飽和およひ不飽和ヒドロカルビル、並びに、飽和および不飽和鎖置換ヒドロカルビルから成る群から選択し、b、c、pおよびqは、独立して、1〜18から選択する整数で、sは2よりも高い整数で、tは1よりも高い整数で、aは1〜3の整数で、X'は以下の基団
およびその混合物から成る群から選択し、式中、R4、R5、R6およびR7は、独立して、同一または異なり、上記のとおりである組成物。 - シランを、ビス(3-トリエトキシシリル-1-プロピル)テトラスルフィド、ビス(3-トリエトキシシリル-1-プロピル)ジスルフィド、1,2-ビス-(トリエトキシシリル)エタン;1,4-ビス-(トリエトキシシリル)ブタン、1,6-ビス-(トリエトキシシリル)ヘキサン、オクチルトリエトキシシラン、及び、1,2,4-トリス-(2-トリメトキシシリルエチル)シクロヘキサンから成る群から選択することを特徴とする請求の範囲第2項記載の組成物。
- 請求の範囲第1項記載の組成物であり、分散剤、洗浄剤、さび抑制剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、耐磨耗剤、極圧剤、消泡剤、摩擦調整剤、シール膨潤剤、解乳化剤、粘度指数改良剤および流動点降下剤から成る群から選択する少なくとも1種類の追加の添加剤をさらに含む組成物。
- 請求の範囲第2項記載の組成物であり、分散剤、洗浄剤、さび抑制剤、酸化防止剤、金属不活性化剤、耐磨耗剤、極圧剤、消泡剤、摩擦調整剤、シール膨潤剤、解乳化剤、粘度指数改良剤および流動点降下剤から成る群から選択する少なくとも1種類の追加の添加剤をさらに含む組成物。
- 亜鉛ジアルキルジチオフォスフェート、亜鉛ジアリールジチオフォスフェートおよび亜鉛アルキルアリールジチオフォスフェートから成る群から選択する少なくとも1種類の追加の添加剤をさらに含む請求の範囲第1項記載の組成物。
- 亜鉛ジアルキルジチオフォスフェート、亜鉛ジアリールジチオフォスフェートおよび亜鉛アルキルアリールジチオフォスフェートから成る群から選択する少なくとも1種類の追加の添加剤をさらに含む請求の範囲第2項記載の組成物。
- 潤滑剤が潤滑油であることを特徴とする請求の範囲第1項記載の組成物。
- 潤滑剤が潤滑油であることを特徴とする請求の範囲第2項記載の組成物。
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