JP2003514954A - 潤滑剤用の置換線状チオ尿素添加剤 - Google Patents

潤滑剤用の置換線状チオ尿素添加剤

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Abstract

(57)【要約】 構造(I) (式中、R1、R2、およびR4は独立してアルキル、アルケニル、アリール、アルカリール、アラールキル、および水素からなる群から選択され、R3はアルキル、アルケニル、およびそれらの組合せからなる群から選択され、Xは(i)R3がアルキレンである場合、及びその場合に限り、メチレン、(ii)酸素、および(iii)硫黄からなる群から選択され、Aはアルキレンおよびアリールからなる群から選択される)の置換線状チオ尿素を含んでなる化合物および潤滑剤組成物が開示される。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 （発明の分野） 本発明は、潤滑剤、特に潤滑油に関し、更に詳細には置換線状チオ尿素から誘
導される、灰分を含まず、且つ無リンの、耐摩耗性、耐疲労性の極圧添加剤のク
ラスに関する。
【０００２】 （関連技術の説明） 潤滑剤の開発において、耐疲労性、耐摩耗性及び極圧特性を付与する添加剤の
提供が多数試みられてきた。
【０００３】 ジアルキルジチオリン酸亜鉛(ZDDP)は、50年以上にわたり耐摩耗添加剤として
配合油に用いられてきた。しかしながら、ジアルキルジチオリン酸亜鉛は灰分を
生じ、これが自動車排出物質の粒状物質の一因となる。監視当局は、環境中への
亜鉛の排出を減少させる方策を検討している。更に、リンは、環境汚染を減少さ
せる目的で自動車に用いられる触媒コンバーターの耐用年数を限定するとも考え
られている。毒物学的及び環境上の理由でエンジンの使用中に形成される粒状物
質及び環境汚染を制限することは重要であるが、潤滑油の耐摩耗性を減少せずに
維持することも重要である。
【０００４】 既知の亜鉛及びリン含有添加剤での上記欠点を考慮し、亜鉛やリンを含まない
潤滑油添加剤を提供するべく努力が払われてきた。
【０００５】 米国特許第5,935,913号明細書には、 (A) 潤滑剤、及び (B) (式中、R1及びR2は、独立してアルキル、官能化アルキル、及び水素からなる群
から選択される) からなる群から選択される少なくとも1種類の環式チオ尿素 を含んでなる組成物が開示されている。
【０００６】 非亜鉛性、すなわち灰分を含まずリンを含まない潤滑油添加剤の例示は、米国
特許第5,512,190号明細書の2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾールと不飽和モ
ノ-、ジ-、及びトリ-グリセリドとの反応生成物、並びに米国特許第5,514,189号
明細書のジアルキルジチオカルバメートから誘導した有機エーテルである。
【０００７】 米国特許第5,512,190号明細書には、潤滑油に耐摩耗性を提供する添加剤が開
示されている。この添加剤は、2,5-ジメルカプト-1,3,4-チアジアゾールと不飽
和モノ-、ジ-、及びトリ-グリセリドの混合物との反応生成物である。また、不
飽和モノ-、ジ-及びトリグリセリドの混合物とジエタノールアミンを反応させて
中間反応生成物を提供し、この中間反応生成物を2,5-ジメルカプト-1,3,4-チア
ジアゾールと反応させることによって生成した耐摩耗性を有する潤滑油添加剤も
開示されている。
【０００８】 米国特許第5,514,189号明細書には、ジアルキルジチオカルバメートから誘導
された有機エーテルが潤滑剤及び燃料の効果的な耐摩耗/酸化防止添加剤である
ことが見いだされたことが開示されている。
【０００９】 米国特許第5,498,809号明細書には、エチレンと1-ブテンから誘導された油溶
性コポリマーであって、約1,500-7,500の数平均分子量、少なくとも総てのポリ
マー鎖の約30%のエチルビニリデン基を末端基とするポリマー鎖、及び約50重量%
以下のエチレン由来含量、を有し、光散乱測定法によって測定したポリマー凝集
体を含まない鉱油の溶液を形成するものが開示されている。これらのコポリマー
の官能化及び誘導体形成によって生成した潤滑油添加剤、特に分散剤は、潤滑油
組成物中で向上した性能(例えば、分散性及び流動点の向上)を有すると言われる
が、これは、コポリマーを特徴づける特性の組合せに部分的に帰することができ
ると言われている。
【００１０】 米国特許第5,084,195号明細書及び第5,300,243号明細書には、潤滑剤又は水圧
液体に特殊化したN-アシル-チオウレタンチオ尿素が開示されている。
【００１１】 米国特許第4,303,539号明細書には、アルケニルイソチオシアネートとそれぞ
れアミン及びアルコール又はチオとの反応から誘導されるチオ尿素及びチオカル
バミン酸エステルを包含するチオカルバミル誘導体が炭化水素、特に燃料及び鉱
物潤滑油の添加剤として有用であり、向上した耐蝕性、酸化抑制及び／又は分散
活性が上記炭化水素に付与されることが開示されている。
【００１２】 米国特許第4,263,154号明細書には、ジアルキル-4-ヒドロキシベンジルチオシ
アネートとC12-C24アルキル第一アミンであって、燃料及び潤滑剤の多機能性、
すなわち酸化防止、耐摩耗性、極圧、及び潤滑改良の添加剤としての有用性を有
するものの反応から生じる炭化水素可溶性硫黄-窒素化合物が開示されている。
【００１３】 上記文献の開示内容は、引用により全体として本明細書に引用される。
【００１４】 （発明の概要） 本発明は、式 (式中、R1、R2、及びR4は独立してアルキル、アルケニル、アリール、アルカリ
ール、アラールキル、及び水素からなる群から選択され、R3は、線状又は分岐状
アルキル又はアルケニル基、好ましくは1-約40個の炭素原子、更に好ましくは約
8-約30個の炭素原子を有するもの、又はアルキル及びアルキレン基の組合せであ
る。Xは、R3がアルキレン(例えば、オレイル基)であるときには、メチレンであ
ることができ、他の場合には酸素又は硫黄であり、好ましくは酸素である。Aは
分岐状又は直鎖状アルキレン基又はアリール基であるが、好ましくはエチレン又
はプロピレンであり、更に好ましくはプロピレンである) の置換線状チオ尿素化合物に関する。
【００１５】 新規な反応生成物の特性は、これらの線状チオ尿素が、好ましくは鉱油及びII
、III及びIV群の基油に基づいた完全に処方されたクランクケース油中で添加剤
を可溶性にすることができるアルキルエーテル側鎖［このことは相当する純粋な
炭化水素側鎖(又はX=メチレン)では不可能である］に基づくか、又はそこから誘
導される点でも独特である。それらは、モーター油で典型的に見られる他の添加
剤並びに他の灰分なしの耐摩耗添加剤と組合わせて用いることもできる。モータ
ー油中に見られる典型的な添加剤は、分散剤、洗剤、防錆剤、酸化防止剤、起泡
抑制剤、摩擦改質剤、VI改良剤、及び流動点降下剤である。
【００１６】 （好ましい態様の説明） 上記構造式において、R1、R2及びR4は、独立してアルキル、アルケニル、アリ
ール、アルカリール、アラールキル、及び水素からなる群から選択される。それ
らの少なくとも1個がアルキル、アルケニル、アルカリールである場合には、ア
ルキル又はアルケニル残基は好ましくは1-10個の炭素原子の残基であり且つ直鎖
又は分岐鎖、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル
、2-エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、及びそれらの異性体及び混合物、のいずれかであることができる。R1、R2 及びR4の少なくとも1個がアリール、アルカリール又はアラールキルである場合
には、アリール残基は好ましくは1-12この炭素原子の残基、例えば、フェニル、
ナフチル、アントラシル、フェナントリルなどであり、更に好ましくはフェニル
又はナフチルであり、最も好ましくはフェニルである。
【００１７】 R3はアルキル又はアルキレン残基、好ましくは1-40個の炭素原子の残基である
ことができ、直鎖又は分岐鎖、完全に飽和した又は部分的に不飽和炭化水素鎖を
有することができ、これらの鎖内に含まれてエステル基、又は酸素及び硫黄のよ
うなヘテロ原子があることができ、これらはエーテル、ポリエーテル及びスルフ
ィドの形態をとることができ、例えば、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペ
ンチル、ヘキシル、2-エチルヘキシル、ヘプチル、オクチル、ノニル、デシル、
ウンデシル、ドデシル、トリデシル、テトラデシル、ペンタデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシル、オクタデシル、オレイル、ノナデシル、エイコシル、ヘンエ
イコシル、ドコシル、トリコシル、テトラコシル、ペンタコシル、トリアコンチ
ル、ペンタトリアコンチル、テトラコンチルなど、及びそれらの異性体及び混合
物であることができる。
【００１８】 R3がアルキレン(例えば、オレイル基)であるときには、Xはメチレンであるこ
とができるが、そうでない場合には、酸素又は硫黄、好ましくは酸素である。
【００１９】 Aは、分岐又は直鎖状アルキレン又はアリール基であり、好ましくはプロピレ
ン又はエチレンである。
【００２０】 本発明の置換した線状チオ尿素化合物は、潤滑剤、特に潤滑油用の、灰分を含
まず且つリンを含まない耐疲労性、耐摩耗性の極圧添加剤として有用である。
【００２１】 本発明は、潤滑剤と、式I (式中、R1、R2、R3、R4、X及びAは、上記で定義した通りである) の少なくとも1種類の置換線状チオ尿素化合物の機能特性改良量を含んでなる潤
滑剤組成物にも関する。
【００２２】 エーテルアミン(Tohma Productsから市販)のアルキルイソチオシアネートによ
る誘導体形成の他に、アルキルイソチオシアネート2当量をTohmaエーテルジアミ
ン「DA」シリーズ又はAkzo Duomeen(非エーテル)シリーズのようなエーテルジア
ミンと反応させて、相当するビス-チオ尿素を製造することもできる。これらの
材料は、例3に示されるように、活性な耐摩耗性も示す。
【００２３】 本発明の置換線状チオ尿素化合物の使用によって改良することができる潤滑剤
の機能特性としては、耐疲労性、耐摩耗性、及び極圧特性が挙げられる。
【００２４】 本発明のN-置換線状チオ尿素の好ましい合成は、アルキルオキシプロピルアミ
ンを好ましくはメチルイソチオシアネートと反応させてN-アルキルオキシプロピ
ル-N’-メチルチオ尿素生成物を形成させることによって行われる。
【００２５】 この反応では、様々な溶媒を、これらが反応条件下でアルキルイソチオシアネ
ート、例えば、メチルイソチオシアネートとの反応に不活性であるという条件で
、用いることができる。このような溶媒としては、第二アルコール(例えば、イ
ソプロピルアルコール又は第二ブチルアルコール)、線状、分岐状又は環状炭化
水素(例えば、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、又はそれらの混合物)、芳
香族又はアルキル芳香族炭化水素(例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン又は
テトラリン)、及び石油鉱油又は合成油(例えば、ポリα-オレフィン、又はポリ
オールエステル油)が挙げられる。反応工程では、単一又は混合溶媒であって、
それらの1個又は総てを生成物から除去することができ、又は生成物の商業的組
成物の一部として残ることができるものが必要なことがある。最終生成物はニー
トで単離することができ、又は溶媒で希釈することができる。
【００２６】 反応は、窒素のような不活性雰囲気下でアルキルイソチオシアネート、例えば
、メチルイソチオシアネートを適当な溶媒中の置換アミンに徐々に添加すること
によって行う。反応は発熱性が極めて高く、N-アルキルオキシプロピル-N’-メ
チルチオ尿素生成物を形成する。反応の温度は40℃より低く、好ましくは約20°
-約30℃の範囲に保持すべきである。反応は、冷却ジャケット、コイル、氷槽な
どを用いて冷却することができる。
【００２７】 出発アミン中のいずれのアルコール性副生成物もN-アルキル又はメチルチオカ
ルバメートに転換することができる点に留意すべきである。これらのチオカルバ
メートは、生成した場合には、幾らかの耐摩耗活性を示すが、この効果はチオ尿
素の効果と比較して割合弱い。
【００２８】 メチルイソチオシアネートの添加が完了した後、温度を70°-85℃まで徐々に
上げて、その温度で1時間保持する。次に、反応生成物を濾過して、媒質温度を8
5℃より低い温度に保持しながら反応溶媒を取り去る。
【００２９】 本発明の添加剤は、現在使用されているジアルキルジチオリン酸亜鉛の部分的
又は完全な代替物として用いることができる。それらは、典型的には潤滑剤中に
見られる他の添加剤、並びに他の灰分を含まない耐摩耗添加剤と組合わせて用い
ることもできる。潤滑油中に見られる典型的添加剤は、分散剤、洗剤、防錆剤、
酸化防止剤、摩耗防止剤、起泡抑制剤、摩擦改質剤、シール膨張剤(seal swell
agents)、解乳化剤、VI改良剤、及び流動点降下剤が挙げられる。有用な潤滑油
組成物の添加剤の説明については、例えば、米国特許第5,498,809号明細書を参
照されたい。これらの材料の例としては、ポリイソブチレンスクシンイミド分散
剤、ポリイソブチレンスクシネートエステル分散剤、マンニッヒ塩基灰分不含分
散剤、金属フェネート洗剤、金属スルホネート洗剤、金属サリチレート洗剤、ア
ルキル化ジフェニルアミン酸化防止剤、N-アルキル化フェニレンジアミン酸化防
止剤、ヒンダードフェノール酸化防止剤、アルキル化ハイドロキノン、ヒドロキ
シル化チオジフェニルエーテル、アルキリデンビスフェノール、油溶性銅化合物
、有機ホウ酸塩、有機亜リン酸塩、有機硫黄含有化合物、ジアルキルジチオリン
酸亜鉛、ジアリールジチオリン酸亜鉛、リン硫化炭化水素、脂肪酸エステル及び
アミド、ポリシロキサン、ポリオキシアルキレンポリオール、オレフィンコポリ
マーVI改良剤、分散性オレフィンコポリマーVI改良剤、ポリメタクリレート、硫
化脂肪酸エステルなどが挙げられる。
【００３０】 （潤滑剤組成物） 組成物がこれらの添加剤を含むときには、組成物は、典型的には基油中に、そ
の中の添加剤がそれらの通常の付随機能を提供するのに効果的な量で配合される
。このような添加剤の代表的有効量を、表1に示す。
【００３１】
【００３２】 他の添加剤を用いるときには、本発明の主題添加剤の濃縮溶液又は分散液を上
記の他の添加剤の1種類以上と共に含んでなる添加剤濃縮物を調製(上記濃縮物が
添加剤混合物を構成するときには、本明細書では添加剤パッケージと呼ぶ)する
ことによって幾つかの添加剤を基油に同時に加えて潤滑油組成物を形成すること
ができるようにすることが望ましいが、必要ではない。添加剤濃縮物の潤滑油へ
の溶解は、溶媒によって及び／又は緩やかな加熱を伴う混合によって促進するこ
とができるが、これは必須なことではない。濃縮物又は添加剤パッケージは、こ
の添加剤パッケージを所定量のベース潤滑剤と組合わせるときには、典型的には
最終処方物で所望な濃度を提供するのに適当な量の添加剤を含むように処方され
る。従って、本発明の主題添加剤を、他の所望な添加剤と共に少量の基油又は他
の相溶性溶媒に加えて、典型的には集合量で約2.5-約90重量%、好ましくは約15-
約75重量%、更に好ましくは約25-約60重量%の適当な比率の、活性成分を残りの
基油と共に含む添加剤パッケージを形成することができる。最終処方物は、典型
的には添加剤パッケージ約1-20重量%を含み、残りが基油とすることができる。
本明細書で表される重量百分率の総ては(特に断らない限り)、添加剤の活性成分
(AI)含量、及び／又はそれぞれの添加剤のAI重量に総油又は希釈剤の重量を加え
たものである任意の添加剤パッケージ又は処方物の総重量に基づいている。
【００３３】 一般に、本発明の潤滑剤組成物は、添加剤を約0.05-約30重量%の範囲の濃度で
含む。油組成物の総重量に対して約0.1-約10重量%の範囲の添加剤の濃度範囲が
好ましい。更に好ましい濃度範囲は、約0.2-約5重量%である。添加剤の油濃縮物
は、潤滑油粘度のキャリヤー又は希釈油中に添加剤反応生成物約1-約75重量%を
含むことができる。
【００３４】 一般に、本発明の添加剤は、様々な潤滑油ベースストックに有用である。潤滑
油ベースストックは、100℃における動粘度が約2-約200cStであり、更に好まし
くは約3-約150cStであり、最も好ましくは約3-約100cStである任意の天然又は合
成潤滑油ベースストック画分である。潤滑油ベースストックは、天然潤滑油、合
成潤滑油、又はそれらの混合物から誘導することができる。適当な潤滑油ベース
ストックとしては、合成ワックス及びワックスの異性化によって得られるベース
ストック、並びに粗生成物の芳香族及び極性成分の(溶媒抽出よりは)水素化分解
によって生成した水素化分解ベースストックが挙げられる。天然潤滑油としては
、動物油、植物油(例えば、菜種油、ヒマシ油、及びラード油)、石油、鉱油、及
び石炭又は頁岩由来の油が挙げられる。
【００３５】 合成油としては、炭化水素油及びハロゲン置換炭化水素油、例えば、重合及び
共重合オレフィン、アルキルベンゼン、ポリフェニル、アルキル化ジフェニルエ
ーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、並びにそれらの誘導体、類似体、同
族体などが挙げられる。また、合成潤滑油としては、アルキレンオキシドポリマ
ー、共重合体、コポリマー、及びそれらの誘導体であって、末端ヒドロキシル基
がエステル化、エーテル化などによって修飾されているものも挙げられる。
【００３６】 合成潤滑油のもう一つの好適なクラスは、ジカルボン酸と様々なアルコールと
のエステルを含んでなる。合成油として有用なエステルとしては、C5-C12モノカ
ルボン酸とポリオール及びポリオールエーテルから製造されたものも挙げられる
。
【００３７】 ケイ素を基剤とする油(例えば、ポリアルキル-、ポリアリール-、ポリアルコ
キシ-又はポリアリールオキシ-シロキサン油及びシリケート油)は、もう一つの
有用な合成潤滑油のクラスを構成する。他の合成潤滑油としては、リン含有酸、
ポリマー性テトラヒドロフラン、ポリα-オレフィンなどの液状エステルが挙げ
られる。
【００３８】 潤滑油は、未精製、精製、再精製油、又はそれらの混合物から誘導することが
できる。未精製油は、天然供給源又は合成供給源(例えば、石炭、頁岩、又はタ
ール及びビチューメン)から、更に精製又は処理なしに直接得られる。未精製油
の例としては、レトルト操作により直接得られる頁岩油、蒸留により直接得られ
る石油、又はエステル化工程から直接得られるエステル油が含まれ、次にそれら
のそれぞれを更に処理せずに使用する。精製油は、精製油が1以上の精製工程で
処理されて1以上の特性を改良していることを除き、未精製油と同様である。適
当な精製法としては、蒸留、水素化処理、脱ロウ、溶媒抽出、酸又は塩基抽出、
濾過、パーコレーションなど、総て当業者に周知であるものが挙げられる。再精
製油は、精製油を得る目的で用いたものと同様の工程で精製油を処理することに
よって得られる。これらの再精製油は再生又は再処理油としても知られており、
消費された添加剤及び油の分解生成物の除去法によって更に加工されることが多
い。
【００３９】 ワックスのヒドロ異性化から誘導される潤滑油ベースストックを、単独で又は
上記の天然及び／又は合成ベースストックと組合わせて用いることもできる。こ
のようなワックスイソメレート油は、ヒドロ異性化触媒上で天然又は合成ワック
ス又はそれらの混合物のヒドロ異性化によって生成される。天然ワックスは、典
型的には鉱油の溶媒脱ロウによって回収された粗ロウであり、合成ワックスは、
典型的にはFischer-Tropsch法によって生成したワックスである。生成するイソ
メレート生成物に典型的には溶媒脱ロウ及び分溜を施し、特定の粘度範囲を有す
る様々な画分を回収する。ワックスイソメレートは、粘度指数が極めて高く、一
般にVIが少なくとも130であり、好ましくは少なくとも135以上であり、且つ脱ロ
ウの後には約-20℃以下の流動点を有することも特徴とする。
【００４０】 本発明の添加剤は、多くの異なる潤滑油組成物の成分として特に有用である。
この添加剤は、天然及び合成潤滑油、及びそれらの混合物などを包含する潤滑粘
度を有する様々な油に添加することができる。この添加剤は、火花点火及び圧縮
点火内燃機関のクランクケース油に添加することができる。これらの組成物は、
ガスエンジン潤滑剤、タービン潤滑剤、オートマチックトランスミッション液、
ギヤ潤滑剤、コンプレッサー潤滑剤、金属加工潤滑剤、作動液、及び他の潤滑油
及びグリース組成物中で使用することもできる。これらの添加剤は、モーター燃
料組成物中に用いることもできる。
【００４１】 本発明の利点及び重要な特徴は、下記の例から一層明らかになるであろう。
【００４２】 例1 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の1リットルフラスコ中に、Tohma PA14(イソデシルオキシプロパ
ニルアミン)250g(1.1モル)及びヘキサン300mlを装填する。これに、攪拌及び外
部冷却を行いながら、メチルイソチオシアネート81g(1.1モル)をTHF 60mlに溶解
した溶液を、発熱性である反応の温度が30℃を越えないような速度で加える。次
に、温度を徐々に還流温度まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの
温度に1時間保持する。生成物を冷却して、濾過し、真空下にて溶媒を取り去っ
て、淡黄色液体を得る。
【００４３】 例2 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の100mlフラスコに、Tohma PA14(イソデシルオキシプロパニルア
ミン)22.5g(0.1モル)及びヘキサン75mlを装填する。これに、攪拌及び外部冷却
を行いながら、メチルイソチオシアネート7.3g(0.1モル)を、発熱反応の温度が3
0℃を越えないような速度で固形形態で加える。次に、温度を徐々に還流温度ま
で上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの温度に1時間保持する。生成
物を冷却して、濾過し、真空下、60℃より低い温度で溶媒を取り去り、淡黄色液
体を得る。
【００４４】 例3 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の100mlフラスコに、Tohma DA16(イソトリデシルオキシ-1,3-プ
ロパンジアミン)16.2g(0.05モル)及びヘキサン50mlを装填する。これに、攪拌及
び外部冷却を行いながら、メチルイソチオシアネート7.3g(0.1モル)を、発熱反
応の温度が30℃を越えないような速度で固形形態で加える。次に、温度を徐々に
還流温度まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの温度に1時間保持
する。生成物を冷却して、濾過し、真空下、60℃より低い温度で溶媒を取り去り
、淡黄色液体を得る。
【００４５】 例4 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の1リットルフラスコに、Tohma PA17(イソテトラデシルオキシプ
ロパニルアミン)175g(0.66モル)及びヘキサン200mlを装填する。これに、攪拌及
び外部冷却を行いながら、フェニルイソチオシアネート(液体)90g(0.66モル)を
、発熱性である反応の温度が30℃を越えないような速度で加える。次に、温度を
徐々に還流温度まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの温度に1時
間保持する。生成物を冷却して、濾過し、真空下にて溶媒を取り去って、淡黄色
液体を得る。
【００４６】 例5 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の100mlフラスコに、Tohma PA-14(イソデシルオキシプロパニル
アミン)3.83g(0.017モル)及びヘキサン25mlを装填する。これに、攪拌及び外部
冷却を行いながら、フェニルイソチオシアネート2.3g(0.017モル)を、発熱性で
ある反応の温度が30℃を越えないような速度で固形形態で加える。次に、温度を
徐々に還流温度まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの温度に1時
間保持する。生成物を冷却して、濾過し、真空下にて溶媒を取り去って、淡黄色
液体を得る。
【００４７】 例6 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の250mlフラスコに、Tohma PA17(イソトリデシルオキシプロパニ
ルアミン)79.5g(0.30モル)及びヘキサン100mlを装填する。これに、攪拌及び外
部冷却を行いながら、メチルイソチオシアネート22g(0.30モル)をTHF 25mlに溶
解した溶液を、発熱性である反応の温度が30℃を越えないような速度で加える。
次に、温度を徐々に還流温度まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこ
の温度に1時間保持する。生成物を冷却して、濾過し、真空下にて溶媒を取り去
って、淡黄色液体を得る。
【００４８】 例7 (100重量%活性) 窒素雰囲気下の100mlフラスコに、Tohma PA18(テトラデシルオキシプロパニル
アミン)5.6g(0.02モル)及びヘキサン25mlを装填する。これに、攪拌及び外部冷
却を行いながら、メチルイソチオシアネート1.5g(0.02モル)を、発熱反応の温度
が30℃を越えないような速度で固形形態で加える。次に、温度を徐々に還流温度
まで上げ、窒素雰囲気下で反応物を攪拌しながらこの温度に1時間保持する。生
成物を冷却して、濾過し、真空下、60℃より低い温度で溶媒を取り去って、淡黄
色液体を得る。
【００４９】 （四球耐摩耗試験） 完全に処方された潤滑油における新規反応生成物の耐摩耗性を、ASTM D 4172
試験条件下にて四球耐摩耗試験で測定した。試験した完全に処方した潤滑油は、
運転しているエンジン内の環境のシミュレーションを容易にする目的で1重量%ク
メンヒドロペルオキシドをも含んでいた。添加剤を2種類のモーター油処方物で
の有効性について試験し(表2の説明を参照)、ジアルキルジチオリン酸亜鉛を含
む及び含まない同一処方物と比較した。表3において、試験結果の数値(平均摩耗
瘢痕直径、mm)は有効性の増加と共に減少する。
【００５０】
【００５１】 表3の耐摩耗添加剤なしの場合には、溶媒中性100を1.0重量で入れる。処方物
を、1重量%耐摩耗添加剤が100%活性な材料に基づいているように処理する。
【００５２】
【００５３】 本発明の基礎となっている原理から離反することなく行うことができる多くの
変更及び改質を考慮して、本発明に与えられる保護の範囲を理解するには、添付
の特許請求の範囲を参照すべきである。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ１０Ｎ 10:04 Ｃ１０Ｎ 10:04 30:06 30:06 Ｆターム(参考） 4H006 AA03 AB61 4H104 BB05C BE07C BG09C BH07C EB04 EB05 EB07 EB10 FA02 LA03

Claims (23)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 構造 (式中、R1、R2、及びR4は独立してアルキル、アルケニル、アリール、アルカリ
    ール、アラールキル、及び水素からなる群から選択され、R3はアルキル、アルケ
    ニル、及びそれらの組合せからなる群から選択され、Xは(i)R3がアルキレンであ
    る場合、及びその場合に限り、メチレン、(ii)酸素、及び(iii)硫黄からなる群
    から選択され、Aはアルキレン及びアリールからなる群から選択される) の置換線状チオ尿素を含んでなる組成物。
  2. 【請求項２】 R3がアルキルである、請求項1に記載の組成物。
  3. 【請求項３】 R3がイソデシルである、請求項2に記載の組成物。
  4. 【請求項４】 R3がイソトリデシルである、請求項2に記載の組成物。
  5. 【請求項５】 R3がイソテトラデシルである、請求項2に記載の組成物。
  6. 【請求項６】 R3がテトラデシルである、請求項2に記載の組成物。
  7. 【請求項７】 Aがプロピレンである、請求項1に記載の組成物。
  8. 【請求項８】 Xが酸素である、請求項1に記載の組成物。
  9. 【請求項９】 置換線状チオ尿素が、イソデシルオキシプロパニルアミン、
    イソトリデシルオキシ-1,3-プロパンジアミン、イソテトラデシルオキシプロパ
    ニルアミン、及びテトラデシルオキシプロパニルアミンからなる群から選択され
    るアミンと、メチルイソチオシアネート及びフェニルイソチオシアネートからな
    る群から選択されるイソチオシアネートとの反応の生成物である、請求項1に記
    載の組成物。
  10. 【請求項１０】 (A) 潤滑剤、及び (B) 構造 (式中、R1、R2、及びR4は独立してアルキル、アルケニル、アリール、アルカリ
    ール、アラールキル、及び水素からなる群から選択され、R3はアルキル、アルケ
    ニル、及びそれらの組合せからなる群から選択され、Xは(i)R3がアルキレンであ
    る場合、及びその場合に限り、メチレン、(ii)酸素、及び(iii)硫黄からなる群
    から選択され、Aはアルキレン及びアリールからなる群から選択される) を有する少なくとも1個の置換線状チオ尿素 を含んでなる組成物。
  11. 【請求項１１】 潤滑剤が潤滑油である、請求項10に記載の組成物。
  12. 【請求項１２】 R3がアルキルである、請求項11に記載の組成物。
  13. 【請求項１３】 R3がイソデシルである、請求項12に記載の組成物。
  14. 【請求項１４】 R3がイソトリデシルである、請求項12に記載の組成物。
  15. 【請求項１５】 R3がイソテトラデシルである、請求項12に記載の組成物。
  16. 【請求項１６】 R3がテトラデシルである、請求項12に記載の組成物。
  17. 【請求項１７】 Aがプロピレンである、請求項10に記載の組成物。
  18. 【請求項１８】 Xが酸素である、請求項10に記載の組成物。
  19. 【請求項１９】 置換線状チオ尿素が、イソデシルオキシプロパニルアミン
    、イソトリデシルオキシ-1,3-プロパンジアミン、イソテトラデシルオキシプロ
    パニルアミン、及びテトラデシルオキシプロパニルアミンからなる群から選択さ
    れるアミンと、メチルイソチオシアネート及びフェニルイソチオシアネートから
    なる群から選択されるイソチオシアネートとの反応の生成物である、請求項10に
    記載の組成物。
  20. 【請求項２０】 置換線状チオ尿素が約0.01-約10重量%の範囲の濃度で含ま
    れている、請求項10に記載の組成物。
  21. 【請求項２１】 分散剤、洗剤、腐食防止/防錆剤、ジアルキルジチオリン
    酸亜鉛、VI向上剤、流動点降下剤、及びアルキル化ジフェニルアミン及びヒンダ
    ードフェノールからなる群から選択される酸化防止剤からなる群から選択される
    少なくとも1種類の添加剤をさらに含んでなる、請求項11に記載の組成物。
  22. 【請求項２２】 ジアルキルジチオリン酸亜鉛をさらに含んでなる、請求項
    10に記載の組成物。
  23. 【請求項２３】 ジアルキルジチオリン酸亜鉛をさらに含んでなる、請求項
    11に記載の組成物。
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