JP2005527357A - 多形物質の特定の結晶構造形態を製造する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンのトルエチルアミン塩のトルエン懸濁液を対応するエノ−ルエステル3−オキソ−シクロヘックス−1−エニル−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾエート)の再配列によって得る(EP−A2−186117参照)。ここでは、エノールエステルは、塩基として過剰のトリエチルアミンの存在下で、0.2モルの2−クロロ−4−メシル−ベンゾイルクロリドを、トルエン中で等モルのシクロヘキサン−1,3ジオンとカップリングさせることによって合成する。このトルエン懸濁液を希釈水酸化ナトリウム(4重量パ−セント)500gと45℃で30分間接触させて、水相に溶解した、副生物のないナトリウム塩として生成物を得る。相分離の後、ナトリウムエノレート水溶液を45℃に保つ。水性系では準安定な相(改変種I)の形成が動力学的に好ましいので、塩酸によるナトリウムエノレート水溶液の沈殿によるトリケトンの安定な結晶構造(改変種II)それ自体の形成には、適切な添加剤が必要である。このため、蒸留水90gと共にピリジン5gおよび改変種IIの種結晶(比表面積>0.75m2/g)15gを反応容器に入れ、約0.15W/kgの比パワー入力で、攪拌翼で攪拌し、12℃で平衡状態に保つ。この試料のpH価を塩酸でpH価=2.7に調整した後、ナトリウムエノレート水溶液を1分間当たり1gの速度で、滴下しながら注意深くこの懸濁液に添加する。この間、37重量パーセント塩酸を制御して添加することによってpH価をpH価=2.7に保ち、温度をそのまま12℃に一定にし、攪拌翼からのパワー入力を0.15W/kgに一定に保つ。2種の試薬溶液は、反対側から表面に滴下する。この方法で得られた生成物を濾過し、50℃の温度で、真空下で乾燥する。生成物のラマン分光分析は、[cm−1]で以下のピークを示す:
実施例1に記載された方法を、ケトンを添加剤として類似の方法で実施して、対応するナトリウムエノレート水溶液から直接沈殿結晶化によって、2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを直接安定な結晶構造(改変種II)の形で得た。この方法で得られた結晶構造は、実施例1に示されているような特有のラマンスペクトルに基づいて、特徴づけられた。使用されたケトン、使用された量および本方法の結果は、表2に提供されている。
実施例1に記載された方法を、様々なアルコールを添加剤として類似の方法で実施して、対応するナトリウムエノレート水溶液から直接沈殿結晶化によって、2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを安定な結晶構造(改変種II)の形で得た。この方法で得られた結晶構造は、実施例1に示されているような特有のラマンスペクトルに基づいて、特徴づけられた。使用されたアルコール、使用された量および本方法の結果は、表3に提供されている。
実施例3(添加剤:エタノール)に記載された方法を、類似の方法で実施して、対応するナトリウムエノレート水溶液から、表4に示すエタノールの量で、直接沈殿結晶化によって、2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンを安定な結晶構造(改変種II)の形で得た。この方法で得られた結晶構造は、実施例1に示されているような特有のラマンスペクトルに基づいて、特徴づけられた。使用された量および本実験の結果は、表4に提供されている。
2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンナトリウムのナトリウムエノレート水溶液を実施例1に記載の方法で作製した。最も短い添加時間で、トリケトンの安定な結晶構造(改変種II)を得るために、メタノール250gおよび改変種IIの 種結晶(比表面積>0.75m2/g)22gを反応容器にいれ、約0.15W/kgの比パワー入力で、攪拌翼により攪拌し、12℃で平衡状態に保つ。この試料のpH価を塩酸でpH価=2.7に調整した後、ナトリウムエノレート水溶液を1分間当たり4gの速度で、滴下しながら注意深くこの懸濁液に添加する。この間、37重量パーセント塩酸を制御して添加することによってpH価をpH価=2.7に保ち、温度をそのまま12℃に一定にし、攪拌翼からのパワー入力を0.15W/kgに一定に保つ。2種の試薬溶液は、互いに反対側の表面に滴下する。この方法で得られた生成物を濾過し、50℃の温度で、真空下で乾燥する。実施例1に示すラマンスペクトルは、この方法で得られた生成物が改変種IIであることを示している。
2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンナトリウムのナトリウムエノレート水溶液を実施例1に記載の方法で作製した。短い添加時間でトリケトンの安定な結晶構造(改変種II)を得るために、ピリジン5g、蒸留水90gおよび改変種IIの種結晶15gを反応容器にいれ、pH価を塩酸でpH価=2.7に調整する。その後すぐに分散装置で2分間処理する。この処理の後、約0.15W/kgの比パワー入力で、懸濁液を攪拌翼により攪拌し、12℃で平衡状態に保ってから、ナトリウムエノレート水溶液を1分間当たり2.5gの速度で、滴下しながら注意深くこの懸濁液に添加する。この間、37重量パーセント塩酸を制御して添加することによってpH価をpH価=2.7に保ち、温度をそのまま12℃に一定にし、攪拌翼からのパワー入力を0.15W/kgに一定に保つ。2種の試薬溶液は、反対側から表面に滴下する。ナトリウムエノレート水溶液320gを添加した後、懸濁液を分散機でさらに5分間処理する。次に、一定温度および一定pHで、1分間当たり2.5gの速度でのナトリウムエノレート水溶液の添加を終了する。この方法で得られた生成物を濾過し、50℃の温度で、真空下で乾燥する。実施例1に示されているラマンスペクトルは、この方法で得られた生成物が改変種IIであることを示している。
Claims (13)
- 酸または塩基、および添加剤としての水溶性有機溶媒により、多形物質の塩の水溶液から特定の結晶構造形態を沈殿させることを特徴とする多形体の特定の結晶構造形態を製造する方法。
- 所望の結晶構造形態の種結晶も添加することを特徴とする請求項1に記載の方法。
- 酸または塩基を、多形物質の塩の水溶液、添加剤ならびに必要ならば種結晶の既存の混合物に添加することを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 多形物質の塩の水溶液を、酸または塩基、添加剤および必要ならば種結晶の既存の混合物に添加することを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 多形物質の塩の水溶液および酸または塩を、添加剤の水溶液および必要ならば種結晶の既存の混合物に、撹拌しながら同時に一定して添加することを特徴とする請求項1または2に記載の方法。
- 方法の間、pH価を一定に保つことを特徴とする請求項5に記載の方法。
- 添加剤を、以下の物質の群:1から10個の炭素原子を有するアルコール、3から10個の炭素原子を有するケトン、カルボン酸、エーテル、エステル、複素環式アミン、ホルムアミド、N−メチルピロリドン、およびジメチルスルホキシドから選択することを特徴とする請求項1から6の一項に記載の方法。
- 酸または塩基を、多形物質の塩に対し等規定の量で使用することを特徴とする請求項1から7の一項に記載の方法。
- 添加剤の量(重量/重量)が、沈殿した物質の量の10%未満であることを特徴とする請求項1から8の一項に記載の方法。
- 多形物質が、少なくとも1つの解離または会合しているプロトンを有する化合物であることを特徴とする請求項1から9の一項に記載の方法。
- 多形物質が、2−(2−クロロ−4−メシル−ベンゾイル)シクロヘキサン−1,3−ジオンである請求項1から10の一項に記載の方法。
- 所望の改変種が安定形態である温度で実施することを特徴とする請求項1から11の一項に記載の方法。
- 試薬の投入場所の配置および/または撹拌機からのパワー入力が、局所的な過飽和ピークを回避する混合を、確実なものとすることを特徴とする請求項1から12の一項に記載の方法。
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