JP2005517065A - 相乗的安定剤混合物の製造法 - Google Patents

相乗的安定剤混合物の製造法 Download PDF

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Abstract

本発明は、請求項１に記載の一般式(I)、(II)および(III)の成分を含んでなる相乗的安定剤混合物の製造法であって、式(V)
【化１】
Figure 2005517065

の化合物を、式(VI)
【化２】
Figure 2005517065

のエピハロヒドリンと、相転移触媒および化合物(V)に対して４〜２０倍モル量のアルカリ金属水酸化物の存在下で、２０〜２２０℃で反応させる、方法を開示する。過剰のエピハロヒドリンおよび相転移触媒の除去に続いて、１００〜２４０℃で重合させる。

Description

本発明は、ポリアルキル−１−オキサジアザスピロデカン化合物を基剤とする相乗的安定剤混合物の製造法に関するものである。
有機材料が光、放射線、熱または酸素により損傷を受けることは公知である。
有機材料を光や熱の影響に対して安定化させるための化合物を開示する多くの文献がすでにある。これらの文献のあるものは、２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン系の化合物に関連する。効果的に保護するには、これらの安定剤は、特に有機材料の露出箇所で十分な濃度で存在する必要がある。
２，２，６，６−テトラアルキルピペリジン群を代表する低分子量化合物には、損傷を与える影響に特にさらされる箇所に急速に移行し、そこで保護効果を発揮するという利点がある。しかし、これらの化合物には、それらの揮発性が高すぎ、有機材料により容易に抽出され得るという欠点がある。
この群を代表する高分子量化合物には、あまり容易には抽出されないが、移行するのが遅いという欠点がある。この技術では、低（急速に移行する）および高（ゆっくり移行する）分子量安定剤の混合物を使用してこの問題を解決している。
そのため、上記の欠点が大部分または完全に無くなった、非常に多くの立体障害アミン系の安定剤混合物が公知である。
代表例として、例えばＵＳ４，６９２，４８６、ＵＳ４，８６３，９８１、ＵＳ４，９５７，９５３、ＵＳ５，９８０，７８３、ＷＯ９２／１２２０１、ＷＯ９４／２２９４６、ＥＰ４４９６８５Ａ、ＥＰ６２３０９２Ａ、ＧＢ２２６７４９９Ａ各明細書、および調査開示(Research Disclosure)第３４５４９号（１９９３年１月）に記載されている混合物を挙げることができる。
それにも関わらず、有機材料の光安定性または実用特性を強化する、新規で、より強力な安定剤混合物が依然として強く求められている。
ＵＳ６，１７４，９４０明細書には、一般式(I)、(II)および(III)のポリアルキル−１−オキサジアザスピロデカン化合物を基剤とし、化合物(I)が６５〜９５重量％、好ましくは７５〜９４重量％、特に８５〜９４重量％画分、化合物(II)が５〜３５重量％、好ましくは５〜２０重量％、特に５〜１２重量％画分、化合物(III)が０〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％、特に１〜３重量％画分で存在する相乗的安定剤混合物が開示されている。
Figure 2005517065
 式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１００の数であるが、両方が０にはなり得ず、
Ｒ１は、水素、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であるか、またはそれらが結合している炭素原子と共に５〜１３員環、またはそれらが結合している炭素原子と共に式(IV)
Figure 2005517065
 の基であり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２２アルキル基、酸素ラジカルＯ＊、−ＯＨ、−ＮＯ、−ＣＨ２ＣＮ、ベンジル、アリル、Ｃ１〜Ｃ３０アルキルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ２０アリールアルキルオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基、ハロゲン、または置換されていないか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたフェニルである。
この混合物の個々の成分の製造も同様に、ＵＳ６，１７４，９４０明細書にすでに記載されているか、または公開文献ＥＰ７０５８３６Ａ、ＥＰ６９００６０ＡおよびＥＰ０５７８８５Ａ各明細書を参照するとよい。
ＵＳ６，１７４，９４０明細書では、上記の混合物は、成分(I)、(II)および、適当であれば、(III)を所望の比率で組み合わせることにより、製造される。
この操作は、例えば粉末ミキサー中で行うことができ、その際、これらの物質は乾燥形態で混合する。さらに、またはこれに代わって、粉末混合物を、必要であれば不活性ガス中で、融解により均質化することができる。混合操作を溶剤を使用して行い、各成分が溶液中で均質化された後、蒸発により溶剤を除去してもよい。
成分(I)、(II)および(III)の混合物を製造するためのこの種の手順には、先ず個々の成分をすべて独立して製造しなければならず、次いでさらなる物理的処理操作で、正しい、相乗的な比率で混合しなければならないので、時間を浪費し、複雑で経費がかかるという致命的な欠点がある。
ここで驚くべきことに、成分(I)、(II)および(III)の混合物を、巧妙な反応計画によりその場で、すなわちさらなる物理的処理操作を行わずに、製造できることが分かった。
従って、本発明は、一般式(I)、(II)および(III)
Figure 2005517065
 ［式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１００の数であるが、両方が０にはなり得ず、
Ｒ１は、水素、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であるか、またはそれらが結合している炭素原子と共に５〜１３員環、またはそれらが結合している炭素原子と共に式(IV)
Figure 2005517065
 の基であり、
Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２２アルキル基、酸素ラジカルＯ＊、−ＯＨ、−ＮＯ、−ＣＨ２ＣＮ、ベンジル、アリル、Ｃ１〜Ｃ３０アルキルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ２０アリールアルキルオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基、ハロゲン、または置換されていないか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたフェニルである］
の成分を、化合物(I)を６５〜９５重量％、好ましくは７５〜９４重量％、特に８５〜９４重量％画分で、化合物(II)を５〜３５重量％、好ましくは５〜２０重量％、特に５〜１２重量％画分で、化合物(III)を０〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％、特に１〜３重量％画分で含んでなる相乗的混合物を製造する方法を提供するものである。
ｎおよびｍが、互いに独立して、０〜１０の数であるが、両方が０にはなり得ず、
Ｒ１が、水素、Ｃ６シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ４アルキル基であり、
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ８アルキル基であるか、またはそれらが結合している炭素原子と共に６〜１２員環、またはそれらが結合している炭素原子と共に式(IV)の基であり、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ５アルキル基、酸素ラジカルＯ＊、−ＯＨ、−ＮＯ、−ＣＨ２ＣＮ、ベンジル、アリル、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ６シクロアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ７アリールオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ１０アリールアルキルオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ６アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ４アシル基、ハロゲン、または置換されていないか、またはＣ１〜Ｃ２アルキル置換されたフェニルである混合物が好ましい。
ｎおよびｍが、互いに独立して、０〜５の数であるが、両方が０にはなり得ず、
Ｒ１がメチルであり、
Ｒ２およびＲ３が、それらが結合している炭素原子と共に１２員環、またはそれらが結合している炭素原子と共に式(IV)の基であり、
Ｒ４およびＲ５が、互いに独立して、水素、メチル、アセチル、オクチルオキシまたはシクロヘキシルオキシである混合物が特に好ましい。
成分(I)、(II)および(III)の相乗的混合物は、一般式(V)
Figure 2005517065
 ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上に定義した通りであり、Ｒ６ −は、元素の周期律表（ＰＴＥ）の主グループ(V)、(VI)または(VII)、好ましくはＰＴＥの主グループ(VII)、のプロトン性酸の陰イオンである］
の化合物を、式(VI)
Figure 2005517065
 （式中、Ｘはハロゲン原子、特に塩素、臭素またはヨウ素原子である）
のエピハロヒドリンと反応させることにより製造する。
ＰＴＥの主グループ(V)および(VI)に由来するプロトン性酸の陰イオンは、オキソ酸の陰イオン、例えばハイドロジェンサルフェート、サルフェート、ナイトレート、ハイドロジェンホスフェートおよびホスフェート、である。ＰＴＥの主グループ(VII)から得られるプロトン性酸の陰イオンは、例えばフルオライド、クロライド、ブロマイドおよびアイオダイド、である。クロライド陰イオンが特に好ましい。
不活性有機溶剤中、相転移(phase transfer)触媒の存在下で、化合物(V)および(VI)をモル比１：１〜１：２．９で予備混合する。次いで、有機溶剤中で、相転移触媒を使用し、式(V)の化合物のモル量に対して４〜２０倍モル量のアルカリ金属水酸化物の存在下で、該予備混合物を反応させ、所望の成分(I)、(II)および(III)の相乗的混合物を形成させる。
アルカリ金属水酸化物は、固体形態で、あるいは重量比９：１〜１：９（水とアルカリ金属水酸化物の部数で）の水溶液として使用することができる。
式(V)の適当な化合物は、
２−イソプロピル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ペンチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ヘキシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ヘプチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソヘプチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソオクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソノニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−フェニル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−(４−クロロフェニル）−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２−ジメチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−エチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソプロピル−６，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−イソブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ペンチル−６，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ヘキシル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−ノニル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２−ジプロピル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２−ジブチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２−エチル−２−ペンチル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２−ジベンジル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，１２−ジアザ−１４−オキソジスピロ［５．１．４．２］テトラデカン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン、
２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，１４−ジアザ−１５−オキソジスピロ［５．５．５．２］ペンタデカン、
２，２，４，４，１０，１０，１２，１２−オクタメチル−７−オキサ−３，１１，１４−トリアザ−１５−オキソジスピロ［５．１．５．２］ペンタデカン、
２−エチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−８−オキシルスピロ［４．５］デカンである。
陰イオンＲ６ −は、上に定義した様に、ＰＴＥの主グループ(V)、(VI)または(VII)、好ましくはＰＴＥの主グループ(VII)に由来するプロトン性酸の陰イオンであり、クロライドが特に好ましい。
出発物質として使用するポリアルキルオキサジアザスピロデカンは、原則的に公知であり、ＵＳ４，１１０，３３４およびＵＳ４，１０７，１３９各明細書に記載されている指示により得ることができる。
化合物(V)の中で特に好ましいのは、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン塩酸塩である。
式(VI)の好ましいエピハロヒドリンはエピクロロヒドリンである。
式(V)および(VI)の化合物は、モル比１：１〜１：２．９、好ましくは１：１〜１：２．７、特に１：２〜１：２．５、で反応させる。
反応は、不活性有機溶剤中、式(V)の化合物に対して４〜２０倍モル量の、固体アルカリ金属水酸化物の形態にあるアルカリ金属水酸化物の存在下、または対応する量の、重量比１：９〜９：１、好ましくは２：３〜４：１、特に１：１〜７：３（アルカリ金属水酸化物と水の部数で）のアルカリ金属水酸化物水溶液の存在下で行う。
反応温度は、２０〜２２０℃、好ましくは４０〜１２０℃、特に６０〜９０℃、である。
好ましい不活性有機溶剤は、脂肪族または芳香族炭化水素、例えば石油エーテル、ヘキサン、ヘプタン、石油留分、トルエン、シクロヘキサン、メシチレンまたはキシレン、である。特に好ましい溶剤は芳香族炭化水素、特にキシレンである。
不活性有機溶剤は、化合物(V)に対して好ましくは重量比２：１〜１：５、より好ましくは２：１〜１：３、特に２：１〜１：２、で使用する。
使用する相転移触媒は、ポリエチレングリコール、好ましくは平均的なオリゴマー化度のポリエチレングリコール、特にポリエチレングリコール２００であり、使用する式(V)の化合物の量に対して量的比率は１．５〜１０重量％、好ましくは３〜７重量％、特に４〜６重量％、である。
反応は、一般的に３０〜６０分間行う。
反応に続いて、過剰のエピハロヒドリンを反応混合物から、好ましくは蒸留により除去する。エピハロヒドリンを除去する間、不活性有機溶剤の一部または全部も除去されることがあるが、その場合、相分離の前に適当な量に調節しておく必要がある。
有機および水相を分離し、有機相を水で洗浄し、不活性有機溶剤を好ましくは蒸留により除去する。
得られる粘性予備混合物は、さらなる精製工程を行わずに、好ましくは減圧下で、１００〜２４０℃、好ましくは１２０〜２２０℃、特に１５０〜２００℃、に加熱することにより、所望の式(I)、(II)および(III)の混合物に転化させることができる。
使用する式(V)の化合物の量、エピハロヒドリン(VI)の量、使用するアルカリ金属水酸化物の量および使用するポリエチレングリコール相転移触媒の量を変えることにより、成分(I)、(II)および(III)の混合物の組成を広範囲に変えることができる。
混合物（成分(I)、(II)および(III)）の組成は、通常の分光法（ＩＲおよび１３Ｃ−ＮＭＲ分光法）により示すことができる。
重合に続いて、所望により反応混合物を公知の方法によりＲ４位置で誘導体形成することができる。
本発明の方法で製造する式(I)、(II)および(III)の混合物は、以下に例として挙げる様に、有機材料における光安定剤として適当である。
１．モノオレフィンおよびジオレフィンの重合体、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブチレン、ポリブタ−１−エン、ポリ−４−メチルペンタ−１−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、およびシクロオレフィンの重合体、例えばシクロペンテンまたはノルボルネン、さらにポリエチレン（所望により架橋されていてもよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度で高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度で超高分子量のポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、直鎖状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐鎖状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
ポリオレフィン、すなわち前の段落で例を挙げたモノオレフィンの重合体、特にポリエチレンおよびポリプロピレンは、様々な、特に下記の方法で製造することができる。
ａ）フリーラジカル重合（通常は高圧および高温で）
ｂ）通常はIVb、Vb、VIbまたはVIII族の一種以上の金属を含む触媒を使用する触媒作用による重合。これらの金属は、通常、一種以上の配位子、例えばπ−またはσ−配位していてよい酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリール、を有する。これらの金属錯体は、遊離形態にあっても、基材、例えば活性化された塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、アルミナまたは酸化ケイ素、の上に固定されていてもよい。これらの触媒は、重合媒体中に可溶でも不溶でもよい。これらの触媒は、重合の際にそれ自体で活性でもよいし、さらなる活性剤、例えばアルキル金属、金属水素化物、アルキル金属ハロゲン化物、アルキル金属酸化物または金属アルキルオキサン(metal alkyloxanes)、を使用することもできるが、これらの金属は周期律表のIa、IIaおよび／またはIIIa属の元素である。活性剤は、他のエステル、エーテル、アミンまたはシリルエーテル基で変性することができる。これらの触媒は、通常、Phillips、Standard Oil Indiana、Ziegler(-Natta)、ＴＮＺ(DuPont)、メタロセンまたは単一箇所触媒(SSC)と呼ばれる。
２．１）で挙げた重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリエチレンとポリイソブチレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＰＥ−ＨＤ／ＰＥ−ＬＤ）の混合物および異なった種類のポリエチレン（例えばＰＥ−ＬＤ／ＰＥ−ＨＤ）同士の混合物。
３．モノオレフィンおよびジオレフィンと相互の、または他のビニルモノマーとの共重合体、例えばエチレン−プロピレン共重合体、直鎖状低密度ポリエチレン（ＰＥ−ＬＬＤ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＰＥ−ＬＤ）との混合物、プロピレン−ブタ−１−エン共重合体、プロピレン−イソブチレン共重合体、エチレン−ブタ−１−エン共重合体、エチレン−ヘキセン共重合体、エチレン−メチルペンテン共重合体、エチレン−ヘプテン共重合体、エチレン−オクテン共重合体、プロピレン−ブタジエン共重合体、イソブチレン−イソプレン共重合体、エチレン−アルキルアクリレート共重合体、エチレン−アルキルメタクリレート共重合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体およびそれらと一酸化炭素の共重合体、またはエチレン−アクリル酸共重合体およびそれらの塩（イオノマー）、およびエチレンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネン、のターポリマー、およびその様な共重合体と相互の、および１）で挙げた重合体との混合物、例えばポリプロピレン−エチレン−プロピレン共重合体、ＰＥ−ＬＤ−エチレン−酢酸ビニル共重合体、ＰＥ−ＬＤ−エチレン−アクリル酸共重合体、ＰＥ−ＬＬＤ−エチレン−酢酸ビニル共重合体、ＰＥ−ＬＬＤ−エチレン−アクリル酸共重合体および交互または不規則ポリアルキレン−一酸化炭素共重合体およびそれらの、他の重合体、例えばポリアミド、との混合物。
４．炭化水素樹脂（例えばＣ５〜Ｃ９）［それらの水素化変性物（例えば粘着付与剤樹脂）およびポリアルキレンとデンプンの混合物を包含する］。
５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル酸誘導体の共重合体、例えばスチレン−ブタジエン、スチレン−アクリロニトリル、スチレン−アルキルメタクリレート、スチレン−ブタジエン−アルキルアクリレート、スチレン−ブタジエン−アルキルメタクリレート、スチレン−無水マレイン酸、スチレン−アクリロニトリル−メタクリレート、スチレン共重合体と他の重合体、例えばポリアクリレート、ジエン重合体またはエチレン−プロピレン−ジエンターポリマー、の高耐衝撃強度混合物、およびスチレンのブロック共重合体、例えばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプレン−スチレン、スチレン−エチレン／ブチレン−スチレンまたはスチレン−エチレン／プロピレン−スチレン。
７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフト共重合体、例えばポリブタジエン上のスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリル共重合体上のスチレン、ポリブタジエン上のスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル）、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、ポリブタジエン上のスチレンおよび無水マレイン酸、ポリブタジエン上のスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレイミド、ポリブタジエン上のスチレンおよびマレイミド、ポリブタジエン上のスチレンおよびアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレート、エチレン−プロピレン−ジエンターポリマー上のスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレート上のスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート−ブタジエン共重合体上のスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにそれらの、６）で挙げた共重合体との混合物、例えばＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳ重合体と呼ばれる共重合体混合物。
８．ハロゲン含有重合体、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化および臭素化共重合体（ハロブチルゴム）、塩素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンの共重合体、エピクロロヒドリンの単独重合体および共重合体、特にハロゲン含有ビニル化合物の重合体、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリフッ化ビニリデン、ならびにそれらの共重合体、例えば塩化ビニル−塩化ビニリデン、塩化ビニル−酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン−酢酸ビニル。
９．α，β−不飽和酸に由来する重合体およびそれらの誘導体、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリアクリロニトリル、ポリアクリルアミドおよびブチルアクリレートで衝撃性改良されたポリメチルメタクリレート。
１０．９）で挙げたモノマーと、相互の、または他の不飽和モノマーの共重合体、例えばアクリロニトリル−ブタジエン共重合体、アクリロニトリル−アルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル−アルコキシアルキルアクリレート共重合体、アクリロニトリル−ビニルハロゲン化物共重合体またはアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
１１．不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはアセタールに由来する重合体、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、およびそれらの、１項で挙げたオレフィンとの共重合体。
１２．環状エーテルの単独重合体および共重合体、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらの、ビスグリシジルエーテルとの共重合体。
１３．ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびコモノマー、例えばエチレンオキシド、を含むポリオキシメチレン、熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性したポリアセタール。
１４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびそれらの、スチレン重合体またはポリアミドとの混合物。
１５．一方で、ヒドロキシ末端を有するポリエーテル、ポリエステルおよびブタジエンに、および他方、脂肪族または芳香族ポリイソシアネートに由来するポリウレタン、およびそれらの前駆物質。
１６．ジアミンおよびジカルボン酸および／またはアミノカルボン酸または対応するラクタムに由来するポリアミドおよびコポリアミド、例えばポリアミド４、６、６／６、６／１０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、１１および１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよびアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド、ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および／またはテレフタル酸から製造され、変性剤としてエラストマーを含むか、または含まないポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド。上記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン共重合体、イオノマーまたは化学結合された、またはグラフト化されたエラストマーとの、またはポリエーテルとの、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロック共重合体。さらに、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および処理中に縮合したポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルアミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
１８．ジカルボン酸およびジアルコールに由来する、および／またはヒドロキシカルボン酸または対応するラクトンに由来するポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、ポリヒドロキシベンゾエート、およびヒドロキシ末端を有するポリエーテルに由来するブロックポリエーテル−エステル、およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。
１９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート
２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン
２１．一方で、アルデヒドに、他方、フェノール、尿素またはメラミンに由来する架橋された重合体、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂。
２２．乾燥および非乾燥アルキド樹脂。
２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物に由来する不飽和ポリエステル樹脂、およびそれらの、低燃焼性を有するハロゲン含有変性物。
２４．置換されたアクリレートに、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレートに由来する架橋されたアクリル樹脂。
２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリル樹脂。
２６．脂肪族、脂環式、複素環式または芳香族グリシジル化合物に由来する架橋されたエポキシ樹脂、例えば促進剤を使用して、または使用せずに、通常の硬化剤、例えば酸無水物またはアミン、を使用して架橋させた、ビスフェノールＡジグリシジルエーテル、ビスフェノールＦジグリシジルエーテルの生成物。
２７．天然重合体、例えばセルロース、天然ゴム、ゼラチンおよびそれらの、重合体−類似体の様式で化学的に変性させてある誘導体、例えばセルロースアセテート、セルロースプロピオネートおよびセルロースブチレート、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロース、およびロジンおよび誘導体。
２８．上記重合体の混合物（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６および共重合体、ＰＡ／ＰＥ−ＨＤ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。
２９．純粋な単量体状化合物またはそれらの混合物を構成する天然および合成有機物質、例えば鉱油、動物または植物脂肪、油およびワックス、または合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート）を基剤とする油、ワックスおよび脂肪、および例えばスピン仕上げとして使用する様な合成エステルと鉱油の所望の重量比におけるブレンド、およびそれらの水性エマルジョン。
３０．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ゴムラテックスまたはカルボキシル化スチレン−ブタジエン共重合体のラテックス。
本発明の方法により製造した式(I)、(II)および(III)の混合物は、上記の有機材料を直接、または他の添加剤、例えば酸化防止剤、光安定剤、金属失活剤、帯電防止剤、難燃剤、潤滑剤、核発生剤、酸補集剤（塩基性共安定剤）、顔料および充填材、との適当な組合せの形態で、安定化させるのに使用する。
本発明により製造される混合物(I)、(II)および(III)の化合物に追加的に使用される酸化防止剤および光安定剤は、例えば立体障害アミンまたは立体障害フェノールを基剤とする化合物または硫黄またはリンを含む共安定剤である。組合せで使用できる適当な添加剤の例を以下に挙げる。
１．酸化防止剤
１．１ アルキル化モノフェノール、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖状または側鎖が分岐したノニルフェノール、例えば２，６−ジ−ノニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデカ−１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデカ−１’−イル）フェノール、およびそれらの混合物。
１．２ アルキルチオメチルフェノール、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
１．３ ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルヒドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
１．４ ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば２，２’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
１．５ アルキリデンビスフェノール、例えば２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル−フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチル−フェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、２，２−ビス−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブチレート］。
１．６ Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば３，５，３’，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルメルカプトアセテート。
１．７ ヒドロキシベンジル化マロネート、例えばジオクタデシル−２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−オクタデシル−２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルベンジル）マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］２，２−ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。
１．８ 芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば１，３，５−トリス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
１．９ トリアジン化合物、例えば２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
１．１０ ベンジルホスホネート、例えばジメチル−２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチルエステルのカルシウム塩。
１．１１ アシルアミノフェノール、例えば４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバメート。
１．１２ β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのエステル。
１．１３ β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と、１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのエステル。
１．１４ β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と、１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのエステル。
１．１５ ３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸と、１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのエステル。
１．１６ ３，３−ビス(３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）酪酸と、１価または多価アルコール、例えばメタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、イソオクタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チア−ウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタンのエステル。
１．１７ β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例えばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
１．１８ トコフェロール、例えばα−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロール、およびそれらの混合物（ビタミンＥ）。
１．１９ ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
１．２０ アスコルビン酸（ビタミンＣ）
１．２１ アミン酸化防止剤、例えばＮ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ（ナフチル−２−）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４−（ｐ−トルエンスルホンアミド）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ，Ｎ’−ジ−ｓｅｃ−ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−アリルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−ｔｅｒｔ−オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化されたジフェニルアミン、例えばｐ，ｐ’−ジ−ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデカノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ジメチルアミノメチルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジフェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフェニルメタン、１，２−ジ−［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２−ジ（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ジ［４−（１’，３’−ジメチルブチル）−フェニル］アミン、ｔｅｒｔ−オクチル化されたＮ−フェニル−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化されたノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化されたドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化されたイソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒドロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−ブチル／ｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化されたｔｅｒｔ−オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノチアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブタ−２−エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）−ヘキサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イル）−セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
２．ＵＶ吸収剤および光安定剤
２．１ ２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｓｅｃ−ブチル−５’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−ｔｅｒｔ−アミル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス−（α，α−ジメチルベンジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混合物、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、および２−（３’−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリアゾール−２−イルフェノール］；２−［３’−ｔｅｒｔ−ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００のエステル交換反応生成物；［Ｒ−ＣＨ２ＣＨ２−ＣＯＯ−（ＣＨ２）３］−２（式中、Ｒ＝３’−ｔｅｒｔ−ブチル−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル）。
２．２ ２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。
２．３ 置換された、または置換されていない安息香酸のエステル、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２．４．アクリレート、例えばエチルまたはイソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチルまたはブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシ−シンナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシ−シンナメート、Ｎ−（β−カルボメトキシ−β−シアノビニル）−２−メチルインドリン。
２．５ ニッケル化合物、例えば２，２’−チオ−ビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノール］のニッケル錯体、例えばｎ−ブチルアミン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのような追加の配位子を含むか、または含まない１：１または１：２錯体、ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエステル、例えばメチルまたはエチルエステル、のニッケル塩、ケトキシム、例えば２−ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、追加の配位子を含むか、または含まない、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体。
２．６ 立体障害アミン、例えばビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）グルタレート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）セバケート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イル）グルタレート、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル−マレイン酸−ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−ピペリジル）−エステル、２，２，６，６−テトラメチルピペリジルベヘネート、１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）ベヘネート、１−−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸の縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンの縮合物、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）１，２，３，４−ブタン−テトラオエート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン、４−ステアロイルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジン、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−マロネート、ビス−（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）２−ｎ−ブチル−２−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）−マロネート、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−メトキシプロピルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−メトキシプロピルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス−（３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合物、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタ−メチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび４−ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび４−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、２−クロロ−４，６−ジ−（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタ−メチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび４−（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラ−メチルピペリジル）−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジンと単または多官能性アミンの反応物（その際、アミン上の１個〜すべての活性水素原子が、例えばエチレンジアミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、ヘキサメチレンジアミン、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンで置き換えられている）、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジンおよび４−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合物、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスクシンイミド、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、オリゴマー化された２，２，４，４−テトラメチル−２０−（オキシラニルメチル）−７−オキサ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、オリゴマー化された１，２，２，４，４−ペンタメチル−２０−（オキシラニルメチル）−７−オキサ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、オリゴマー化された１−アセチル−２，２，４，４−テトラメチル−２０−（オキシラニルメチル）−７−オキサ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸ドデシルエステル、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸テトラデシルエステル、２，２，３，４，４−ペンタメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、２，２，３，４，４−ペンタメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸ドデシルエステル、２，２，３，４，４−ペンタメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸テトラデシルエステル、３−アセチル−２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−２１−オン、３−アセチル−２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザ−ジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸ドデシルエステル、３−アセチル−２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−２１−オキソ−３，２０−ジアザジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン−３−プロパン酸テトラデシルエステル、１，１’，３，３’，５，５’−ヘキサヒドロ−２，２’，４，４’，６，６’−ヘキサアザ−２，２’，６，６’−ビス−メタノ−７，８−ジオキソ−４，４’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）ビフェニル、ポリ−Ｎ，Ｎ’−ビス−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，８−ジアザデシレン、２，２，６，６−テトラメチル−４−アリルオキシピペリジンとポリメチルヒドロシロキサンの付加物（分子量４０００まで）、１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アリルオキシピペリジンとポリメチルヒドロシロキサンの付加物（分子量４０００まで）、Ｎ，Ｎ’−ジホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）ヘキサメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジホルミル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）ヘキサメチレンジアミン、５，１１−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−３，５，７，９，１１，１３−ヘキサアザテトラシクロ［７．４．０．０２，７．１３，１３］テトラデカン−８，１４−ジオン、５，１１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）−３，５，７，９，１１，１３−ヘキサアザテトラシクロ［７．４．０．０２，７．１３，１３］テトラデカン−８，１４−ジオン、［（４−メトキシフェニル）メチレン］−プロパンジオン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）エステル、［（４−メトキシフェニル）メチレン］−プロパンジオン酸ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）エステル、２，４，６−トリス（Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ−［２−（３，３，４，５，５−ペンタメチルピペラジノン−１−イル）−エチル］アミノ）−１，３，５−トリアジン、スチレンとα−メチルスチレンおよび無水マレイン酸（４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンおよびオクタデシルアミンと反応させた）の共重合体、スチレンとα−メチルスチレンおよび無水マレイン酸（４−アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンおよびオクタデシルアミンと反応させた）の共重合体、ジオール成分として２，２’−［（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）イミノ］ビス［エタノール］を含むポリカーボネート、ジオール成分として２，２’−［（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジニル）イミノ］ビス［エタノール］を含むポリカーボネート、無
水マレイン酸と、４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反応させたＣ３０までのα−オレフィンとの共重合体、無水マレイン酸と、１−アセチル−４−アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンと反応させたＣ３０までのα−オレフィンとの共重合体、無水マレイン酸と、４−アミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジンと反応させたＣ３０までのα−オレフィンとの共重合体、および上記化合物の、ピペリジン上に遊離ＮＨ基を含むＮ−アルキル−およびＮ−アリール−オキシ誘導体、特にＣ１〜Ｃ１８のα−メチルベンジルオキシおよびアルキルオキシ。
２．７ オキサラミド、例えば４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサラミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル−２’−エチルオキサニリド、およびその２−エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−メトキシ二置換された、およびｏ−およびｐ−エトキシ二置換されたオキサニリドの混合物。
２．８ ２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４’，６−ビス（２’，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシ−フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシルオキシプロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェニル−４，６−ジフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン。
３． 金属失活剤、例えばＮ，Ｎ’−ジフェニルオキサラミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
４．ホスファイトおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスファイト、ジフェニルアルキルホスファイト、フェニルジアルキルホスファイト、トリス（ノニルフェニル）ホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリオクタデシルホスファイト、ジステアリルペンタエリトリトールジホスファイト、トリス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ホスファイト、ジイソデシルペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビスイソデシルオキシペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、ビス（２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスファイト、トリステアリルソルビトールトリホスファイト、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）メチルホスファイト、ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）エチルホスファイト、トリス（２−ｔｅｒｔ−ブチル−４−チオ（２’−メテニル−４’−ヒドロキシ−５’−ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル−５−メテニル）フェニルホスファイト、２，２’，２”−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスファイト］、ビス［２−メチル−４，６−ビス（１，１−ジメチルエチル）フェノール］亜リン酸エチルエステル。
５． ヒドロキシルアミン、例えばＮ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化タロウ脂肪アミンから製造されたＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミン。
６． ニトロン、例えばＮ−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、Ｎ−エチル−アルファ−メチルニトロン、Ｎ−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、Ｎ−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、Ｎ−テトラデシル−アルファ−トリデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、Ｎ−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化タロウ脂肪アミンに由来するＮ，Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから製造されたニトロン。
７． ゼオライトおよびハイドロタルク石、例えばKisumaから市販のDHT（登録商標）4A、Suedchemieから市販のHycithe（登録商標）713またはCondeaから市販のPural（登録商標）MG61HT。
この種のハイドロタルク石は、式
［（Ｍ２＋）１−ｘ（Ｍ３＋）ｘ（ＯＨ）２（Ａｎ−）ｘ／ｎｙＨ２Ｏ］、
で表すことができ、式中、
（Ｍ２＋）は、Ｍｇ、Ｃａ、Ｓｒ、Ｂａ、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｎ、Ｎｉであり、
（Ｍ３＋）は、Ａｌ、Ｂ、Ｂｉであり、
Ａｎは、原子価ｎの陰イオンであり、
ｎは、１〜４の整数であり、
ｘは、０〜０．５の値であり、
ｙは、０〜２の値であり、
Ａは、ＯＨ−、Ｃｌ−、Ｂｒ−、Ｉ−、ＣｌＯ４−、ＣＨ３ＣＯＯ−、Ｃ６Ｈ５ＣＯＯ−、ＣＯ３ ２−、ＳＯ４ ２−、（ＯＯＣ−ＣＯＯ）２−、（ＣＨＯＨＣＯＯ）２ ２−、（ＣＨＯＨ）４ＣＨ２ＯＨＣＯＯ−、Ｃ２Ｈ４（ＣＯＯ）２ ２−、（ＣＨ２ＣＯＯ）２ ２−、ＣＨ３ＣＨＯＨＣＯＯ−、ＳｉＯ３ ２、ＳｉＯ４ ４−、Ｆｅ（ＣＮ）６ ３−、Ｆｅ（ＣＮ）６ ４−、ＢＯ３ ３−、ＰＯ３ ３−、ＨＰＯ４ ２−である。
（Ｍ２＋）が、（Ｃａ２＋）、（Ｍｇ２＋）または（Ｍｇ２＋）と（Ｚｎ２＋）の混合物であり、（Ａｎ−）が、ＣＯ３ ２−、ＢＯ３ ３−、ＰＯ３ ３−であり、ｘが０〜０．５の値を有し、ｙが０〜２の値を有するハイドロタルク石を使用するのが好ましい。式
［（Ｍ２＋）ｘ（Ａｌ３＋）２（ＯＨ）２ｘ＋６ｎｚ（Ａｎ−）２ｙＨ２Ｏ］、
で表されるハイドロタルク石も使用できる。
ここで、（Ｍ２＋）はＭｇ２＋、Ｚｎ２＋であるが、より好ましくはＭｇ２＋である。（Ａｎ−）は陰イオン、特にＣＯ３ ２−、（ＯＯＣ−ＣＯＯ）２−、ＯＨ−およびＳ２−からなる群から選択された陰イオンであり、ここでｎはイオンの原子価を表す。ｙは正数、より好ましくは０〜５であり、特に０．５〜５である。ｘおよびｚは正の値を有し、ｘは好ましくは２〜６であり、ｚは２未満であるべきである。下記の式を有するハイドロタルク石が特に好ましい。
Ａｌ２Ｏ３ｘ６ＭｇＯｘＣＯ２ｘ１２Ｈ２Ｏ、
Ｍｇ４．５Ａｌ２（ＯＨ）１３ｘＣＯ３ｘ３．５Ｈ２Ｏ、
４ＭｇＯｘＡｌ２Ｏ３ｘＣＯ２ｘ９Ｈ２Ｏ、
４ＭｇＯｘＡｌ２Ｏ３ｘＣＯ２ｘ６Ｈ２Ｏ、
ＺｎＯｘ３ＭｇＯｘＡｌ２Ｏ３ｘＣＯ２ｘ８〜９Ｈ２Ｏ、
ＺｎＯｘ３ＭｇＯｘＡｌ２Ｏ３ｘＣＯ２ｘ５〜６Ｈ２Ｏ、
Ｍｇ４．５Ａｌ２（ＯＨ）１３ｘＣＯ３。
ハイドロタルク石は重合体中に、重合体処方物全体に対して好ましくは０．０１〜５重量％、特に０．２〜３重量％の濃度で使用する。
８． チオ相乗剤、例えばジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピオネート。
９． 過酸化物補集剤、例えばβ−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチル、またはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、２−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、アルキルジチオカルバミン酸亜鉛、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルモノスルフィド、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネート。
１０． ポリアミド安定剤、例えば銅塩と、ヨウ化物および／またはリン化合物および２価マンガンの塩の組合せ。
１１． 塩基性共安定剤、例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ｃａ、ステアリン酸Ｚｎ、ベヘン酸Ｍｇ、ステアリン酸Ｍｇ、リシノール酸Ｎａ、パルミチン酸Ｋ、ピロカテコール酸アンチモンまたはピロカテコール酸スズ。
１２． 核発生剤、例えば無機物質、例えばタルク、金属酸化物、例えば二酸化チタン、または酸化マグネシウム、好ましくはアルカリ土類金属のリン酸塩、炭酸塩または硫酸塩、有機化合物、例えばモノまたはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば４−ｔｅｒｔ−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムまたは安息香酸ナトリウム、芳香族アルデヒドのアセタールおよび多官能性アルコール、例えばソルビトール、例えば１，３−２，４−ジ（ベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３−２，４−ジ（４−トリリデン）−Ｄ−ソルビトール、１，３−２，４−ジ（４−エチルベンジリデン）−Ｄ−ソルビトール、重合体状化合物、例えばイオン系共重合体（イオノマー）。
１３． 充填材および補強剤、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラスビーズ、アスベストス、タルク、カオリン、マイカ、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉、および他の天然物の粉末または繊維、合成繊維。
１４． 他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、レベリング助剤、光学光沢剤、防炎剤、帯電防止剤、発泡剤。
１５． ベンゾフラノンおよびインドリン、例えばＵＳ−Ａ−４３２５８６３、ＵＳ−Ａ−４３３８２４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥＰ−Ａ−０５９１１０２に記載されている物質、または３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラノン−２−オン、３，３’−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３，５−ジエチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
上記１〜１２群および１５群に記載されている各種添加剤は、安定化させるべき重合体に、安定化させるべき有機材料の総重量に対して０．０１〜１０重量％、好ましくは０．０１〜５重量％の量で配合する。１３および１４群に記載されている添加剤の量は、安定化させるべき有機材料の総重量に対して０．１〜８０重量％、好ましくは０．１〜５０重量％である。
添加剤は、通常の良く知られている方法を使用して安定化させるべき有機材料中に配合する。例えば、配合は、本発明の混合物、および所望により他の添加剤を、重合直後の重合体中または重合体に、あるいは成形前または成形中の溶融物に、混合または塗布することにより配合することができる。
配合は、溶解または分散させた化合物を重合体に直接塗布するか、または化合物を重合体の溶液、懸濁液またはエマルジョン中に混合し、所望により続いて溶剤を蒸発させることにより、行ってもよい。
これらの化合物は、すでに造粒してある重合体中に、別の処理工程で配合しても有効である。
本発明により製造された化合物は、これらの化合物を例えば１〜７５重量％、好ましくは２．５〜６０重量％の濃度で含むマスターバッチの形態で、安定化させるべき重合体に加えることもできる。
本発明の方法には、成分(I)、(II)および(III)の混合物を、個別に製造された成分の複雑で時間と経費のかかる混合によってではなく、有利で驚くべきことに、巧妙な反応計画によりその場で製造できるという決定的な利点がある。
下記の諸例により本発明の課題を説明する。
例１〜６
記載するｘおよびｙの値に関しては、表１参照。
キシレンｘｇを２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン塩酸塩２００．３ｇ（０．５０モル）、ポリエチレングリコール200 １０ｇおよびエピクロロヒドリンｙｇおよび５０％濃度の水酸化ナトリウム水溶液１６４．０ｇ（２．０５モル）と順次混合した。
この混合物を７０℃で４０分間攪拌した。過剰のエピクロロヒドリンおよびキシレン溶剤を留別した後、キシレン２２０ｇおよび水２２０ｇを反応混合物に加え、各相を分離した。有機相を水各１１０ｇで２回洗浄した。減圧下で溶剤を留別することにより、黄色がかったオイルがえられたので、このオイルを、それ以上精製せずに、２００℃で高真空下で反応させ、所望の混合物を得た。生成物は、脆い、ほとんど無色の樹脂であり、その収率、融解範囲および溶液粘度を表１に示す。
表１

例 ｘ（ｇ） ｙ（ｇ） 収量（ｇ） 融解範囲 溶液粘度
番号 （キシレン） （エピクロロ （℃） (mm２/s)１
ヒドリン）
１ 345.0 115.6 98.5 158-210 1.83
２ 114.9 115.6 98.1 166-216 2.23
３ 172.5 115.6 98.2 163-216 2.09
４ 241.5 115.6 98.7 160-210 2.00
５ 345.0 92.5 96.0 153-202 1.64
６ 345.0 104.1 99.0 146-197 1.75
１）ＤＩＮ５１５６２により２５℃の２０％濃度のトルエン溶液

Claims (18)

  1. 一般式(I)、(II)および(III)
    Figure 2005517065
     ［式中、ｎおよびｍは、互いに独立して、０〜１００の数であるが、両方が０にはなり得ず、
    Ｒ１は、水素、Ｃ５〜Ｃ７シクロアルキルまたはＣ１〜Ｃ１２アルキル基であり、
    Ｒ２およびＲ３は、互いに独立して、水素原子、Ｃ１〜Ｃ１８アルキル基であるか、またはそれらが結合している炭素原子と共に５〜１３員環、またはそれらが結合している炭素原子と共に式(IV)
    Figure 2005517065
     の基であり、
    Ｒ４およびＲ５は、互いに独立して、水素またはＣ１〜Ｃ２２アルキル基、酸素ラジカルＯ＊、−ＯＨ、−ＮＯ、−ＣＨ２ＣＮ、ベンジル、アリル、Ｃ１〜Ｃ３０アルキルオキシ基、Ｃ５〜Ｃ１２シクロアルキルオキシ基、Ｃ６〜Ｃ１０アリールオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ７〜Ｃ２０アリールアルキルオキシ基（ここで、アリール基はさらに置換されていてもよい）、Ｃ３〜Ｃ１０アルケニル基、Ｃ３〜Ｃ６アルキニル基、Ｃ１〜Ｃ１０アシル基、ハロゲン、または置換されていないか、またはＣ１〜Ｃ４アルキル置換されたフェニルである］
    の成分を、化合物(I)を６５〜９５重量％、好ましくは７５〜９４重量％、特に８５〜９４重量％画分で、化合物(II)を５〜３５重量％、好ましくは５〜２０重量％、特に５〜１２重量％画分で、化合物(III)を０〜１０重量％、好ましくは１〜５重量％、特に１〜３重量％画分で含んでなる相乗的安定剤混合物を製造する方法であって、式(V)
    Figure 2005517065
     ［式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ４は、上に定義した通りであり、Ｒ６ −はプロトン性酸の陰イオンである］
    の化合物を、式(VI)
    Figure 2005517065
     （式中、Ｘは塩素、臭素またはヨウ素原子である）
    のエピハロヒドリンと、相転移反応、続いて重合反応で反応させる、方法。
  2. 前記化合物(V)、(VI)および相転移触媒を有機溶剤中で予備混合する工程、式(V)の化合物に対して４〜２０倍モル量の固体アルカリ金属水酸化物またはアルカリ金属水酸化物の水溶液を加える工程、温度２０〜２２０℃で反応させる工程、過剰のエピハロヒドリン(VI)を除去する工程、有機相を分離し、有機溶剤を除去する工程、および温度１００〜２４０℃で重合させる工程を特徴とする、請求項１に記載の方法。
  3. 前記化合物(V)および(VI)が、モル比１：１〜１：２．９、好ましくは１：２〜１：２．５で予備混合される、請求項１に記載の方法。
  4. 前記相転移触媒がポリエチレングリコールである、請求項１に記載の方法。
  5. 前記使用する不活性有機溶剤がキシレンである、請求項１に記載の方法。
  6. 前記不活性有機溶剤が、前記化合物(VI)に対して２：１〜１：５の比で使用される、請求項１に記載の方法。
  7. 前記不活性有機溶剤が、前記化合物(VI)に対して２：１〜１：３、好ましくは２：１〜１：２の比で使用される、請求項５に記載の方法。
  8. 前記アルカリ金属水酸化物が、水酸化ナトリウムであり、固体形態または水溶液で使用される、請求項１に記載の方法。
  9. 前記水溶液中のアルカリ金属水酸化物と水の比が９：１〜１：９である、請求項１に記載の方法。
  10. 前記水溶液中のアルカリ金属水酸化物と水の比が２：３〜４：１、好ましくは１：１〜７：３である、請求項９に記載の方法。
  11. 前記反応が温度４０〜１２０℃、好ましくは温度６０〜９０℃で行われる、請求項１に記載の方法。
  12. 前記過剰のエピハロヒドリン(VI)および不活性有機溶剤が蒸留により除去される、請求項１に記載の方法。
  13. 前記重合が、温度１２０〜２２０℃、好ましくは温度１５０〜２００℃で行われる、請求項１に記載の方法。
  14. 前記重合が、減圧下で行われる、請求項１に記載の方法。
  15. 前記式(V)の化合物が、２，２，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソジスピロ［５．１．１１．２］ヘンエイコサン塩酸塩である、請求項１に記載の方法。
  16. 前記式(VI)の化合物がエピクロロヒドリンである、請求項１に記載の方法。
  17. 請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法により製造された前記相乗的安定剤混合物の一種の、有機材料における光安定剤としての使用。
  18. 請求項１〜１６のいずれか一項に記載の方法により製造された前記相乗的安定剤混合物の一種の、有機材料に対して２．５〜６０重量％濃度のマスターバッチとしての使用。
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