JP2005513471A - ナノ結晶 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 本明細書では、イミダゾールを含む化合物でコーティングされた蛍光ナノ結晶を有する機能的蛍光ナノ結晶の組成、イミダゾールを含む化合物でコーティングされ、ホスフィン架橋化合物で架橋を形成した蛍光ナノ結晶を有する機能的蛍光ナノ結晶の組成、分子プローブと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶の組成、機能的蛍光ナノ結晶を作成するプロセス、検出装置で機能的蛍光ナノ結晶を利用するプロセスを示す。
Description
関連文献の相互参照
この出願書類では、2001年9月17日に出願された米国仮出願第60/322,982号および2002年5月9日に出願された米国仮出願第60/379,208号の利益を請求する。
本応用の明細書にわたり、「第1級」、「第2級」、「1つ目の」、「2つ目の」など、様々な用語が用いられている。これらの用語は、異なる元素を区別するために便利な言葉であり、そのような用語は上記の異なる元素が利用される方法について限定することを意図したものではない。
この例では、本発明の機能的蛍光ナノ結晶を作成するプロセスの実施例を説明する。本例とこれに続く例では、コアとなるナノ結晶を有する半導体ナノ結晶を、米国特許出願第6,179,912号に報告された連続した流れプロセスにより作成した。セレン化カドミウム(CdSe)のナノ結晶生成に用いたパラメータは、10gのTOPO、18.9ulのMe2Cd(ジメチルカドミウム、2.63×10−4モルのCdなど)、198.9μlのTOPSe(Seの1M TOP溶液、1.989×10−4モルのSeなど)、4.5mlのTOP、核形成温度(Tn)300℃、成長温度(Tg)280℃、流速0.1ml/minであった。得られたCdSeナノ結晶は波長578nmで蛍光を示し、励起波長410nm、幅の狭い高さ1/2のバンド幅が約29nmであった。
別の実施例では、コア/シェルナノ結晶を有する蛍光ナノ結晶を、イミダゾールを有する化合物と有効な結合を持つ、金属カチオンを有するコーティング剤でコーティングする。好ましくは、上記金属カチオンが硫黄を含む化合物(例えば、硫酸塩、硫化物など)と有効な結合を持つZnを有する。一般的なガイドラインとして、上記のコーティングプロセスでは、2ミリグラムのコア/シェルナノ結晶、約0mmole〜約0.5mmoleの量の金属カチオン(好ましくは、半導体物質を有し、例えばYZ、より好ましくはZnSO4など)、約0.25mmole〜約2.5mmoleの量のイミダゾールを含む化合物、0〜1mmoleの量のNa2Sを有する成分を含める段階を有すると考えられる。当業者に明らかなように、個々の成分の量は、使用する特定のイミダゾールを含む化合物、コーティングする蛍光ナノ結晶の性質(化学的組成など)、上記のイミダゾールを含む化合物と有効な結合を持つ金属カチオンの性質、上記コーティングプロセスにおける他の成分比、上記コーティングプロセスで用いる緩衝系のpHによって変化すると考えられる。例えば、亜鉛を金属カチオンとして、ヒスチジンをイミダゾールを含む化合物として用いた場合、各亜鉛イオンが2つ以上のヒスチジン分子と有効な結合を持つため、上記コーティングプロセスにおいては、ヒスチジン分子の数を少なくとも亜鉛イオン数の2倍以上とすることが望ましい。別の実施例では、コーティングプロセスで用いるイミダゾールを含む化合物量の範囲に関して、イミダゾールを含む化合物の量が多いほど、水溶液の溶解性と安定性が高くなると考えられるが、蛍光強度の予期しない上昇も抑制されると考えられる。
この例では、イミダゾールを含む化合物と有効な結合を持つ金属カチオンを有するコーティング剤によって、蛍光ナノ結晶をコーティングすることで、機能的蛍光ナノ結晶を作成するプロセスに関する別の実施例を示す。この例では、金属カチオンが硫黄を含む化合物(例えば、硫酸塩、硫化物など)と有効な結合を持つZnを有し、イミダゾールを含む化合物がカルノシンを有する。カルノシンは、(α)−アラニル−ヒスチジンを有するジペプチドである。一般的なガイドラインとして、上記コーティングプロセスでは、2ミリグラム単位でのコア/シェルナノ結晶、約0mmole〜約0.5mmoleの量の金属カチオン(好ましくはZnSO4)、約0.25mmole〜約0.5mmoleの量のイミダゾールを含む化合物、0〜1mmoleの量のNa2Sを有する成分を含める段階を有すると考えられる。当業者に明らかなように、個々の成分の量は、使用する特定のイミダゾールを含む化合物、コーティングする蛍光ナノ結晶の性質(化学的組成など)、上記のイミダゾールを含む化合物と有効な結合を持つ金属カチオンの性質、コーティングプロセスにおける他の成分比、コーティングプロセスで用いる緩衝系のpHによって変化すると考えられる。
本発明の機能的蛍光ナノ結晶を用いる方法に関する1つの実施例では、機能的蛍光ナノ結晶が1つ以上の分子プローブの分子と有効な結合を持つことが望ましいと考えられる。本発明では、分子プローブと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶を有する組成についても示す。次に、そのような組成は、分子プローブが特異的に結合する標的分子の有無を検出するアッセイに用いることができる。当業者に明らかなように、分子プローブの有効な結合に利用できる、機能的蛍光ナノ結晶の反応性官能基は、機能的蛍光ナノ結晶のコーティングを有し、イミダゾールを含む化合物の化学的性質(あるいは種)によって決まる。例えば、コーティング剤の成分としてヒスチジンや他のイミダゾールを含むアミノ酸(ヒスチジン以外)を用いると、1つ以上の反応性官能基(1つ以上のアミノ酸側鎖などで、遊離アミノ基、遊離カルボキシル基、その組み合わせなどを含むが、これだけに限らない)を用いて、分子プローブの1つ以上の反応性官能基と有効な結合を作ることができる。説明に役立つ実例として、遊離カルボキシル反応基(アミノ基など)を持つ分子プローブの分子は、当技術分野で知られた方法(詳細を以下に示すとおり、EDCと処理した後、スルホ−NHSと処理するなど)により、機能的蛍光ナノ結晶を有し、イミダゾールを含む化合物分子の遊離カルボキシル基と有効な結合を作ることができる。別の例では、遊離アミノ反応基(カルボキシル基など)を持つ分子プローブの分子が、当技術分野で知られた方法により、機能的蛍光ナノ結晶のコーティングを有し、イミダゾールを含む化合物分子の遊離アミノ基と、有効な結合を作ることができる。望ましい場合は、機能的蛍光ナノ結晶と分子プローブに有効な結合を作る際、本質的に同一の方法を用い、イミダゾールを含む化合物と分子プローブの間にスペーサーを有する分子を置くことができる。そのようなスペーサーは、当技術分野で周知であり、市販されている(例えば、Pierce Co.の製品カタログを参照)。
この例では、本発明の機能的蛍光ナノ結晶を作成する方法の実施例を説明する。本例とこれに続く例では、コアとなるナノ結晶を有する半導体ナノ結晶を、米国特許出願第6,179,912号に報告された連続した流れプロセスにより作成した。セレン化カドミウム(CdSe)ナノ結晶の生成に用いたパラメータは、10gのTOPO、18.9μlのMe2Cd(ジメチルカドミウム、2.63×10−4モルのCdなど)、198.9μlのTOPSe(Seの1M TOP溶液、1.989×10−4モルのSeなど)、4.5mlのTOP、核形成温度(Tn)300℃、成長温度(Tg)280℃、流速0.1ml/minであった。得られたCdSeナノ結晶は波長578nmで蛍光を示し、励起波長410nm、幅の狭い高さ1/2のバンド幅が約29nmであった。
別の実施例では、コア/シェルナノ結晶を有する蛍光ナノ結晶を、イミダゾールを含む化合物を有するコーティング溶液でコーティングし、次にアルキルホスフィンを含む化合物を有する溶液を用い、ここでイミダゾールを含む化合物が金属カチオン(例えばCd++、Zn++など)と有効な結合を持ち、アルキルホスフィンを含む化合物が対応する非金属元素(例えばS、Seなど)と有効な結合を作り、蛍光ナノ結晶をコーティングして機能的蛍光ナノ結晶を形作る。一般的なガイドラインとして、上記のコア/シェルナノ結晶のコーティングプロセスでは、ミリグラム単位の蛍光ナノ結晶、約0.25mmole〜約2.5mmoleの量のイミダゾールを含む化合物、約0.25mmole〜約2.5mmolの量のアルキルホスフィンを含む架橋剤、0mmole〜約2.5mmoleの量のポリアミンを有する成分を含める段階を有すると考えられる。当業者に明らかなように、個々の成分の量は、使用する特定のイミダゾールを含む化合物、使用するアルキルホスフィンを含む化合物、機能的とする蛍光ナノ結晶の性質(化学的組成など)、コーティングする蛍光ナノ結晶表面の性質、コーティングプロセスにおける他の成分比、コーティングプロセスで用いる緩衝系のpHによって変化すると考えられる。例えば、30mMのカルノシン(イミダゾールを含む化合物)溶液を1MのCAPSO緩衝液(3−(シクロヘキシルアミノ)−ヒドロキシ−プロパンスルホン酸、ナトリウム塩、pH9.6)に溶解して調整した。CAPSO緩衝液(例えば、炭酸ナトリウム緩衝液、TAPS緩衝液(N−トリス(ヒドロキシメチル)メチル−アミノプロパンスルホン酸)など)の代わりに、当技術分野で知られている、pH約8.0〜約11の範囲で緩衝作用を示す他の適切な緩衝液を用いてもよい。カルノシン溶液10mlに、最小量(約60μl〜約200μl)の有機溶媒(クロロホルムやピリジンなど)に懸濁した、0.5〜3mgのCdSeナノ結晶(コアとなる結晶)を加えた。混合、室温で約1時間インキュベートした後、1.2mlの60mM THPP(β−[トリス(ヒドロキシメチル)−21−ホスフィノ]プロパン酸、アルキルホスフィンを含む架橋剤)も加えた。1時間ゆっくりと混合した後、100μlの1Mプトレッシン(ポリアミン)を加え、さらに1時間混合した。THPPとプトレッシンを加えるサイクルを3〜4回繰り返した。ホルムアルデヒドを用い、最終溶液を100mMの最終濃度で約1時間処理した。上記の機能的蛍光ナノ結晶は、次にサイズ排除クロマトグラフィー、透析、遠心分離、その組み合わせを有するグループから選択したプロセスで精製した。例えば、3000DのMCOの透析膜を用い、機能的蛍光ナノ結晶を有する溶液をPBS(リン酸緩衝食塩水)などの適切な緩衝液で透析した。この機能的蛍光ナノ結晶を作成するプロセスを繰り返し、各成分の相対量を変化させた。これらの製剤研究から、(水性環境中、広範なpHで)最適な蛍光特性と安定性を示した成分の好ましい比は、コア/シェルナノ結晶(例えばCdSe/ZnS)1〜2mg、カルノシン0.3mmole、THPP0.15mmole、プトレッシン0.15mmole、ホルムアルデヒド1mmoleを有する。上記で得られた機能的蛍光ナノ結晶の特徴は、約6〜約10の一般的なpHの水溶液中で安定であり、pH約7〜pH約9の範囲で最も安定である、上記機能的蛍光ナノ結晶の表面で反応性の官能基が利用でき(この場合、カルボキシル基)、これに分子プローブが有効な結合を作ることができる、当技術分野で知られている機能的蛍光ナノ結晶の蛍光強度(例えば、有機溶媒中のCdX/YZ蛍光ナノ結晶やメルカプトを基本とした化合物でキャップされたCdX/YZ蛍光ナノ結晶)と比較し、予想外に約50倍〜1100倍以上に蛍光強度が上昇すること(例えば図5および図5の差込図を参照)であった(例えば図5を参照)。蛍光強度は、同様に調整したコア/シェルナノ結晶、同一の励起光源(例えば410nm)で励起、同一の検出装置で検出して作成した、同量の蛍光ナノ結晶と比較した。従って、本発明に沿って、コーティングのプロセスにより、当技術分野で知られている同等の蛍光ナノ結晶(例えば、有機溶媒中のCdX/YZ蛍光ナノ結晶やメルカプトを基本とした化合物でキャップしたCdX/YZ蛍光ナノ結晶)よりも、少なくとも約50倍蛍光強度が増加したコーティングが生じ、得られた機能的蛍光ナノ結晶はそのようなコーティングを有する(例えば図5を参照)。そのような増加は、蛍光強度の増加度の点で予期しなかった結果である。本発明のより好適な実施例では、コーティングのプロセスにより、当技術分野で知られている同等の蛍光ナノ結晶(例えば、有機溶媒中のCdX/YZ蛍光ナノ結晶やメルカプトを基本とした化合物でキャップしたCdX/YZ蛍光ナノ結晶)よりも、少なくとも約1100倍蛍光強度が増加したコーティングが生じ、得られた機能的蛍光ナノ結晶はそのようなコーティングを有する。そのような増加は、蛍光強度の増加度の点で予期しなかった結果である。
この例では、イミダゾールを含む化合物としてヒスチジンを有するコーティング剤によって、蛍光ナノ結晶をコーティングすることで、機能的蛍光ナノ結晶を作成するプロセスに関する別の実施例を示す。一般的なガイドラインとして、上記のコア/シェルナノ結晶のコーティングプロセスでは、ミリグラム単位の蛍光ナノ結晶、約0.25mmole〜約2.5mmoleの量のイミダゾールを含む化合物、約0.25mmole〜約2.5mmolの量のアルキルホスフィンを含む架橋剤、0mmole〜約2.5mmoleの量のポリアミンを有する成分を含める段階を有すると考えられる。当業者に明らかなように、個々の成分の量は、使用する特定のイミダゾールを含む化合物、使用するアルキルホスフィンを含む化合物、機能的とする蛍光ナノ結晶の性質(化学的組成など)、コーティングする蛍光ナノ結晶表面の性質、コーティングプロセスにおける他の成分比、コーティングプロセスで用いる緩衝系のpHによって変化すると考えられる。
本発明の機能的蛍光ナノ結晶を用いる方法に関する1つの実施例では、機能的蛍光ナノ結晶が分子プローブの1つ以上の分子と有効な結合を持つことが望ましいと考えられる。また、本発明では、分子プローブと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶を有する組成を示す。次に、そのような組成は、分子プローブが特異的に結合する標的分子の有無を検出するアッセイに用いることができる。当業者に明らかなように、分子プローブの有効な結合に利用できる、機能的蛍光ナノ結晶の反応性官能基は、1つ以上のイミダゾールを含む化合物と、機能的蛍光ナノ結晶のコーティングを有する1つ以上のホスフィン架橋化合物の化学的性質(あるいは種)によって決まる。例えば、カルノシンあるいは他のイミダゾールを含む化合物(カルノシン以外)とTHPPあるいは他のホスフィン架橋化合物をコーティング剤の成分として用いる場合、1つ以上の反応性官能基(例えば、遊離カルボキシル基、アミノ基、その組み合わせ)を用い、分子プローブの1つ以上の反応性官能基と有効な結合を作ることができる。説明に役立つ実例として、アルキルホスフィンあるいはイミダゾールを含む化合物分子の遊離カルボキシル反応基を持つ分子プローブの分子は、当技術分野で知られた方法(詳細を以下に示すとおり、EDCと処理した後、スルホ−NHSと処理する)により、機能的蛍光ナノ結晶のコーティングを有する。別の例では、遊離アミノ反応基(カルボキシル基など)を持つ分子プローブの分子が、当技術分野で知られた方法により、機能的蛍光ナノ結晶のコーティングを有する、イミダゾールを含む化合物分子あるいはホスフィン架橋化合物の遊離アミノ基と、有効な結合を作ることができる。望ましい場合は、本質的に同一の方法を用い、機能的蛍光ナノ結晶と分子プローブに有効な結合を作る際、一端のイミダゾールを含む化合物およびホスフィン架橋化合物と分子プローブの間にスペーサーを有する分子を置くことができる。そのようなスペーサーは、当技術分野で周知であり、市販されている(例えば、Pierce Co.の製品カタログを参照)。
A.ビオチン標識ポリスチレンミクロスフェア(市販のビーズ)を有する標的分子の結合能力。
上述のとおり、アビジンと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶で染色したビオチン標識ミクロスフェアを、0〜65分間、直接UV光(励起〜300nm)に当てた。図7Aおよび7Bに示すとおり、アビジンと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶によるビオチン標識ミクロスフェアの染色は安定で、上記の時間UV光を当てても光退色しなかった。
パラフィンに包んだ肝臓の顕微鏡用切片を当技術分野で知られている方法により、抗IgG一次ビオチン標識抗体で処理し、次に本発明の方法に沿って機能化したアビジン標識蛍光ナノ結晶溶液で約90分染色した(PBS中ナノ結晶と結合させた5μg/mlのアビジン)。PBSで簡単に洗った後、上記のスライドは、検出装置としてCCDカメラとリンクさせた200倍の対物レンズを用いた蛍光顕微鏡のもとで、〜300nmで励起させて検討した。図8Aおよび8Bに示しているとおり、ビオチン標識抗マウスIgG抗体を有する標的分子は、アビジンと有効な結合を持つ機能的蛍光ナノ結晶を有する組成と、有効な結合を作ることに成功した。
Claims (31)
- 検出装置であって、
蛍光ナノ結晶と、
上記蛍光ナノ結晶に施されたコーティングとを有し、
上記コーティングは、金属カチオンと有効な結合を持つ、イミダゾールを含む化合物を有するものである。 - 請求項1記載の検出装置において、上記金属カチオンは硫黄を含む化合物と有効な結合を持つものである。
- 請求項1記載の検出装置において、上記金属カチオンは半導体物質を有するものである。
- 請求項1記載の検出装置において、さらに分子プローブを有し、その1又はそれ以上の分子は上記コーティングされた蛍光ナノ結晶と有効な結合を持つものである。
- 請求項1記載の検出装置において、上記蛍光ナノ結晶は、コアとなる半導体ナノ結晶、コア/シェル半導体ナノ結晶、ドープ金属酸化物ナノ結晶、その組み合わせのグループから選択されるものである。
- 請求項1記載の検出装置において、上記コーティングされた蛍光ナノ結晶から蛍光を引き出すのに適した励起源をさらに有する。
- 請求項1記載の検出装置において、さらに架橋剤を有する。
- 請求項7記載の検出装置であって、上記架橋剤は、アミノ反応試薬、カルボキシ反応試薬、アミノ反応試薬とカルボキシ反応試薬などの組み合わせから成るグループから選択されるものである。
- 請求項7記載の検出装置において、上記架橋剤はホスフィン架橋化合物を有するものである。
- ナノ結晶であって、
蛍光ナノ結晶と、
上記蛍光ナノ結晶に施されたコーティングとを有し、
上記コーティングはイミダゾールを含む化合物と架橋剤を有するものである。 - 請求項10記載のナノ結晶において、上記イミダゾールを含む化合物と架橋剤は金属カチオンと有効な結合を作るものである。
- 請求項10記載のナノ結晶において、上記架橋剤は、アミノ反応試薬、カルボキシ反応試薬、アミノ反応試薬とカルボキシ反応試薬などの組み合わせから成るグループから選択されるものである。
- 請求項10記載のナノ結晶であって、上記架橋剤はホスフィン架橋化合物を有するものである。
- 請求項11記載のナノ結晶であって、上記金属カチオンは硫黄を含む化合物と有効な結合を持つものである。
- 請求項11記載のナノ結晶であって、上記金属カチオンは半導体物質を有するものである。
- 請求項11記載のナノ結晶であって、さらに上記のコーティングされた蛍光ナノ結晶と有効な結合を持つ分子プローブを有する。
- 請求項10記載のナノ結晶であって、上記蛍光ナノ結晶はコアとなる半導体ナノ結晶、コア/シェル半導体ナノ結晶、ドープ金属酸化物ナノ結晶、その組み合わせのグループから選択されるものである。
- 請求項10記載のナノ結晶であって、さらに上記のコーティングされた蛍光ナノ結晶から蛍光強度を引き出すのに適した励起源を有する。
- コーティングされたナノ結晶を作成する方法であって、
イミダゾールを含む化合物を有する溶液と金属カチオンを有する物質を接触させ、金属カチオンと有効な結合を持ちイミダゾールを含む化合物を有する錯体を有する混合物を生成する工程と、
上記混合物と蛍光ナノ結晶を接触させ、上記蛍光ナノ結晶上にコーティングを形成する工程とを有する。 - 請求項19の方法であって、上記金属カチオンは硫黄を含む化合物と有効な結合を持つものである。
- 請求項19記載の方法であって、上記金属カチオンは半導体物質を有する。
- 請求項19記載の方法であって、上記コーティングされた蛍光ナノ結晶と分子プローブに有効な結合を作る工程をさらに有する。
- 請求項19記載の方法であって、上記蛍光ナノ結晶は、コアとなる半導体ナノ結晶、コア/シェル半導体ナノ結晶、ドープ金属酸化物ナノ結晶、その組み合わせのグループから選択される。
- コーティングされたナノ結晶を作る方法であって、
イミダゾールを含む化合物と架橋剤を有する溶液と金属カチオンを有する物質を接触させる工程と、
上記混合物を蛍光ナノ結晶と接触させて、上記蛍光ナノ結晶上にコーティングを形成する工程とを有する。 - 請求項24記載の方法であって、イミダゾールと架橋剤をカチオンと接触させる工程は、金属カチオンと有効な結合を持ちイミダゾールを含む化合物を有する錯体を有する混合物を生成するものである。
- 請求項24記載の方法であって、上記架橋剤は、ホスフィン架橋化合物を有する。
- 請求項24記載の方法であって、上記架橋剤は、アミノ反応試薬、カルボキシ反応試薬、アミノ反応試薬とカルボキシ反応試薬の組み合わせから成るグループから選択する。
- 請求項24のプロセスであって、上記金属カチオンは硫黄を含む化合物と有効な結合を持つ。
- 請求項24の検出装置であって、上記金属カチオンは半導体物質を有する。
- 請求項24のプロセスであって、さらにコーティングされた蛍光ナノ結晶と、分子プローブの1つ以上の分子に有効な結合を作るプロセスを有する。
- 請求項24のプロセスであって、上記蛍光ナノ結晶はコアとなる半導体ナノ結晶、半導体ナノ結晶、ドープ金属酸化物ナノ結晶、その組み合わせのグループから選択する。
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