JP2005353401A - 有機デバイス用電荷注入材料、有機デバイス、及び有機デバイスの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 有機デバイス内の電極及び/又は金属層の表面に電荷注入層を形成する材料で、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)又は当該官能基(X)に金属イオンが配位結合した官能基(X’)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を有する、有機デバイス用電荷注入材料である。また、基板上に、対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された有機層とを有し、当該電極上には更に金属層を有していても良く、電極及び/又は金属層の表面に、金属イオンが配位している化合物が吸着してなる電荷注入層が形成されている有機デバイスである。
【選択図】 図1
Description
金属イオンを電極及び/又は金属層の表面に安定して並べることが可能である。従って、一般的に劣化されやすい低仕事関数の金属イオンを安定して並べることも可能であり、この場合は電子注入層として機能し、比較的高い仕事関数の金属イオンを並べれば正孔注入層として機能することが可能で、電極と有機層との電荷注入障壁が低下して正孔と電子の注入効率が向上した、高電荷注入効率の有機デバイスである。
本発明に係る有機デバイス用電荷注入材料は、有機デバイス内の電極及び/又は金属層の表面に電荷注入層を形成するための材料であって、少なくとも、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)又は当該官能基(X)に金属イオンが配位結合した官能基(X’)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を有する。
次に、本発明の有機デバイスおよびその製造方法について詳しく説明する。
本発明に係る有機デバイスは、基板上に、対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された少なくとも1つの有機層とを有し、当該電極上には更に金属層を有していても良い有機デバイスであって、少なくとも1つの電極及び/又は金属層の表面に、金属イオンが配位している化合物が吸着してなる電荷注入層が形成されていることを特徴とする。
金属イオンを電極及び/又は金属層の表面に安定して並べることが可能である。従って、一般的に劣化されやすい低仕事関数の金属イオンを安定して並べることも可能であり、この場合は電子注入層として機能し、比較的高い仕事関数の金属イオンを並べれば正孔注入層として機能することが可能で、電極と有機層との電荷注入障壁が低下して正孔と電子の注入効率が向上した、高電荷注入効率の有機デバイスである。
図1は、本発明に係る有機EL素子の層構成の一例を示す断面模式図である。
本発明の有機EL素子8は、図1に示すように、陽極2が形成された基板1と陰極6が形成された基板7との間に、有機層である発光層4が設けられたものであり、発光層4と陽極2の間であって陽極2の表面に金属イオンが配位している化合物が吸着してなる正孔注入層3と、発光層4と陰極6の間であって陰極6の表面に金属イオンが配位している化合物が吸着してなる電子注入層5とが形成されている。
発光層の両側に配置される基板1,7は、本発明の有機EL素子8の支持体になるものであり、例えばフレキシブルな材質であっても、硬質な材質であってもよい。具体的に用いることができる材料としては、例えば、ガラス、石英、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリメチルアクリレート、ポリエステル、ポリカーボネート等を挙げることができる。発光層4で発光した光が基板1側を透過して取り出される場合においては、少なくともその基板1が透明な材質である必要があるが、光が基板7側を透過して取り出される場合においては、少なくともその基板7が透明な材質である必要がある。これらのうち、合成樹脂製の基板を使用する場合には、ガスバリア性を有することが望ましい。各基板1,7の厚さは特に限定されないが、通常、0.5〜2.0mm程度である。
陽極2および陰極6は、発光層4で発光した光の取り出し方向により、どちらの電極2,6に透明性が要求されるか否かが異なり、基板1側から光を取り出す場合には陽極2を透明な材料で形成する必要があり、また基板7側から光を取り出す場合には陰極6を透明な材料で形成する必要がある。
正孔注入層3は、図1に示すように、発光層4と陽極2の間であって陽極2の表面に形成される。陽極2の表面に金属イオンが配位している化合物が吸着してなる正孔注入層3は、上記本発明に係る電荷注入材料を用いて形成されることが好ましい。
電子注入層5は、図1に示すように、発光層4と陰極6の間であって陰極6の表面に形成される。陰極6の表面に金属イオンが配位している化合物が吸着してなる電子注入層5は、上記本発明に係る電荷注入材料を用いて形成されることが好ましい。
有機層である発光層4は、図1に示すように、陽極2が形成された基板1と陰極6が形成された基板7との間に、発光材料により形成される。発光層は、発光材料を用いて、湿式コーティングまたはドライプロセスにより形成することができる。
図2は、本発明に係る有機トランジスタの一例を示す概略断面図である。
本発明の有機トランジスタ20は、図2に示すように、基板10上に、対向するゲート電極11とソース電極15とドレイン電極16と、そのうちのゲート電極11とソース電極15及びドレイン電極16間に配置された有機半導体層13と、絶縁層12を有し、ソース電極15とドレイン電極16の表面に、金属イオンが配位している化合物が吸着してなる電荷注入層14が形成されている。
本発明に係る有機デバイスの製造方法は、電極を備えた基板を用意する工程と、電極を備えた基板の電極側に、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を少なくとも有する化合物を含む溶液を用いて湿式コーティングをした後に、金属イオンを含む溶液を用いて湿式コーティングをする工程と、湿式コーティングまたはドライプロセスにより有機層を形成する工程を有することを特徴とする。
ソーダライムガラスから成る基板上にITO薄膜が形成されたITO基板(三容真空社製、膜厚:1500Å、シート抵抗:20Ω)を用いた。そのITO基板を中性洗剤にて、10分間超音波洗浄、純水シャワー、純水にて10分間超音波洗浄、純水中で窒素バブリング1分間、その後、130℃に加熱したホットプレート上で30分間乾燥させ、さらに、15分間UV/オゾン洗浄を行った。
比較例1の素子は、上記実施例1と同様に、洗浄方法にてITO基板を洗浄した後、実施例1と同様に発光層、銀を成膜し、封止して有機EL素子を作製した。
比較例2の素子は、上記実施例1と同様に、洗浄方法にてITO基板を洗浄した後、洗浄後の上記ITO基板に、真空蒸着法にて銀を5nm蒸着した。実施例1と同様に発光層、銀を成膜し、封止して有機EL素子を作製した。
(電圧−電流特性)
実施例1、比較例1及び比較例2の電圧−電流特性を測定した。
図3に電圧−電流特性を示す。実施例1は、比較例1及び2よりも電流特性が良好で、本発明に係る電荷注入材料を用いた素子は効果的に電荷注入が行われることが明らかになった。
実験例1として、実施例1と同様にITO基板上に銀を蒸着し、カルボキシルベンゼンチオールを吸着させ、更にその上にNaイオンを配位させたものを用意した。比較実験例1として、ITO基板上に銀のみを蒸着したものを用意した。比較実験例2として、ITO基板上に銀を蒸着し、カルボキシルベンゼンチオールを吸着させたものを用意した。実験例1、比較実験例1、及び比較実験例2について、大気中光電子分光装置(AC−1(理研計器))を用いて、イオン化ポテンシャルの測定を行った。その結果を表1に示す。
2…陽極
3…正孔注入層
4…発光層
5…電子注入層
6…陰極
8…有機EL素子
10…基板
11…ゲート電極
12…絶縁層
13…有機半導体層
14…電荷注入層
15…ソース電極
16…ドレイン電極
20…有機トランジスタ
Claims (30)
- 有機デバイス内の電極及び/又は金属層の表面に電荷注入層を形成するための材料であって、少なくとも、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)又は当該官能基(X)に金属イオンが配位結合した官能基(X’)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を有する、有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記電荷注入層の膜厚が0.1nm〜100nmである、請求項1に記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記電荷注入層が正孔注入層として機能する場合であって、前記金属イオンの金属の仕事関数が5eV以上である、請求項1又は2に記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記電荷注入層が電子注入層として機能する場合であって、前記金属イオンの金属の仕事関数が5eV未満である、請求項1又は2に記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記金属イオンに配位結合しうる官能基(X)がカルボキシル基、スルホ基、イソシアノ基及びメルカプト基よりなる群から選択される1種以上を含む、請求項1乃至4のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記金属イオンが配位結合した官能基(X’)がカルボン酸塩、スルホン酸塩、イソシアノ塩及びメルカプチドよりなる群から選択される1種以上を含む、請求項1乃至4のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)がカルボキシル基、スルホ基、メルカプト基、−COCl、−SO2Cl、−PO2Cl2、−PO2(OH)2、イソシアン、及びSiX4−n(Xはハロゲン、ヒドロキシル基、メトキシル基、エトキシル基、または、アセチル基である。n=1〜3である。)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される1種以上を含む、請求項1乃至6のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)が芳香族炭化水素を含む、請求項1乃至7のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)がn型有機半導体を含む、請求項1乃至7のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)がp型有機半導体を含む、請求項1乃至7のいずれかに記載の有機デバイス用電荷注入材料。
- 基板上に、対向する2つ以上の電極と、そのうちの2つの電極間に配置された少なくとも1つの有機層とを有し、当該電極上には更に金属層を有していても良い有機デバイスであって、少なくとも1つの電極及び/又は金属層の表面に、金属イオンが配位した化合物が吸着してなる電荷注入層が形成されていることを特徴とする、有機デバイス。
- 前記電荷注入層が、金属イオンと、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を少なくとも有する化合物を用いて形成されたか、又は、金属イオンに配位結合しうる官能基に金属イオンが配位結合した官能基(X’)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を少なくとも有する化合物を用いて形成されたことを特徴とする、請求項11に記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層の膜厚が0.1nm〜100nmであることを特徴とする、請求項11又は12に記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層に含まれる金属イオンが略平面状に固定されていることを特徴とする、請求項11乃至13のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層に含まれる金属イオンが2種以上用いられ、第一の金属イオンと第二以上の金属イオンが各々別の略平面状に固定されていることを特徴とする、請求項11乃至14のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層が正孔注入層として機能する場合であって、前記2種以上用いられる金属イオンが、前記電極及び/又は金属層側から有機層に向かって該金属の仕事関数の値が大きくなるように、各々別の略平面状に固定されていることを特徴とする、請求項15に記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層が電子注入層として機能する場合であって、前記2種以上用いられる金属イオンが、前記電極及び/又は金属層側から有機層に向かって該金属の仕事関数の値が小さくなるように、各々別の略平面状に固定されていることを特徴とする、請求項15に記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層が正孔注入層として機能する場合であって、前記金属イオンの金属の仕事関数が5eV以上である、請求項11乃至16のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層が電子注入層として機能する場合であって、前記金属イオンの金属の仕事関数が5eV未満である、請求項11乃至15及び17のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記金属イオンと前記金属イオンに配位結合しうる官能基(X)がカルボン酸塩、スルホン酸塩、イソシアノ塩及びメルカプチドよりなる群から選択される1種以上を形成しているか、又は、前記金属イオンが配位結合した官能基(X’)がカルボン酸塩、スルホン酸塩、イソシアノ塩及びメルカプチドよりなる群から選択される1種以上を含む、請求項12乃至19のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)がカルボキシル基、スルホ基、メルカプト基、−COCl、−SO2Cl、−PO2Cl2、−PO2(OH)2、イソシアン、及びSiX4−n(Xはハロゲン、メトキシル基、エトキシル基、または、アセチル基である。n=1〜3である。)で表されるケイ素化合物よりなる群から選択される1種以上を含む、請求項12乃至20のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)が芳香族炭化水素を含む、請求項12乃至21のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)がn型有機半導体を含む、請求項12乃至21のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記2価以上の共役二重結合系有機基(R)がp型有機半導体を含む、請求項12乃至21のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記電荷注入層は、湿式コーティングにより形成されたこと特徴とする、請求項11乃至24のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記有機層が発光層であって、当該発光層の材料が、蛍光発光または燐光発光する高分子化合物または蛍光発光または燐光発光する低分子化合物を含む高分子化合物であることを特徴とする、請求項11乃至25のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記発光層が、湿式コーティングまたはドライプロセスにより形成されたこと特徴とする、請求項26に記載の有機デバイス。
- 前記有機層が有機半導体層であって、当該有機半導体層のキャリア移動度が10−6cm/Vs以上であることを特徴とする、請求項11乃至25のいずれかに記載の有機デバイス。
- 前記有機半導体層が、湿式コーティングまたはドライプロセスにより形成されたこと特徴とする、請求項28に記載の有機デバイス。
- 電極を備えた基板を用意する工程と、電極を備えた基板の電極側に、金属イオンに配位結合しうる官能基(X)、2価以上の共役二重結合系有機基(R)、及び電極及び/又は金属層と吸着しうる官能基(Y)を少なくとも有する化合物を含む溶液を用いて湿式コーティングをした後に、金属イオンを含む溶液を用いて湿式コーティングをする工程と、湿式コーティングまたはドライプロセスにより有機層を形成する工程を有することを特徴とする有機デバイスの製造方法。
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