JP2002322173A - 有機化合物、半導体装置、有機ｅｌ素子並びに表示装置 - Google Patents

有機化合物、半導体装置、有機ｅｌ素子並びに表示装置

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JP2002322173A
JP2002322173A JP2001131895A JP2001131895A JP2002322173A JP 2002322173 A JP2002322173 A JP 2002322173A JP 2001131895 A JP2001131895 A JP 2001131895A JP 2001131895 A JP2001131895 A JP 2001131895A JP 2002322173 A JP2002322173 A JP 2002322173A
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organic
organic compound
thiophene
ring
electrode layer
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JP2001131895A
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Seiji Tokito
静士 時任
Yoji Inoue
陽司 井上
Isao Tanaka
功 田中
Yoichi Sakamoto
洋一 阪元
Toshiyasu Suzuki
敏泰 鈴木
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Japan Broadcasting Corp
Original Assignee
Nippon Hoso Kyokai NHK
Japan Broadcasting Corp
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    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
    • H10K85/10—Organic polymers or oligomers
    • H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
    • H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
    • H—ELECTRICITY
    • H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
    • H10K10/00—Organic devices specially adapted for rectifying, amplifying, oscillating or switching; Organic capacitors or resistors having a potential-jump barrier or a surface barrier
    • H10K10/40—Organic transistors
    • H10K10/46—Field-effect transistors, e.g. organic thin-film transistors [OTFT]
    • H10K10/462—Insulated gate field-effect transistors [IGFETs]
    • H10K10/466—Lateral bottom-gate IGFETs comprising only a single gate

Abstract

(57)【要約】 【課題】 キャリア移動度をさらに向上させることが可
能な技術を提供することにある。 【解決手段】 チオフェン環構造を有するチオフェン誘
導体の有機化合物において、前記チオフェン環の３，４
位がフッ素原子で置換された構成単位を含有するもので
ある。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、有機エレクトロル
ミネッセンス素子（以下、「有機ＥＬ素子」と記す）に
関し、特に、有機薄膜トランジスタ（以下、「有機ＴＦ
Ｔ」と記す）を駆動素子に使用するアクティブマトリッ
クス駆動方式の有機ＥＬ表示装置に適用して有効な技術
に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】有機ＥＬ素子は、蛍光有機化合物あるい
は燐光有機化合物を含む有機発光材料からなる有機物層
（以下、「有機発光層」と記す）を少なくとも一方が透
明な陽極と陰極とで挟んだ構造を持ち、陽極側から注入
されたホールと陰極側から注入された電子が有機発光層
中で再結合することで、きわめて高輝度で高効率な発光
を得るＥＬ素子である。
【０００３】また、有機ＥＬ素子は、１０Ｖ程度の低い
印加電圧で１０００ｃｄ／ｍ２程度の高輝度を実現で
き、また有機化合物を選択することで青から赤までの発
光が実現できる自発光素子である。このために、視野角
依存性がなく視認性に優れた表示が可能となるので、動
画表示が可能な非常に軽量で薄型の平面ディスプレイが
実現できるフルカラーディスプレイとして期待されてい
る。
【０００４】従来の有機ＥＬ素子の構造は、ＩＴＯ付ガ
ラス基板上にホール輸送層、発光層、電子輸送層三層の
有機化合物層、それに金属陰極の構成が代表的であり、
必要に応じて、発光層はホスト材料と１０％以下のドー
パント材料とから成る。ただし、ドーパントを含む場合
は、ホストの有機分子からドーパント分子へのエネルギ
ー移動によって、ドーパント分子が発光することにな
る。
【０００５】有機ＥＬ素子を表示画素とした有機ＥＬ表
示装置には、基板の上面に列方向の複数本の陽極を形成
し、この陽極の上面に有機発光層を形成し、この有機発
光層の上面に複数本の行方向の陰極を形成することによ
って、陽極と陰極とが交差する領域が画素領域となる有
機ＥＬ素子を用いた単純マトリクス方式の有機ＥＬ表示
装置と、ガラス基板に形成した複数個の有機ＥＬ素子ご
とにそれぞれＴＦＴを形成し、このＴＦＴのスイッチン
グを表示用データに基づいて制御することによって、表
示画素である有機ＥＬ素子に印加する電力を制御するア
クティブマトリクス方式の有機ＥＬ表示装置とがある。
特に近年では、有機ＥＬ表示装置に要求される画素数も
増加しており、構造上走査線数を増やすことが困難な単
純マトリクス方式の有機ＥＬ表示装置に代わり、アクテ
ィブマトリクス方式の有機ＥＬ表示装置の開発が進展し
ている。
【０００６】このアクティブマトリクス方式の有機ＥＬ
表示装置に用いられるＴＦＴとしては、比較的大型のア
クティブマトリクス液晶ディスプレイに使用されている
アモルファスシリコン薄膜を用いたＴＦＴや、このアモ
ルファスシリコンＴＦＴよりも高性能のポリシリコンＴ
ＦＴ等のシリコン系ＴＦＴがある。このシリコン系ＴＦ
Ｔを用いたアクティブマトリクス方式の有機ＥＬ表示装
置は、２インチ、５インチクラスでの試作品も報告され
ており、最近活発化している有機ＥＬ表示装置にも適用
されている。しかしながら、これらシリコン系ＴＦＴの
形成には、複雑で高温のプロセスを経る必要があるため
に、製造コストが高くなってしまうと共に、その製造に
多くのエネルギーが必要である。
【０００７】このために、作製プロセスの簡単化と低温
化を目指して、有機化合物を活性層に用いたトランジス
タの研究が行われている。特に、低温プロセスはコスト
面だけでなく、プラスティックフィルム上へのＴＦＴ構
築を可能にするので、ガラス基板を使った有機ＥＬ表示
装置ものに比べ、柔軟で軽量な有機ＥＬ表示装置が実現
できる。
【０００８】
【発明が解決しようとする課題】本発明者は、前記従来
技術を検討した結果、以下の問題点を見いだした。従来
の有機化合物を活性層に活用したトランジスタの研究
は、電界効果型トランジスタ（ＦＥＴ）に集中してい
る。例えば、Ｇａｒｎｉｅｒらは、低分子系の有機化合
物であるα−セキシフェニルを活性層に用いて、高いキ
ャリア移動度の有機ＴＦＴを製作している。このα−セ
キシフェニルのトランジスタで高い移動度が得られる理
由は、この有機化合物が分子結晶を作る性質が強いため
に分子間のキャリア移動が容易であるためと推測されて
いる。
【０００９】しかしながら、α−セキシフェニルを活性
層に用いた有機ＴＦＴでは、現在達成されている最も高
い移動度は０．０３ｃｍ２／Ｖｓであり、アモルファス
シリコンの０．５ｃｍ２／Ｖｓよりは低いのが実状であ
る。また、理論的な研究から現状のα−セキシフェニル
の限界移動度は、電子−フォノン相互作用が大きいため
に、０．１ｃｍ２／Ｖｓ程度であるとの結果も出されて
いる。
【００１０】一方、（ＩＥＥＥ，Ｔｒａｎｓａｃｔｉｏ
ｎｓ ｏｎ Ｅｌｅｃｔｒｏｎ Ｄｅｖｉｃｅｓ，ｖｏ
ｌ．４４，Ｎｏ．８，ｐｐ１３２５（１９９７））に開
示される技術では、多環芳香族であるペンタセン蒸着膜
を活性層に活用した有機ＴＦＴにより、０．７ｃｍ２／
Ｖｓというアモルファスシリコン並の電子移動度が得ら
れたことも報告されている。また、この有機ＴＦＴで
は、オン／オフ比としては１０８という値を示すことが
報告されている。しかしながら、高性能で駆動回路も形
成することが可能なポリシリコンＴＦＴに比較するとキ
ャリア移動度は十分とはいえず、さらなるキャリア移動
度の改善が切望されている。
【００１１】これまで報告された報告例の大多数は移動
キャリアがホールであるｐタイプのものであり、ｎタイ
プの有機ＦＥＴの例は非常に少ない。報告されている１
例としては、（Ｎａｔｕｒｅ，ｖｏｌ．４０４，４７８
（２０００））に開示される技術があり、ナフタレン誘
導体で有機溶剤からの大気中での成膜によって作製した
有機ＴＦＴがある。キャリア移動度として０．１ｃｍ２
／Ｖｓ程度の値しか得られていない。
【００１２】また、従来の有機ＥＬ素子に一般に用いら
れている有機化合物の電子移動度は１０−４ｃｍ２／Ｖ
ｓ以下であり、最も典型的なキノリノールアルミ錯体
（Ａｌｑ３）の電子移動度も１０−６ｃｍ２／Ｖｓ程度
である。すなわち、キノリノールアルミ錯体（Ａｌ
ｑ３）を発光層に用いた有機ＥＬ素子であっても、その
電子移動度は最も代表的なホール輸送性化合物の３級ア
ミン誘導体の１０−３ｃｍ２／Ｖｓに比較して３桁も低
い値である。このために高い駆動電圧が必要となり、有
機ＥＬ素子の寿命を縮めることとなっているので、如何
に電子移動度の高い有機化合物を開発するかが大きな課
題となっている。
【００１３】また、有機ＥＬ素子の寿命に係わる駆動電
圧を低下させる方法としては、発光効率の改善があり、
ホール輸送層側から注入されたホールを発光層内に閉じ
込めて電子との再結合確率を高めることによって、発光
効率が改善されることが知られており、さらなる発光効
率の向上が要望されている。さらには、生成した発光層
有機分子の励起子を発光層内に閉じ込めることによって
も発光効率が改善されることが知られている。その指針
としては、最低非占有分子軌道（ＬＵＭＯ）と最高占有
分子軌道（ＨＯＭＯ）とのエネルギーギャップが大き
く、ＨＯＭＯレベルが深いことが挙げられる。これら
は、蛍光発光及び燐光発光の素子を問わず共通してい
る。
【００１４】本発明の目的は、キャリア移動度をさらに
向上させることが可能な技術を提供することにある。
【００１５】本発明の他の目的は、駆動電圧を低くする
ことが可能な技術を提供することにある。
【００１６】本発明のその他の目的は、有機ＥＬ素子の
安定性を向上させることが可能な技術を提供することに
ある。
【００１７】本発明のその他の目的は、有機ＥＬ素子あ
るいは有機ＦＥＴの有機化合物層に適した有機化合物を
提供することにある。
【００１８】本発明の前記ならびにその他の目的と新規
な特徴は、本明細書の記述及び添付図面によって明らか
になるであろう。
【００１９】
【課題を解決するための手段】本願において開示される
発明のうち、代表的なものの概要を簡単に説明すれば、
下記のとおりである。
【００２０】（１）チオフェン環構造を有するチオフェ
ン誘導体の有機化合物において、前記チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された一般式（１）で表さ
れる構成単位を含有する。
【００２１】
【化８】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
【００２２】（２）チオフェン環構造を有するチオフェ
ン誘導体の有機化合物において、前記チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された一般式（２）で表さ
れる構成単位を含有する。
【００２３】
【化９】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
る。
【００２４】（３）チオフェン環構造を有するチオフェ
ン誘導体の有機化合物において、前記チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された、Ｃ４ｎＦ２ｎ＋２
Ｓｎの一般式で表されるフッ素化チオフェン誘導体であ
り、ｎが２以上である。
【００２５】（４）基板上に設けられた第１の半導体領
域あるいは第２の半導体領域との接合面を有する半導体
装置において、前記第１の半導体領域は、チオフェン環
の３，４位がフッ素原子で置換された一般式（１）で表
される構成単位を含有する有機化合物により形成される
ことを特徴とする半導体装置。
【００２６】
【化１０】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
【００２７】（５）基板上に有機化合物層を介在した一
対の第１の電極層と第２の電極層とを備えてなる有機Ｅ
Ｌ素子において、前記有機化合物層が、チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された一般式（２）で表さ
れる構成単位を含有する有機化合物により形成される。
【００２８】
【化１１】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
る。
【００２９】（６）基板上に有機化合物層を介在した一
対の第１の電極層と第２の電極層とを備えてなる有機Ｅ
Ｌ素子において、前記有機化合物層が、チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された、Ｃ４ｎＦ２ｎ＋２
Ｓｎの一般式で表されるフッ素化チオフェン誘導体であ
り、ｎが２以上であるフッ素化チオフェン誘導体を含有
する有機化合物により形成されることを特徴とする有機
ＥＬ素子。
【００３０】（７）基板上に発光層を介在した一対の第
１の電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス
状に配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供
給する駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置され
た有機トランジスタとを有する表示装置において、前記
有機トランジスタは基板上に設けられた第１の半導体領
域あるいは第２の半導体領域との接合面を有し、前記第
１の半導体領域が、チオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換された一般式（１）で表される構成単位を含有
する有機化合物により形成されることを特徴とする表示
装置。
【００３１】
【化１２】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
【００３２】（８）基板上に発光層を介在した一対の第
１の電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス
状に配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供
給する駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置され
た有機トランジスタとを有する表示装置において、前記
有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した一対
の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機化合
物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換され
た一般式（２）で表される構成単位を含有する有機化合
物により形成される。
【００３３】
【化１３】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
る。
【００３４】（９）基板上に発光層を介在した一対の第
１の電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス
状に配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供
給する駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置され
た有機トランジスタとを有する表示装置において、前記
有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した一対
の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機化合
物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換され
た、Ｃ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの一般式で表されるフッ素化
チオフェン誘導体であり、ｎが２以上であるフッ素化チ
オフェン誘導体を含有する有機化合物により形成され
る。
【００３５】（１０）前述した（７）に記載の表示装置
において、前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層
を介在した一対の第１の電極層と第２の電極層とを備
え、前記有機化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ
素原子で置換された一般式（２）で表される構成単位を
含有する有機化合物により形成される。
【００３６】
【化１４】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
る。
【００３７】（１１）前述した（７）に記載の表示装置
において、前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層
を介在した一対の第１の電極層と第２の電極層とを備
え、前記有機化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ
素原子で置換された、Ｃ４ｎＦ ２ｎ＋２Ｓｎの一般式で
表されるフッ素化チオフェン誘導体であり、ｎが２以上
であるフッ素化チオフェン誘導体を含有する有機化合物
により形成される。
【００３８】前述した手段によれば、チオフェン環の
３，４位がフッ素原子で置換された一般式（１）で表さ
れる構成単位を含有するチオフェン誘導体の有機化合物
のように、チオフェン環の３，４位を強い電子吸引基で
あるフッ素原子で置換したチオフェン誘導体は、高い親
和力を有することになるので、最高占有分子軌道（ＨＯ
ＭＯ）が深い位置になると推測され、優れた電子輸送性
が期待できる。さらに、Ｃ（炭素）−Ｆ（フッ素）は強
い結合力であり化学的安定性の面での期待できる。
【００３９】一方では、一般式（１）で表されるチオフ
ェン誘導体の有機化合物は、３，４位がフッ素原子で置
換されたチオフェン環が直鎖状に配列する構造となるの
で、分子間力が弱く、低い温度で蒸発させることがで
き、化合物に加熱によるダメージを与えることなく、真
空蒸着法で薄膜を作製できる。また、３，４位がフッ素
原子で置換されたチオフェン環が直鎖状に配列する構造
となるので、平面性に優れ、高い結晶性が期待できる。
【００４０】これらの特徴から、一般式（１）で表され
るフッ素化チオフェン誘導体は、高い電子移動度を持っ
たｎタイプの有機半導体装置に好適となる。特に、直鎖
状のオリゴチオフェンは、平面性に優れ高い結晶性が期
待できる。そのため、分子間の電子伝導が容易であると
ことが期待される。従って、一般式（１）で表されるフ
ッ素化チオフェン誘導体を半導体装置の活性層に用いる
ことで高性能で安定な半導体装置が提供できる。
【００４１】また、チオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換された一般式（２）で表される構成単位を含有
するチオフェン誘導体の有機化合物、あるいはチオフェ
ン環の３，４位がフッ素原子で置換された、Ｃ４ｎＦ
２ｎ＋２Ｓｎの一般式で表されるフッ素化チオフェン誘
導体であり、ｎが２以上であるチオフェン誘導体の有機
化合物のように、チオフェン環の３，４位を強い電子吸
引基であるフッ素原子で置換したチオフェン誘導体は、
高い親和力を有することになるので、優れた電子輸送性
が期待できる。また、最高占有分子軌道（ＨＯＭＯ）が
深い位置になると推測される。さらに、Ｃ（炭素）−Ｆ
（フッ素）は強い結合力であり化学的安定性の面での期
待できる。
【００４２】一方、一般式（２）で表されるフッ素化チ
オフェン誘導体でｍ＝３以上のものは、３，４位がフッ
素原子で置換されたチオフェン環が立体的に配列する構
造となるので、結晶化しにくい。
【００４３】これらの特徴から、一般式（２）で表され
るフッ素化チオフェン誘導体は、有機ＥＬ素子に好適で
あり、高い電子移動度を持った電子輸送化合物となる。
また、一般式（２）あるいはＣ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの一
般式で表されるフッ素化チオフェン誘導体は、ホールお
よび生成した励起子を発光層内に閉じ込めることができ
るので、駆動電圧が低く発光量子効率が高い有機ＥＬ素
子であっても、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が提供でき
る。
【００４４】従って、有機ＥＬ素子をマトリックス状に
配置して表示画素を形成し、これらの各有機ＥＬ素子の
それぞれに対応した有機トランジスタによって、表示画
素を形成する有機ＥＬ素子を駆動する表示装置に対し
て、これらの有機トランジスタ及び／又は有機ＥＬ素子
を使用することによって、駆動電圧が低く発光量子効率
が高い有機ＥＬ素子であっても耐久性に優れる表示装置
が提供できる。
【００４５】
【発明の実施の形態】以下、本発明について、発明の実
施の形態（実施例）とともに図面を参照して詳細に説明
する。なお、発明の実施の形態を説明するための全図に
おいて、同一機能を有するものは同一符号を付け、その
繰り返しの説明は省略する。
【００４６】（実施の形態１）本発明の実施の形態１の
有機化合物であるフッ素化チオフェン誘導体は、３，４
位がフッ素原子で置換されたチオフェン環を少なくとも
２個以上含むチオフェン誘導体であり、その基本構造は
（化１５）で表される。典型的には（化１６）のように
直線的にチオフェン環が連結したオリゴチオフェンがあ
る。また、フッ素化チオフェンは、（化１７）（化１
８）に示すように、他の芳香環を介して結合されても良
い。
【００４７】
【化１５】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
る。
【００４８】
【化１６】
【化１７】
【化１８】
【００４９】このように、実施の形態１の有機化合物で
は、チオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換された
（化１５）の構成単位を含有するチオフェン誘導体の有
機化合物、あるいはチオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換された、Ｃ４ｎＦ２ ｎ＋２Ｓｎの一般式で表さ
れるフッ素化チオフェン誘導体であり、ｎが２以上であ
るチオフェン誘導体の有機化合物のように、チオフェン
環の３，４位を強い電子吸引基であるフッ素原子で置換
したチオフェン誘導体は、高い親和力を有することにな
るので、優れた電子輸送性が期待できる。また、最高占
有分子軌道（ＨＯＭＯ）が深い位置になると推測され
る。さらに、Ｃ（炭素）−Ｆ（フッ素）は強い結合力で
あり化学的安定性の面での期待できる。
【００５０】一方、（化１５）で表されるフッ素化チオ
フェン誘導体でｍ＝３以上のものは、３，４位がフッ素
原子で置換されたチオフェン環が立体的等の非直線的に
配列する構造、すなわちアモルファスな構造となるの
で、結晶化しにくい。
【００５１】これらの特徴から、（化１５）で表される
実施の形態１のフッ素化チオフェン誘導体は、アモルフ
ァスな膜で比較的良好な特性を示す有機ＥＬ素子に好適
であり、高い電子移動度を持った電子輸送化合物とな
る。また、（化１５）あるいはＣ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの
一般式で表される実施の形態１のフッ素化チオフェン誘
導体は、ホールおよび生成した励起子を発光層内に閉じ
込めることができるので、有機ＥＬ素子に適用すること
によって、駆動電圧が低く発光量子効率が高い有機ＥＬ
素子であっても、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が提供で
きる。
【００５２】次に、フッ素化セキシチオフェン（化１
６）の合成法を、図１に示すスキームに沿って説明す
る。
【００５３】まず、トリメチルシリル（ＴＭＳ）でブロ
ックした３，４一ジブロモチオフェン（１）とｎ−Ｂｕ
Ｌｉとの反応によって、リチウム化および（ＰｂＳＯ
２）２ＮＦとの反応を−７８℃で行い、（１）と３，４
−ジフルオロ−２，５−ビス（トリエチルシリル）チオ
フェン（２）との混合物が得られた。
【００５４】この混合物から（２）を分離し、この分離
された（２）とＮ−ブロモサクシイミド（ＮＢＳ）とを
８０℃で反応させることにより、モノブロモチオフェン
（３）を７９％の収率で得た。
【００５５】次に、（３）のリチウム化とＢｕＳｎＣｌ
との反応でトリブチルスズで置換された化合物（４）
が、６７％の収率で得られた。化合物（２）からは臭素
によるブロム化よって、化合物（５）を得た。この化合
物（５）を２等量のｎ−ＢｕＬｉ、（ｐｈＳＯ２）２Ｎ
Ｆ、それにＢｕ３ＳｎＣｌと一７８℃で反応させてトリ
フルオレオチオフェン（６）を８５％の収率で得た。次
に、ＰｄＣｌ２（ＰＰｈ３）２存在下で化合物（３）と
（６）とのカップリング反応によってビチオフェン
（７）が得られ、このビチオフェン（７）をＮＢＳで処
理することで、パーフルオロ−５−ブロモビチオフェン
（８）が７４％の収率で得られた。化合物（４）と
（８）とのカップリング反応でブロム化されたチオフェ
ン誘導体（１０）が得られた。最後にＤＭＦ中でのウル
マン反応で、フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−６Ｔ）
が収率５７％で得られた。
【００５６】フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−６Ｔ）
は、一般的な高純度精製法である昇華法で高純化した。
得られた精製物の結晶は、トルエンなどの有機溶媒に一
部可溶であった。また、結晶ではオレンジの蛍光を示
し、溶液では青緑の蛍光を示した。
【００５７】図２はフッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−
６Ｔ）の励起スペクトルと蛍光スペクトルとを示した図
である。この図２から明らかなように、フッ素化セキシ
チオフェン（ＰＦ−６Ｔ）では、スペクトルが短波長側
すなわち高エネルギー側へ移動していることから、バン
ドギャップが大きくなっていることを示しており、最高
占有分子軌道（ＨＯＭＯ）レベルが深くなる予測と一致
した。
【００５８】また、フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−
６Ｔ）は、ＤＳＣ（示差走査熱量計）を使った熱分析で
は、昇温過程では２８６℃の融点が認められた。
【００５９】本発明の有機化合物である３，４位がフッ
素原子で置換されたチオフェン環を少なくとも２個以上
含むチオフェン誘導体は、後述する有機ＥＬ素子以外に
も、電子写真感光体、光電変換素子、太陽電池、トラン
ジスタ、イメージセンサ等の適用できる。
【００６０】（実施の形態２）本発明の実施の形態２の
有機化合物であるフッ素化チオフェン誘導体は、３，４
位がフッ素原子で置換されたチオフェン環を少なくとも
２個以上含むチオフェン誘導体である。その構造は一般
式（１）で表される。
【００６１】典型的には、（化１９）のように直線的に
チオフェン環が連結したオリゴチオフェンがある。
【００６２】
【化１９】 また、フッ素化オリゴチフェンの両側に他の芳香環が結
合されても良い。その例が（化２０）、（化２１）であ
る。
【００６３】
【化２０】
【化２１】 ３，４位がフッ素原子で置換されたチオフェン環を少な
くとも２個以上含むチオフェン誘導体である実施の形態
２のチオフェン誘導体は、チオフェン環の３，４位を強
い電子吸引基であるフッ素原子で置換したチオフェン誘
導体は、高い親和力を有することになるので、優れた電
子輸送性が期待できる。また、最高占有分子軌道（ＨＯ
ＭＯ）が深い位置になると推測される。さらに、Ｃ（炭
素）−Ｆ（フッ素）は強い結合力であり化学的安定性の
面での期待できる。
【００６４】一方では、（化２２）で表されるチオフェ
ン誘導体の有機化合物は、３，４位がフッ素原子で置換
されたチオフェン環が直鎖状に配列する構造となるの
で、分子間力が弱く、低い温度で蒸発させることがで
き、化合物に熱によるダメージを与えることなく、真空
蒸着法で薄膜を作製できる。また、３，４位がフッ素原
子で置換されたチオフェン環が直鎖状に配列する構造と
なるので、平面性に優れ、高い結晶性が期待できる。
【００６５】
【化２２】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
【００６６】これらの特徴から、実施の形態２のフッ素
化チオフェン誘導体は、高い電子移動度を持ったｎタイ
プの有機トランジスタに好適となる。特に、直鎖状のオ
リゴチオフェンは、平面性に優れ高い結晶性が期待でき
る。そのため、分子間の電子伝導が容易であるとことが
期待される。従って、実施の形態２のフッ素化チオフェ
ン誘導体を半導体装置の一例である有機トランジスタの
活性層に用いることで高性能で安定な有機トランジスタ
が提供できる。
【００６７】（実施の形態３）図３は本発明の実施の形
態３の有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、有機
ＥＬ素子と記す）の概略構成を説明するための図であ
る。
【００６８】図３において、３０１は陰極、３０２は電
子輸送層、３０３は発光層、３０４はホール輸送層、３
０５は陽極、３０６はガラス基板を示す。
【００６９】図３から明らかなように、実施の形態３の
有機ＥＬ素子は、基板となるガラス基板３０６上に形成
される構造となっており、このガラス基板３０６上に例
えばＩＴＯ（インジウム・すず酸化物）を堆積して作製
した陽極３０５が形成される。なお、陽極３０５として
は、ＩＴＯの他に酸化インジウム、酸化スズ又は酸化イ
ンジウム酸化亜鉛合金が好ましい。また、金、白金、銀
マグネシウム等の金属の薄膜や、ポリアニリン、ポリチ
オフェン、ポリピロール、それらの誘導体等の有機材料
も使用可能である。
【００７０】この陽極３０５の上にはピラゾリン誘導体
を堆積して作製したホール輸送層３０４が形成され、こ
のホール輸送層３０４の上にキノリノールアルミ錯体
（Ａｌｑ３）を堆積して作製した発光層３０３が形成さ
れている。この発光層３０３の上には、フッ素化チオフ
ェン誘導体としてテトラフルオロチフェン（ＰＦ−６
Ｔ）を堆積して作製した電子輸送層３０２が形成され、
この電子輸送層３０２の上に安定性と電子注入性を両立
させるためにＭｇ（マグネシウム）とＡｇ（銀）との２
種の材料を含む層である陰極３０１が形成されている。
【００７１】このように、実施の形態３の有機ＥＬ素子
では、３，４位がフッ素原子で置換されたチオフェン誘
導体を含有する材料で電子輸送層３０２を形成した構造
となっている。このとき、フッ素原子は強い電子吸引基
であり、そのためフッ素化されたチオフェン誘導体は高
い電子親和力を持ち優れた電子輪送性を有する。また、
ＨＯＭＯ（最高占有分子軌道）レベルが深い位置にあ
る。さらに、Ｃ−Ｆ（炭素原子とフッ素電子との結合）
は強い結合力であり、化学的に安定性がある。
【００７２】これらの特徴から、フッ素化チオフェン誘
導体は高い電子移動度を持った電子輸送化合物となる。
また、ホールおよび生成した励起子を発光層内に閉じ込
めることができる。その結果、駆動電圧が低く発光量子
効率が高い有機ＥＬ素子であり、耐久性に優れた有機Ｅ
Ｌ素子ができる。
【００７３】ただし、前述の構造において、ホール輸送
層３０４を形成するホール輸送性化合物としては、ピラ
ゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールア
ミン誘導体、オキサゾール誘導体、カルバゾール誘導
体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導
体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、ポリフィリ
ン誘導体（フタロシアニン等）、芳香族三級アミン化合
物、スチリルアミン化合物、ブタジエン化合物、ペンジ
ジン誘導体、トリフェニルメタン誘導体、テトラフェニ
ルベンジン誘導体、スターバーストポリアミン誘導体等
が使用可能である。また、高分子としては、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール誘導体、ポリフェニレンビニレン誘
導体、ポリフェニレン、ポリチオフェン、ポリメチルフ
ェニルシラン、ポリアニリンポリアリールアルカン誘導
体等が利用できる。
【００７４】また、発光層３０３は、電子輸送性であっ
てもホール輸送性であってもよい。発光層は少なくとも
一種の発光材料を含有する。発光材料は励起されて蛍光
あるいは燐光を発することのできるものであれば。従っ
て、前述するキノリノールアルミ錯体の他に、例えばオ
キシノイド化合物、ペリレン化合物、クマリン化合物、
アザクマリン化合物、オキサゾール化合物、オキサジア
ゾール化合物、ペリノン化合物、ナフタレン化合物、ア
ントラセン化合物、フルオレン化合物、テトラセン化合
物、ピレン化合物、コロネン化合物、キノロン化合物及
びアザキノロン化合物、ピラゾリン誘導体及びピラゾロ
ン誘導体、ローダミン化合物、クリセン化合物、フェナ
ントレン化合物、シクロペンタジエン化合物、スチルベ
ン化合物、ジフェニルキノン化合物、スチリル化合物、
ジスチリルベンゼン化合物、ブタジエン化合物、オリゴ
フェニレン化合物及びシアニン化合物、アクリジン化合
物、キノリン化合物、８−セドロキシキノリン化合物の
金属錯体、希土類錯体等などの蛍光化合物が使用可能で
ある。燐光としては、イリジウムや白金を中心金属とし
て化合物（Ｐｒｏｃｅｅｄｉｎｇ ｏｆ ＳＰＩＥ Ｖ
ｏｌ．４１０５（２００１）ｐｐ．１１９）が有名であ
る。さらには、発光層に高分子発光材料を用いることも
好ましい。高分子発光材料の例としては、ポリ−ｐ−フ
ェニレンビニレン誘導体、ポリフルオレン誘導体、ポリ
チオフェン誘導体等のπ共役系高分子や、トリフェニル
アミン等を主鎖や側鎖に導入した高分子等が挙げられ
る。高分子発光材料に低分子発光材料を混合して使用し
てもよい。
【００７５】また、陰極３０１には仕事関数の低いＬｉ
（リチウム）、Ｋ（カリウム）、Ｎａ（ナトリウム）等
のアルカリ金属や、Ｍｇ（マグネシウム）、Ｃａ（カル
シウム）等のアルカリ土類金属を用いるのが、電子注入
性の観点から好ましい。また、安定なＡｌ等を用いるの
も好ましい。安定性と電子注入性を両立させるために２
種以上の材料を含む層にしてもよく、それらの材料につ
いては特開平２−１５５９５、特開平５−１２１１７２
等に記載される。
【００７６】また、陰極３０１と陽極３０５とは、真空
蒸着法、スパッタ法、イオンプレーティング法等の公知
の方法で形成できる。また、これらの電極（特に、ＥＬ
透過電極）のパターニングは、フォトリソグラフィー等
による周知の化学的エッチング、レーザー等を用いた物
理的エッチング等により行うのが好ましい。また、マス
クを重ねて真空蒸着やスパッタリング等を行なってパタ
ーニングしてもよい。
【００７７】さらには、基板として通常のガラス基板３
０６の他に、プラスチック基板を使用することができ
る。基板として用いるプラスチックは、耐熱性、寸法安
定性、耐溶剤性、電気絶縁性、加工性、低通気性及び低
吸湿性に優れていることが必要である。このようなプラ
スチックとしては、ポリエチレンテレフタレート、ポリ
エチレンナフタレート、ポリスチレン、ポリカーボネー
ト、ポリアリレート、ポリイミド等がある。図３中では
上面側となる基板の電極側の面、電極と反対側の面すな
わち図３中では上面側、又はその両方に周知の透湿防止
層（ガスバリア層）を設置するのが好ましい。この透湿
防止層を構成する材料としては、窒化ケイ素や酸化ケイ
素等の無機物が好ましい。透湿防止層は、高周波スパッ
タリング法等により成膜できる。また、必要に応じてハ
ードコート層やアンダーコート層を設けてもよい。
【００７８】なお、本実施の形態の有機ＥＬ素子では、
フッ素化チオフェン誘導体を含有する電子輸送層３０２
の上に陰極３０１を設ける構造としたが、電子輸送層３
０２と陰極３０１との間に、セシウム、バリウム、カル
シウム、ストロンチウム等のアルカリ金属やアルカリ土
類金属の薄膜層（０．０１〜１０ｎｍ程度）を挟んでも
よい。
【００７９】また、本実施の形態の有機ＥＬ素子では、
ガラス基板３０６の上に陰極３０１と陽極３０５との間
に一層もしくは複数の有機化合物層を形成した素子の内
の（陽極３０５／ホール輸送層３０４／発光層３０３／
電子輸送層３０２／陰極３０１）の構成の有機ＥＬ素子
の場合について説明したが、これに限定されることはな
く、（陽極３０５／ホール輸送層３０４／発光層３０３
／陰極３０１）、（陽極３０５／発光層３０３／電子輸
送層３０２／陰極３０１）等の素子構造でもよい。これ
らの構造の有機ＥＬ素子でも、電子輸送層３０２以外の
層にフッ素化チオフェン誘導体を含有することができる
が、電子輸送層３０２に用いるのが最も効果が大きい。
【００８０】さらには、本実施の形態の有機ＥＬ素子で
は、フッ素化チオフェン誘導体を含有する材料で電子輸
送層３０２のみを形成する場合について説明したが、フ
ッ素化チオフェン誘導体は発光層３０３、ホール輸送層
３０４にも用いることができる。しかしながら、好まし
くはブロック層を兼ねた電子輸送層３０２として用いる
のが、最も高効率で信頼性の高い有機ＥＬを作製でき
る。
【００８１】次に、フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−
６Ｔ）を電子輸送層３０２に用いた有機ＥＬ素子の製造
方法を説明する。
【００８２】《実施例１》陽極３０５として膜厚が１６
０ｎｍのＩＴＯを堆積したガラス基板３０６を有機溶媒
での洗浄後に、紫外線照射によるオゾン処理を行う。次
に、オゾン処理後のガラス基板３０６を真空蒸着装置内
に取り付け、１０−６Ｔｏｒｒレベルに減圧する。
【００８３】次に、ホール輸送層３０４として（化２
３）に示すＮ、Ｎ’−ジフェニル−Ｎ，Ｎ’−ジナフチ
ル−１’−ビフェニル−４、４’−ジアミン（α−ＮＰ
Ｄ）を蒸着速度約５ｎｍ／ｍｉｎで約５０ｎｍ形成す
る。このホール輸送層３０４上に、発光層３０３として
（化２４）に示すキノリノールアルミ錯体（Ａｌｑ３）
を、約３０ｎｍに形成する。次に、発光層３０３の上に
電子輸送層３０２として本発明であるフッ素化セキシチ
オフェン（ＰＦ−６Ｔ）を４０ｎｍ形成する。この電子
輸送層３０２の形成は、例えば、他の有機層と同様に、
真空度１０−６Ｔｏｒｒの条件下、加熱るつぼから、室
温（２０℃）条件、蒸着速度が毎分３ｎｍで４０ｎｍに
形成する。最後に、ＭｇＡｇの合金を１０：１の比率で
蒸着して陰極３０１を形成する。
【００８４】このように形成された本願発明の有機ＥＬ
素子のＩＴＯ側にプラス、ＭｇＡｇ陰極側にマイナスの
直流電圧を印加した結果、３Ｖから発光し、外部発光量
子効率として１．５％が達成できた。また、この有機Ｅ
Ｌ素子は、乾燥窒素下での連続駆動でも比較的安定に発
光が維持されることが確認できた。
【００８５】
【化２３】
【化２４】 また、この実施例１のフッ素化セキシチオフェン（ＰＦ
−６Ｔ）の代わりに、代表的な電子輸送材料であるオキ
サジアゾール誘導体（化２５）を膜厚４０ｎｍで形成し
て電子輸送層３０２とした有機ＥＬ素子では、発光開始
電圧は５Ｖであり、連続駆動での輝度は不安定であっ
た。
【００８６】
【化２５】 この結果からも明らかなように、電子輸送層３０２をフ
ッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−６Ｔ）で形成すること
によって、駆動電圧が低く発光量子効率が高く、耐久性
に優れた有機ＥＬ素子が作製できる。
【００８７】《実施例２》実施例２として、前述の実施
例１の電子輸送層３０２であるフッ素化セキシチオフェ
ン（ＰＦ−６Ｔ）の代わりに、スターバースト状チオフ
ェン誘導体（化１８）を電子輸送層として用いた。膜厚
は同じ４０ｎｍとした。ただし、この有機ＥＬ素子の製
造条件は、実施例１と同じである。
【００８８】このように形成された本願発明の有機ＥＬ
素子に、直流電圧を印加した結果、約３Ｖから発光し、
外部発光量子効率として１．５％、エネルギー効率とし
て２１ｍ／Ｗが得られた。また、発光も安定であった。
【００８９】この結果からも明らかなように、電子輸送
層３０２をスターバースト状のチオフェン誘導体で形成
した場合であっても、駆動電圧が低く発光量子効率が高
く、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が作製できる。
【００９０】以上、実施例２，３の結果から本発明のチ
オフェン誘導体は明らかに金属陰極から電子を注入さ
れ、発光層まで輸送していることが明らかとなった。
【００９１】（実施の形態４）図４は本発明の実施の形
態４の有機トランジスタの概略構成を説明するための図
である。
【００９２】図４において、４０１はソース電極（ソー
ス電極領域）、４０２はドレイン電極、４０３は活性層
（有機半導体層）、４０４はゲート絶縁膜（絶縁層）、
４０５はゲート電極を示す。
【００９３】図４から明らかなように、実施の形態４の
有機トランジスタは、３，４位がフッ素原子で置換され
たチオフェン誘導体を含有する材料で作製された活性層
４０３の上部に、ソース電極４０１とドレイン電極４０
２とがそれぞれ所定の距離離間されて形成されている。
また、活性層４０３の下部には、ゲート絶縁膜４０４が
形成され、このゲート絶縁膜４０４の下部にゲート電極
４０５が形成されている。すなわち、実施の形態４の有
機トランジスタは、ソース電極４０１とドレイン電極４
０２との間の電流通路である活性層４０３の導電性を、
絶縁層であるゲート絶縁膜４０４を介して設けられたゲ
ート電極４０５によって制御する電解効果型の有機トラ
ンジスタ（有機ＦＥＴ）である。ただし、ｐ型的性質を
示す他の有機化合物と組み合わせることによって、ｐｎ
接合を利用したヘテロ接合の有機トランジスタも構築で
きることはいうまでもない。
【００９４】ただし、ゲート電極４０５としては、金、
白金、クロム、パラジウム、アルミニウム、インジウ
ム、モリブデン、低抵抗ポリシリコン、低抵抗アモルフ
ァスシリコン等の金属や、錫酸化物、酸化インジウムお
よびインジウム・錫酸化物（ＩＴＯ）等を用いるのが一
般的である。しかしながら、これらの材料に限られるわ
けではなく、また、これらの材料を２種以上使用しても
差し支えない。ゲート電極４０５等の金属膜を設ける方
法としては蒸着、スパッタリング、メッキ、各種ＣＶＤ
成長の方法がある。また、本願発明の有機トランジスタ
の使用目的に応じては、ゲート電極４０５と有機トラン
ジスタ形成する図示しない基板とを兼ね、この基板とし
てシリコンウエハー、ステンレス板、銅版等の導電性の
板を用いることも可能である。
【００９５】また、ゲート絶縁膜４０４としては、絶縁
性のものであれば無機、有機の何れの材料でもよく、一
般的には酸化シリコン、窒化シリコン、酸化アルミニウ
ム、窒化アルミニウム、酸化チタン、ポリエチレン、ポ
リエステル、ポリイミド、ポリフェニレンスルフィド、
ポリパラキシレン、ポリアクリロニトリルおよび各種絶
縁性ＬＢ膜等を用いるが、これらの材料を２つ以上併せ
て用いてもよい。これらの絶縁膜の作製法としては、特
に制限はなく、例えば周知のＣＶＤ法、プラズマＣＶＤ
法、プラズマ重合法、蒸着法、スピンコーティング法、
ディッピング法、クラスタイオンビーム蒸着法およびＬ
Ｂ法などがあり、何れの作製法でも適用可能である。ま
た、シリコンウエハーがゲート電極４０５と図示しない
基板とを兼ねて構成されている場合には、ゲート絶縁膜
４０４としてはシリコンの熱酸化法等によって得られる
酸化シリコン膜が好適である。
【００９６】また、活性層４０３となる有機半導体薄膜
の作製法としては、周知の真空蒸着法、分子線エピタキ
シャル成長法、イオンクラスタービーム法等が挙げら
れ、材料に応じて使用できる。ただし、これら有機半導
体からなる薄膜の膜厚としては、特に制限はないが、得
られた有機トランジスタの特性は、有機半導体からなる
活性層の膜厚に大きく左右される場合が多く、その膜厚
は、有機半導体により異なるが、一般に３０００オング
ストローム以下が好ましい。
【００９７】さらには、基板には絶縁性の材料であれば
いずれも使用可能であり、具体的には、ガラス、アルミ
ナ焼結体やポリイミドフィルム、ポリエステルフィル
ム、ポリエチレンフィルム、ポリフェニレンスルフィド
膜、ポリパラキシレン膜などの各種絶縁性プラスチック
などが使用可能である。以下に、さらに具体的な実施例
を述べるが、もちろんこれをもって本発明を限定するも
のではない。
【００９８】《実施例３》図５は本願発明の一実施例で
ある有機ＦＥＴの概略構成を説明するための断面図であ
る。図５において、５０１は基板を示す。
【００９９】図５に示す有機ＦＥＴでは、まず有機洗浄
したガラス基板５０１の上部にＮｉ（ニッケル）を堆積
してゲート電極３０５を形成し、このゲート電極３０５
の上部にゲート酸化膜３０４としてＳｉＯ２を堆積し
た。この後に、ゲート酸化膜３０４の上部にドレイン電
極３０２となるＰｔ（白金）をイオンビームスパッタ法
で形成した。各電極のパターンニングは、周知のフォト
リソグラフィーとリフトオフとによって行った。なお、
ゲート幅は２４０μｍ、ゲート長は４４μｍとした。ゲ
ート酸化膜の厚みは１７０ｎｍとした。このゲート酸化
膜表面はオクタデシルチルクロロシランのヘキサン溶液
で処理した。
【０１００】次に、基板５０１を真空蒸着装置にセット
し、フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−６Ｔ）を蒸発源
るつぼに充填し、真空度１０−７Ｔｏｒｒ下、室温（２
０℃）条件、蒸着速度を毎分３ｎｍで厚さ１００ｎｍの
ＦＴ−６薄膜を形成し、活性層３０３とした。
【０１０１】この有機ＦＥＴ素子を乾燥窒素中で半導体
パラメータアナライザーで解析した結果、キヤリア移動
として１ｃｍ２／Ｖｓの高移動度が得られた。また、オ
ン／オフ電流比としては１０３が得られた。
【０１０２】一方、活性層３０３として、従来の水素化
セキシチオフェンを用いた場合は、キャリア移動度とし
て０．１ｃｍ２／Ｖｓ、オン／オフ電流比として１０３
が得られた。
【０１０３】このとき、フッ素化された有機化合物であ
る３，４位がフッ素原子で置換されたチオフェン誘導体
を含有する材料で活性層３０３を作製することによっ
て、フッ素原子の強い電子吸引性によりチオフェン環自
身が電子欠乏になる。その結果、活性層３０３は強いｎ
型を示すこととなるので、本願発明の有機ＦＥＴはｎ型
の有機ＦＥＴとなる。すなわち、電子の輸送能力が高く
なる。その結果、３，４位がフッ素原子で置換されたチ
オフェン誘導体を含有する材料で活性層３０３を作製す
ることによって、高性能の有機トランジスタが得られ
る。
【０１０４】本実施の形態４の有機ＦＥＴの活性層３０
３に用いるフッ素化チオフェン誘導体は、前述の実施の
形態３に示す、３，４位がフッ素原子で置換されたチオ
フェン環を少なくとも２個以上含むチオフェン誘導体で
ある。また、このフッ素化チオフェン誘導体としては、
前述するもの以外にも、実施の形態２の（化１９）のよ
うに、直線的にチオフェン環が連結したオリゴチオフェ
ンがある。また、フッ素化オリゴチオフェンは、実施の
形態２の（化２１）に示すように、他の芳香環を介して
結合されても良い。
【０１０５】なお、有機ＦＥＴの活性層３０３に用いる
フッ素化チオフェン誘導体としては、前述する一般式
（１）のｎ＝１の場合にとなるチオフェン環が１個以上
のフッ素化チオフェン誘導体を用いることが可能であ
る。しかしながら、有機ＦＥＴの場合には、結晶性を高
めるために、（化１６）に示すフッ素化セキシチオフェ
ンのように、直線的な構造を有する誘導体が望ましい。
【０１０６】（実施の形態５）図６は本発明の実施の形
態５の表示装置の概略構成を説明するための図である。
図６において、６０１は陰極、６０２は有機層、６０３
は有機ＴＦＴ、６０４は陽極、６０５はガラス基板を示
す。
【０１０７】図６に示すように、実施の形態５の表示装
置は、実施の形態３の有機ＥＬ素子をマトリックス状に
配置して表示画素を形成し、これらの各有機ＥＬ素子の
それぞれに対応した実施の形態４の有機トランジスタに
よって、表示画素となる有機ＥＬ素子を駆動するアクテ
ィブマトリクス方式の表示装置である。この表示装置で
は、ＩＴＯで形成される各陽極６０４毎に形成される有
機ＥＬ画素の近くに有機ＴＦＴ６０３を形成し画素を動
作させる構成となっている。また、各画素毎の有機ＴＦ
Ｔ６０３は２個以上必要であり、一方はスイッチング用
の有機ＴＦＴ６０３であり、他方は対応する画素へ電流
を流す駆動用の有機ＴＦＴ６０３である。
【０１０８】すなわち、本実施の形態５の表示装置で
は、表示装置を製造する際の基板となるガラス基板６０
５の上部には、例えば図示しない周知の複数の電極線
（スイッチング用の有機ＴＦＴ６０３の動作を制御する
選択線、及びこのスイッチング用の有機ＴＦＴ６０３の
電源となる信号線、並びにスイッチング用の有機ＴＦＴ
６０３に駆動され画素となる有機ＥＬ素子に電流を供給
する駆動用の有機ＴＦＴ６０３の電源となる電圧供給
線）がマトリックス状に形成されており、この電極線が
それぞれ各画素毎に配列されるスイッチング用及び駆動
用の有機ＴＦＴ６０３に接続される構成となっている。
【０１０９】また、ガラス基板６０５上には、それぞれ
が接続しないように形成されたＩＴＯの島がマトリクス
状に配列された複数の陽極６０４が形成されており、そ
れぞれの陽極６０４の領域が１つの画素を構成してい
る。それぞれの陽極６０４には駆動用の有機ＴＦＴ６０
３が接続されており、この駆動用のＴＦＴ６０３を駆動
することにより、図示しない電圧供給線から駆動電力が
供給される陽極６０４に供給される構成となっている。
ただし、実施の形態５の表示装置では、有機ＴＦＴ６０
３は各画素の頂点部分に配置される構成となっている。
【０１１０】陽極６０４の上部には電子輸送層、及び発
光層、並びにホール輸送層の全てを備える有機層６０２
がシート状に形成され、この有機層６０２の上部にＭｇ
Ａｇの陰極６０１が形成されている。
【０１１１】このように、実施の形態５の表示装置は、
実施の形態３の有機ＥＬ素子をマトリックス状に配置し
て表示画素を形成し、これらの画素のそれぞれに対応し
た実施の形態４の有機ＴＦＴ６０３によって、各画素を
駆動する構成となっているので、駆動電圧が低く発光量
子効率が高い有機ＥＬ素子であっても耐久性に優れる表
示装置が提供できる。
【０１１２】このような構成とすることによって、駆動
電圧が低く発光量子効率が高い有機ＥＬ素子であっても
耐久性に優れる表示装置が提供できる。
【０１１３】以上、本発明者によってなされた発明を、
前記発明の実施の形態に基づき具体的に説明したが、本
発明は、前記発明の実施の形態に限定されるものではな
く、その要旨を逸脱しない範囲において種々変更可能で
あることは勿論である。
【０１１４】
【発明の効果】本願において開示される発明のうち代表
的なものによって得られる効果を簡単に説明すれば、下
記の通りである。
【０１１５】（１）チオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換されたチオフェン誘導体を活性層に用いた半導
体装置は、化学的に安定性し、高い電子移動度を持った
ｎタイプの有機半導体装置を得ることができる。
【０１１６】（２）チオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換されたチオフェン誘導体を電子輸送層に用いた
有機ＥＬ素子は、駆動電圧が低く発光量子効率が高い有
機ＥＬ素子であって、耐久性に優れた有機ＥＬ素子が提
供できる。
【０１１７】（３）チオフェン環の３，４位がフッ素原
子で置換されたチオフェン誘導体を活性層に用いた半導
体装置及び／又は有機ＥＬ素子で表示装置を形成した場
合には、駆動電圧が低く発光量子効率が高い有機ＥＬ素
子であっても耐久性に優れる表示装置が提供できる。
【図面の簡単な説明】
【図１】フッ素化セキシチオフェンの合成法を説明する
ためのスキームを示す図である。
【図２】フッ素化セキシチオフェン（ＰＦ−６Ｔ）の励
起スペクトルと蛍光スペクトルとを示した図である。
【図３】本発明の実施の形態３の有機エレクトロルミネ
ッセンス素子の概略構成を説明するための図である。
【図４】本発明の実施の形態４の有機トランジスタの概
略構成を説明するための図である。
【図５】ペンタセンを活性層に用いた実施の形態４の有
機トランジスタの概略構成を説明するための図である。
【図６】本発明の実施の形態５の表示装置の概略構成を
説明するための図である。
【符号の説明】
３０１…陰極 ３０２…電子輸送
層 ３０３…発光層 ３０４…ホール輸
送層 ３０５…陽極 ３０６…ガラス基
板 ４０１…ソース電極 ４０２…ドレイン
電極 ４０３…活性層 ４０４…ゲート絶
縁膜 ４０５…ゲート電極 ５０１…基板 ６０１…陰極 ６０２…有機層 ６０３…有機ＴＦＴ ６０４…陽極 ６０５…ガラス基板
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｈ０１Ｌ 29/786 Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｂ 51/00 33/22 Ｂ Ｈ０５Ｂ 33/14 Ｄ 33/22 Ｈ０１Ｌ 29/28 29/78 ６１８Ｂ (72)発明者 田中 功 東京都世田谷区砧一丁目10番11号 日本放 送協会 放送技術研究所内 (72)発明者 阪元 洋一 愛知県岡崎市六名３丁目２−17 ベルハウ ス六名202号 (72)発明者 鈴木 敏泰 愛知県刈谷市泉田町欠ノ上11−２ Ａ206 Ｆターム(参考） 3K007 AB03 AB04 AB06 AB11 BA06 BB07 CA01 CB01 DA01 DB03 EB00 5C094 AA07 AA08 AA24 AA43 BA03 BA12 BA27 CA19 CA23 DA09 DA13 DB01 DB04 EA04 EA05 EB02 FB01 FB14 5F110 AA01 BB01 CC03 CC07 DD01 DD02 DD05 EE02 EE03 EE04 EE07 EE08 EE09 EE14 EE42 EE44 EE45 FF01 FF02 FF03 FF09 FF27 FF29 FF30 GG05 GG24 GG42 HK02 HK33

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 チオフェン環構造を有するチオフェン誘
    導体の有機化合物において、 前記チオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換された
    一般式（１）で表される構成単位を含有するものである
    ことを特徴とするチオフェン誘導体の有機化合物。 【化１】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
    シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
    Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
  2. 【請求項２】 チオフェン環構造を有するチオフェン誘
    導体の有機化合物において、 前記チオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換された
    一般式（２）で表される構成単位を含有するものである
    ことを特徴とするチオフェン誘導体の有機化合物。 【化２】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
    複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
    素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
    ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
    る。
  3. 【請求項３】 チオフェン環構造を有するチオフェン誘
    導体の有機化合物において、 前記チオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換され
    た、Ｃ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓ ｎの一般式で表されるフッ素化
    チオフェン誘導体であり、ｎが２以上であることを特徴
    とするチオフェン誘導体の有機化合物。
  4. 【請求項４】 基板上に設けられた第１の半導体領域あ
    るいは第２の半導体領域との接合面を有する半導体装置
    において、 前記第１の半導体領域は、チオフェン環の３，４位がフ
    ッ素原子で置換された一般式（１）で表される構成単位
    を含有する有機化合物により形成されることを特徴とす
    る半導体装置。 【化３】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
    シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
    Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
  5. 【請求項５】 請求項４に記載の半導体装置において、 有機トランジスタであることを特徴とする半導体装置。
  6. 【請求項６】 基板上に有機化合物層を介在した一対の
    第１の電極層と第２の電極層とを備えてなる有機ＥＬ素
    子において、 前記有機化合物層が、チオフェン環の３，４位がフッ素
    原子で置換された一般式（２）で表される構成単位を含
    有する有機化合物により形成されることを特徴とする有
    機ＥＬ素子。 【化４】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
    複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
    素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
    ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
    る。
  7. 【請求項７】 基板上に有機化合物層を介在した一対の
    第１の電極層と第２の電極層とを備えてなる有機ＥＬ素
    子において、 前記有機化合物層が、チオフェン環の３，４位がフッ素
    原子で置換された、Ｃ ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの一般式で表
    されるフッ素化チオフェン誘導体であり、ｎが２以上で
    あるフッ素化チオフェン誘導体を含有する有機化合物に
    より形成されることを特徴とする有機ＥＬ素子。
  8. 【請求項８】 基板上に発光層を介在した一対の第１の
    電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス状に
    配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供給す
    る駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置された有
    機トランジスタとを有する表示装置において、 前記有機トランジスタは基板上に設けられた第１の半導
    体領域あるいは第２の半導体領域との接合面を有し、前
    記第１の半導体領域が、チオフェン環の３，４位がフッ
    素原子で置換された一般式（１）で表される構成単位を
    含有する有機化合物により形成されることを特徴とする
    表示装置。 【化５】 ただし、式中、Ｒ１およびＲ２はアルキル基、アルコキ
    シ基、複素環または縮合環の何れかを表し、またＲ１と
    Ｒ２とは同じでもよく、ｎは１以上の整数である。
  9. 【請求項９】 基板上に発光層を介在した一対の第１の
    電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス状に
    配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供給す
    る駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置された有
    機トランジスタとを有する表示装置において、 前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した
    一対の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機
    化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換
    された一般式（２）で表される構成単位を含有する有機
    化合物により形成されることを特徴とする表示装置。 【化６】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
    複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
    素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
    ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
    る。
  10. 【請求項１０】 基板上に発光層を介在した一対の第１
    の電極層と第２の電極層とを備えてなるマトリックス状
    に配置された有機ＥＬ素子と、前記有機ＥＬ素子に供給
    する駆動電力の制御を行うマトリックス状に配置された
    有機トランジスタとを有する表示装置において、 前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した
    一対の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機
    化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換
    された、Ｃ４ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの一般式で表されるフッ
    素化チオフェン誘導体であり、ｎが２以上であるフッ素
    化チオフェン誘導体を含有する有機化合物により形成さ
    れることを特徴とする表示装置。
  11. 【請求項１１】 請求項８に記載の表示装置において、
    前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した
    一対の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機
    化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換
    された一般式（２）で表される構成単位を含有する有機
    化合物により形成されることを特徴とする表示装置。 【化７】 ただし、Ａは２、３あるいは４価の縮合芳香環基、縮合
    複素芳香環基、または、直接ないしは炭素、水素、酸
    素、窒素、硫黄原子からなる非芳香環構造単位を表し、
    ｎは１〜１０の整数であり、ｍは２、３あるいは４であ
    る。
  12. 【請求項１２】 請求項８に記載の表示装置において、
    前記有機ＥＬ素子は、基板上に有機化合物層を介在した
    一対の第１の電極層と第２の電極層とを備え、前記有機
    化合物層はチオフェン環の３，４位がフッ素原子で置換
    された、Ｃ４ ｎＦ２ｎ＋２Ｓｎの一般式で表されるフッ
    素化チオフェン誘導体であり、ｎが２以上であるフッ素
    化チオフェン誘導体を含有する有機化合物により形成さ
    れることを特徴とする表示装置。
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