JP2005343940A - 保湿剤 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 分子内に、式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を持ち、その少なくとも一方の末端に、式(II)で表わされる分岐グリセロール基を1個以上含有する分岐ポリグリセロール鎖が結合した、分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコール、その製造法、それからなる保湿剤及びその保湿剤を含有する洗浄料。
−O−(AO)p− (I)
[式中、Aは炭素数2〜3のアルキレン基、pは1以上の数を示す。]
【化1】
[式中、2つの酸素原子には、式(II)、式(III)、(IV)又は(V)
【化2】
で表されるグリセロール基又はグリシドール基が結合する。]
【選択図】 なし
Description
[式中、Aは炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、pはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す1以上の数であり、p個のAは同一でも異なっていてもよい。]
一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造において、Aは炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基を示すが、エチレン基又はプロピレン基が好ましく、エチレン基が更に好ましい。このAは複数種であっても良く、その場合、異なる複数種のAからなるオキシアルキレン基−(AO)−の配列様式はブロックもしくはランダムのいずれでも良いが、ブロックが好ましい。複数種のAの組合せとしては、エチレン基とプロピレン基が好ましい。pは一般式(I)において、−(AO)−で表されるオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す1以上の数であるが、ポリアルキレングリコールの分子量が300〜1,000,000となる数が好ましく、400〜20,000となる数が更に好ましく、1,000〜4,000となる数が特に好ましい。
本発明において、分岐ポリグリセロール鎖は、分岐基として1個以上の構造式(II)で表わされる分岐グリセロール基(以下、基(II)という)を含有するものである。分岐ポリグリセロール鎖の構造は、a個の基(II)、b個の構造式(III)で表されるグリシドール基(以下、基(III)という)、c個の構造式(IV)で表されるグリセロール基(以下、基(IV)という)、及び末端基としてd個の構造式(V)で表されるグリセロール基(以下、基(V)という)が結合してなるものである。
本発明の分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールは、前記一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を有し、その少なくとも一方の末端が水酸基であるポリアルキレングリコール又はその誘導体に、酸性又は塩基性触媒の存在下、グリシドール(2,3−エポキシ−1−プロパノールともいう)を添加して反応させることにより製造することができ、特に一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を有し、その少なくとも一方の末端が水酸基であるポリアルキレングリコール又はその誘導体に、金属水酸化物又は金属アルコラートを添加し、脱水又は脱アルコール後、グリシドールを滴下又は間欠的に添加することが好ましい。
[式中、A及びpは前記と同じ意味を示す。]
グリシドールと反応させる末端水酸基は、その反応性の点から1級水酸基であることが好ましい。また、得られる分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールの皮膚への残留性及び保湿性の点から、両末端とも水酸基を有する構造が好ましく、更には両末端とも1級水酸基を有する構造が好ましい。
本発明の分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールは優れた保湿効果を有し、洗浄料等の保湿剤として有用である。また、この分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールからなる保湿剤を含有する本発明の洗浄料は、洗浄中にベタツキやヌルツキ感を与えることなく、洗浄後の皮膚にしっとりとした皮膚保護感を付与し、保湿効果が高いものである。本発明の洗浄料は、皮膚、毛髪用洗浄剤である、シャンプー、ボディシャンプー、石鹸等の他、食器用洗浄剤、衣料用洗浄剤、住宅用洗浄剤等に適用される。
60.5ppm:ポリエチレングリコール(PEG)のα末端−CH2−OH
61.0ppm:基(III)の−CH2−OH
62.5−63.0ppm:基(V)の−CH2−OH
69.0ppm:基(IV)の−CH−OH
69.2ppm:基(III)の−CH2−
69.5−70.2ppm:PEGの−O−(CH2−CH2−O)p−
70.4−71.4ppm:基(II)の−CH2−,基(V)の−CH−OH,−CH2−
72.0ppm:PEGのβ末端−CH2−CH2−OH
72.2−72.5ppm:基(IV)の−CH2−
78.0−78.5ppm:基(II)の−CH−
79.6ppm:基(III)の−CH−
合成例1;分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールA
和光純薬工業(株)試薬ポリエチレングリコール2000(EO付加モル数=45)を91gフラスコに取り、攪拌しながら減圧下に95℃まで加温して溶解させ、減圧下に低沸点物を除去した。60℃まで放冷し、カリウムメトキシド30%メタノール溶液2.12gを加え、攪拌しながら減圧下に70℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色粘性体としてカリウム化ポリエチレングリコールを得た。95℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール33.5g(5.0当量)を定量液送ポンプを用いて2時間にわたり添加した。30分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷すると、淡黄白色固体状生成物が得られた。得られた生成物はこのまま用いてもよいが、共存するカリウムを除去するため、メタノール300mLを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮して、淡黄色固体としてポリエチレングリコール(EO=45)ポリグリセロールエーテルを得た。収率96%。このポリエチレングリコール(EO=45)ポリグリセロールエーテルの13C−NMRスペクトル(重水溶液)を図1に示す。
基(II):16.3%
基(III):18.2%
基(IV):26.1%
基(V):39.4%
合成例2;分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールB
和光純薬工業(株)試薬ポリエチレングリコール2000を96.9gをフラスコに取り、攪拌しながら減圧下に95℃まで加温して溶解させ、減圧下に低沸点物を除去した。60℃まで放冷し、カリウムメトキシド30%メタノール溶液2.27gを加え、攪拌しながら減圧下に70℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色粘性体としてカリウム化ポリエチレングリコールを得た。95℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール100.5g(14.0当量)を定量液送ポンプを用いて2.5時間にわたり添加した。30分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷すると、淡黄白色固体状生成物が得られた。得られた生成物はこのまま用いてもよいが、共存するカリウムを除去するため、メタノール400mLを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮して、淡黄色固体としてポリエチレングリコール(EO=45)ポリグリセロールエーテルを得た。収率99%。13C−NMRを測定して、基(II)を有するポリエチレングリコール(EO=45)ポリグリセロール(G=28)エーテルであることが確認でき、平均グリセロール基数(G)を見積もったところ、G=28.2であった。このポリエチレングリコール(EO=45)ポリグリセロール(G=28)エーテルを分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールBという。GPC解析[カラム:α−M×2,溶離液:50mmol/L LiBr+60mmol/L H3PO4 DMF溶液,40℃,ポリエチレングリコール換算]に依れば、Mn=2400、Mw=4700であった。
基(II):29.9%
基(III):13.8%
基(IV):28.7%
基(V):27.6%
合成例3;分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールC
和光純薬工業(株)試薬ポリエチレングリコール20,000(EO=455)152.0gをフラスコに取り、攪拌しながら減圧下に95℃まで加温して溶解させ、減圧下に低沸点物を除去した。60℃まで放冷し、カリウムメトキシド30%メタノール溶液0.71gを加え、攪拌しながら減圧下に70℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色粘性体としてカリウム化ポリエチレングリコールを得た。95℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール33.5g(30.0当量)を定量液送ポンプを用いて2時間にわたり添加した。30分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷すると、淡黄白色固体状生成物が得られた。得られた生成物はこのまま用いてもよいが、共存するカリウムを除去するため、メタノール1500mLを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮して、白色固体としてポリエチレングリコール(EO=455)ポリグリセロールエーテルを得た。収率99.5%。13C−NMRを測定して、基(II)を有するポリエチレングリコール(EO=455)ポリグリセロール(G=60)エーテルであることが確認でき、平均グリセロール基数(G)を見積もったところ、G=60.6であった。このポリエチレングリコール(EO=455)ポリグリセロール(G=60)エーテルを分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールCという。GPC解析[カラム:α−M×2,溶離液:50mmol/L LiBr+60mmol/L H3PO4 DMF溶液,40℃,ポリエチレングリコール換算]に依れば、Mn=15,300、Mw=22,000であった。
基(II):24.4%
基(III):20.5%
基(IV):34.6%
基(V):20.5%
合成例4;分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールD
和光純薬工業(株)試薬ポリエチレングリコール400(EO=9)74.0gをフラスコに取り、攪拌しながら減圧下に95℃まで加温し、減圧下に低沸点物を除去した。50℃まで放冷し、カリウムメトキシド30%メタノール溶液8.46gを加え、攪拌しながら減圧下に70℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色オイルとしてカリウム化ポリエチレングリコールを得た。95℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール134.0g(5.0当量)を定量液送ポンプを用いて2.5時間にわたり添加した。30分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷すると、褐色粘性オイル状生成物が得られた。得られた生成物はこのまま用いてもよいが、共存するカリウムを除去するため、メタノール300mLを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮して、黄色粘性オイルとしてポリエチレングリコール(EO=9)ポリグリセロールエーテルを得た。収率99.2%。13C−NMRを測定して、基(II)を有するポリエチレングリコール(EO=9)ポリグリセロール(G=10)エーテルであることが確認でき、平均グリセロール基数(G)を見積もったところ、G=9.7であった。このポリエチレングリコール(EO=9)ポリグリセロール(G=10)エーテルを分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールDという。GPC解析[カラム:α−M×2,溶離液:50mmol/L LiBr+60mmol/L H3PO4 DMF溶液,40℃,ポリエチレングリコール換算]に依れば、Mn=1250、Mw=2090であった。
基(II):16.8%
基(III):10.2%
基(IV):30.9%
基(V):16.8%
合成例5;分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールE
阪本薬品工業(株)製ポリオキシエチレン(EO=100)ジグリセリルエーテル「SC−E4500」200.1gをフラスコに取り、攪拌しながら減圧下に95℃まで加温して溶解させ、減圧下に低沸点物を除去した。60℃まで放冷し、カリウムメトキシド30%メタノール溶液4.03gを加え、攪拌しながら減圧下に70℃まで加温して、メタノールを全て留去し、黄色粘性体としてカリウム化ポリオキシエチレン(EO=100)ジグリセリルエーテルを得た。95℃まで昇温し、激しく攪拌しながらアルゴン気流下にグリシドール44.7g(3.5当量)を定量液送ポンプを用いて2時間にわたり添加した。30分間さらに加熱攪拌後、室温まで放冷すると、淡黄色固体状生成物が得られた。得られた生成物はこのまま用いてもよいが、共存するカリウムを除去するため、メタノール800mLを加えカチオン交換樹脂によりカリウムを除去後、濃縮して、白色固体としてポリオキシエチレン(EO=100)ポリグリセロールエーテルを得た。収率99.5%。13C−NMRを測定して、基(II)を有するポリオキシエチレン(EO=100)ポリグリセロール(G=14)エーテルであることが確認でき、平均グリセロール基数(G)を見積もったところ、G=15.9であった。このポリオキシエチレン(EO=100)ポリグリセロール(G=14)エーテルを分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールEという。GPC解析[カラム:α−M×2,溶離液:50mmol/L LiBr+60mmol/L H3PO4 DMF溶液,40℃,ポリエチレングリコール換算]に依れば、Mn=3600、Mw=5600であった。
基(II):21.1%
基(III):13.2%
基(IV):32.9%
基(V):32.9%
比較合成例1:ポリグリセリンポリエチレンオキサイド付加物F
阪本薬品工業(株)製ポリグリセリン(平均分子量750)150gに粒状NaOH 0.4gをオートクレーブ中で混合し、系内をN2置換し、100℃でエチレンオキサイドを79.2g仕込み、系内の圧力を5kg/cm2Gとし、撹拌を行った。1時間後、温度を120℃まであげ、2時間保持した。白色固体としてポリオキシエチレン(EO=9)ポリグリセロールエーテルを得た。収率97.5%。13C−NMRを測定して、基(II)、(III)及び(V)を有しないポリオキシエチレン(9)ポリグリセロール(10)エーテルであることが確認でき、平均グリセロール基数(G)を見積もったところ、G=8.7であった。このポリオキシエチレン(9)ポリグリセロール(10)エーテルをポリグリセリンポリエチレンオキサイド付加物Fという。GPC解析[カラム:α−M×2,溶離液:50mmol/L LiBr+60mmol/L H3PO4 DMF溶液,40℃,ポリエチレングリコール換算]に依れば、Mn=2800、Mw=2900であった。
基(II):0%
基(III):0%
基(IV):100%
基(V):0%
実施例1
表1に示す各保湿剤3.0%を含む15.0%ポリオキシエチレン(EO=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム水溶液(pH7)を調製し、その保湿能と感触を下記方法で評価し、また透明性を目視で観察した。結果を表1に示す。
・保湿能:20℃/40%RHでコンディショニングしたヒト前腕屈側部に、1cm2あたり10μLの試料溶液を塗布し、1分間放置し、流水で1分間すすぎ、タオルで水を拭き取った後に更に10分間放置し、この処理の前後にSKICON−200(IBS社製)を用いて表皮コンダクタンスを測定し、処理前後のその比から保湿能を求める。このとき保湿能は下記式で示される。以上の操作を10回繰り返し、結果を平均値で示す。
・感触:手のひらに試料溶液2mLをとり、1分間よく泡立てた後、流水で1分間すすいでタオルで水気を拭き取る。約5分後の手の感触(しっとり感及びべたつき感)を下記基準により評価した。
◎:とてもしっとりしている
○:しっとりしている
△:ややしっとりしている
×:しっとりしない
べたつき感;
◎:べたつかないで、サラサラしている
○:べたつかない
△:あまりべたつかない
×:べたつく
下記組成の台所用洗浄剤(pH7.0)を常法に従って、製造した。得られた台所用洗浄剤は、洗浄力の低下もなく、すすぎ時のヌルツキも無く、手肌にしっとり感を付与するものであった。
ポリオキシエチレン(EO=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 15.0%
ラウリルアミンオキサイド 5.0
ラウリルヒドロキシスルホベタイン 4.0
デシルグリコシド 5.0
ポリオキシエチレン(EO=7)ドデシルエーテル 3.5
エタノール 6.5
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールA 3.0
pH調整剤 適量
精製水 バランス
処方例2(ボディシャンプー)
下記組成のボディシャンプー(pH7.0)を常法に従って、製造した。得られたボディシャンプーは、すすぎ時のヌルツキも無く、洗浄後のかさつきもなく、肌にしっとり感を付与するものであった。
セスキラウリルリン酸トリエタノールアミン 20.0%
デシルポリグリコシド 5.0
ラウロイルサルコシンナトリウム 5.0
プロピレングリコール 5.0
エタノール 3.0
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールB 1.0
香料 0.02
pH調整剤 適量
精製水 バランス
処方例3(ペースト状洗顔料)
下記組成のペースト状洗顔料(pH6.5)を常法に従って、製造した。得られたペースト状洗顔料は、洗い上がりがさっぱりとして、洗浄後のかさつきもなく、肌にしっとり感を付与するものであった。
セスキラウリルリン酸ナトリウム 25.0%
ミリスチルスルホコハク酸ジカリウム 5.0
ココイルジエタノールアミド 2.0
カルボキシビニルポリマー*1 0.5
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールC 0.5
パラベン 0.2
香料 0.02
pH調整剤 適量
精製水 バランス
*1:カーボポールETD2020(日光ケミカルズ(株)製商品名、アクリル酸/アクリル酸アルキル(C10-30)共重合体)
処方例4(シャンプー)
下記組成のシャンプー(pH6.5)を常法に従って、製造した。得られたシャンプーは、洗い上がりがさっぱりとして、洗浄後の頭皮にかさつきもなく、髪と頭皮のしっとり感が持続するものであった。
ポリオキシエチレン(EO=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 10.0%
ラウリルジメチルアミン酢酸ベタイン 10.0
エチレングリコールジステアレート 2.0
ココイルジエタノールアミド 2.0
エチルカルビトール 2.0
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールE 1.0
カチオン化セルロース 0.5
香料 0.05
pH調整剤 適量
精製水 バランス
処方例5(固形石鹸)
下記組成の固形石鹸(pH7.5)を常法に従って、製造した。得られた固形石鹸は、洗い上がりがさっぱりとして、皮膚のしっとり感が持続するものであった。
牛脂 10.0%
ヤシ油 18.0
オリーブ油 4.0
水酸化ナトリウム(96%) 6.0
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールD 5.0
エデト酸ニナトリウム 0.05
香料 0.05
精製水 バランス
処方例6(住居用洗浄剤)
下記組成の住居用洗浄剤(pH7.0)を常法に従って、製造した。得られた住居用洗浄剤は、再汚染防止能が優れており、良好な洗浄効果を有していた。この住居用洗浄剤は手に付着した場合も手荒れを感じさせず、手肌にしっとり感を付与するものであった。
ポリオキシエチレン(EO=2)ラウリルエーテル硫酸ナトリウム 10.0重量%
ラウリルアミンオキサイド 5.0
ポリオキシエチレン(EO=5)ドデシルエーテル 3.5
エタノール 8.0
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールA 3.0
エデト酸四ナトリウム 1.0
香料 0.05
pH調整剤 適量
精製水 バランス
処方例7(衣類用洗浄剤)
下記組成の衣類用洗浄剤を常法に従って、製造した。得られた衣類用洗浄剤は、再汚染防止能が優れており、良好な洗浄効果を有していた。この衣類用洗浄剤は手に付着した場合も手荒れを感じさせず、手肌にしっとり感を付与するものであった。
ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム 10.0重量%
ポリオキシエチレン(EO=7)ドデシルエーテル 5.0
ゼオライト 22.0
炭酸カリウム 5.0
ケイ酸ナトリウム 10.0
炭酸ナトリウム 23.0
分岐ポリグリセロール変性ポリエチレングリコールB 1.0
酵素 0.3
香料 0.05
精製水 バランス
Claims (5)
- 分子内に、一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を持ち、その少なくとも一方の末端に、下記構造式(II)で表わされる分岐グリセロール基を1個以上含有する分岐ポリグリセロール鎖が結合した、分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコール。
−O−(AO)p− (I)
[式中、Aは炭素数2〜3の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、pはオキシアルキレン基の平均付加モル数を示す1以上の数であり、p個のAは同一でも異なっていてもよい。]
- 請求項1記載の一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を有し、その少なくとも一方の末端が水酸基であるポリアルキレングリコール又はその誘導体に、酸性又は塩基性触媒の存在下、グリシドールを添加して反応させる、請求項1記載の分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールの製造法。
- 請求項1記載の一般式(I)で表されるポリアルキレングリコール構造を有し、その少なくとも一方の末端が水酸基であるポリアルキレングリコール又はその誘導体に、金属水酸化物又は金属アルコラートを添加し、脱水又は脱アルコール後、グリシドールを滴下又は間欠的に添加する、請求項2記載の製造法。
- 請求項1記載の分岐ポリグリセロール変性ポリアルキレングリコールからなる保湿剤。
- 請求項4記載の保湿剤を含有する洗浄料。
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104611156A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-05-13 | 李大兴 | 一种手工皂/皂液添加物 |
CN111533898A (zh) * | 2020-04-26 | 2020-08-14 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种脂肪醇聚氧丁烯醚聚甘油醚及其制备方法与应用 |
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2004
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104611156A (zh) * | 2015-01-27 | 2015-05-13 | 李大兴 | 一种手工皂/皂液添加物 |
CN111533898A (zh) * | 2020-04-26 | 2020-08-14 | 上海抚佳精细化工有限公司 | 一种脂肪醇聚氧丁烯醚聚甘油醚及其制备方法与应用 |
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