JP2005328839A - 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。 - Google Patents

難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。 Download PDF

Info

Publication number
JP2005328839A
JP2005328839A JP2005114548A JP2005114548A JP2005328839A JP 2005328839 A JP2005328839 A JP 2005328839A JP 2005114548 A JP2005114548 A JP 2005114548A JP 2005114548 A JP2005114548 A JP 2005114548A JP 2005328839 A JP2005328839 A JP 2005328839A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
soluble component
solution
alcohol
hardly soluble
fatty acid
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2005114548A
Other languages
English (en)
Inventor
Kiyotoshi Oshiro
清利 大城
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
MICROCEL KK
Original Assignee
MICROCEL KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by MICROCEL KK filed Critical MICROCEL KK
Priority to JP2005114548A priority Critical patent/JP2005328839A/ja
Priority to US11/233,273 priority patent/US20060024242A1/en
Publication of JP2005328839A publication Critical patent/JP2005328839A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K9/00Medicinal preparations characterised by special physical form
    • A61K9/08Solutions
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/12Ketones
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/70Carbohydrates; Sugars; Derivatives thereof
    • A61K31/715Polysaccharides, i.e. having more than five saccharide radicals attached to each other by glycosidic linkages; Derivatives thereof, e.g. ethers, esters
    • A61K31/716Glucans
    • A61K31/724Cyclodextrins
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/58Meliaceae (Chinaberry or Mahogany family), e.g. Azadirachta (neem)
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61PSPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00Drugs for dermatological disorders
    • A61P17/16Emollients or protectives, e.g. against radiation

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Natural Medicines & Medicinal Plants (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Alternative & Traditional Medicine (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Medical Informatics (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
  • Non-Alcoholic Beverages (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Abstract


【課題】
水に溶けない難溶性成分を水に可溶化する方法として、可溶化剤を溶解した原料水に難溶性成分を加えて、難溶性成分をホモジナイザーで微細に粉砕する方法があるが、ホモジナイザーで粉砕する機械的な方法では均一に微粒子化することが難しく、長期間安定で透明な可溶化液を得ることは困難であった。
【解決手段】
難溶性成分を溶解したエタノール溶液を原料水に混合するとエタノール溶液は瞬時に分散し、難溶性成分は微粒子化しコロイド粒子となる。可溶化剤を水に溶解した可溶化剤溶液を上記コロイド溶液に加えて軽く攪拌すると、微粒子と可溶化剤が結合して長期間安定で透明な可溶化液を得ることができる。
【選択図】 なし

Description

本発明は、生薬及び薬剤の脂溶性成分など水に不溶又は溶けにくい難溶性成分を容易に可溶化し、清涼飲料水、健康食品、化粧水、水性薬剤、注射液等を製造する方法に関する。
健康志向の時代を迎えて、動植物由来の水溶性成分を、お茶、あるいは清涼飲料水、健康食品、化粧水とした製品が販売されている。水溶性成分は水で煮出しすれば、容易に溶け出し透明な液体を得ることが出来る。
一方、脂溶性成分、疎水性成分又は親油性成分と称される水に不溶又は溶けにくい難溶性成分を水に可溶化する試みがあるが難溶性成分を透明に可溶化する事は困難であった。
従来、難溶性成分を可溶化する方法として、O/W型の乳化剤でHLB値13以上の可溶化剤を溶解した原料水に難溶性成分を加え、ホモミクサー又はホモジナイザー等の強力な攪拌装置で難溶性成分を機械的に微細に粉砕することにより可溶化することが一般的であった。又、可溶化剤ではないが可溶化剤と同じ働きを持ち、環状構造の内部が親油性で外部が親水性であるシクロデキストリンの内部に微粉砕した難溶性成分を包接し、外部が水に溶けて可溶化する方法がある。ホモジナイザーには超高速回転ホモジナイザー、超高圧ホモジナイザー、超音波ホモジナイザーなどがある。
例えば下記特許文献1、特許文献2には難溶性成分を水に微細に分散させる方法として、超高圧ホモジナイザーを利用している。
特開2003−147201号公報 特開平11−9187号公報 特開2002−87972号公報 特開2000−007584号公報
しかしながら、ホモジナイザーのような機械的、物理的な粉砕方法は効率が悪く、微粒子化するのに数分から数十分も時間を要し、粒子の大きさも大小が混ざり一定でなかった。そのため微粒子化が不完全な場合は大小の粒子が混ざり合い、不透明で不安定な乳化程度にとどまり、長期間には水と難溶性成分が分離するなど、安定で透明な可溶化液を得るのは困難であった。又、ホモジナイザーで長時間攪拌することにより局部的な温度上昇による化学反応など可溶化液に変質を起こす問題があった。
一方、上記ホモジナイザーのような機械的な微粉砕方法に頼らず化学的に分散させる方法が試みられている。例えば、特許文献3によれば、難溶性のプロポリスを可溶化する方法として、プロポリスのアルコール抽出液に、水及びエタノールに溶解可能であり、HLB値が11以上であり、且つポリエチレングリコール鎖を有する界面活性剤を溶解して可溶化する方法がある。以下、「特許文献3」特開2002−87972号公報について説明する。請求項1では、ポリエチレングリコール鎖を有する界面活性剤を使用している。又、請求項2では、界面活性剤がポリオキシエチレン硬化ヒマシ油とポリソルベート80の混合物である。又、請求項3では、プロポリスのアルコール抽出液に界面活性剤を溶解した後、水と混合している。又、請求項5では、請求項3の溶解液からエタノールを除去した後、水に混合する。
又、特許文献4では、脂溶性薬物にアミンオキシド類と界面活性剤に1−メントール及びエタノールを共存させることによって脂溶性薬物を可溶化させる方法である。
「特許文献4」特開2000−007584号公報について説明する。請求項1は、脂溶性薬物にアミンオキシド類と界面活性剤に1−メントール及びエタノールを共存させることによって脂溶性薬物を可溶化させる方法である。
上記特許文献3及び特許文献4に使用される可溶化剤について検証する。「特許文献3」特開2002−87972号公報によれば、ポリエチレングリコール鎖を有する界面活性剤を使用しているが、ポリエチレングリコール鎖を有する界面活性剤は、摂取すると肝臓障害、腎臓障害を起こし発癌性が疑われている成分である。
又、「特許文献4」特開2000−007584号公報によれば、脂溶性薬物をアミンオキシド類と界面活性剤を1−メントール、エタノールと共存させる可溶化方法である。アミンオキシドは日本国のPRTRR法(化学成分管理法)によって有害成分として認定されている問題成分である。いずれも食品、化粧品、薬剤に使用するのは問題がある。
又、特許文献3における界面活性剤の研究過程における知見として、水酸基の多いグリセリンあるいはポリグリセリン系の界面活性剤はアルコール抽出液を溶解できず、使用できないとの見解であり、天然由来の安全なグリセリン脂肪酸エステル系の可溶化剤を使用できないなど問題があった。
又、特許文献3におけるプロポリス可溶化方法について請求項3、請求項4においてプロポリス抽出液に界面活性剤を添加溶解した後水と混合しているが、本発明者の追試の結果プロポリスの濃度が高いと十分に可溶化しない欠点がある。
しかしながら、本発明はアルコール溶液を水に混合して難溶性成分を均一に微粒子化した後に乳化剤を結合させて可溶化する方法であり、微粒子化と可溶化のメカニズムとがまったく異なるものである。
本発明は、難溶性成分を可溶化する方法として、ホモナイザーによる機械的な方法ではなく、化学的な方法で原料水に難溶性成分を瞬時に分散し均一に微粒子化した後、微粒子に可溶化剤を結合させて透明な可溶化液を得ることと、可溶化剤として人体に安全な成分を使用することを目的としている。
本発明は、ホモジナイザーなどの機械的方法によって難溶性成分を微粉砕するときに生じる問題の解決手段である。アルコールは水に可溶であり、アルコールを水に加えると水中に均一に分散溶解する性質がある。一方、アルコールに難溶性成分を溶解したアルコール溶液の場合は、アルコール溶液を水に加えるとアルコール溶液は上記同様に水中に均一に分散し、溶液中の難溶性成分は微粒子化してコロイド粒子となる。このコロイド溶液に可溶化剤を加えると透明な可溶化液が得られる。
より具体的に言えば、まず、難溶性成分をアルコールに溶解してアルコール溶液を作っておく。又、可溶化剤を水に溶かして可溶化剤溶液を作っておく。次に可溶化液の基と成る水のみの原料水又はお茶等の水系原料(以下まとめて原料水とする)に上記アルコール溶液を適量混合するとアルコール溶液は瞬時に水中に分散し難溶性成分は均一に微粒子化しコロイド粒子と成る。コロイド溶液を軽く攪拌しながら上記可溶化剤溶液を透明に成るまで適量加えると透明な可溶化液が得られる。この操作は瞬時に行われ時間を要しない。
本発明によれば、難溶性成分を微粉砕するのにホモジナイザーなどの機械的方法を必要とせず、化学的に微粒子化し、しかも粒子の大きさは均一で非常に細かい。他の文献によれば可溶化液中の微粒子の大きさが可視光線の波長の半分以下の直径約200ナノメートル以下から半透明となり、50ナノメートル以下で透明になると言われており、これはちょうどコロイド粒子の大きさ1〜100ナノメートルと一致する。本発明によって微粒子化すると完全に透明になるので大きさは約50ナノメートル以下であることが証明できる。
又、後で述べるシクロデキストリンの空洞直径は0.6〜1.0ナノメートルの大きさであり、前記同様に微粒子化したものをシクロデキストリンに包接しても可溶化することから、微粒子の大きさはシクロデキストリンの空洞直径1.0ナノメートルよりも小さいことが証明できる。
又、微粒子の大きさはアルコール溶液中の難溶性成分の濃度によって調整でき、濃度が低いほど粒子は小さくなり可溶化しやすく、濃度が高いほど粒子は大きくなり可溶化がしにくく不透明な乳化液となる。これらの知見から本発明が完成されたものであり本発明の特徴を成すものである。
前記微粒子に可溶化剤を結合させるには工夫があり、以下順次述べる。
第1の解決手段は、難溶性成分をアルコールで抽出又は溶解したアルコール溶液を原料水に混合して分散し難溶性成分を微粒子化した後、速やかに可溶化剤溶液を原料水に加えて微粒子と可溶化剤を結合させて可溶化する方法である。この方法は、まず、難溶性成分を水中に分散して微粒子とした後、微粒子に可溶化剤を結合させて可溶化する方法である。
この場合、可溶化剤溶液を少量ずつ添加し、透明度を調整しながら最少量の可溶化剤を使用できる利点がある。
第2の解決手段は、前記第一の手段によって得られたデータを基に予め可溶化剤を溶解した原料水に難溶性成分のアルコール溶液を加えて微粒子化すると同時に微粒子に可溶化剤を結合させて可溶化する方法である。得られる透明な可溶化液は第1の解決手段で得られる可溶化液とまったく同じく透明である。この場合、原料水にアルコール溶液を添加すると、添加した部分のみ一瞬コロイド粒子が生じ白濁するが、すぐに透明になる。このことはアルコール溶液が水中で分散し微粒子を生じた後に可溶化剤と結合したことを示している。
第3の解決手段は、前記アルコール溶液を少量の水に溶解した可溶化剤溶液に加えて、難溶性成分が高濃度に含有される透明な可溶化液を得る。必要に応じて可溶化液の適量を原料水又はお茶、清涼飲料水などの水系原料に加える方法である。
第4の解決手段は、前記第1、第2、第3の解決手段によって得られた可溶化液から加熱及び減圧などの方法によってアルコールを出来るだけ除いた脱アルコール可溶化液を製造する方法である。この方法はアルコールを好まない飲料水、化粧品や薬剤などに利用される。ただ、水溶液中からアルコールを完全に除去することは経済的に問題があり、アルコールがいくらか残留しても問題が無い場合に用いられる。
前記第1、第2、第3、第4の解決手段によって得られた可溶化液の安定試験を行った。
10〜25℃の室内に製造から8ヶ月間放置したが、いずれの可溶化液も変化が見られず
完全に透明で、水と難溶性成分との分離も無く安定であった。
本発明で言うアルコールとは、水に可溶であり、さらに難溶性成分を溶解するアルコール類を指し、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブチルアルコール、第3ブタノール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2−エチルへキシルアルコール、ペンタノールなどがある。人体への安全性を考慮すれば、薬剤、食品に関してはエタノール、化粧品に関してはエタノール又は1,3−ブチレングリコール(1,3BG)が好ましいが、これらに限定されるものではない。
本発明で言う乳化剤とは、O/W型乳化剤であり、HLB値が約8以上のもので、微粒子化した難溶性成分を乳化又は可溶化する作用を持つものである。本発明の製造方法によって微粒子化すればHLB値8以上の何れのO/W型乳化剤にも対応できる大きさの微粒子とすることができる。又、HLB値の大きさによって透明度が異なりHLB値8〜10では不透明な乳化液を得ることができる。また、HLB値10〜13程度ではやや半透明な可溶化液を得ることができる。HLB値13以上では完全に透明な可溶化液を得ることができる。又、可溶化剤とは、上記乳化剤のうちHLB値10以上のもので、可溶化液の透明度が半透明から完全な透明なものまでのものを言う。
又、乳化剤には日本で食品添加物として安全性が確認されているグリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ステアリン酸乳酸カルシウム、レシチン類などがある。可溶化剤はこれらの内HLB値10以上のものを指し、好ましくはHLB値13以上である。可溶化剤はこれらに限定されるものではなく可溶化作用と安全性が確認できれば、上記以外のいずれの種類の可溶化剤でもよい。
又、可溶化剤としてシクロデキストリン(cyclodextrin)(略してCDと言う)が使用できる。シクロデキストリンはブドウ糖が6〜8個環状に結合したもので、環の内側が親油性であり、微粒子化された親油性の難溶性成分を環内部に包接し、外部が親水性となっていて水に溶解し、可溶化剤と同じ働きをする。空洞直径が約0.6〜1.0ナノメートル、外径が1.0〜2.0ナノメートルであり可溶化するには十分な小ささである。又、シクロデキストリンにはα-CD、β-CD、γ-CDタイプがあり、水に対する溶解度がα-CDが14.5%、β-CDが18.5%、γ-CDが23.2%であり、可溶化するにはγ-CDタイプが好ましい。
本発明で言う難溶性成分とは、水に不溶又は溶けにくいがアルコールには可溶もしくは溶け易い脂溶性成分、疎水性成分又は親油性成分と称される成分を言う。具体的に言えば秋ウコン(curcumalonga)の根茎に含有される肝臓病に有効なクルクミン(curcumin)。クルクミンの生体内変換物テトラヒドロクルクミン(Tetrahydrocurcumin)。唐辛子(Capsicum annuum)に含有される脂肪代謝に有効な辛味成分のカプサイシン。セイヨウイチイ(中国名紅豆杉)(Taxusbrerifolia)の葉に含有される抗がん剤のタキソール(Paclitaxel)。蜜蜂のプロポリス。ヒト体内生成成分で補酵素のコエンザイムQ10(一般名ユビデカレノンubidecarenone C59H90O4)。オオバナサルスベリ(Lagerstroemia speciosa pers)の葉に含有される糖尿病に有効なコロソリン酸(Corosolic acid)。ニトベギク(Tithonia diversifolia(Hermsl))の葉に含有される肝臓病、糖尿病に有効なタジチニン(Tagitinin C)。センダン(Melia Azedarach L 又はMelia azedarach L.var.subtripinnate Miq.)の種子、樹皮、葉に含有される抗腫瘍剤として有効なアルコール可溶性成分。インドのアーユルヴェーダで古くから使用されてきた農薬の忌虫剤、及び糖尿病、抗潰瘍剤、抗炎症剤などの有効成分を含有するニームの木(インドセンダンAzadiractha indica)の種子、樹皮、葉に含有されるアルコール可溶性成分。ノニ(ヤエヤマアオキ)(Morinda citrifolia)の茎、根に含有される抗鎮痛効果や抗アレルギー効果に有効なダムナカンタールなどのアルコール可溶性成分などである。それらにとどまらず、いわゆる生薬と称される動植物の部分、細胞内容物、分泌物、抽出物あるいは化学合成物質で、そのまま食品、健康食品、化粧品、及び薬剤として用い、あるいは原料となる成分を言う。
又、以上の成分は2種以上混合することによって相乗効果が得られることがあり、製品化するについては複数種混合することが望ましい。
以上のごとく得られた可溶化液は、目的に応じて清涼飲料水、健康飲料水、化粧水、水系薬剤、注射液、点滴用薬剤などに利用できる。例えば、清涼飲料水、健康飲料水の場合には可溶化液に目的に応じて甘味料、酸味料、香料、増粘安定剤、着色料、保存料、酸化防止剤、栄養強化剤などを加え市場の求める商品を作ることができる。
本発明は、従来ホモミクサー又はホモジナイザーによって機械的に微粒子化していた難溶性成分をアルコール溶液が水中において瞬時に分散し微粒子化する現象を応用したものである。ホモジナイザー等に比べると次の点で優れている。
1、物理的、機械的でなく化学的である。
2、微粒子の大きさが200ナノメートル以下で均一で微細である。
3、水中における分散、微粒子化が瞬時に起こり時間を要しない。
4、微粒子化が瞬時であるため、酸化などが起こりにくい。
5、ホモジナイザーは機械的に高速攪拌するため、部分的にせん断、高温となり、難溶性成分に化学的な変質を起こしやすいが、本発明にはその懸念がない。
6、得られた可溶化液は長期間でも透明で、水と難溶性成分が分離せず安定である。
7、ホモジナイザーの処理量は機械の大きさによって決まるが、本発明は少量でも大量でも短時間に処理できる。
8、水に難溶又は不溶であるが、アルコールに溶解する成分は無数にあり、これらはすべて可溶化できる。
9、微粒子化できるホモジナイザーは高価であり、資力が伴うものであるが、本発明は経済的である。
10、原料水の透明度を見ながら可溶化剤を添加できるので可溶化剤の添加量をぎりぎりまで少なくできる。
発明を実施するための最良の形態を説明する。まず、難溶性成分をエタノールで抽出又は溶解してエタノール溶液を作っておく。又、HLB値16のグリセリン脂肪酸エステル可溶化剤を水に溶かして可溶化剤溶液を作っておく。次に可溶化液の基と成る原料水に上記エタノール溶液を適量混合するとエタノール溶液は水中に瞬時に分散し難溶性成分は均一に微粒子化しコロイド粒子と成る。これに上記可溶化剤溶液を適量加えながら軽く攪拌すると透明な可溶化液が得られる。この操作は瞬時に行われ時間を要しない。前記エタノール溶液の量は日本で消費される飲料水の場合は1%以下である。
上記「0027」項で得られた可溶化剤の使用量を基に前記可溶化剤溶液を原料水に加えておく。これに前記エタノール溶液を軽く攪拌しながら適量加えると透明な可溶化液が得られる。
秋ウコンの根茎に含有される難溶性成分クルクミンのエタノール溶液、可溶化液はクルクミンの濃度に応じて、黄色、オレンジ、褐色などに呈色し、可溶化の指標成分として適当なので実施例で使用した。
クルクミンを高濃度に含有する秋ウコンの乾燥根茎粉末をエタノールで抽出して、クルクミン含有エタノール溶液を作っておく。又、原料水に適量のHLB値16のグリセリン脂肪エステル可溶化剤を溶解して可溶化剤溶液を作っておく。次に、原料水に上記クルクミン含有エタノール溶液を加えながら軽く攪拌すると黄濁したコロイド溶液となる。この黄濁したコロイド溶液を軽く攪拌しながら適量の可溶化剤溶液を加えると黄色で透明な可溶化液を得ることが出来る。
クルクミンの体内変換物質テトラヒドロクルクミンは、強力な抗酸化物質であり、紫外線の害から肌を守る化粧水として期待される成分である。実施例ではエタノールに替わり、1,3ブチレングリコール(BG)を使用した。
クルクミンを5.1%含有する秋ウコンの乾燥根茎粉末7gを95%エタノール200mlで、70℃、6時間抽出して濃褐色のクルクミン含有エタノール溶液を作った。溶液のクルクミン濃度は1.4mg/mlであった。又、HLB値16.0のグリセリン脂肪酸エステル可溶化剤1gを10mlの水に溶かした可溶化剤溶液を作っておく。次に100mlの原料水に上記エタノール溶液1mlを加えて軽く攪拌すると黄濁したコロイド溶液となる。コロイド溶液を軽く攪拌しながら上記可溶化剤溶液0.8mlを加えると黄色で透明な可溶化液を得る事ができた。
実施例1で作った可溶化剤溶液1.0mlを原料水100mlに加え予め溶かしておく。この原料水に実施例1で作ったエタノール溶液1mlを加えて軽く攪拌すると黄色で透明な可溶化液を得ることができた。
98%のクルクミン0.5gを95%エタノール100mlに溶解しエタノール溶液を作る。次に100mlの原料水にエタノール溶液1mlを加えると黄濁したコロイド溶液が出来る。コロイド溶液に実施例1で作った可溶化剤溶液1mlを加えて軽く攪拌すると黄色で透明な可溶化液を得る事ができた。
実施例1で作っておいた可溶化剤溶液1mlに水5mlを加える。これに実施例1のエタノール溶液1mlを加えて攪拌すると、クルクミンを高濃度に含む透明な可溶化液を得ることができる。得られた可溶化液7mlを市販のお茶100mlに加えて、クルクミン含有お茶を得た。
テトラヒドロクルクミン1gを1,3ブチレングリコール100mlに溶解し、無色透明な1,3ブチレングリコール溶液を得た。1,3ブチレングリコール溶液1mlを100mlの原料水に加えると白濁したコロイド溶液を得る。これに実施例1で作っておいた可溶化剤液1mlを加えて軽く攪拌すると、無色透明なテトラヒドロクルクミン含有化粧水を得ることができた。
γ-CD(γ-シクロデキストリン)1gを10mlの水に溶かしγ-CD溶液を作っておく。「実施例1」のクルクミン含有エタノール溶液1mlを原料水100mlに加えると黄濁したコロイド溶液を得る。これに前記γ-CD溶液1mlを加えながら軽く攪拌すると黄色で透明な可溶化液を得ることができた。

Claims (12)

  1. 難溶性成分を溶解したアルコール溶液を原料水に分散し、前記難溶性成分を微粒子化する手段と、該微粒子と乳化剤を結合させる手段と、から成ることを特徴とする難溶性成分の可溶化液。
  2. 前記難溶性成分は、クルクミン、テトラヒドロクルクミン、カプサイシン、タキソール、プロポリス、コエンザイムQ10、コロソリン酸、タジチニン、センダンの木に含有されるアルコール可溶性成分、ニームの木に含有されるアルコール可溶性成分、ノニの根、茎に含有されるアルコール可溶性成分から選ばれた1種又は2種以上であることを特徴とする請求項1記載の難溶性成分の可溶化液。
  3. 前記アルコールは、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブチルアルコール、第3ブタノール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2−エチルへキシルアルコール、ペンタノールから選ばれたものであることを特徴とする請求項1、又は2記載の難溶性成分の可溶化液。
  4. 前記微粒子の大きさが200ナノメートル以下であることを特徴とする請求項1、2、又3記載の難溶性成分の可溶化液。
  5. 前記乳化剤は、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ステアリン酸乳酸カルシウム、レシチン類から選ばれたものであり、さらにHLB値が10以上の可溶化剤であることを特徴とする請求項1、2、3、又は4記載の難溶性成分の可溶化液。
  6. 前記乳化剤は、シクロデキストリンであることを特徴とする請求項1、2、3、又は4記載の難溶性成分の可溶化液。
  7. 前記難溶性成分を溶解したアルコール溶液を原料水に分散し、難溶性成分を微粒子化する処理と、前記微粒子と乳化剤を結合させる処理と、から成ることを特徴とする可溶化液の製造方法。
  8. 前記難溶性成分は、クルクミン、テトラヒドロクルクミン、カプサイシン、タキソール、プロポリス、コエンザイムQ10、コロソリン酸、タジチニン、センダンの木に含有されるアルコール可溶性成分、ニームの木に含有されるアルコール可溶性成分、ノニの根、茎に含有されるアルコール可溶性成分から選ばれた1種又は2種以上である事を特徴とする請求項7記載の可溶化液の製造方法。
  9. 前記アルコールは、メタノール、エタノール、2−プロパノール、n−ブチルアルコール、第3ブタノール、1,4−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコール、2−エチルへキシルアルコール、ペンタノールから選ばれたものであることを特徴とする請求項7、又は8記載の可溶化液の製造方法。
  10. 前記微粒子の大きさが200ナノメートル以下であることを特徴とする請求項7、8、又は9記載の可溶化液の製造方法。
  11. 前記乳化剤は、グリセリン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、プロピレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、ステアリン酸乳酸カルシウム、レシチン類などから選ばれたものであり、さらにHLB値が10以上の可溶化剤であることを特徴とする請求項7、8、9、又は10記載の可溶化液の製造方法。
  12. 乳化剤は、シクロデキストリンであることを特徴とする請求項7、8、9、又は10記載の可溶化液の製造方法。
JP2005114548A 2004-04-19 2005-04-12 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。 Pending JP2005328839A (ja)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2005114548A JP2005328839A (ja) 2004-04-19 2005-04-12 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。
US11/233,273 US20060024242A1 (en) 2004-04-19 2005-09-22 Solubilizing liquid of refractory element and producing method thereof

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2004122877 2004-04-19
JP2005114548A JP2005328839A (ja) 2004-04-19 2005-04-12 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2005328839A true JP2005328839A (ja) 2005-12-02

Family

ID=35483878

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2005114548A Pending JP2005328839A (ja) 2004-04-19 2005-04-12 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。

Country Status (2)

Country Link
US (1) US20060024242A1 (ja)
JP (1) JP2005328839A (ja)

Cited By (18)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007274971A (ja) * 2006-04-07 2007-10-25 Infini:Kk プロポリス飲料の製造方法
JP2008161186A (ja) * 2006-12-08 2008-07-17 House Foods Corp 容器入りウコン飲料およびその製造方法。
JP2009201371A (ja) * 2008-02-26 2009-09-10 Yokohama Yushi Kogyo Kk 水分散性及び光に対する安定性が改良されたクルクミン組成物
JP2010180152A (ja) * 2009-02-05 2010-08-19 Zeria Pharmaceut Co Ltd コロソリン酸含有水性液剤
JP2011132223A (ja) * 2009-11-27 2011-07-07 Daiso Co Ltd 水難溶性薬理活性物質の薬理活性を維持しながら水溶性を付与する方法
WO2011152370A1 (ja) * 2010-05-31 2011-12-08 ハウス食品株式会社 容器詰ウコン飲料
JP2011250709A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
JP2011250708A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
JP2011250707A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
JP2011250700A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
JP2012016308A (ja) * 2010-07-07 2012-01-26 Kirin Brewery Co Ltd アルコール感が付与された非アルコール飲料およびその製造方法
WO2012105546A1 (ja) 2011-01-31 2012-08-09 株式会社シクロケムバイオ 脂溶性物質を含む水溶液の製造方法
KR101293926B1 (ko) 2010-12-30 2013-08-07 조선대학교산학협력단 쿠르쿠민-함유 고체 분산체 및 이를 포함하는 조성물
JP2013245213A (ja) * 2012-05-29 2013-12-09 Jx Nippon Oil & Energy Corp ビワ葉培養エキス−シクロデキストリン包接物
JP2016505579A (ja) * 2012-12-19 2016-02-25 アクアノヴァ アクチエンゲゼルシャフト クルクミン可溶化物
KR20170018979A (ko) 2009-09-28 2017-02-20 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 심황 색소 조성물 및 그 조제 방법
WO2018043755A1 (ja) * 2016-09-05 2018-03-08 エム・テクニック株式会社 加圧加温原料溶液による微粒子の製造方法
WO2022202459A1 (ja) * 2021-03-22 2022-09-29 サントリーホールディングス株式会社 コロソリン酸含有飲料及びその製造方法

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103271264B (zh) * 2007-06-29 2015-07-01 好侍食品株式会社 复合材料及其制造方法
JPWO2010005010A1 (ja) * 2008-07-09 2012-01-05 有限会社生物資源研究所 抗インフルエンザウイルス剤、抗rsウイルス剤及び抗免疫不全ウイルス剤
CN108888556B (zh) * 2018-07-31 2021-06-04 北京东方淼森生物科技有限公司 一种诺丽活性载体组合物、制备方法及应用

Cited By (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007274971A (ja) * 2006-04-07 2007-10-25 Infini:Kk プロポリス飲料の製造方法
JP2008161186A (ja) * 2006-12-08 2008-07-17 House Foods Corp 容器入りウコン飲料およびその製造方法。
JP2009201371A (ja) * 2008-02-26 2009-09-10 Yokohama Yushi Kogyo Kk 水分散性及び光に対する安定性が改良されたクルクミン組成物
JP2010180152A (ja) * 2009-02-05 2010-08-19 Zeria Pharmaceut Co Ltd コロソリン酸含有水性液剤
KR20170018979A (ko) 2009-09-28 2017-02-20 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 심황 색소 조성물 및 그 조제 방법
KR20190006088A (ko) 2009-09-28 2019-01-16 산에이겐 에후.에후. 아이. 가부시키가이샤 심황 색소 조성물 및 그 조제 방법
US10023745B2 (en) 2009-09-28 2018-07-17 San-Ei Gen F.F.I., Inc. Turmeric pigment composition and method for preparing same
JP2011132223A (ja) * 2009-11-27 2011-07-07 Daiso Co Ltd 水難溶性薬理活性物質の薬理活性を維持しながら水溶性を付与する方法
JP2011250708A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
JP2011250707A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
WO2011152370A1 (ja) * 2010-05-31 2011-12-08 ハウス食品株式会社 容器詰ウコン飲料
JP2011250709A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
CN102917605A (zh) * 2010-05-31 2013-02-06 好侍食品株式会社 容器装姜黄饮料
JP2011250700A (ja) * 2010-05-31 2011-12-15 House Foods Corp 容器詰ウコン飲料
CN102917605B (zh) * 2010-05-31 2015-10-21 好侍食品株式会社 容器装姜黄饮料
JP2012016308A (ja) * 2010-07-07 2012-01-26 Kirin Brewery Co Ltd アルコール感が付与された非アルコール飲料およびその製造方法
KR101293926B1 (ko) 2010-12-30 2013-08-07 조선대학교산학협력단 쿠르쿠민-함유 고체 분산체 및 이를 포함하는 조성물
EP2671596A4 (en) * 2011-01-31 2014-07-16 Wacker Chemie Ag PROCESS FOR PREPARING AN AQUEOUS SOLUTION WITH A LIPID SOLUBLE SUBSTANCE
WO2012105546A1 (ja) 2011-01-31 2012-08-09 株式会社シクロケムバイオ 脂溶性物質を含む水溶液の製造方法
JP2013245213A (ja) * 2012-05-29 2013-12-09 Jx Nippon Oil & Energy Corp ビワ葉培養エキス−シクロデキストリン包接物
JP2016505579A (ja) * 2012-12-19 2016-02-25 アクアノヴァ アクチエンゲゼルシャフト クルクミン可溶化物
US11311483B2 (en) 2012-12-19 2022-04-26 Aquanova Ag Curcumin solubilisate
WO2018043755A1 (ja) * 2016-09-05 2018-03-08 エム・テクニック株式会社 加圧加温原料溶液による微粒子の製造方法
CN109963830A (zh) * 2016-09-05 2019-07-02 M技术株式会社 利用加压加温原料溶液的微粒的制造方法
US10676418B2 (en) 2016-09-05 2020-06-09 M. Technique Co., Ltd. Method for producing microparticles from pressurized and heated starting material solution
KR20190053188A (ko) 2016-09-05 2019-05-17 엠. 테크닉 가부시키가이샤 가압 가온 원료 용액에 의한 미립자의 제조 방법
CN109963830B (zh) * 2016-09-05 2022-04-29 M技术株式会社 利用加压加温原料溶液的微粒的制造方法
KR102440019B1 (ko) 2016-09-05 2022-09-05 엠. 테크닉 가부시키가이샤 가압 가온 원료 용액에 의한 미립자의 제조 방법
WO2022202459A1 (ja) * 2021-03-22 2022-09-29 サントリーホールディングス株式会社 コロソリン酸含有飲料及びその製造方法

Also Published As

Publication number Publication date
US20060024242A1 (en) 2006-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2005328839A (ja) 難溶性成分の可溶化液及びその製造方法。
Chaari et al. Encapsulation of carotenoids extracted from halophilic Archaea in oil-in-water (O/W) micro-and nano-emulsions
Jeengar et al. Emu oil based nano-emulgel for topical delivery of curcumin
Wang et al. Enhancing anti-inflammation activity of curcumin through O/W nanoemulsions
US7182950B2 (en) Nano-sized self-assembled liquid dilutable vehicles
Xavier-Junior et al. Microemulsion systems containing bioactive natural oils: an overview on the state of the art
JP5490795B2 (ja) 栄養補給組成物のための改善された乳化系
Ni et al. Quercetin loaded nanostructured lipid carrier for food fortification: preparation, characterization and in vitro study
Sharma et al. Synergistic antioxidant action of vitamin E and rutin SNEDDS in ameliorating oxidative stress in a Parkinson’s disease model
US20170326077A1 (en) Homogenous composition and methods of making the same
Usmani et al. Development and evaluation of doxorubicin self nanoemulsifying drug delivery system with Nigella Sativa oil against human hepatocellular carcinoma
CN104921005A (zh) 一种大蒜油的纳米级微乳液及其制备方法
Ansari et al. Formulation, characterization, in vitro and in vivo evaluations of self-nanoemulsifying drug delivery system of luteolin
US20220054580A1 (en) Formulation comprising water soluble particles of a non-curcuminoid and a curcuminoid
Chen et al. Self-nanoemulsions loaded with dihydromyricetin: Insights to their formulation stability
Nagpal et al. Designing of a phytosome dosage form with Tecomella undulata as a novel drug delivery for better utilization
Hyma et al. Formulation and characterisation of self-microemulsifying drug delivery system of pioglitazone
CA3128653A1 (en) Nanoemulsion compositions comprising saponins for increasing bioavailability
Alfei et al. Nanotechnological manipulation of nutraceuticals and phytochemicals for healthy purposes: Established advantages vs. still undefined risks
Mostafa et al. Nanoemulsions: a new approach for enhancing phytonutrient efficacy
Cheong et al. Effect of emulsification method and particle size on the rate of in vivo oral bioavailability of kenaf (Hibiscus cannabinus L.) seed oil
Abdel-All et al. Phytochemical and biological evaluation of a newly designed nutraceutical self-nanoemulsifying self-nanosuspension for protection and treatment of cisplatin induced testicular toxicity in male rats
Ogino et al. Krill oil-based self-emulsifying drug delivery system to improve oral absorption and renoprotective function of ginger extract
Zuccari et al. Development of phytochemical delivery systems by nano-suspension and nano-emulsion techniques
Karsli et al. High-pressure-homogenized clove and Thyme Oil emulsions: Formulation, Stability, and antioxidant capacity