JP2005326580A - ネガ型レジスト組成物およびレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
微細な寸法のパターンを再現するためには、高解像性を有するレジスト材料が必要であり、化学増幅型のレジスト組成物が好適に用いられている。
化学増幅型のネガ型レジストの従来例としては、例えば下記特許文献1,2が挙げられる。
本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであって、高解像性を有するとともに、LWRを低減させることができるネガ型レジスト組成物およびレジストパターンの形成方法を提供することを目的とする。
すなわち、本発明のネガ型レジスト組成物は、アルカリ可溶性樹脂(A)、放射線の照射により酸を発生する酸発生剤(B)、および架橋剤(C)を含有するネガ型レジスト組成物において、下記一般式(1)で表される化合物(D)を含有することを特徴とする。
まず化合物(D)について説明する。上記一般式(1)で表される化合物(D)はアルカリ現像液に可溶であり、酸の作用によって極性変化を生じてアルカリ不溶性となる。かかる極性変化を生じる反応にはH2Oの脱離反応が関与していると考えられる。
またpは2または3であり、2の方が、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解性がより低下するので好ましい。これは、pが2のときは、pが3の場合に比べて上記極性変化を生じる反応の均一性が良いためと考えられる。pが2のときの置換位置は、メタ位でもよくパラ位でもよいが、メタ位がより好ましい。
(D)成分としては、いずれか1種を単独で用いてもよく、2種以上の化合物(D)を併用することもできる。
化合物(D)は市販品として入手可能である。
アルカリ可溶性樹脂(A)は、アルカリ現像液に可溶であり、かつ架橋剤成分との相互作用によりアルカリ不溶となるものであればよく、これまでネガ型化学増幅型のアルカリ可溶性樹脂成分として用いられているものの中から任意に選ぶことができる。
例えば、ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン、および下記一般式(I)で表される(a1)単位と下記一般式(II)で表される(a2)単位を有する共重合体等が好適に用いられる。
上記R1は、炭素数1〜5の直鎖又は分岐状アルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。工業的にはメチル基又はエチル基が好ましい。
上記nは、0または1〜3の整数である。これらのうち、nは0または1であることが好ましく、特に工業上0であることが好ましい。
なお、nが1〜3である場合には、R1の置換位置はo−位、m−位、p−位のいずれでもよく、さらに、nが2または3の場合には、任意の置換位置を組み合わせることができる。
上記のアルカリ不溶性基とは、未置換のアルカリ可溶性樹脂のアルカリ溶解性を低下させる置換基であり、例えば、tert−ブトキシカルボニル基、tert−アミルオキシカルボニル基などの第三級アルコキシカルボニル基、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基などの低級アルキル基がある。これらの中で、レジストパターニングが施される周辺環境の影響を受けにくく、良好なレジストパターンが得られることから、低級アルキル基、特にイソプロピル基が好ましい。
またアルカリ可溶性樹脂(A)の分散度(Mw/Mn、Mnは数平均分子量)は1.0〜2.5程度が好ましく、より好ましい範囲は1.0〜1.5である。
本発明のネガ型レジスト組成物における樹脂成分(A)の含有量は、形成しようとするレジスト膜厚に応じて調整すればよい。
(B)成分は、従来の化学増幅型レジスト組成物において使用されている公知の酸発生剤から特に限定せずに用いることができる。
このような酸発生剤としては、これまで、ヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類、ジアゾメタンニトロベンジルスルホネート類などのジアゾメタン系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤など多種のものが知られている。
オニウム塩系酸発生剤の具体例としては、ジフェニルヨードニウムのトリフルオロメタンスルホネートまたはノナフルオロブタンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムのトリフルオロメタンスルホネートまたはノナフルオロブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、トリ(4−メチルフェニル)スルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、ジメチル(4−ヒドロキシナフチル)スルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、モノフェニルジメチルスルホニウムのトリフルオロンメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、ジフェニルモノメチルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(4−メチルフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、(4−メトキシフェニル)ジフェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネート、トリ(4−tert−ブチル)フェニルスルホニウムのトリフルオロメタンスルホネート、そのヘプタフルオロプロパンスルホネートまたはそのノナフルオロブタンスルホネートなどが挙げられる。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、以下に示す構造をもつ1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物A、分解点135℃)、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン(化合物B、分解点147℃)、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物C、融点132℃、分解点145℃)、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物D、分解点147℃)、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン(化合物E、分解点149℃)、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物F、分解点153℃)、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物G、融点109℃、分解点122℃)、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物H、分解点116℃)などを挙げることができる。
中でも、(B)成分として、オキシムスルホネート系酸発生剤が架橋効率が高く、また高解像性を達成できる為好ましい。
本発明のネガ型レジスト組成物における(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.5〜30質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。上記範囲より少ないとパターン形成が十分に行われないおそれがあり、上記範囲を超えると均一な溶液が得られにくく、保存安定性が低下する原因となるおそれがある。
架橋剤(C)としては、従来の化学増幅型レジスト組成物において使用されている公知の架橋剤から特に限定せずに用いることができる。例えば、メラミン系架橋剤、尿素系架橋剤、エチレン尿素系架橋剤、およびグリコールウリル系架橋剤からなる群から選ばれる少なくとも1種が好適に用いられる。
架橋剤(C)は1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。特に、メラミン系架橋剤と尿素系架橋剤との混合物は、解像性やレジストパターン形状が良好となる為好ましい。メラミン系架橋剤と尿素系架橋剤との混合比率は質量比で9:1〜1:9の範囲であることが好ましく、4:6〜6:4の範囲であることが最も好ましい。前記架橋剤の混合物と前記オキシムスルホネート系酸発生剤とを組み合わせることで高解像性を達成することができ、かつ架橋効率が高くなるため好ましい。
尿素系架橋剤の具体例として、尿素とホルムアルデヒド、又はホルムアルデヒドおよび低級アルコールとを反応させて、アミノ基の水素原子をヒドロキシメチル基または低級アルコキシメチル基で置換した化合物が挙げられ、例えばビスメトキシメチル尿素が好適に用いられる。
R1とR2が低級アルコキシ基であるとき、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、直鎖状でもよく分岐状でもよい。R1とR2は同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。同じであることがより好ましい。
R3とR4が低級アルコキシ基であるとき、好ましくは炭素数1〜4のアルコキシ基であり、直鎖状でもよく分岐状でもよい。R3とR4は同じであってもよく、互いに異なっていてもよい。同じであることがより好ましい。
かかるエチレン尿素系架橋剤の具体例としては、例えばモノ及び/又はジヒドロキシメチルエチレン尿素、モノ及び/又はジメトキシメチル化エチレン尿素、モノ及び/又はジエトキシメチル化エチレン尿素、モノ及び/又はジプロポキシメチル化エチレン尿素、モノ及び/又はジブトキシメチル化エチレン尿素、1,3−ジ(メトキシメチル)4,5−ジヒドロキシ−2−イミダゾリジノン、1,3−ジ(メトキシメチル)−4,5−ジメトキシ−2−イミダゾリジノンなどを挙げることができる。
かかるグリコールウリル誘導体は、グリコールウリルとホルマリンとを縮合反応させることにより、またこの生成物を低級アルコールと反応させることにより得ることができる。
グリコールウリル系架橋剤としては、例えばモノ,ジ,トリ及び/又はテトラヒドロキシメチルグリコールウリル、モノ,ジ,トリ及び/又はテトラメトキシメチル化グリコールウリル、モノ,ジ,トリ及び/又はテトラエトキシメチルグリコールウリル、モノ,ジ,トリ及び/又はテトラプロポキシメチル化グリコールウリル、モノ,ジ,トリ及び/又はテトラブトキシメチル化グリコールウリルなどがある。
本発明のネガ型レジスト組成物は、上述した(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、および後述する任意の各成分を、有機溶剤に溶解させて製造することができる。
有機溶剤としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、またはジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。
これらの有機溶剤は1種単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と極性溶剤とを混合した混合溶媒は好ましいが、その配合比は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜8:2、より好ましくは2:8〜5:5の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比が好ましくは2:8〜5:5、より好ましくは3:7〜4:6であると好ましい。
また、有機溶剤として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。
有機溶剤の使用量は特に限定しないが、基板等に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内とされる。
本発明のネガ型レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の成分として、含窒素有機化合物(E)(以下、(E)成分という)を配合させることができる。
この(E)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、アミン、特に第2級脂肪族アミンや第3級脂肪族アミンが好ましい。
(E)成分の具体例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリペンチルアミン、トリ−n−ヘプチルアミン、トリ−n−オクチルアミン、ジ−n−ヘプチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、トリ−n−ドデシルアミン等のアルキルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、ジイソプロパノールアミン、トリイソプロパノールアミン、ジ−n−オクタノールアミン、トリ−n−オクタノールアミン等のアルキルアルコールのアミンが挙げられる。これらのうち、炭素数7〜15のアルキル基を有する第2級または第3級の脂肪族アミンが好ましい。炭素数が7〜15のアルキル基を有することによって、該脂肪族アミンが、形成されたレジストパターン中で拡散しにくいため均等に分布できる。本発明において、特にトリ−n−オクチルアミン、トリ−n−ドデシルアミンのようなアルキルアミンが好ましい。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(E)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
前記(E)成分との配合による感度劣化を防ぎ、またレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体からなる酸成分(F)(以下、(F)成分という)を含有させることができる。なお、(E)成分と(F)成分は併用することもできるし、いずれか1種を用いることもできる。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ−n−ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸−ジ−n−ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(F)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本発明のネガ型レジスト組成物には、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
本発明のネガ型レジスト組成物は、例えば従来のホトレジスト技術を用いたレジストパターン形成方法に適用される。
具体的には、まず基板上に、溶液状に調製された本発明のネガ型レジスト組成物を、スピンナーなどで塗布し、乾燥させてネガ型レジスト膜を形成する。
基板としては特に制限はなく、従来ネガ型レジストが適用されている各種基板、例えばシリコンウェーハ、有機系又は無機系の反射防止膜が設けられたシリコンウェーハ、ガラス基板などのいずれでもよい。
続いて、露光後加熱処理(ポストエクスポ−ジャーベーク、以下、PEBということもある。)を行う。PEB処理における加熱条件は、レジスト組成物中の各成分の種類、配合割合、塗布膜厚などによって変わるが、例えば80〜150℃、40〜120秒間より好ましくは60〜90秒間程度である。
現像液は、特に限定されず、一般に用いられるアルカリ性水溶液等を用いることができる。例えば、濃度2.38質量%のTMAH(テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド)の水溶液が好適に用いられる。
<ネガ型レジスト組成物の調製>
下記の(A)成分、(B)成分、(C)成分、(D)成分、(E)成分、(F)成分およびその他の成分を有機溶剤に均一に溶解して、ネガ型ホトレジスト組成物を調製した。
(A)成分としては、p−ヒドロキシスチレンから誘導される構成単位78.5モル%と、スチレンから誘導される構成単位21.5モル%からなる分散度1.3の共重合体を100質量部用いた。この(A)成分の質量平均分子量は2500であった。
(B)成分としては、α−(メチルスルホニルオキシイミノ)−p−メトキシフェニルアセトニトリルを8.0質量部用いた。
(C)成分としては、ビスメトキシメチル尿素(製品名:N−8314、三和ケミカル社製)の3.0質量部と、ヘキサメトキシメチルメラミン(製品名:Mw30HM、三和ケミカル社製)の3.0質量部とを併用した。
(D)成分としては、下記化学式(2)で表されるα,α’−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピルベンゼンを3.0質量部用いた。
(E)成分としては、トリオクチルアミン0.69質量部を用いた。
(F)成分として、サリチル酸を0.23質量部を用いた。
その他の成分として、フッ素系界面活性剤(製品名XR−104、大日本インキ化学工業社製)を0.12質量部用いた。
上記各成分を有機溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)1900質量部に溶解させてネガ型レジスト組成物を得た。
次いで、電子ビーム描画装置(製品名:HL−800D、70kV加速電圧、日立社製)を用いて描画を行った。
続いて、110℃、90秒の条件でPEB処理を行った後、現像液として濃度2.38質量%のTMAHを基板上に滴下して60秒間現像処理し、続いて純水にてリンス処理した後、振り切り乾燥を行った。さらに、100℃で60秒間の加熱処理(ポストベーク)を行って、80nmの孤立ラインパターンを形成した。 得られたレジストパターンを走査型電子顕微鏡(SEM)により観察した。
また、最適露光量(Eop)において得られた線幅80nmの孤立ラインパターンのライン幅を、側長SEM(日立製作所社製、商品名:S−9220)により、ライン方向に5箇所測定し、その結果から標準偏差(s)の3倍値(3s)を、LWRを示す尺度として算出した。この3sの値が小さいほど線幅のラフネスが小さく、より均一幅のレジストパターンが得られたことを意味する。本実施例における3sの値は7.2nmであった。
上記実施例1において、(D)成分を添加しない他は同様にして孤立ラインパターンを形成した。
得られたレジストパターンについて実施例1と同様にして評価を行った。孤立ラインパターンの限界解像度は60nmであった。LWRを示す3sの値は8.4nmであった。
上記実施例1において、(E)成分としてのトリオクチルアミンの配合量を0.46質量部に変更し、(F)成分としてのサリチル酸の配合量を0.15質量部に変更し、かつ(D)成分を添加しない他は同様にして孤立ラインパターンを形成した。
得られたレジストパターンについて実施例1と同様にして評価を行った。孤立ラインパターンの限界解像度は60nmであった。LWRを示す3sの値は11.5nmであった。
Claims (7)
- 前記一般式(1)中のpが2である請求項1記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記(B)成分が、オキシムスルホネート系酸発生剤である請求項1〜3のいずれか一項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記(C)成分が、メラミン系架橋剤、尿素系架橋剤、エチレン尿素系架橋剤、およびグリコールウリル系架橋剤からなる群から選ばれる少なくとも1種である請求項1〜4のいずれか一項に記載のネガ型レジスト組成物。
- 前記(C)成分がメラミン系架橋剤と尿素系架橋剤の混合物である請求項5記載のネガ型レジスト組成物。
- 基板上に、請求項1〜6のいずれか一項に記載のネガ型レジスト組成物を用いてネガ型レジスト膜を形成し、該ネガ型レジスト膜に対して選択的に露光処理を行った後、加熱処理(ポストエクスポ−ジャーベーク)を行い、しかる後に現像処理を施してレジストパターンを形成することを特徴とするレジストパターン形成方法。
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