JP2005300998A - ポジ型レジスト組成物及びレジストパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)樹脂成分が、単環又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)、ラクトン環を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a2)、極性基含有多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)、及び記一般式(1)で表される構成単位(a4)を有する共重合体であり、かつ(B)酸発生剤成分を含むポジ型レジスト組成物。
【化1】
(式中、R11は低級アルキル基または水素原子であり、R12はアルカリ可溶性基である。)
【選択図】 なし
Description
さらには、近年のように高解像性のレジストパターンが要求されるようになってくると、これらの特性に加えて、従来以上に現像後のレジストパターンのディフェクト(表面欠陥)の改善がいっそう必要となってくる。
このディフェクトとは、例えば、KLAテンコール社の表面欠陥観察装置(商品名「KLA」)により、現像後のレジストパターンを真上から観察した際に検知される不具合全般のことである。この不具合とは、例えば現像後のスカム、泡、ゴミ、レジストパターン間のブリッジ等である。
さらに近年、現象後のレジストパターンのディフェクトの中でも、特にArFエキシマレーザー以降、すなわちArFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV、EB等を光源とした130nm以下のレジストパターンのような微細なレジストパターンを形成する場合には、ディフェクトの解決の問題がいっそう厳しくなってきている。
本発明のポジ型レジスト組成物は、(A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分、および(B)放射線の照射により酸を発生する酸発生剤成分を含有するポジ型レジスト組成物であって、
前記(A)成分が、単環又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)、ラクトン環を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a2)、極性基含有多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)、及び記一般式(1)で表される構成単位(a4)を有する共重合体であることを特徴とする。
本発明のレジストパターン形成方法は、本発明のポジ型レジスト組成物を支持体上に塗布し、プレべークし、選択的に露光した後、PEB(露光後加熱)を施し、アルカリ現像してレジストパターンを形成することを特徴とする。
本発明において、「(α−低級アルキル)アクリル酸」とは、メタクリル酸等のα−低級アルキルアクリル酸と、アクリル酸の一方あるいは両方を意味する。ここで、「α−低級アルキルアクリル酸」とは、アクリル酸のα炭素原子に結合した水素原子が低級アルキル基で置換されたものを意味する。
また、「構成単位」とは、重合体を構成するモノマー単位を意味する。
また、「(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位」とは、(α−低級アルキル)アクリル酸エステルのエチレン性二重結合が開裂して構成される構成単位を意味する。
また、「露光」は放射線の照射全般を含む概念とする。
(A)成分
(A)成分は、下記4つの構成単位を必須とする共重合体である。
(a1):単環または多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
(a2):ラクトン環を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
(a3):極性基含有多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位。
(a4):前記一般式(1)で表される構成単位。
構成単位(a1)において、単環又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基は、特に限定するものではないが、多環式基を含むものが好ましい。一般的には(α−低級アルキル)アクリル酸の側鎖のカルボキシル基と、環状の第3級アルキルエステルを形成するものが広く知られており、すなわち単環または多環の脂環式炭化水素基、特に好ましくは多環の脂環式炭化水素基を含むものが好ましい。炭化水素基は飽和であることが好ましい。
前記多環の脂環式炭化水素基としては、ビシクロアルカン、トリシクロアルカン、テトラシクロアルカン等から1個の水素原子を除いた基等を例示できる。具体的には、アダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等のポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基等が挙げられる。これらの中でもアダマンチル基、ノルボルニル基、テトラシクロドデカニル基が工業上好ましい。
また、基−COOR4は、式中に示したテトラシクロドデカニル基の3または4の位置に結合していてよいが、結合位置は特定できない。また、(メタ)アクリレート構成単位のカルボキシル基残基も同様に式中に示した8または9の位置に結合していてよいが、結合位置は特定できない。
構成単位(a2)としては、(α−低級アルキル)アクリル酸エステルのエステル側鎖部にラクトン環からなる単環式基またはラクトン環を有する多環の脂環式基が結合した構成単位が挙げられる。なお、このときラクトン環とは、−O−C(O)−構造を含むひとつの環を示し、これをひとつの目の環として数える。したがって、ここではラクトン環のみの場合は単環式基、さらに他の環構造を有する場合は、その構造に関わらず多環式基と称する。
そして、構成単位(a2)としては、具体的には例えば、γ−ブチロラクトンから水素原子1つを除いた単環式基や、ラクトン環含有ビシクロアルカンから水素原子を1つを除いた多環式基等が挙げられる。
具体的には、例えば以下の構造式(IV)〜(VII)で表される構成単位が好ましい。
構成単位(a3)としては、例えばArFエキシマレーザー用のホトレジスト組成物用の樹脂において、多数提案されているものの中から適宜選択して用いることができ、例えば極性基を含有し、かつ多環の脂環式炭化水素基を含むことが好ましい。極性基としてはシアノ基(−CN)、カルボキシル基(−COOH)、アルコール性水酸基(−OH)等が挙げられ、アルコール性水酸基が好ましい。
構成単位(a3)において、多環式基としては、前記構成単位(a1)の説明において例示したものと同様の多数の多環式基(好ましくは多環の脂環式炭化水素基)から適宜選択して用いることができる。
具体的に、構成単位(a3)としては、水酸基含有アダマンチル基や、カルボキシル基含有テトラシクロドデカニル基を有するものが好ましく用いられる。
さらに具体的には、下記一般式(VIII)で表される構成単位を挙げることができる。
構成単位(a4)は前記一般式(1)で表される。本発明においては、主に当該構成単位(a4)により、ディフェクトの低減効果が得られる。
式中、R11は低級アルキル基または水素原子である。低級アルキル基は、直鎖、分岐鎖状のいずれでもよく、炭素数5以下であることが好ましい。具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基などが挙げられる。工業的にはメチル基が好ましい。
アルカリ可溶性基とは、フェノール性水酸基と同程度のpKaを有する基であって、アルコール性水酸基やカルボキシル基などのアルカリ可溶性を与える基を有する基である。すなわち、pKaが小さいもの(特に限定するものではないが、好適には例えばpKa:6〜12)である。アルカリ可溶性基を有することにより、(A)成分に適度な酸性度を付与することができ、これがディフェクト低減効果を奏することに寄与しているものと推測される。
具体的には例えば結合位置などが特に限定されないアルコール性水酸基;アルコール性水酸基のα位の炭素原子が電子吸引性基で置換されたヒドロキシアルキル基;カルボキシル基等があげられる。中でもカルボキシル基が好ましい。
ハロゲン原子としてはフッ素原子、塩素原子等が挙げられるが、フッ素原子が好ましい。
ハロゲン化アルキル基において、ハロゲンは前記ハロゲン原子と同様である。アルキル基は炭素数、例えば1〜3程度の低級アルキル基が望ましく、好ましくはメチル基またはエチル基、最も好ましくはメチル基である。具体的には、例えばトリフルオロメチル基、ジフルオロメチル基、モノフルオロメチル基、パーフルオロエチル基等が挙げられるが、特にトリフルオロメチル基が好ましい。
電子吸引性基の数は、1または2であり、好ましくは2である。
ここでのハロゲン原子、又はハロゲン化アルキル基とは前記したものと同様であり、アルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基などの低級アルキル基が挙げられる。そして、その電子吸引性基は、前記したようにフッ素原子又はフッ素化アルキル基が好ましく、特にはR31及びR32がともにフッ素化アルキル基、中でもトリフルオロメチル基であるものが、合成上、及び効果において優れており、好ましい。
(A)成分は、前記構成単位(a1)〜(a4)以外の構成単位を含んでいてもよいが、好適にはこれらの構成単位の合計が全構成単位中70モル%以上、好ましくは80モル%以上、最も好ましくは100モル%である。
構成単位(a1)〜(a4)以外の他の構成単位(a5)としては、上述の構成単位(a1)〜(a4)に分類されない他の構成単位であれば特に限定するものではない。
構成単位(a5)として、具体的には、下記(IX)〜(XI)の構造のものを例示することができる。
そして、(A)成分は、例えば各構成単位に係るモノマーを、例えばアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)のようなラジカル重合開始剤を用いた公知のラジカル重合等によって重合させることによって得ることができる。
下限値は特に限定するものではないが、パターン倒れの抑制、解像性等の点で、好ましくは4000以上、さらに好ましくは5000以上とされる。
本発明において、(B)成分は、従来の化学増幅型レジスト組成物において使用されている公知のいわゆる酸発生剤から特に限定せずに用いることができる。このような酸発生剤としては、これまで、ヨードニウム塩やスルホニウム塩などのオニウム塩系酸発生剤、オキシムスルホネート系酸発生剤、ビスアルキルまたはビスアリールスルホニルジアゾメタン類、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類、ジアゾメタンニトロベンジルスルホネート類などのジアゾメタン系酸発生剤、イミノスルホネート系酸発生剤、ジスルホン系酸発生剤など多種のものが知られている。
また、ポリ(ビススルホニル)ジアゾメタン類としては、例えば、以下に示す構造をもつ1,3−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物A、分解点135℃)、1,4−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ブタン(化合物B、分解点147℃)、1,6−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物C、融点132℃、分解点145℃)、1,10−ビス(フェニルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物D、分解点147℃)、1,2−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)エタン(化合物E、分解点149℃)、1,3−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)プロパン(化合物F、分解点153℃)、1,6−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)ヘキサン(化合物G、融点109℃、分解点122℃)、1,10−ビス(シクロヘキシルスルホニルジアゾメチルスルホニル)デカン(化合物H、分解点116℃)などを挙げることができる。
(B)成分の含有量は、(A)成分100質量部に対し、0.5〜30質量部、好ましくは1〜10質量部とされる。下限値以上とすることによりパターン形成が十分に行われ、上限値以下とすることにより均一な溶液が得られ、良好な保存安定性が得られる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、レジストパターン形状、引き置き経時安定性などを向上させるために、さらに任意の成分として、含窒素有機化合物(D)(以下、(D)成分という)を配合させることができる。
この(D)成分は、既に多種多様なものが提案されているので、公知のものから任意に用いれば良いが、アミン、特に第2級低級脂肪族アミンや第3級低級脂肪族アミンが好ましい。
ここで、低級脂肪族アミンとは炭素数5以下のアルキルまたはアルキルアルコールのアミンを言い、この第2級や第3級アミンの例としては、トリメチルアミン、ジエチルアミン、トリエチルアミン、ジ−n−プロピルアミン、トリ−n−プロピルアミン、トリペンチルアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミンなどが挙げられるが、特にトリエタノールアミンのような第3級アルカノールアミンが好ましい。
これらは単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
(D)成分は、(A)成分100質量部に対して、通常0.01〜5.0質量部の範囲で用いられる。
また、前記(D)成分との配合による感度劣化を防ぎ、またレジストパターン形状、引き置き安定性等の向上の目的で、さらに任意の成分として、有機カルボン酸又はリンのオキソ酸若しくはその誘導体(E)(以下、(E)成分という)を含有させることができる。なお、(D)成分と(E)成分は併用することもできるし、いずれか1種を用いることもできる。
有機カルボン酸としては、例えば、マロン酸、クエン酸、リンゴ酸、コハク酸、安息香酸、サリチル酸などが好適である。
リンのオキソ酸若しくはその誘導体としては、リン酸、リン酸ジ‐n‐ブチルエステル、リン酸ジフェニルエステルなどのリン酸又はそれらのエステルのような誘導体、ホスホン酸、ホスホン酸ジメチルエステル、ホスホン酸‐ジ‐n‐ブチルエステル、フェニルホスホン酸、ホスホン酸ジフェニルエステル、ホスホン酸ジベンジルエステルなどのホスホン酸及びそれらのエステルのような誘導体、ホスフィン酸、フェニルホスフィン酸などのホスフィン酸及びそれらのエステルのような誘導体が挙げられ、これらの中で特にホスホン酸が好ましい。
(E)成分は、(A)成分100質量部当り0.01〜5.0質量部の割合で用いられる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、材料を有機溶剤に溶解させて製造することができる。
有機溶剤としては、使用する各成分を溶解し、均一な溶液とすることができるものであればよく、従来、化学増幅型レジストの溶剤として公知のものの中から任意のものを1種または2種以上適宜選択して用いることができる。
例えば、γ−ブチロラクトン、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソアミルケトン、2−ヘプタノンなどのケトン類や、エチレングリコール、エチレングリコールモノアセテート、ジエチレングリコール、ジエチレングリコールモノアセテート、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノアセテート、ジプロピレングリコール、またはジプロピレングリコールモノアセテートのモノメチルエーテル、モノエチルエーテル、モノプロピルエーテル、モノブチルエーテルまたはモノフェニルエーテルなどの多価アルコール類およびその誘導体や、ジオキサンのような環式エーテル類や、乳酸メチル、乳酸エチル(EL)、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチルなどのエステル類などを挙げることができる。
これらの有機溶剤は単独で用いてもよく、2種以上の混合溶剤として用いてもよい。
また、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)と極性溶剤とを混合した混合溶媒は好ましいが、その配合比(質量比)は、PGMEAと極性溶剤との相溶性等を考慮して適宜決定すればよいが、好ましくは1:9〜8:2、より好ましくは2:8〜5:5の範囲内とすることが好ましい。
より具体的には、極性溶剤としてELを配合する場合は、PGMEA:ELの質量比が好ましくは2:8〜5:5、より好ましくは3:7〜4:6であると好ましい。
また、有機溶剤として、その他には、PGMEA及びELの中から選ばれる少なくとも1種とγ−ブチロラクトンとの混合溶剤も好ましい。この場合、混合割合としては、前者と後者の質量比が好ましくは70:30〜95:5とされる。
有機溶剤の使用量は特に限定しないが、基板等の支持体に塗布可能な濃度で、塗布膜厚に応じて適宜設定されるものであるが、一般的にはレジスト組成物の固形分濃度2〜20質量%、好ましくは5〜15質量%の範囲内とされる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、さらに所望により混和性のある添加剤、例えばレジスト膜の性能を改良するための付加的樹脂、塗布性を向上させるための界面活性剤、溶解抑制剤、可塑剤、安定剤、着色剤、ハレーション防止剤などを適宜、添加含有させることができる。
一般的な方法
本発明のレジストパターン形成方法は例えば以下の様にして行うことができる。
すなわち、まずシリコンウェーハのような支持体上に、上記ポジ型レジスト組成物をスピンナーなどで塗布し、80〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、これに例えばArF露光装置などにより、ArFエキシマレーザー光を所望のマスクパターンを介して選択的に露光(放射線を照射)した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.1〜10質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
なお、支持体(基板)とレジスト組成物の塗布層との間には、有機系または無機系の反射防止膜を設けることもできる。
基板としては、例えばシリコンウェーハ、銅、クロム、鉄、アルミニウムなどの金属製の基板や、ガラス基板などが挙げられる。
配線パターンの材料としては、例えば銅、ハンダ、クロム、アルミニウム、ニッケル、金などが使用可能である。
本発明のポジ型レジスト組成物は、以下に詳述するシュリンクプロセスに好適に用いられる。すなわち、シュリンクプロセスに適用しても、好ましいリソグラフィー特性が実現できる。
シュリンクプロセスは、レジストパターンを水溶性被覆で被覆した後、加熱処理により該水溶性被覆を熱収縮させ、その熱収縮作用によりレジストパターン間の間隔を狭小させる方法である。
まず、シリコンウェーハのような支持体上に、レジスト組成物をスピンナーなどで塗布し、80〜150℃の温度条件下、プレベークを40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施し、レジスト膜を形成する。これに例えばArF露光装置などにより、ArFエキシマレーザー光を所望のマスクパターンを介して選択的に露光した後、80〜150℃の温度条件下、PEB(露光後加熱)を40〜120秒間、好ましくは60〜90秒間施す。次いでこれをアルカリ現像液、例えば0.05〜10質量%、好ましくは0.05〜3質量%のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用いて現像処理する。このようにして、マスクパターンに忠実なレジストパターンを得ることができる。
露光に使用する光源としては、特にArFエキシマレーザーに有用であるが、それより長波長のKrFエキシマレーザーや、それより短波長のF2レーザー、EUV(極紫外線)、VUV(真空紫外線)、電子線、X線、軟X線などの放射線に対しても有効である。
シュリンクプロセスでは、まず、支持体上に形成されたレジストパターン上に、水溶性ポリマー等を含む水溶性被覆形成剤を塗布し、好ましくはレジストパターン全体の表面上に水溶性被覆を形成して積層体を形成する。
なお、水溶性被覆形成剤を塗布した後に、80〜100℃の温度で30〜90秒間、支持体にプリベークを施してもよい。
塗布方法は、レジスト層等を形成するために従来用いられている公知の方法に従って行うことができる。すなわち、例えばスピンナー等により、上記被覆形成剤の水溶液をレジストパターン上に塗布する。
水溶性被覆の厚さとしては、ホトレジストパターンの高さと同程度あるいはそれを覆う程度の高さが好ましく、通常、0.1〜0.5μm程度が適当である。
加熱温度は、支持体上に形成したレジストパターンが、加熱処理により自発的に流動(フロー)し始める温度(流動化温度)よりも3〜50℃、好ましくは5〜30℃程度低い温度の範囲で加熱するのが好ましい。さらに、水溶性被覆のシュリンク力も考慮すると、好ましい加熱処理は、通常、好ましくは80〜160℃程度、より好ましくは130〜160℃程度の温度範囲である。
なお、レジストパターンの流動化温度は、レジスト組成物に含まれる成分の種類や配合量によってそれぞれ異なる。
加熱時間は、加熱温度によっても変わるが、通常、30〜90秒間程度である。
水溶性被覆形成剤
水溶性被覆形成剤は、水溶性ポリマーを含有するものである。
このような水溶性ポリマーを含有する水溶性被覆形成剤は、シュリンクプロセス用として好適に用いられる。
なお、アクリル系重合体とは、アクリル系モノマーを含有する重合体を意味し、ビニル系重合体とは、ビニル系モノマーを含有する重合体を意味し、セルロース系重合体とは、セルロース系モノマーを含有する重合体を意味し、アルキレングリコール系重合体とは、アルキレングリコール系モノマーを含有する重合体を意味し、尿素系重合体とは、尿素系モノマーを含有する重合体を意味し、メラミン系重合体とは、メラミン系モノマーを含有する重合体を意味し、エポキシ系重合体とは、エポキシ系モノマーを含有する重合体を意味し、アミド系重合体とは、アミド系モノマーを含有する重合体を意味する。
これらの重合体は、単独で用いても、2種以上を混合して用いてもよい。
そして、特に、加熱時の収縮の割合が大きいことから、プロトン供与性を有するモノマーとしてN−ビニルピロリドン、プロトン受容性を有するモノマーとしてアクリル酸を含む水溶性ポリマーが好ましい。すなわち、水溶性ポリマーが、アクリル酸から誘導される構成単位とビニルピロリドンから誘導される構成単位とを有するものであることが好ましい。
具体的には、N−アルキルピロリドン系界面活性剤、第4級アンモニウム塩系界面活性剤、およびポリオキシエチレンのリン酸エステル系界面活性剤の中から選ばれる少なくとも1種が好ましく用いられる。
その理由は定かではないが、構成単位(a4)により現像液に対する溶解性が向上することにより、アルカリ現像後にリンスする際にアルカリ現像液に溶解していたものが再析出し、ディフェクトとなる現象を抑えることができるのではないかと推測される。そして、構成単位(a1)〜(a4)の相乗作用により良好なリソグラフィー特性が得られるものと推測される。
また、シュリンクプロセスに適用しても従来と同様のリトグラフィ特性が維持できる。
下記モノマーp、q、rおよびsの混合物0.25モルを、500mlのメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、これにAIBN0.01molを加えて溶解した。得られた溶液を、65〜70℃に加熱し、この温度を3時間維持した。その後、得られた反応液を、よく撹拌したイソプロパノール3L中に注ぎ、析出した固形物をろ過により分離した。得られた固形物を300mlのMEKに溶解し、よく撹拌したメタノール3L中に注ぎ、析出した固形物をろ過により分離し、乾燥させて、下記[化17]で表される、質量平均分子量10000の樹脂1を得た。
p:2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)において、Rがメチル基で、R1がメチル基である構成単位に相当するモノマー) 38.1モル%
q:γ−ブチロラクトンアクリレート(一般式(VII)において、Rが水素原子である構成単位に相当するモノマー) 38.1モル%
r:3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(一般式(VIII)において、Rがメチル基である構成単位に相当するモノマー) 19モル%
s:メタクリル酸 4.8モル%
下記モノマーp、q及びrの混合物0.25モルを、500mlのメチルエチルケトン(MEK)に溶解し、これにAIBN0.01molを加えて溶解した。得られた溶液を、65〜70℃に加熱し、この温度を3時間維持した。その後、得られた反応液を、よく撹拌したイソプロパノール3L中に注ぎ、析出した固形物をろ過により分離した。得られた固形物を300mlのMEKに溶解し、よく撹拌したメタノール3L中に注ぎ、析出した固形物をろ過により分離し、乾燥させて、下記[化18]で表される、質量平均分子量10000の樹脂2を得た。
p:2−メチル−2−アダマンチルメタクリレート(一般式(I)において、Rがメチル基で、R1がメチル基である構成単位に相当するモノマー) 40モル%
q:γ−ブチロラクトンアクリレート(一般式(VII)において、Rが水素原子である構成単位に相当するモノマー) 40モル%
r:3−ヒドロキシ−1−アダマンチルメタクリレート(一般式(VIII)において、Rがメチル基である構成単位に相当するモノマー) 20モル%
下記組成からなるポジ型レジスト組成物を製造した。
(A)成分:樹脂1 100質量部
(B)成分:4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムノナフルオロブタンスルホネート 3.5質量部
(D)成分:トリエタノールアミン0.1質量部
(E)成分:サリチル酸0.1質量部
有機溶剤:PGMEA/EL(質量比6/4)混合溶媒(レジスト組成物中の固形分濃度が8質量%となるように調製)
(A)成分を下記樹脂成分に変更した以外は実施例1と同様にしてポジ型レジスト組成物を製造した。
樹脂成分:樹脂2
(1) 通常のプロセス
(解像性評価)
有機系反射防止膜組成物「ARC−29A」(商品名、ブリュワーサイエンス社製)を、スピンナーを用いて8インチシリコンウェーハ上に塗布し、ホットプレート上で215℃、60秒間焼成して乾燥させることにより、膜厚77nmの有機系反射防止膜を形成した。
そして、ポジ型レジスト組成物を、スピンナーを用いて反射防止膜上に塗布し、ホットプレート上で105℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚225nmのレジスト層を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S306(ニコン社製;NA(開口数)=0.78,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(バイナリー)を介して選択的に照射した。
そして、100℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像し、その後20秒間水洗して乾燥してレジストパターンを形成した。
その際のパターン形状について観察したところ、実施例1、比較例1のいずれにおいても、アイソレートホールパターンでは、矩形性の高い形状が得られた。デンスホールパターンでは、若干ホール内壁が波打った矩形の形状が得られた。
実施例1及び比較例1のポジ型レジスト組成物について、それぞれスピンナーを用いて8インチシリコンウェーハ上に直接塗布し、ホットプレート上で105℃、90秒間プレベーク(PAB)し、乾燥することにより、膜厚225nmのレジスト層を形成した。
ついで、ArF露光装置NSR−S306(ニコン社製;NA(開口数)=0.78,2/3輪帯)により、ArFエキシマレーザー(193nm)を、マスクパターン(バイナリー)を介して選択的に照射した。
そして、100℃、90秒間の条件でPEB処理し、さらに23℃にて2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液で60秒間パドル現像し、1000回転で1秒間、次に500回転で15秒間の条件(ディフェクトがより発生しやすいような強制条件)でリンス液を滴下して、乾燥してレジストパターンを形成した。尚、前述の「解像性評価」においては、2000回転で10秒間、1000回転で50秒間の順序でリンス液を滴下する通常のリンスのプロセスを行った。
また、パターンは、ホールの直径が300nmのデンスホールパターン(直径300nmのホールパターンを、300nm間隔で配置したパターン)を形成した。
次に、KLAテンコール社製の表面欠陥観察装置 KLA2351(製品名)を用いて測定し、ウェーハ内の欠陥数を評価したところ、実施例1では515個/8インチウェーハ、比較例1では9271個/8インチウェーハであった。
前記「解像性評価」と同様にしてレジストパターンを形成し、直径100nmのアイソレートホールパターンを形成した際の焦点深度幅(DOF)とホールの直径が100nmのデンスホールパターン(直径100nmのホールパターンを、100nm間隔で配置したパターン)を形成した際の焦点深度幅(DOF)は、それぞれ実施例1では0.15μm、0.2μm比較例1では0.15μm、0.2μmであった。
実施例1、比較例1のポジ型レジスト組成物を用いて、シュリンクプロセスを行い、それぞれ以下の5項目について試験を行ったところ、いずれも結果に差はなかった。
(i)アイソレートホールパターンの焦点深度幅特性、
(ii)デンスホールパターンの焦点深度幅特性、
(iii)シュリンク量の露光量に対する依存性、
(iv)プロキシミティ エフェクト(デンスホールパターンにおいて、ホールの直径は100nm一定とし、ホールとホールとの距離を変化させたときの、実際に形成されるホールのサイズとの関係)、
(v)パターン形状。
そして、このとき焦点深度幅特性、パターン形状については比較例1と差がなく、従来と同様の特性を維持できた。また、シュリンクプロセスを行った場合も、比較例1と差がなく、従来と同様の特性を維持できることが確認できた。
Claims (9)
- (A)酸の作用によりアルカリ可溶性が増大する樹脂成分、および(B)放射線の照射により酸を発生する酸発生剤成分を含有するポジ型レジスト組成物であって、
前記(A)成分が、単環又は多環式基含有酸解離性溶解抑制基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a1)、ラクトン環を有する(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a2)、極性基含有多環式基を含む(α−低級アルキル)アクリル酸エステルから誘導される構成単位(a3)、及び下記一般式(1)で表される構成単位(a4)を有する共重合体であることを特徴とするポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a4)において、R12がカルボキシル基である請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a3)において、極性基がアルコール性水酸基である請求項1または2に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a4)の割合は、前記(A)成分中1〜25モル%である請求項1〜3のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a1)の割合は、前記(A)成分中20〜60モル%である請求項1〜4のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a2)の割合は、前記(A)成分中20〜60モル%である請求項1〜5のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記構成単位(a3)の割合は、前記(A)成分中10〜50モル%である請求項1〜6のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- さらに含窒素有機化合物を含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載のポジ型レジスト組成物を支持体上に塗布し、プレべークし、選択的に露光した後、PEB(露光後加熱)を施し、アルカリ現像してレジストパターンを形成することを特徴とするレジストパターン形成方法。
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