JP2005298453A - アセチレン化合物、液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】スメクチック液晶組成物に配合した際に、閾値特性、層構造、配向性、コントラスト比等の諸特性およびその温度依存性を改善するに適した化合物および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子を提供する。
【解決手段】一般式(1)で表されるアセチレン化合物、および該化合物を含有してなる液晶組成物、該組成物を使用した液晶素子。
【化1】
(式中、環Aはピリジン−2,5−ジイル基を表し、環Bおよび環Cは1,4−フェニレン基等を表し、R1は置換されていても良い炭素数2〜24のアルキル基等、R2は置換されていても良い炭素数2〜24のアルコキシアルキル基を表し、X1およびX3はそれぞれ独立に単結合、−O−、−COO−等を表し、X2は単結合、−COO−等を表し、Y1およびY2はそれぞれ独立に水素原子またはハロゲン原子を表し、nは0または1である。)
【選択図】 なし
Description
このように現状ではチルト系スメクチック液晶材料用の低温応答特性改良化合物として、SA相からSC相への相転移温度やチルト角の低下が少なく、かつ低温での応答特性を改良する化合物が望まれている。
Applied Phys. Lett.,36,899(1980) Mol.Cryst.Liq.Cryst.,89,327(1982)
本発明の一般式(1)で表されるアセチレン化合物はn=1の場合、環A、環Bおよび環Cの構造により以下の(1−A11)〜(1−A13)、(1−A21)〜(1−A23)、(1−A31)〜(1−A33)、(1−B11)〜(1−B13)、(1−B21)〜(1−B23)および(1−B31)〜(1−B33)の18種の構造をとる。
2−メチルプロピル基、2−メチルブチル基、2−エチルブチル基、2−メチルペンチル基、2−エチルペンチル基、2−n−プロピルペンチル基、2−メチルヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−n−プロピルヘキシル基、2−n−ブチルヘキシル基、2−メチルヘプチル基、2−エチルヘプチル基、2−n−プロピルヘプチル基、2−n−ブチルヘプチル基、2−n−ペンチルヘプチル基、2−メチルオクチル基、2−エチルオクチル基、2−n−プロピルオクチル基、2−n−ブチルオクチル基、2−n−ペンチルオクチル基、2−n−ヘキシルオクチル基、2−メチルノニル基、2−エチルノニル基、2−n−プロピルノニル基、2−n−ブチルノニル基、2−n−ペンチルノニル基、2−n−ヘキシルノニル基、2−n−ヘプチルノニル基、2−メチルデシル基、2,3−ジメチルブチル基、
−アセチレン化合物の製造−
一般式(7)で表されるピリジン化合物(Xは臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す)と、一般式(8)で表されるアセチレン化合物をパラジウム触媒〔例えば、パラジウム/炭素、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム〕、ヨウ化銅、トリフェニルホスフィンおよび塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等の無機塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルアミン等の有機塩基)の存在下、室温もしくは室温以上の温度で反応させることにより一般式(1)で表されるアセチレン化合物を製造することができる。
すなわち一般式(7)で表されるピリジン化合物(Xは臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子またはトリフルオロメタンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す)と、一般式(8’)で表されるテトラヒドロピラニル基で保護されたアセチレン化合物をパラジウム触媒、ヨウ化銅、トリフェニルホスフィンおよび塩基の存在下、室温もしくは室温以上の温度で反応させることにより一般式(12)で表されるアセチレン化合物を得る。次に、一般式(12)で表される化合物からテラヒドロピラニル基を塩酸、p−トルエンスルホン酸などの酸性条件で処理することにより除去し一般式(13)で表されるフェノール化合物を得る。次いで、一般式(13)で表される化合物にR2−L(Lは−OH基、ハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基、p−トルエンスルホニルオキシ基等の脱離基を表す)で表されるアルキル化剤を作用させ、一般式(1)で表される化合物を製造することができる。
[1](Lがハロゲン原子、トリフルオロメタンスルホニルオキシ基またはp−トルエンスルホニルオキシ基の場合): 一般式(13)で表される化合物と、R2−Lで表されるアルキル化剤を塩基(例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム)の存在下、極性溶媒(例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチル−2−ピロリドン)中で反応させる方法、
[2](LがOH基である場合): 一般式(13)で表される化合物と、R2−Lで表されるアルキル化剤をジエチルアゾジカルボン酸(以下、DEADと略記する)およびトリフェニルホスフィンの存在下、反応させる方法
により実施することができる。
Sc相を示す液晶化合物としては、特に限定されるものではないが、例えば、非光学活性フェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ビフェニルベンゾエート系液晶化合物、非光学活性ナフタレン系液晶化合物、非光学活性フェニルナフタレン系液晶化合物、非光学活性トラン系液晶化合物、非光学活性フェニルピリミジン系液晶化合物、非光学活性ナフチルピリミジン系液晶化合物、非光学活性テトラリン系液晶化合物を挙げることができる。
I:等方性液体
SA:スメクチックA相
Sc*:カイラルスメクチックC相
C:結晶相
また、各実施例中の測定は以下に示す方法に従い行った。
・ 相転移温度:温度制御装置を備えた偏光顕微鏡を用いて測定した。
・ 応答速度(τ10−90):液晶素子に±20V、10Hzの矩形波を印加し偏光顕微鏡下での応答を光電子倍増管により検出し、デジタルオシロスコープでその応答時間(透過光量10%−90%)を求めた。
・ 閾値電圧:液晶素子に180Hzの矩形波を印加し、電圧を0Vから±20Vまで変化させ、透過光量が±20Vの時の95%以下になる値を閾値電圧とした。
・ チルト角:液晶素子に±20V、1Hzの矩形波を印加し、偏光顕微鏡下で、目視により2点の消光位の角度(2θ)を求め、これより算出(2θ/2)した。この値が22.5°の場合、強誘電性液晶のスイッチングによる明暗コントラストが最良となる。
[1]:2−n−ノニルオキシ−5−アミノピリジンの製造
ヘキサン50mlで洗浄した水素化ナトリウム(60質量%ミネラルオイル懸濁液)7.59g(189.8mmol)にN,N−ジメチルホルムアミド80gを加え、1−ヒドロキシノナン23.73g(164.8mmol)を10分かけて滴下し80℃まで昇温し、発泡が終わるまで3時間加熱攪拌した。その後室温まで冷却してそこにN,N−ジメチルホルムアミド120gに溶解した2−クロロ−5−ニトロピリジン24.98g(157.6mmol)を滴下漏斗で1.5時間かけて滴下した。再び80℃まで加熱し3時間加熱攪拌した。反応混合物を室温まで冷却した後、不溶物をろ別し、ろ液にトルエンおよび水を添加し水洗した。トルエン層を硫酸マグネシウムで脱水して、トルエンを減圧下に留去しシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−n−ノニルオキシ−5−ニトロピリジンを橙色固体として23.57g得た。
次に2−n−ノニルオキシ−5−ニトロピリジン23.57g、5%パラジウム/炭素(50質量%含水)2.35gおよびエタノール75gよりなる混合物を水素雰囲気下室温で5時間攪拌した。その後、5%パラジウム/炭素をろ別し、ろ液よりエタノールを減圧下、留去して、2−n−ノニルオキシ−5−アミノピリジンを褐色結晶として20.27g得た。
2−n−ノニルオキシ−5−アミノピリジン19.81g(76.7mmol)と36%塩酸水24.10g(237.7mmol)からなる混合物を、氷水浴により5℃に冷却し、30gの水に溶解した亜硝酸ナトリウム5.48g(79.4mmol)を滴下漏斗で30分間かけて滴下した。5℃で3時間撹拌した後、50gの水に溶解したヨウ化カリウム39.49g(219.8mmol)を滴下した。滴下終了後室温まで昇温し4時間撹拌した。その後n−ヘキサン300mlを加え30分攪拌し、有機成分を抽出した。水洗後、ヘキサン層を硫酸マグネシウムで脱水してn−ヘキサンを減圧下に留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−n−ノニルオキシ−5−ヨードピリジンを褐色液体として12.10g得た。
4−ブロモ−2−フルオロフェノール24.92g(130.5mmol)、およびジクロロメタン100gからなる混合物を氷水浴で5℃まで冷却した後、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン13.22g(157.2mmol)を10分かけて滴下した。その後、氷水浴中p−トルエンスルホン酸1水和物1.25g(6.56mmol)を混合物に添加した。5℃で5時間攪拌し、炭酸カリウム10g装入し1時間攪拌の後、不溶物をろ別した。ろ液からジクロロメタンを減圧下に留去して、その後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4−ブロモ−2−フルオロ−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを無色液体として29.0g得た。
4−ブロモ−2−フルオロ−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン25.01g(90.9mmol)、3−メチル−1−ブチン−3−オール11.46g(136.2mmol)、トリフェニルホスフィン0.66g(2.51mmol)、ヨウ化銅0.17g(0.89mmol)、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.39g(0.55mmol)およびトリエチルアミン20gからなる混合物を窒素雰囲気下60℃まで加熱し、1時間攪拌した後70℃まで温度を上昇した。70℃で17時間攪拌した後、室温まで冷却した。その後不溶物をろ過、不溶物をトルエン100mlで洗浄し、ろ液よりトリエチルアミンおよびトルエンを減圧下に留去した。次にトルエン、蒸留水をそれぞれ100ml加え分液、水洗し、硫酸マグネシウムで脱水してトルエンを減圧下に留去した後、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し2−フルオロ−4−(3−ヒドロキシ−3−メチル−1−ブチニル)−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを黄褐色油状物として21.28g得た。
2−フルオロ−4−(3−ヒドロキシ−3−メチル−1−ブチニル)−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン21.14g(76.0mmol)、水酸化カリウム1.68g(29.9mmol)およびトルエン80gからなる混合物を窒素雰囲気下、110℃で2.5時間加熱撹拌した後、室温まで冷却した。次に不溶部をろ別した後、ろ液からトルエンを減圧下に留去した。残渣にメタノール50mlを加え15分攪拌し、メタノール層をデカンテーションで採取した。メタノールを減圧下に留去し、その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、4−エチニル−2−フルオロ−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを黄褐色液体として14.20g得た。
2−n−ノニルオキシ−5−ヨードピリジン7.00g(20.2mmol)、4−エチニル−2−フルオロ−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン4.97g(22.6mmol)、トリフェニルホスフィン0.58g(2.21mmol)、ヨウ化銅0.76g(3.99mmol)ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウム0.71g(1.00mmol)およびトリエチルアミン50gからなる混合物を窒素雰囲気下40℃で4時間加熱攪拌し、室温まで冷却した。その後不溶物をろ過し、不溶物をトルエン200mlで洗浄した後、ろ液からトリエチルアミンおよびトルエンを減圧下に留去した。次に残渣にトルエンと蒸留水を加え水洗し、トルエン層を硫酸マグネシウムで脱水した後、トルエンを減圧下に留去し、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼンを赤褐色固体として8.87g得た。
2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕−1−テトラヒドロピラニルオキシベンゼン8.87g(20.0mmol)、トルエン150g、メタノール30gよりなる混合物に室温で36%塩酸水20.09g(198.1mmol)を5分かけて滴下した。室温で1.5時間攪拌し、水を加え分液した。有機層が中性になるまで水洗し、有機層を硫酸マグネシウムで脱水してトルエンおよびメタノールを減圧下に留去した。その後シリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノールを淡褐色固体として4.72g得た。
2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール355mg(1.0mmol)、エチレングリコールモノ‐n−ヘキシルエーテル192mg(1.3mmol)、トリフェニルホスフィン323mg(1.2mmol)、DEAD(40%トルエン溶液)459mgおよびテトラヒドロフラン5gからなる混合物を窒素雰囲気下、室温で3時間撹拌した後、減圧下でテトラヒドロフランを留去した。その後、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより精製し、得られた固体をメタノール/エタノールで2回再結晶して例示化合物359(p=9)を無色結晶として31mg得た。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
C − I
36
実施例1の[8]において、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール355mg(1.0mmol)を使用する代わりに、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ウンデシルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール397mg(1.0mmol)を使用した以外は実施例1の[8]に記載の操作に従い例示化合物359(p=12)を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
C − I
41
実施例1の[8]において、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール355mg(1.0mmol)を使用する代わりに、2−フルオロ−4−〔[2’−(1’’−n−オクテニル)−5’−ピリジニル]エチニル〕フェノール321mg(1.0mmol)を使用した以外は実施例1の[8]に記載の操作に従い例示化合物186を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
C − I
35
実施例1の[8]において、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール355mg(1.0mmol)を使用する代わりに、2−フルオロ−4−〔(2’−n−オクチル−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール325mg(1.0mmol)を使用した以外は実施例1の[8]に記載の操作に従い例示化合物34を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
37
実施例1の[8]において、2−フルオロ−4−〔(2’−n−ノニルオキシ−5’−ピリジニル)エチニル〕フェノール355mg(1.0mmol)およびエチレングリコールモノ‐n−ヘキシルエーテル192mg(1.3mmol)を使用する代わりに、2−フルオロ−4−[4’−〔(2’’−n−ノニル−5’’−ピリジニル)エチニル〕フェニル]フェノール415mg(1.0mmol)およびエチレングリコールモノ‐n−ブチルエーテル155mg(1.3mmol)を使用した以外は実施例1の[8]に記載の操作に従い例示化合物211を製造した。
この化合物の相転移温度(℃)を以下に示した。
65 70
下記化合物群を、下記に示した割合で混合し、100℃で加熱溶融し、液晶組成物(強誘電性液晶)を調製した。
参考例1で調製した液晶組成物に実施例1で製造した例示化合物359(p=9)を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
2枚の1.1mm厚のガラス板を用意し、それぞれのガラス板上に、ITO膜を形成し、さらに表面処理を行った。このITO膜付きのガラス板に絶縁性配向制御層(住友ベークライト社製CRD−8616)をスピンコートし、成膜後、90℃で5分間、200℃で30分間焼成した。この配向膜にラビング処理を行い、平均粒径1.9μmのシリカビーズを一方のガラス板上に散布した。その後、それぞれのラビング処理軸が互いに反平行となるよう、シール剤を用いてガラス板を張り合わせセルを作製した。このセルを120℃に加熱し、加熱(120℃)した実施例6で調製した液晶組成物を注入し、その後、10℃/分の速度で室温まで冷却し、液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC *相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
参考例1で調製した液晶組成物に実施例2で製造した例示化合物359(p=12)を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
実施例7において、実施例6で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例8で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC *相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
参考例1で調製した液晶組成物に実施例3で製造した例示化合物186を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
実施例7において、実施例6で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例10で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC *相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
参考例1で調製した液晶組成物に実施例4で製造した例示化合物34を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
実施例7において、実施例6で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例12で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC*相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
参考例1で調製した液晶組成物に実施例5で製造した例示化合物211を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
実施例7において、実施例6で調製した液晶化合物を使用する代わりに実施例14で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC*相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
実施例7において、実施例6で調製した液晶化合物を使用する代わりに参考例1で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC*相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
参考例1で調製した液晶組成物に下記化合物を15質量%添加して液晶組成物を調製した。
実施例7において、実施例6で調製した液晶組成物を使用する代わりに参考例2で調製した液晶組成物を使用した以外は実施例7に記載の操作に従い液晶素子を作製した。この液晶素子をクロスニコル状態に配置した2枚の偏光板に挟持し、±20V、10Hzの矩形波を印加したところ、明瞭なスイッチング現象が観察された。また、偏光顕微鏡観察では良好な均一配向状態が観察され、ジグザグ欠陥等の配向欠陥は観察されなかった。尚、この液晶素子のSA→SC*相転移温度、25℃、15℃および5℃での応答時間、閾値電圧、チルト角を(表2)にまとめた。
2 :基板
3 :透明電極
4 :絶縁性配向制御層
5 :スペーサー
6 :リード線
7 :電源
8 :偏光板
9 :光源
IO :入射光
I :透過光
Claims (6)
- 下記一般式(1)で表されるアセチレン化合物。
- 請求項1記載のアセチレン化合物を少なくとも1種含有することを特徴とする液晶組成物。
- 請求項1記載のアセチレン化合物を少なくとも1種と、下記一般式(2)、(3)、(4)、(5)および(6)で表される化合物の少なくとも1種とを含有することを特徴とする請求項4記載の液晶組成物。
- 請求項4または5記載の液晶組成物を使用することを特徴とする液晶素子。
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