JP2005281143A - アルコキシシラン化合物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 一般式 (1)
【化1】
[式中、
Rは、同一であっても異なっていてもよく、そして水素原子又は−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3若しくは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH2CH3)3を示し(但し、Rのうち少なくとも一つは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3若しくは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH2CH3)3を示す。);
mは、0、1または2を示し;
nは、同一であっても異なっていてもよく、そして0〜50の整数を示し、nの総合計は3〜50である。]
で表されるアルコキシシラン化合物。
【選択図】 なし
Description
Rは、同一であっても異なっていてもよく、そして水素原子又は−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3若しくは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH2CH3)3を示し(但し、Rのうち少なくとも一つは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3若しくは−CONH−CH2CH2CH2−Si(OCH2CH3)3を示す。);
mは、0、1または2を示し;
nは、同一であっても異なっていてもよく、そして0〜50の整数を示し、nの総合計は3〜50である。]で表されるアルコキシシラン化合物を提供する。
[化3]
OCN−CH2CH2CH2−Si(OCH3)3 (3)
(KBM−9007、信越化学工業(株)製)
及び/又は一般式(4):
[化4]
OCN−CH2CH2CH2−Si(OCH2CH3)3 (4)
(KBE−9007、信越化学工業(株)製)を無溶媒で反応させることによって得ることができる。
実施例1
ジグリセリンエチレンオキサイド平均18モル付加物と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(モル比1:4)の反応物[即ち、一般式(1)においてm=1、nの総合計=18であるアルコキシシラン化合物]の製造
100mlのナス型フラスコ内に、ジグリセリンエチレンオキサイド平均18モル付加物30.0gとトルエン30.0gを入れ、ロータリーエバポレーターにより共沸脱水を行った。
ジグリセリンエチレンオキサイド平均8モル付加物と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(モル比1:4)の反応物[即ち、一般式(1)においてm=1、nの総合計=8であるアルコキシシラン化合物]の製造
実施例1と同様の方法で脱水したジグリセリンエチレンオキサイド平均8モル付加物10.37g(20.0mmol)と一般式(4)で示される3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン19.79g(80.0mmol)を十分乾燥させた三角フラスコ内に秤取し密栓した後、25℃以下で72時間攪拌を継続し目的物30.16gを無色透明粘稠液体として得た。目的物の物性値を表2に示す。
グリセリンエチレンオキサイド平均8モル付加物と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(モル比1:3)の反応物[即ち、一般式(1)においてm=0、nの総合計=8であるアルコキシシラン化合物]の製造
実施例1と同様の方法で脱水したグリセリンエチレンオキサイド平均8モル付加物11.56g(26.0mmol)と一般式(4)で示される3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン19.30g(78.0mmol)を十分乾燥させた三角フラスコ内に秤取し密栓した後、25℃以下で72時間攪拌を継続し目的物30.86gを無色透明粘稠液体として得た。目的物の物性値を表3に示す。
ジグリセリンエチレンオキサイド平均18モル付加物と3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン(モル比1:2)の反応物[即ち、一般式(1)においてm=1、nの総合計=18であるアルコキシシラン化合物]の製造
実施例1と同様の方法で脱水したジグリセリンエチレンオキサイド平均18モル付加物14.76g(15.4mmol)と一般式(4)で示される3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン7.62g(30.8mmol)を十分乾燥させた三角フラスコ内に秤取し密栓した後、25℃以下で48時間攪拌を継続し目的物22.38gを無色透明粘稠液体として得た。目的物の物性値を表4に示す。
実施例5
層形成方法
A.基材(テストレンズとその作成方法)
ビス(β−エピチオプロピル)スルフィド85重量部、チオフェノール15重量部の100重量部に、触媒として2−ジエタノールアミノエタノール0.5重量部を室温で均一溶液とした。次にこの液をレンズ用モールドに注入し、脱気後に引続きオーブン中で10℃から120℃まで22時間をかけてゆっくりと重合硬化させ、屈折率1.6、アッベ数36の光学特性を有する度数0.00のフラットレンズを形成した。以下、本基材については各実施例6、7及び比較例1〜4とも同様である。
反応容器中に、エタノール206g、メタノール分散チタニア系ゾル300g(触媒化成工業(株)製 固形分30%)、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン60g、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン30g、テトラエトキシシラン60gを加え、その混合液中に0.01Nの塩酸水溶液を滴下、攪拌して加水分解を行った。次にフロー調整剤0.5g(L−7604:日本ユニカ社(株)製及び触媒1.0gを加え、室内で3時間攪拌してハードコート液を形成した。このハードコート液をAで作製した基板にディッピング法で塗布し、風乾後、110℃×2h加熱硬化させて、膜厚2.0μのハードコート膜を形成した。以下、ハードコート膜については各実施例6、7及び比較例1〜4とも同様である。
上記のハードコート膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で反射防止膜の形成を行った。膜の構成は、光学膜厚で下から二酸化珪素層がλ/4、酸化ジルコニウム層0.5λ/4、二酸化珪素層0.2λ/4、酸化ジルコニウム層がλ/4、最上層の二酸化珪素層がλ/4の5層膜とした。ここで、λは500nmに設定した。以下、反射防止膜については各実施例6、7及び比較例1〜4とも同様である。
上記反射防止膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で下地処理層の形成を行った。蒸着後1時間同温度で保持し、下地処理層を定着させた。下地処理層としては実施例1に示したアルコキシシラン化合物を用いた。水に対する接触角は64.6°とした。
Dで作製した基板にHLB10.7のフッ素系ノニオン界面活性剤(フタージェント222F、(株)ネオス製)を手塗りで塗布した。
(a)初期防曇性
界面活性剤層を形成した後、呼気による曇り具合を目視した。
[判定基準]
A:均一な水膜を形成し曇らない
B:斑な水膜を形成する
C:細かな水滴を形成し曇る
(b)耐久防曇性
水中に1分間浸漬した後すぐにエアーブロー乾燥し、呼気による曇り具合を目視した。判定基準は初期防曇性と同じである。
(c)水ヤケ防止性
界面活性剤層を水洗除去し、乾燥した表面に水道水の小さな水滴を付着させ、自然乾燥後ティッシュペーパーで拭き取ってレンズ表面に残るヤケを目視した。
[判定基準]
○:水ヤケはまったくない
△:水ヤケはほとんどないか、めだたない
×:水ヤケがめだつ
評価結果
結果を表5に示す。
A.〜C.省略
D.下地処理層の形成
上記反射防止膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で下地処理層の形成を行った。蒸着後1時間同温度で保持し、下地処理層を定着させた。下地処理層としては実施例4に示したアルコキシシラン化合物を用いた。水に対する接触角は62.3°とした。
E.界面活性剤層の形成
実施例5と同じHLB10.7のフッ素系ノニオン界面活性剤を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
A.〜C.省略
D.下地処理層の形成
上記反射防止膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で下地処理層の形成を行った。蒸着後1時間同温度で保持し、下地処理層を定着させた。下地処理層としては実施例1に示したアルコキシシラン化合物を用いた。水に対する接触角は64.6°とした。
E.界面活性剤層の形成
HLB10.0のポリオキシエチレンソルビタンモノオレエートからなるノニオン系界面活性剤(レオドールTW−O106V、花王(株)製)を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
比較例1
A.〜C.省略
D.下地処理層の形成
比較例1では下地処理層は形成させなかった。反射防止膜表面の水に対する接触角は38.4°とした。
E.界面活性剤層の形成
実施例5と同じHLB10.7のフッ素系ノニオン界面活性剤を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
A.〜C.省略
D.下地処理層の形成
上記反射防止膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で下地処理層の形成を行った。蒸着後1時間同温度で保持し、下地処理層を定着させた。下地処理剤としてはポリオキシエチレン基を含まないパーフルオロアルキル基を持つシラン化合物を使用した。水に対する接触角は97.8°とした。
E.界面活性剤層の形成
実施例5と同じHLB10.7のフッ素系ノニオン界面活性剤を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
A.〜C.省略
D.下地処理層の形成
上記反射防止膜が形成されたレンズを真空槽内にセットし、真空蒸着法によって、基板温度60℃で下地処理層の形成を行った。蒸着後1時間同温度で保持し、下地処理層を定着させた。下地処理剤としては、
イ)HO−(CH2CH2O)45−H・・・91.7重量%
ロ)一般式(4)に示される3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン・・・8.3重量%
これらイ)及びロ)の反応物を使用した。水に対する接触角は31.2°とした。
E.界面活性剤層の形成
実施例5と同じHLB10.7のフッ素系ノニオン界面活性剤を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
A.〜B.省略
C.反射防止膜(多層膜)の形成(二層目)
比較例4では反射防止膜は形成させなかった。
D.下地処理層の形成
比較例4では下地処理層は形成させなかった。
E.界面活性剤層の形成
実施例7と同じHLB10.0のノニオン系界面活性剤を手塗りで塗布した。
評価結果
結果を表5に示す。
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