JP2005270910A - 還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 - Google Patents
還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005270910A JP2005270910A JP2004091369A JP2004091369A JP2005270910A JP 2005270910 A JP2005270910 A JP 2005270910A JP 2004091369 A JP2004091369 A JP 2004091369A JP 2004091369 A JP2004091369 A JP 2004091369A JP 2005270910 A JP2005270910 A JP 2005270910A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- reduction catalyst
- catalyst
- diphenylamines
- alkylamino
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/584—Recycling of catalysts
Abstract
【解決手段】上記反応に使用した還元触媒を、無機酸と接触させてることにより、還元触媒を再生する。こうして再生した還元触媒を使用して上記反応を行うことにより、(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類を収率良く製造することができる。
【選択図】なし
Description
攪拌式オートクレーブに、4−アミノジフェニルアミン100部、メチルイソブチルケトン93部、及び白金触媒(エヌ・イーケムキャット(株)製、3%Ptカーボンサルファイド粉末含水品)を入れ、水素雰囲気下とした後、内温を150℃とした。次いで、水素で3MPaに加圧し、消費される水素を補給しながら、同温度、同圧力を保持して反応を行った。水素の消費が観測されなくなった後、オートクレーブから水素を抜いて常圧に戻すと共に、反応液を100℃まで冷却した。反応液を濾過して触媒を分離し、メチルイソブチルケトンで洗浄した。こうして回収した触媒を用いて上記と同様に反応を行い、さらに同様に触媒の回収及び反応を複数回繰り返した。また、その際、反応が毎回、同程度の速度で進行するように、新品触媒の追加や回収触媒の一部除去を行った。最後に反応液を濾過して触媒を分離し、メチルイソブチルケトンと水で洗浄した。得られた回収触媒を、以下の例で使用した。
500mlの攪拌式オートクレーブに、4−アミノジフェニルアミン100部、メチルイソブチルケトン93部及び参考例1で得られた回収触媒1部を入れ、窒素雰囲気下とした後、内温を150℃とした。次いで、水素雰囲気下とした後、水素で3MPaに加圧し、消費される水素を補給しながら、同温度、同圧力を保持して反応を行った。水素加圧開始から4時間後に、オートクレーブから水素を抜いて常圧に戻すと共に、反応液を室温まで冷却した。反応液を濾過して触媒を分離し、濾液をガスクロマトグラフィーにより分析した結果、4−アミノジフェニルアミンの転化率は54.3%であり、4−(1,3−ジメチルブチルアミノ)ジフェニルアミンの選択率は95.4%であった。
100mlのビーカーに、参考例1で得られた回収触媒1部及び2%塩酸水溶液37部を入れ、50℃にて30分間攪拌した後、濾過し、次いで濾残の触媒を水30部で3回洗浄した。こうして得られた再生触媒の全量を用いて、参考例2と同様に反応を行って評価した結果、4−アミノジフェニルアミンの転化率は93.1%であり、4−(1,3−ジメチルブチルアミノ)ジフェニルアミンの選択率は99.0%であった。
2%塩酸水溶液に代えて、2%硫酸水溶液を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。4−アミノジフェニルアミンの転化率は87.2%であり、4−(1,3−ジメチルブチルアミノ)ジフェニルアミンの選択率は98.8%であった。
2%塩酸水溶液に代えて、0.1%硫酸水溶液を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。4−アミノジフェニルアミンの転化率は89.6%であり、4−(1,3−ジメチルブチルアミノ)ジフェニルアミンの選択率は99.0%であった。
2%塩酸水溶液に代えて、2%酢酸水溶液を使用した以外は、実施例1と同様の操作を行った。4−アミノジフェニルアミンの転化率は80.4%であり、4−(1,3−ジメチルブチルアミノ)ジフェニルアミンの選択率は98.4%であった。
Claims (5)
- アミノジフェニルアミン類、ニトロジフェニルアミン類又はニトロソジフェニルアミン類を水素の存在下にケトンと反応させて(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類を製造する際に使用した還元触媒を、無機酸と接触させることを特徴とする還元触媒の再生方法。
- 還元触媒が、ニッケル、ルテニウム、ロジウム、パラジウム又は白金を担体に担持してなる触媒である請求項1に記載の方法。
- 無機酸が塩化水素又は硫酸である請求項1又は2に記載の方法。
- 還元触媒を無機酸の水溶液と接触させることからなる請求項1〜3のいずれかに記載の方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の方法により還元触媒を再生し、この再生触媒及び水素の存在下に、アミノジフェニルアミン類、ニトロジフェニルアミン類又はニトロソジフェニルアミン類をケトンと反応させることを特徴とする(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004091369A JP4419636B2 (ja) | 2004-03-26 | 2004-03-26 | 還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004091369A JP4419636B2 (ja) | 2004-03-26 | 2004-03-26 | 還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005270910A true JP2005270910A (ja) | 2005-10-06 |
JP4419636B2 JP4419636B2 (ja) | 2010-02-24 |
Family
ID=35171114
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004091369A Expired - Fee Related JP4419636B2 (ja) | 2004-03-26 | 2004-03-26 | 還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4419636B2 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137504A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 住友化学株式会社 | 塩素製造用触媒の賦活方法および塩素の製造方法 |
WO2011046308A2 (ko) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 금호석유화학 주식회사 | 4,4'-비스(알킬아미노)디페닐아민의 제조방법 |
-
2004
- 2004-03-26 JP JP2004091369A patent/JP4419636B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2010137504A1 (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-02 | 住友化学株式会社 | 塩素製造用触媒の賦活方法および塩素の製造方法 |
JP2010274216A (ja) * | 2009-05-29 | 2010-12-09 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 塩素製造用触媒の賦活方法および塩素の製造方法 |
WO2011046308A2 (ko) * | 2009-10-15 | 2011-04-21 | 금호석유화학 주식회사 | 4,4'-비스(알킬아미노)디페닐아민의 제조방법 |
WO2011046308A3 (ko) * | 2009-10-15 | 2011-09-09 | 금호석유화학 주식회사 | 4,4'-비스(알킬아미노)디페닐아민의 제조방법 |
CN102686553A (zh) * | 2009-10-15 | 2012-09-19 | 锦湖石油化学株式会社 | 4,4′-双(烷基氨基)二苯胺的生产方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4419636B2 (ja) | 2010-02-24 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4808312B2 (ja) | 4−アミノジフェニルアミンの調製方法 | |
Girard et al. | Pd-catalyzed synthesis of aryl amines via oxidative aromatization of cyclic ketones and amines with molecular oxygen | |
JP5640093B2 (ja) | ビス(アミノメチル)シクロヘキサン類の製造方法 | |
JP4772326B2 (ja) | チタン含有触媒の再生方法 | |
CN109701669B (zh) | 一种芳胺类抗氧剂制备用加氢催化剂的再生方法 | |
JP4419636B2 (ja) | 還元触媒の再生方法及び(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法。 | |
JP2002145824A (ja) | テレフタル酸の水素添加方法 | |
JP6428622B2 (ja) | 過酸化水素製造に使用される作動溶液の再生方法、並びに再生した作動溶液を用いた過酸化水素の製造方法 | |
JP2634828B2 (ja) | 芳香族化合物の部分核水素化方法 | |
WO2012073082A1 (fr) | Procédé pour la production de dibk | |
JP2002069016A (ja) | テレフタル酸の水素添加方法 | |
US5922917A (en) | Process for the preparation of 2-amino-1,3-propanediol | |
US6521791B1 (en) | Process for regenerating a monolith hydrogenation catalytic reactor | |
JP2009040717A (ja) | シクロヘキサンカルボン酸の製造方法 | |
JP3541396B2 (ja) | 4−アミノジフェニルアミンの製造方法 | |
JP2002060356A (ja) | テレフタル酸の水素添加方法 | |
JP2780652B2 (ja) | ルテニウム系再生触媒 | |
JP4271369B2 (ja) | 触媒的酸化によるフェニレンジアミンからキノンジイミンの形成 | |
JP4930011B2 (ja) | 4−(アルキルアミノ)ジフェニルアミン類の製造方法 | |
JPH0329781B2 (ja) | ||
JP2004091364A (ja) | 第2級アミンの製造方法 | |
JP2004091365A (ja) | 第2級アミンの製造方法 | |
JP4332084B2 (ja) | N−アルキル置換アミノフェノール類の製造方法 | |
US3129263A (en) | Preparation of hydrazine derivatives | |
JP2002001118A (ja) | 活性化された白金触媒及びそれを用いたアミンの製造法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070123 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080130 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20080513 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20090826 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20090901 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20091016 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20091110 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20091123 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121211 Year of fee payment: 3 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20121211 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |