JP2005254144A - ハロゲン化アルキルピリジニウム塩の晶析方法 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 ハロゲン化アルキルとピリジン化合物とを加熱反応して得られるハロゲン化アルキルピリジニウム塩を含む粗生成物を水溶性有機溶媒に加熱溶解させ、得られた溶液を水溶性有機溶媒に加えることにより行う晶析処理を50℃以下で行うことを特徴とする、ハロゲン化アルキルピリジニウム塩の晶析方法。
【選択図】 なし
Description
反応容器に臭化テトラデシル 48.8kg(176モル)及び4-メチルピリジン 65.9kg(708モル)を入れ、窒素気流下100〜120℃で10時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、アセトニトリル 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、アセトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(この晶析時の溶液温度は25〜35℃に保持した。)後、20℃に冷却し脱液、減圧乾燥して臭化テトラデシル-4-メチルピリジニウム 60kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:92%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3モル)及びピリジン 56.0kg(708モル)を入れ、窒素気流下100〜120℃で10時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水アセトン/1,2-ジメトキシエタン(=1/1)混合液 130kgを注入し、55℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、アセトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は−10〜10℃に保持した。)後、10℃に冷却し脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 60kgを白色の微細な鱗片状結晶として得た(収率:95%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3モル)、ピリジン 56.0kg(708モル)、水 5kg及びエチレングリコール 50kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で10時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水アセトン/1,2-ジメトキシエタン(=1/1)混合液 130kgを注入し、55℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、アセトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は−10〜10℃に保持した。)後、10℃に冷却し脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 60kgを白色の微細な鱗片状結晶として得た(収率:95%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3mol)、ピリジン 56.0kg(708mol)及び水 3kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で12時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水メチルエチルケトン 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、メチルエチルケトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は20〜35℃に保持した。)後、20℃で脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 60kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:95%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3mol)、ピリジン 28.0kg(354mol)及び水 4kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で12時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水メチルエチルケトン130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、メチルエチルケトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は20〜35℃に保持した。)後、20℃で脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 60kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:95%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3mol)、ピリジン 56.0kg(708mol)及び水 3kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で12時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水メチルエチルケトン 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、メチルエチルケトン 25kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は20〜35℃に保持した。)後、20℃で脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 60kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:95%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3mol)、ピリジン 28.0kg(354mol)及び水 3kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で12時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、上記実施例4で得られた脱液(濾液)(主にメチルエチルケトン) 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を、メチルエチルケトン 50kg中に攪拌しながら注入、晶析させた(温度は20〜35℃に保持した。)後、20℃で脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 62kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:98%)。晶析時、容器壁面への結晶付着は認められなかった。
反応容器に臭化テトラデシル 48.8kg(176mol)及び4-メチルピリジン 65.9kg(708mol)を入れ、窒素気流下100〜120℃で10時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、アセトニトリル 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。得られた加熱溶解液を冷却、晶析させ、20℃で脱液、減圧乾燥して臭化テトラデシル-4-メチルピリジニウム 20kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:31%)。晶析時、容器壁面へ結晶の付着が酷く容器開口による掻き落としを行い、最終的に乾燥品として38kgを回収した。
反応容器に塩化ヘキサデシル 46.0kg(176.3mol)、ピリジン 56.0kg(708mol)及び 水3kgを入れ、窒素気流下100〜120℃で12時間攪拌反応させ、得られた反応液を減圧濃縮した後、5%含水メチルエチルケトン 130kgを注入し、60℃に加熱し溶解させた。この溶液を冷却、晶析させ、20℃で脱液、減圧乾燥して塩化ヘキサデシルピリジニウム・一水和物 15kgを白色鱗片状結晶として得た(収率:24%)。晶析時、容器壁面へ結晶の付着が酷く容器開口による掻き落としを行い、最終的に乾燥品として43kgを回収した。
Claims (6)
- ハロゲン化アルキルとピリジン化合物とを加熱反応して得られるハロゲン化アルキルピリジニウム塩を含む粗生成物を水溶性有機溶媒に加熱溶解させ、得られた溶液を水溶性有機溶媒に加えることにより行う晶析処理を50℃以下で行うことを特徴とする、ハロゲン化アルキルピリジニウム塩の晶析方法。
- 晶析処理を−20〜50℃で水溶性有機溶媒を用いて行う、請求項1に記載の晶析方法。
- 水溶性有機溶媒が50〜160℃の沸点を有するものである、請求項1に記載の晶析方法。
- 加熱溶解時の温度が45〜90℃である、請求項1に記載の晶析方法。
- 水溶性有機溶媒が、n-プロパノール、イソプロパノール、tert-ブタノール、アセトン、メチルエチルケトン、1,2-ジメトキシエタン又はアセトンである、請求項1に記載の晶析方法。
- ハロゲン化アルキルが塩化ヘキサデシルであり、ピリジン化合物がピリジンであり、ハロゲン化アルキルピリジニウム塩が塩化ヘキサデシルピリジニウムである、請求項1に記載の晶析方法。
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