JP2005179461A - ビニル系ナフタレン誘導体の応用プロセス、ビニル系ナフタレン誘導体の製造方法、ビニル系ナフタレン誘導体の重合体、反射防止膜形成組成物および反射防止膜 - Google Patents
ビニル系ナフタレン誘導体の応用プロセス、ビニル系ナフタレン誘導体の製造方法、ビニル系ナフタレン誘導体の重合体、反射防止膜形成組成物および反射防止膜 Download PDFInfo
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Abstract
Description
しかしながら、ポリアミド酸(共)重合体やポリスルホン(共)重合体と染料からなる反射防止膜は、染料の添加量が制約されるためにハレーションや定在波を十分に防止できず、またレジスト被膜と僅かながら混じり合う(これは、インターミキシングと呼ばれる。)ため、抜け不良や裾引きといったレジストパターンの断面形状(パターンプロファイル)の劣化を招くという問題があった。
したがって、このようなリソグラフィープロセスに関する諸問題を解決しうる改善された反射防止膜、および該反射防止膜の重合体成分として特に有用な重合体の開発が望まれている。
下記式(1)で表されるナフタレン誘導体を重合して得られる重合体を反射防止膜の主体成分として使用することからなる、該ビニル系ナフタレン誘導体の応用プロセス、
からなる。
(1−1)下記式(2)で表されるシクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体を合成する工程、並びに(1−2)該シクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体と下記式(3)で表されるブロモナフタレン誘導体とを反応させて、該ブロモナフタレン誘導体中のブロモ基をCH2 =C(R1)−基に変換する工程からなる、ビニル系ナフタレン誘導体(1)の製造方法、
からなる。
下記式(4)で表される繰り返し単位を有する、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量が500〜20,000の重合体からなる。
ビニル系ナフタレン重合体(4)および溶剤を含有する反射防止膜形成組成物からなる。 以下では、この反射防止膜形成組成物を「反射防止膜形成組成物(I)」という。
ビニル系ナフタレン重合体(4)を主体成分とする反射防止膜からなる。
以下では、この反射防止膜を「反射防止膜(I)」という。
下記式(5)で表されるナフタレン誘導体を重合して得られる重合体を反射防止膜の主体成分として使用することからなる、該ナフタレン誘導体の応用プロセス、
からなる。
(5−1)下記式(6)で表されるシクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体を合成する工程、(5−2)該シクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体と下記式(7)で表されるブロモナフタレンカルボン酸メチルとの反応により、該ブロモナフタレンカルボン酸メチル中のブロモ基をCH2 =C(R3)−基に変換して、ビニル系ナフタレンカルボン酸メチルを合成する工程、並びに(5−3)該ビニル系ナフタレンカルボン酸メチル中のメトキシカルボニル基を還元してメチロール基に変換する工程からなる、ビニル系ナフタレン誘導体(5)の製造方法、
からなる。
下記式(8)で表される繰り返し単位を有する、ゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量が500〜20,000の重合体からなる。
ビニル系ナフタレン重合体(8)を主体成分とする反射防止膜からなる。
以下では、この反射防止膜を「反射防止膜(II)」という。
ビニル系ナフタレン誘導体(1)の応用プロセス
式(1)において、CH2 =C(R1)−基およびR2 OCO−基は、それぞれナフタレン環の(1〜8)−位の何れかに結合している。
式(1)において、R1 およびR2 の炭素数1〜10の1価の有機基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基や、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基をハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、ニトロ基、スルホン酸基等の1個以上ないし1種以上で置換した基等を挙げることができる。
また、置換されていてもよい前記アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基等を挙げることができる。
また、置換されていてもよい前記アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基基等を挙げることができる。
1−ビニルナフタレン−2−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−3−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−4−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−5−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−6−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−7−カルボン酸、1−ビニルナフタレン−8−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−1−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−3−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−4−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−5−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−7−カルボン酸、2−ビニルナフタレン−8−カルボン酸等のビニルナフタレンカルボン酸類;
等を挙げることができる。
1−ビニルナフタレン−2−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−2−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−2−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−3−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−3−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−3−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−4−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−4−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−4−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−5−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−5−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−5−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−6−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−6−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−6−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−7−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−7−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−7−カルボン酸t−ブチル、
1−ビニルナフタレン−8−カルボン酸メチル、1−ビニルナフタレン−8−カルボン酸エチル、1−ビニルナフタレン−8−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−3−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−3−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−3−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−4−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−4−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−4−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−5−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−5−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−5−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−7−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−7−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−7−カルボン酸t−ブチル、
2−ビニルナフタレン−8−カルボン酸メチル、2−ビニルナフタレン−8−カルボン酸エチル、2−ビニルナフタレン−8−カルボン酸t−ブチル
等のビニルナフタレンカルボン酸アルキル類;
等を挙げることができる。
なお、ビニル系ナフタレン誘導体(1)は、関連する他のナフタレン誘導体を合成する原料ないし中間体としても有用である。
本発明のビニル系ナフタレン誘導体(1)の製造方法は、より具体的には、例えば、下記(1−1)および(1−2)の工程からなる。
(1−1):ビニル基供給原料である、下記式(9)に示す2,4,6−トリビニルシクロトリボロキサンのピリジン錯体を合成する。
ビニル系ナフタレン重合体(4)は、前記式(4)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(4)」という。)を有する重合体からなる。繰り返し単位(4)は、ビニル系ナフタレン誘導体(1)の側鎖の炭素−炭素不飽和結合が開裂した繰り返し単位である。
繰り返し単位(4)の具体例としては、前記ビニル系ナフタレン誘導体(1)について例示した化合物のビニル基あるいはイソプロペニル基が開裂した繰り返し単位を挙げることができる。
ビニル系ナフタレン重合体(4)において、繰り返し単位(4)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
他の繰り返し単位(i)としては、例えば、
スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、3−メチルスチレン、4−メチルスチレン、1−ビニルナフタレン、2−ビニルナフタレン、9−ビニルアントラセン、9−ビニルカルバゾール等のその他の芳香族ビニル系化合物;
酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、カプロン酸ビニル等のビニルエステル系化合物;
(メタ)アクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデン等のシアン化ビニル系化合物;
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、i−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、n−ヘキシル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和カルボン酸エステル系化合物;
2−クロロエチルビニルエーテル、クロロ酢酸ビニル、クロロ酢酸アリル等のハロゲン含有ビニル系化合物;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アリルアルコール等の水酸基含有ビニル系化合物;
(メタ)アクリルアミド、クロトン酸アミド等のアミド基含有ビニル系化合物;コハク酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、マレイン酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕、フタル酸モノ〔2−(メタ)アクリロイルオキシエチル〕等のカルボキシル基含有ビニル系化合物;
アセナフチレンまたはその誘導体(但し、アセナフチレン中の1,2−不飽和結合は残存している。)
等の重合性不飽和結合が開裂した単位を挙げることができる。
ビニル系ナフタレン重合体(4)において、他の繰り返し単位(i)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
ビニル系ナフタレン重合体(4)のゲルパーミエーションクロマトグラフィにより測定したポリスチレン換算重量平均分子量(以下、「Mw」という。)は、500〜20,000であり、好ましくは500〜10,000である。
また、R2 が水素原子である繰り返し単位(4)を有するビニル系ナフタレン重合体(2)は、R2 がメチル基である繰り返し単位(4)を有するビニル系ナフタレン重合体(4)中のカルボン酸メチル基を常法により加水分解することによっても製造することができる。
反射防止膜形成組成物(I)は、ビニル系ナフタレン重合体(4)および溶剤を含有するものである。
反射防止膜形成組成物(I)において、ビニル系ナフタレン重合体(4)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、反射防止膜形成組成物(I)において、溶剤としては、ビニル系ナフタレン重合体(4)および後述する添加剤成分を溶解しうるものであれば特に限定されるものではなく、例えば、
エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテル、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、エチレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のエチレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−プロピルエーテル、ジエチレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のジエチレングリコールジアルキルエーテル類;
トリエチレングリコールジメチルエーテル、トリエチレングリコールジエチルエーテル等のトリエチレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールジ−n−プロピルエーテル、プロピレングリコールジ−n−ブチルエーテル等のプロピレングリコールジアルキルエーテル類;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエテルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−プロピルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノ−n−ブチルエーテルアセテート等のプロピレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
ギ酸メチル、ギ酸エチル、ギ酸n−プロピル、ギ酸i−プロピル、ギ酸n−ブチル、ギ酸i−ブチル、ギ酸n−アミル、ギ酸i−アミル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸n−プロピル、酢酸i−プロピル、酢酸n−ブチル、酢酸i−ブチル、酢酸n−アミル、酢酸i−アミル、酢酸n−ヘキシル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、プロピオン酸n−プロピル、プロピオン酸i−プロピル、プロピオン酸n−ブチル、プロピオン酸i−ブチル、酪酸メチル、酪酸エチル、酪酸n−プロピル、酪酸i−プロピル、酪酸n−ブチル、酪酸i−ブチル等の脂肪族カルボン酸エステル類;
トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素類;
メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン、4−ヘプタノン、シクロヘキサノン等のケトン類;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドン等のアミド類;
γ−ブチロラクトン等のラクトン類
等を適宜選択して使用する。
前記溶剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
溶剤の使用量は、得られる組成物の固形分濃度が、通常、0.01〜70重量%、好ましくは0.05〜60重量%、さらに好ましくは0.1〜50重量%となる範囲である。
反射防止膜形成組成物(I)には、必要に応じて、酸発生剤、架橋剤、バインダー樹脂、放射線吸収剤、界面活性剤等の各種の添加剤を配合することができる。
前記酸発生剤は、露光あるいは加熱により酸を発生する成分である。
露光により酸を発生する酸発生剤(以下、「光酸発生剤」という。)としては、例えば、
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムピレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ジフェニルヨードニウム10−カンファースルホネート、ジフェニルヨードニウムナフタレンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムn−ドデシルベンゼンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムナフタレンスルホネート、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、
4−ヒドロキシフェニル・フェニル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、4−ヒドロキシフェニル・ベンジル・メチルスルホニウムp−トルエンスルホネート、
シクロヘキシル・メチル・2−オキソシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジシクロヘキシルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2−オキソシクロヘキシルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−ヒドロキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−メトキシメトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−エトキシメトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−i−プロポキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−n−ブトキカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(4−t−ブトキシカルボニルオキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−テトラヒドロフラニルオキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−〔4−(2−テトラヒドロピラニルオキシ)ナフタレン−1−イル〕テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、
1−(4−ベンジルオキシ)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート、1−(ナフチルアセトメチル)テトラヒドロチオフェニウムトリフルオロメタンスルホネート
等のオニウム塩系光酸発生剤類;
1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホニルクロリド、1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホニルクロリド、2,3,4,4’−テトラヒドロキシベンゾフェノンの1,2−ナフトキノンジアジド−4−スルホン酸エステルまたは1,2−ナフトキノンジアジド−5−スルホン酸エステル等のジアゾケトン化合物系光酸発生剤類;
4−トリスフェナシルスルホン、メシチルフェナシルスルホン、ビス(フェニルスルホニル)メタン等のスルホン化合物系光酸発生剤類;
ベンゾイントシレート、ピロガロールのトリス(トリフルオロメタンスルホネート)、ニトロベンジル−9,10−ジエトキシアントラセン−2−スルホネート、トリフルオロメタンスルホニルビシクロ[2.2.1]ヘプト−5−エン−2,3−ジカルボジイミド、N−ヒドロキシスクシンイミドトリフルオロメタンスルホネート、1,8−ナフタレンジカルボン酸イミドトリフルオロメタンスルホネート等のスルホン酸化合物系光酸発生剤類等を挙げることができる。
前記光酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの熱酸発生剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、酸発生剤として、光酸発生剤と熱酸発生剤とを併用することもできる。
このような架橋剤としては、多核フェノール類や、種々の市販の硬化剤を使用することができる。
前記多核フェノール類としては、例えば、4,4’−ビフェニルジオール、4,4’−メチレンビスフェノール、4,4’−エチリデンビスフェノール、ビスフェノールA等の2核フェノール類;4,4’,4''−メチリデントリスフェノール、4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール等の3核フェノール類;ノボラック等のポリフェノール類等を挙げることができる。
これらの多核フェノール類のうち、4,4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール、ノボラック等が好ましい。
前記多核フェノール類は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
これらの硬化剤のうち、メラミン系硬化剤、グリコールウリル系硬化剤等が好ましい。 前記硬化剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
また、架橋剤として、多核フェノール類と硬化剤とを併用することもできる。
前記熱可塑性樹脂としては、例えば、
ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ−1−ブテン、ポリ−1−ペンテン、ポリ−1−ヘキセン、ポリ−1−ヘプテン、ポリ−1−オクテン、ポリ−1−デセン、ポリ−1−ドデセン、ポリ−1−テトラデセン、ポリ−1−ヘキサデセン、ポリ−1−オクダデセン、ポリビニルシクロアルカン等のα−オレフイン系重合体類;ポリ−1,4−ペンタジエン、ポリ−1,4−ヘキサジエン、ポリ−1,5−ヘキサジエン等の非共役ジエン系重合体類;
α,β−不飽和アルデヒド系重合体類;ポリ(メチルビニルケトン)、ポリ(芳香族ビニルケトン)、ポリ(環状ビニルケトン)等のα,β−不飽和ケトン系重合体類;(メタ)アクリル酸、α−クロルアクリル酸、(メタ)アクリル酸塩、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸ハロゲン化物等のα,β−不飽和カルボン酸またはその誘導体の重合体類;ポリ(メタ)アクリル酸無水物、無水マレイン酸の共重合体等のα,β−不飽和カルボン酸無水物の重合体類;メチレンマロン酸ジエステル、イタコン酸ジエステル等の不飽和多塩基性カルボン酸エステルの重合体類;
ポリイミン類;ポリフェニレンオキシド、ポリ−1,3−ジオキソラン、ポリオキシラン、ポリテトラヒドロフラン、ポリテトラヒドロピラン等のポリエーテル類;ポリスルフィド類;ポリスルホンアミド類;ポリペプチド類;ナイロン66、ナイロン1〜ナイロン12等のポリアミド類;脂肪族ポリエステル、芳香族ポリエステル、脂環族ポリエステル、ポリ炭酸エステル等のポリエステル類;ポリ尿素類;ポリスルホン類;ポリアジン類;ポリアミン類;ポリ芳香族ケトン類;ポリイミド類;ポリベンゾイミダゾール類;ポリベンゾオキサゾール類;ポリベンゾチアゾール類;ポリアミノトリアゾール類;ポリオキサジアゾール類;ポリピラゾール類;ポリテトラゾール類;ポリキノキサリン類;ポリトリアジン類;ポリベンゾオキサジノン類;ポリキノリン類;ポリアントラゾリン類
等を挙げることができる。
このような熱硬化性樹脂としては、例えば、熱硬化性アクリル系樹脂類、フェノール樹脂類、尿素樹脂類、メラミン樹脂類、アミノ樹脂類、芳香族炭化水素樹脂類、エポキシ樹脂類、アルキド樹脂類等を挙げることができる。
これらの熱硬化性樹脂のうち、尿素樹脂類、メラミン樹脂類、芳香族炭化水素樹脂類等が好ましい。
バインダー樹脂の配合量は、反射防止膜形成組成物中の重合体成分の合計100重量部当り、通常、20重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
これらの放射線吸収剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
放射線吸収剤の配合量は、反射防止膜形成組成物の全固形分100重量部当たり、通常、100重量部以下、好ましくは50重量部以下である。
このような界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレン−n−オクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレン−n−ノニルフェニルエーテル、ポリエチレングリコールジラウレート、ポリエチレングリコールジステアレート等のノニオン系界面活性剤や、以下商品名で、KP341(信越化学工業(株)製)、ポリフローNo.75、同No.95(以上、共栄社油脂化学工業(株)製)、エフトップEF101、同EF204、同EF303、同EF352(以上、トーケムプロダクツ社製)、メガファックF171、同F172、同F173(以上、大日本インキ化学工業(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC135、同FC93(以上、住友スリーエム(株)製)、アサヒガードAG710、サーフロンS382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(以上、旭硝子(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
界面活性剤の配合量は、反射防止膜形成組成物の全固形分100重量部当たり、通常、15重量部以下、好ましくは10重量部以下である。
さらに、前記以外の添加剤としては、例えば、保存安定剤、消泡剤、接着助剤等を挙げることができる。
反射防止膜形成組成物(I)は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の各種の放射線を用いるリソグラフィープロセスにおける微細加工、例えば集積回路素子の製造に極めて好適に使用することができる。
反射防止膜(I)は、例えば、反射防止膜形成組成物(I)を基板上に塗布し、得られた塗膜を硬化させることにより形成することができる。
反射防止膜(I)が適用される基板としては、例えば、シリコンウエハー、アルミニウムで被覆したウエハー等を挙げることができる。
反射防止膜形成組成物(I)の塗布は、回転塗布、流延塗布、ロール塗布等の適宜の方法で実施することができる。
その後、露光および/または加熱することにより塗膜を硬化させる。
露光される放射線は、使用される光酸発生剤の種類に応じて、可視光線、紫外線、遠紫外線、X線、電子線、γ線、分子線、イオンビーム等から適切に選択される。反射防止膜形成組成物(I)が光酸発生剤を含有し、かつ露光する場合には、常温でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。また加熱温度は、通常、90〜350℃程度、好ましくは200〜300℃程度であるが、反射防止膜形成組成物(I)が熱酸発生剤を含有する場合は、例えば、90〜150℃程度でも塗膜を有効に硬化させることが可能である。
本発明において、反射防止膜(I)の膜厚は、通常、0.1〜5μmである。
ビニル系ナフタレン誘導体(5)を表す式(5)において、CH2 =C(R3)−基およびメタノール基はそれぞれ、ナフタレン環の(1〜8)−位の何れかに結合している。
式(5)において、R3 の炭素数1〜10の1価の有機基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基や、これらのアルキル基、アルケニル基、アリール基またはアラルキル基をハロゲン原子、ヒドロキシル基、メルカプト基、カルボキシル基、ニトロ基、スルホン酸基等の1個以上ないし1種以上で置換した基等を挙げることができる。
また、置換されていてもよい前記アルケニル基の具体例としては、ビニル基、アリル基、メタリル基、1−ブテニル基、2−ブテニル基等を挙げることができる。
また、置換されていてもよい前記アリール基の具体例としては、フェニル基、o−トリル基、m−トリル基、p−トリル基、2,3−キシリル基、2,4−キシリル基、2,5−キシリル基、2,6−キシリル基、3,4−キシリル基、3,5−キシリル基、3,6−キシリル基等を挙げることができる。
また、置換されていてもよい前記アラルキル基の具体例としては、ベンジル基、フェネチル基基等を挙げることができる。
式(5)において、R3 としては、特に、水素原子、メチル基等が好ましい。
1−ビニルナフタレン−2−メタノール、1−ビニルナフタレン−3−メタノール、1−ビニルナフタレン−4−メタノール、1−ビニルナフタレン−5−メタノール、1−ビニルナフタレン−6−メタノール、1−ビニルナフタレン−7−メタノール、1−ビニルナフタレン−8−メタノール、
2−ビニルナフタレン−1−メタノール、2−ビニルナフタレン−3−メタノール、2−ビニルナフタレン−4−メタノール、2−ビニルナフタレン−5−メタノール、2−ビニルナフタレン−6−メタノール、2−ビニルナフタレン−7−メタノール、2−ビニルナフタレン−8−メタノール
等のビニルナフタレンメタノール類;
等を挙げることができる。
本発明のビニル系ナフタレン誘導体(5)の製造方法は、より具体的には、例えば、下記(5−1)〜(5−3)の工程からなる。
ビニル系ナフタレン重合体(8)は、前記式(8)で表される繰り返し単位(以下、「繰り返し単位(8)」という。)を有する重合体からなる。繰り返し単位(8)は、ビニル系ナフタレン誘導体(5)の側鎖の炭素−炭素不飽和結合が開裂した繰り返し単位である。
繰り返し単位(8)の具体例としては、前記ビニルナフタレン誘導体(5)について例示した化合物のビニル基あるいはイソプロペニル基が開裂した繰り返し単位を挙げることができる。
ビニル系ナフタレン重合体(8)において、繰り返し単位(8)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
他の繰り返し単位(ii)としては、例えば、前記他の繰り返し単位(i)について例示した単位と同様のものを挙げることができる。
ビニル系ナフタレン重合体(4)において、他の繰り返し単位(ii)は、単独でまたは2種以上が存在することができる。
ビニル系ナフタレン重合体(8)のMwは、500〜20,000であり、好ましくは500〜10,000である。
反射防止膜(II)は、例えば、ビニル系ナフタレン重合体(8)および溶剤を含有する組成物(以下、「反射防止膜形成組成物(II)」という。)を基板上に塗布し、得られた塗膜を硬化させることにより形成することができる。
反射防止膜(II)において、ビニル系ナフタレン重合体(8)は、単独でまたは2種以上を混合して使用することができる。
反射防止膜形成組成物(II)において、溶剤としては、例えば、前記反射防止膜形成組成物(I)における溶剤について例示したものと同様の溶剤を挙げることができる。
また、反射防止膜形成組成物(II)には、前記反射防止膜形成組成物(I)における添加剤と同様のものを配合することができる。
本発明において、反射防止膜(II)の膜厚は、通常、0.1〜5μmである。
反射防止膜(II)は、可視光線、紫外線、遠紫外線、電子線、X線等の各種の放射線を用いるリソグラフィープロセスによる微細加工、例えば集積回路素子の製造に極めて好適に使用することができる。
本発明の反射防止膜形成組成物(I)は、本発明の反射防止膜(I)の形成に使用される。
実施例1(2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸メチルの製造)
−第一工程−
ホウ酸トリメチル60ミリリットル(0.54モル)をテトラヒドロフラン450ミリリットルに溶解し、−78℃で、ビニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液(濃度1M)300ミリリットル(ビニルマグネシウムブロミドとして0.3モル)を1時間かけて滴下したのち、1時間撹拌した。その後、1M塩酸150ミリリットルを10分かけて加えて、室温に戻したのち、1,2−ジメトキシエタン200ミリリットルで2回洗浄した。その後、硫酸マグネシウムで乾燥して、約150mlまで濃縮したのち、ピリジン60ミリリットルを加えて、4時間撹拌した。その後反応溶液を濃縮したのち、蒸留して、0.1mmHgで70〜72℃のオイル状留分18g(収率75重量%)を得た。その後、この留分を0℃で結晶化させて、化合物を得た。
δ(単位ppm):5.79−5.84(m、3H)、6.01−6.03(m、6H)、7.58−7.62(m、2H)、7.98−8.00(m、1H)、8.80−8.82(m、2H)。
6−ブロモ−2−ナフタレンメチルエステル14.75g(55.6ミリモル)を1,2−ジメトキシエタン300ミリリットルに溶解して、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムを加え、室温で30分撹拌した。その後、炭酸ナトリウム7.7g(55.7ミリモル)、脱ガスした蒸留水120ミリリットル、第一工程で得た2,4,6−トリビニルシクロトリボロキサンのピリジン錯体13.4g(55.6ミリモル)を含有する1,2−ジメトキシエタン溶液100ミリリットルを加えて、100℃のオイルバス中で12時間、加熱還流した。その後室温に戻したのち、有機層を分離して、水層を1,2−ジメトキシエタン100ミリリットルにより2回抽出した。その後、飽和食塩水100ミリリットルで洗浄して、濃縮したのち、シリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して、化合物7.8g(収率66重量%)を得た。
δ(単位ppm):3.98(s、3H)、5.41(d、J=11.2Hz、1H)、5.93(d、J=18.0Hz、1H)、6.85−6.93(m、1H)、7.70−8.03(m、5H)、8.56(s、1H)。
水素化リチウムアルミニウムをテトラヒドロフラン中に懸濁させた液に、氷冷下で、実施例1で得た2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸メチル3.5g(16.5ミリモル)のテトラヒドロフラン溶液を30分かけて滴下し、同温で30分撹拌したのち、−10℃に冷却し、激しく攪拌しながら、5〜10分かけて、ロッシェル(Rochelle)塩の飽和水溶液5〜10ミリリットルを加えた。その後、1,2−ジメトキシエタン250mlで2回デカンテーションしたのち、飽和食塩水30ミリリットルで2回洗浄した。その後、反応溶液を硫酸マグネシウムで乾燥したのち、4−メトキシフェノール1mg(8.1×10-3ミリモル)を加えて濃縮した。その後、粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィにより精製して、白色結晶2.6g(収率85重量%)を得た。
δ(単位ppm):4.85(s、2H)、5.34(d、J=10.7Hz、1H)、5.87(d、J=17.6Hz、1H)、6.84−6.89(m、1H)、7.47(d、J=8.32Hz、1H)、7.65(d、J=8.76Hz、1H)、7.78−7.82(m、4H)。
光学特性:
直径8インチのシリコンウエハー上に、反射防止膜形成組成物をスピンコートしたのち、345℃のホットプレート上で120秒間加熱して、膜厚0.1μmの反射防止膜を形成し、この反射防止膜について、SOPRA社製分光エリプソメーターMOSS−ESVG DEEP UVを用いて、波長193nmにおけるn値とk値を測定した。
直径8インチのシリコーンウエハー上に、反射防止膜組成物をスピンコートしたのち、345℃のホットプレート上で120秒間ベークして、膜厚0.6μmの反射防止膜を形成した。その後、この反射防止膜上に、後述する調製例1で得たArF用レジスト組成物溶液をスピンコートし、130℃のホットプレート上で90秒間プレベークして、膜厚0.5μmのレジスト被膜を形成した。その後、ISI社製ArFエキシマレーザー露光装置(レンズ開口数0.60、露光波長193nm)を用い、マスクパターンを介して、最適露光時間だけ露光した。その後、130℃のホットプレート上で90秒間ポストベークしたのち、2.38重量%濃度のテトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液を用い、25℃で1分間現像し、水洗し、乾燥して、ポジ型レジストパターンを形成した。
前記した要領で、反射防止膜の形成およびレジストポジ型レジストパターンの形成を行って、レジスト被膜への定在波の影響の有無を走査型電子顕微鏡により観察して評価した。
インターミキシング防止効果:
前記した要領で反射防止膜を形成し、また得られた反射防止膜をプロピルグリコールモノメチルエーテルアセテートに室温で1分間浸漬して、浸漬前後の膜厚変化率を、分光エリプソメーターUV1280E(KLA−TENCOR社製)を用いて測定して評価した。
還流管を装着したセパラブルフラスコに、窒素気流下で、8−メチル−8−t−ブトキシカルボニルメトキシカルボニルテトラシクロ[ 4.4.0.12,5 .17,10 ]ドデカ−3−エン29重量部、8−メチル−8−ヒドロキシテトラシクロ[ 4.4.0.12,5 .17,10 ]ドデカ−3−エン10重量部、無水マレイン酸18重量部、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジアクリレート4重量部、t−ドデシルメルカプタン1重量部、アゾビスイソブチロニトリル4重量部および1,2−ジエトキシエタン60重量部を仕込み、攪拌しつつ70℃で6時間重合した。その後、反応溶液を大量のn−ヘキサン/i−プロピルアルコール(重量比=1/1)混合溶媒中に注いで、樹脂を凝固させ、凝固した樹脂を該混合溶媒で数回洗浄したのち、真空乾燥して、下記式(a)、式(b)または式(c)で表される各構造単位のモル比が64:18:18であり、Mwが27,000の樹脂(収率60重量%)を得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン8重量部、2−ビニルナフタレン−6−カルボン酸メチル4重量部、酢酸n−ブチル50重量部およびアゾビスイソブチロニトリル4重量部を仕込み、攪拌しつつ80℃で7時間重合した。その後、反応溶液を酢酸n−ブチル100重量部で希釈し、多量の水/メタノール(重量比=1/2)混合溶媒で有機層を洗浄したのち、溶媒を留去して、Mwが1,000のビニル系ナフタレン重合体(4)を得た。
温度計を備えたセパラブルフラスコに、窒素雰囲気下で、アセナフチレン6重量部、2−ビニルナフタレン−6−メタノール5重量部、酢酸n−ブチル48重量部およびアゾビスイソブチロニトリル4重量部を仕込み、攪拌しつつ75℃で7時間重合した。その後、反応溶液を酢酸n−ブチル100重量部で希釈し、多量の水/メタノール(重量比=1/2)混合溶媒で有機層を洗浄したのち、溶媒を留去して、Mwが1,200のビニル系ナフタレン重合体(8)を得た。
実施例3で得たビニル系ナフタレン重合体(4)10重量部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート0.5重量部および4,
4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール0.5重量部を、乳酸エチル89重量部に溶解したのち、溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、反射防止膜形成組成物(I)を調製した。次いで、この組成物から得られた反射防止膜について、下記の要領で性能評価を行った。
反射防止膜形成組成物(I)を回転塗布したのち、200℃で焼成して形成した膜厚300nmの被膜について、波長193nmにおけるn値およびk値を測定したところ、n値が1.56およびk値が0.25であった。また、レジスト被膜への定在波の影響は認められなかった。さらに、プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテートへの浸漬前後の膜厚変化率が0%であり、インターミキシング防止効果が確認された。
実施例4で得たビニル系ナフタレン重合体(8)10重量部、ビス(4−t−ブチルフェニル)ヨードニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート0.5重量部および4,
4’−〔1−{4−(1−[ 4−ヒドロキシフェニル ]−1−メチルエチル)フェニル}エチリデン〕ビスフェノール0.5重量部を、乳酸エチル89重量部に溶解したのち、溶液を孔径0.1μmのメンブランフィルターでろ過して、反射防止膜形成組成物(II) を調製した。次いで、この組成物から得られた反射防止膜について、下記の要領で性能評価を行った。
反射防止膜形成組成物(I)を回転塗布したのち、200℃で焼成して形成した膜厚300nmの被膜について、波長193nmにおけるn値およびk値を測定したところ、n値が1.56およびk値が0.25であった。また、レジスト被膜への定在波の影響は認められなかった。さらに、プロピルグリコールモノメチルエーテルアセテートへの浸漬前後の膜厚変化率が0%であり、インターミキシング防止効果が確認された。
反射防止膜形成組成物を用いないで、性能評価を行った。
その結果、レジスト被膜への定在波の影響が認められた。
Claims (10)
- 請求項3に記載の重合体および溶剤を含有する反射防止膜形成組成物。
- 請求項3に記載の重合体を主体成分とする反射防止膜。
- (5−1)下記式(6)で表されるシクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体を合成する工程、(5−2)該シクロトリボロキサン誘導体のピリジン錯体と下記式(7)で表されるブロモナフタレンカルボン酸メチルとの反応により、該ブロモナフタレンカルボン酸メチル中のブロモ基をCH2 =C(R3)−基に変換して、ビニル系ナフタレンカルボン酸メチルを合成する工程、並びに(5−3)該ビニル系ナフタレンカルボン酸メチル中のメトキシカルボニル基を還元してメチロール基に変換する工程からなる、請求項6に記載の式(5)で表されるナフタレン誘導体の製造方法。
- 請求項8に記載の重合体および溶剤を含有する反射防止膜形成組成物。
- 請求項8に記載の重合体を主体成分とする反射防止膜。
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