JP2005170910A - 皮膚外用剤 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】 2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−6,8−ジメチル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン(メチルオフィオポゴナノンB)、2,3−ジヒドロ−3−[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−5,7,8−トリメトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5−ヒドロキシ−7−メトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン等の化合物及び/又はその塩と、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩を、皮膚外用剤に配合する。
【選択図】 なし
Description
バクモンドウは漢方生薬で津液改善の目的で広く使用されている(例えば、特許文献4参照)。又、化粧料等の皮膚外用剤の分野でも、保湿性のある有効成分として(例えば、特許文献5参照)、メラニン産生抑制剤として(例えば、特許文献6参照)、脂質分解剤として(例えば、特許文献6参照)含有させることが既に知られている。
即ち、本発明は以下に示す技術に関するものである。
(2)化合物(A)が、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−6,8−ジメチル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−5,7,8−トリメトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5−ヒドロキシ−7−メトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする、(1)に記載の皮膚外用剤。
(3)化合物(A)及び/又はその塩の起源が、バクモンドウのエキスであることを特徴とする、(1)又は(2)に記載の皮膚外用剤。
(4)前記エキスが、バクモンドウを溶剤抽出する工程を経て得られたものであることを特徴とする、(3)に記載の皮膚外用剤。
(5)化合物(A)及び/又はその塩の濃度が、0.1mM以上であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(6)化合物(A)及び/又はその塩の含有量が、0.001質量%以上であることを特徴とする、(1)〜(4)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(7)4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量が、0.05〜5質量%であることを特徴とする、(1)〜(6)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(8)美白化粧料であることを特徴とする、(1)〜(7)の何れかに記載の皮膚外用剤。
(9)ライトニング化粧料であることを特徴とする、(8)に記載の皮膚外用剤。
を発揮する「ライトニング化粧料」が具現化できる。
本発明の皮膚外用剤は、化合物(A)及び/又はその塩を必須成分として含有する。
前記一般式(1)において、R1はアルキル基若しくはアルキルオキシ基又は水素原子を表す。
アルキル基としては、炭素数1〜4個のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、n−ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基等が挙げられる。この内、特に好ましくは、メチル基である。
アルキルオキシ基としては、炭素数1〜4個のアルキルオキシ基であることが好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、1−メチルエチルオキシ基、n−ブチルオキシ基、1−メチルプロピルオキシ基、2−メチルプロピルオキシ基、1,1−ジメチルエチルオキシ基等が挙げられる。この内、特に好ましくは、メトキシ基である。
R2、R3、R4及びR5はそれぞれ独立にアルキル基又は水素原子を表す。
アルキル基としては、炭素数1〜4個のアルキル基であることが好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、1−メチルエチル基、n−ブチル基、1−メチルプロピル基、2−メチルプロピル基、1,1−ジメチルエチル基等が挙げられる。この内、特に好ましくは、メチル基である。
塩としては、生理的に許容されるものであれば特段の限定は受けず適用でき、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩、トリエチルアミン塩等の有機アミン塩類、リジン塩、アルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。特に好ましいものは調製が容易なアルカリ金属塩である。
このような植物としては、ユリ科(Liliaceae)のジャノヒゲ属(Ophiopogon)植物、例えば、ジャノヒゲ (Ophiopogon japonicus Ker-Gawler)、オオバジャノヒゲ (Ophiopogon planiscapus Nigrescens(Ophiopogon planiscapus Ebony Knight))、ナガバジャノヒゲ (Ophiopogon ohwii Okuyama)又はノシラン(Ophiopogon jaburan Lodd.)等を挙げ
ることができる。
化合物(A)及び/又はその塩の抽出に用いる植物としては、植物体全体であってもよく、化合物(A)及び/又はその塩を含む一部であってもよい。例えば、好ましくは、ユリ科ジャノヒゲ属植物の塊状根であるバクモンドウの抽出物を精製分画することにより得ることができる。化合物(A)及び/又はその塩の同定は、X線解析又は後述する標準物質を用いたHPLCにより行うことができる。
バクモンドウ3kgを細切し、エタノール10lを加えて、3時間加熱還流した。室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残留物に1lの酢酸エチルと水を加え、液液抽出を行い、酢酸エチル相をとり、減圧濃縮した。残渣をクロロホルムに溶解させ、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにチャージし、溶出溶媒クロロホルム:メタノール=100:1→70:30で精製し、化合物1を225mg得た。更に、これ以外の分画の精製を重ね、化合物2を21mg、化合物3を15mg、化合物4を9mg得た。これらの化合物の構造はX線解析により構造を決定した。
バクモンドウ3kgを細切し、エタノール10lを加えて、3時間加熱還流した。室温まで冷却した後、減圧濃縮し、得られた残留物を水500mlに溶解させ、イオン交換樹脂であるダイヤイオン(登録商標)HP−20(三菱化学株式会社製)を充填したカラムにチャージし、3lの水を流して、水洗した後、エタノール2lを流して溶出させた。溶出分から溶剤を除去し、アモルファスとして、エキスを174g得た。このエキスをHPLC(カラム:ODS(株式会社島津製作所製)、溶出液:30%アセトニトリル水溶液、検出:紫外部220nm)で分析し、標準物質(単離品をイソプロピルアルコールから再結晶化し、1H−NMRの帰属を確認したもの)を用いた絶対検量線により定量したところ、9.7質量%の化合物1を含有していた。
本発明の皮膚外用剤は、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩(以下、「4−n−ブチルレゾルシノール等」ということがある。)を含有する。4−n−ブチルレゾルシノール等は、メラニン産生を抑制する美白成分であることが知られている(例えば、前記非特許文献1参照)。
J.; Bitter, L. A.; Peiner, V. Trudy-Nauchono-Issledovatel' skii Institut Slantsev (1969), No.18, 127-34に記載された方法に従って、製造することができる。即ち、レゾルシンとブタン酸を塩化亜鉛の存在下縮合し、亜鉛アマルガム/塩酸で還元する方法や、レゾルシンとn−ブチルアルコールとを200〜400℃の高温下で縮合させる方法が例示できる。
このような塩としては、生理的に許容されるものであれば特段の限定はされず、例えば、ナトリウム塩、カリウム塩等のアルカリ金属塩、カルシウム塩、マグネシウム塩等のアルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、トリエタノールアミン塩やトリエチルアミン塩等の有機アミン塩、リジン塩やアルギニン塩等の塩基性アミノ酸塩等が好ましく例示できる。これらの塩の内、特に好ましいものはアルカリ金属塩であり、中でもナトリウム塩が特に好ましい。
本発明の皮膚外用剤は、化合物(A)及び/又はその塩と、4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩とを含有することを特徴とする。
本発明の皮膚外用剤においては、かかる成分以外に、通常、皮膚外用剤で使用される任意成分を含有することができる。
この様な任意成分としては、例えば、マカデミアナッツ油、アボガド油、トウモロコシ油、オリーブ油、ナタネ油、ゴマ油、ヒマシ油、サフラワー油、綿実油、ホホバ油、ヤシ油、パーム油、液状ラノリン、硬化ヤシ油、硬化油、モクロウ、硬化ヒマシ油、ミツロウ、キャンデリラロウ、カルナウバロウ、イボタロウ、ラノリン、還元ラノリン、硬質ラノリン、ホホバロウ等のオイル、ワックス類、流動パラフィン、スクワラン、プリスタン、オゾケライト、パラフィン、セレシン、ワセリン、マイクロクリスタリンワックス等の炭化水素類、オレイン酸、イソステアリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、ウンデシレン酸等の高級脂肪酸類、セチルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、ベヘニルアルコール、オクチルドデカノール、ミリスチルアルコール、セトステアリルアルコール等の高級アルコール類、イソオクタン酸セチル、ミリスチン酸イソプロピル、イソステアリン酸ヘキシルデシル、アジピン酸ジイソプロピル、セバチン酸ジ−2−エチルヘキシル、乳酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、ジ−2−エチルヘキサン酸エチレングリコール、ジカプリン酸ネオペンチルグリコール、ジ−2−ヘプチルウンデカン酸グリセリン、トリ−2−エチルヘキサン酸グリ
セリン、トリ−2−エチルヘキサン酸トリメチロールプロパン、トリイソステアリン酸トリメチロールプロパン、テトラ−2−エチルヘキサン酸ペンタンエリトリット等の合成エステル油類、ジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、ジフェニルポリシロキサン等の鎖状ポリシロキサン、オクタメチルシクロテトラシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサンシロキサン等の環状ポリシロキサン、アミノ変性ポリシロキサン、ポリエーテル変性ポリシロキサン、アルキル変性ポリシロキサン、フッ素変性ポリシロキサン等の変性ポリシロキサン等のシリコーン油等の油剤類、
脂肪酸セッケン(ラウリン酸ナトリウム、パルミチン酸ナトリウム等)、ラウリル硫酸カリウム、アルキル硫酸トリエタノールアミンエーテル等のアニオン界面活性剤類、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ベンザルコニウム、ラウリルアミンオキサイド等のカチオン界面活性剤類、イミダゾリン系両性界面活性剤(2−ココイル−2−イミダゾリニウムヒドロキサイド−1−カルボキシエチロキシ2ナトリウム塩等)、ベタイン系界面活性剤(アルキルベタイン、アミドベタイン、スルホベタイン等)、アシルメチルタウリン等の両性界面活性剤類、ソルビタン脂肪酸エステル類(ソルビタンモノステアレート、セスキオレイン酸ソルビタン等)、グリセリン脂肪酸類(モノステアリン酸グリセリン等)、プロピレングリコール脂肪酸エステル類(モノステアリン酸プロピレングリコール等)、硬化ヒマシ油誘導体、グリセリンアルキルエーテル、ポリオキシエチレン(POE)ソルビタン脂肪酸エステル類(POEソルビタンモノオレエート、モノステアリン酸ポリオキエチレンソルビタン等)、POEソルビット脂肪酸エステル類(POE−ソルビットモノラウレート等)、POEグリセリン脂肪酸エステル類(POE−グリセリンモノイソステアレート等)、POE脂肪酸エステル類(ポリエチレングリコールモノオレート、POEジステアレート等)、POEアルキルエーテル類(POE2−オクチルドデシルエーテル等)、POEアルキルフェニルエーテル類(POEノニルフェニルエーテル等)、プルロニック型類、POE・POPアルキルエーテル類(POE・POP2−デシルテトラデシルエーテル等)、テトロニック類、POEヒマシ油・硬化ヒマシ油誘導体(POEヒマシ油、POE硬化ヒマシ油等)、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等の非イオン界面活性剤類、
ポリエチレングリコール、グリセリン、1,3−ブタンジオール、エリスリトール、ソルビトール、キシリトール、マルチトール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジグリセリン、イソプレングリコール、1,2−ペンタンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ヘプタンジオール、1,2−オクタンジオール等の多価アルコール類、
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン、ポリグルコシルエトキシメタクリレート、ポリグリコシルエトキシメタクリレート、ポリメタクリロイルリジン等のポリアクリル酸又はポリメタクリル酸を基体とし、側鎖に親水性基を導入したポリマー又はコポリマー、ピロリドンカルボン酸ナトリウム、乳酸、乳酸ナトリウム等の保湿成分類、
グアガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、カードラン、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、コンドロイチン硫酸、デルマタン硫酸、グリコーゲン、ヘパラン硫酸、ヒアルロン酸、ヒアルロン酸ナトリウム、トラガントガム、ケラタン硫酸、コンドロイチン、ムコイチン硫酸、ヒドロキシエチルグアガム、カルボキシメチルグアガム、デキストラン、ケラト硫酸、ローカストビーンガム、サクシノグルカン、カロニン酸、キチン、キトサン、カルボキシメチルキチン、寒天、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリエチレングリコール、ベントナイト等の増粘剤、
フェノキシエタノール等の防腐剤、
表面を処理されていても良いマイカ、タルク、カオリン、合成雲母、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、無水ケイ酸(シリカ)、酸化アルミニウム、硫酸バリウム等の粉体類
、
表面を処理されていても良いベンガラ、黄酸化鉄、黒酸化鉄、酸化コバルト、群青、紺青、酸化チタン、酸化亜鉛の無機顔料類、
表面を処理されていても良い雲母チタン、魚燐箔、オキシ塩化ビスマス等のパール剤類、
レーキ化されていても良い赤色202号、赤色228号、赤色226号、黄色4号、青色404号、黄色5号、赤色505号、赤色230号、赤色223号、橙色201号、赤色213号、黄色204号、黄色203号、青色1号、緑色201号、紫色201号、赤色204号等の有機色素類、
ポリエチレン末、ポリメタクリル酸メチル、ナイロン粉末、オルガノポリシロキサンエラストマー等の有機粉体類、パラアミノ安息香酸系紫外線吸収剤、アントラニル酸系紫外線吸収剤、サリチル酸系紫外線吸収剤、桂皮酸系紫外線吸収剤、ベンゾフェノン系紫外線吸収剤、2−(2’−ヒドロキシ−5’−t−オクチルフェニル)ベンゾトリアゾール、4−メトキシ−4’−t−ブチルジベンゾイルメタン等の紫外線吸収剤類、
エタノール、イソプロパノール等の低級アルコール類、
ビタミンA又はその誘導体、ビタミンB6塩酸塩、ビタミンB6トリパルミテート、ビタミンB6ジオクタノエート、ビタミンB2又はその誘導体、ビタミンB12、ビタミンB15又はその誘導体等のビタミンB類、α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、ビタミンEアセテート等のビタミンE類、ビタミンD類、ビタミンH、パントテン酸、パンテチン、ピロロキノリンキノン等のビタミン類等が好ましく例示できる。
示でき、これらの何れもが本発明の皮膚外用剤では使用可能である。抗菌性多価アルコールの含有量としては、皮膚外用剤全量に対して、総量で、1〜10質量%が好ましい。かかる成分を含有させることにより、皮膚に対して刺激発現を誘発することがあるパラベン等の防腐剤を使用せずに製剤化することができ、これにより肌を滑らかにさせ、ライトニング効果を高めることができる。
以下に示す方法に従って、ヒトメラノサイトを用いて、デンドライトの伸長抑制作用を調べた。
(試薬類)細胞・基礎培地・試薬は倉敷紡績株式会社より購入した。
(細胞)正常ヒトメラノサイト
(培地)基礎培地(Medium 154S)に下記の試薬を添加したもの。
(試薬)増殖添加剤:ウシ脳下垂体抽出液(BPE)(培地中の最終濃度 0.4% v/v)、ウシ胎児血清(FBS)(培地中の最終濃度 0.5% v/v)、ヒト組換え型塩基性繊維芽細胞増殖因子(rFGF-B)(培地中の最終濃度 3 ng/ml)、ハイドロコーチゾン(培地中の最終濃度 0.18 μg/ml)、インスリン(培地中の最終濃度 5 μg/ml)、トランスフェリン(培地中の最終濃度 5 μg/ml)、ホルボール 12−ミリスタート 13−アセタート(PMA)(培地中の最終濃度 10 ng/ml)、ヘパリン(培地中の最終濃度 3 μg/ml)、PSA溶液(ペニシリン濃度50,000 Unit/ml、ストレプトマイシン濃度50 μg/ml、アンフォテリシンB濃度12.5 μg/mlの混合溶液。培地500 mlに対して1 ml添加。)
・正常ヒトメラノサイトを、上記培地(198μl)を入れた48穴マイクロプレートに播種し(3000細胞/ウェル)、37℃で培養した。
・24時間後に培地中の最終濃度が0mM(対照)、0.1mM、0.5mM、1mMの濃度となるように製造例1で製造した化合物1をジメチルスルホキシド(DMSO)に溶解させ、サンプル溶液とし、これらのサンプル溶液1μlに培地9μlを添加し、この内、2μlをマイクロプレートの各ウェルに添加し、培養を続けた。
・サンプル添加24時間後にデンドライトの長さを観察した。
結果を表1に示す。対照では増殖因子の添加効果によってデンドライトが伸長しているが、化合物1添加群では伸長が抑制されていることがわかる。この作用は、化合物1の濃度が少なくとも0.1mMの場合で確認でき、同0.5mMを境に特に顕著であることが判る。
製造例2で作製したエキスを用いて、化合物1の培地中での最終濃度が0.5mMになるように添加量を調製して、試験例1と同様にしてデンドライトの伸長抑制作用を調べた。結果は、デンドライトの長さが39±15μmであり、エキスの状態であっても、化合物1の所定量が確保できれば、デンドライトの伸長抑制作用が得られることが判る。
化合物2〜4についても培地中での最終濃度が0.5mMの条件で、試験例1と同様にしてデンドライトの伸長抑制作用を調べた。結果を表2に示す。これより化合物1以外の化合物(A)も、デンドライトの伸長抑制作用を有することが判る。
化合物(A)と、4−n−ブチルレゾルシノールの併用の効果を、メラノーマB−16細胞(東北大学医学部富田研究室から入手)を用いて検討した。化合物1と各種濃度の4−n−ブチルレゾルシノールを加えた15%FBS(ウシ胎児血清)加MEM(改変イーグル培地)をマイクロタイタープレートの各ウェルに入れ、各ウェルに5×105個/mlのドーズでメラノーマB−16細胞を播き、48時間培養した。遠心分離で細胞を集め、培地で2回洗浄した後、細胞の色と数をスコアを用いて判定した。
判定としては、化合物1も4−n−ブチルレゾルシノールも加えずに培養したものを対照に用い、色は、スコア0:対照と同じ、スコア1:対照よりやや薄い、スコア2:対照より明らかに薄い、スコア3:細胞が殆ど白い、スコア4:細胞が白い、の基準で、細胞数は、スコア0:細胞が殆ど死滅、スコア1:細胞が9割方死滅、スコア2:細胞が半分程度死滅、スコア3:細胞が少し死滅、スコア4:細胞数が対照と変わらない、の基準で行った。結果を表3に示す。これより、化合物1が存在することにより、細胞死が抑制さ
れていることがわかる。この様な作用は化合物1のメラノサイトのデンドライト抑制作用と良く一致している。
以下に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である化粧料を作製した。即ち、処方成分を80℃に加熱し、攪拌して可溶化し、攪拌冷却して化粧水1を得た。同様にして、化粧水1の化合物1を水に置換した比較例1の化粧水を作製した。これらの化粧水をボランティアのパネラー5名に渡し、右半顔を化粧料1で、左半顔を比較例1の化粧水で、1日2回、80日間連日使用してもらい、左右のどちら側の方が好ましいかを、使用テスト終了後に問うた。結果は5名とも右側と答えた。理由は自然な美しさ(白さ)ということであった。これより、本発明の皮膚外用剤が自然な感じを与える美白作用を有し、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
1,3−ブタンジオール 5 質量部
グリセリン 2 質量部
フェノキシエタノール 0.5 質量部
化合物1 0.05質量部
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1 質量部
エタノール 5 質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3 質量部
ポリメタクリロイルリジン 0.1 質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1 質量部
ポリグリコシルエトキシメタクリレート 0.1 質量部
水 83.75 質量部
次に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、化粧水2を実施例1と同様にして作製した。同様にして、化粧水2の化合物2を水に置換した比較例2の化粧水を作製した。これらの化粧水をボランティアのパネラー5名に渡し、右半顔を化粧料2で、左半顔を比較例2の化粧水で、1日2回、80日間連日使用してもらい、左右のどちら側の方が好ましいかを、使用テスト終了後に問うた。結果は5名とも右側と答えた。理由は自然な美
しさ(白さ)ということであった。これより、本発明の皮膚外用剤が自然な感じを与える美白作用を有し、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
1,3−ブタンジオール 5 質量部
グリセリン 2 質量部
フェノキシエタノール 0.5 質量部
化合物2 0.05質量部
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1 質量部
エタノール 5 質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3 質量部
ポリメタクリロイルリジン 0.1 質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1 質量部
ポリグリコシルエトキシメタクリレート 0.1 質量部
水 83.75 質量部
次に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、化粧水3を実施例1と同様にして作製した。同様にして、化粧水3の化合物3を水に置換した比較例3の化粧水を作製した。これらの化粧水をボランティアのパネラー5名に渡し、右半顔を化粧料3で、左半顔を比較例3の化粧水で、1日2回、80日間連日使用してもらい、左右のどちら側の方が好ましいかを、使用テスト終了後に問うた。結果は5名とも右側と答えた。理由は自然な美しさ(白さ)ということであった。これより、本発明の皮膚外用剤が自然な感じを与える美白作用を有し、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
1,3−ブタンジオール 5 質量部
グリセリン 2 質量部
フェノキシエタノール 0.5 質量部
化合物3 0.05質量部
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1 質量部
エタノール 5 質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3 質量部
ポリメタクリロイルリジン 0.1 質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1 質量部
ポリグリコシルエトキシメタクリレート 0.1 質量部
水 83.75 質量部
次に示す処方に従って、本発明の皮膚外用剤である、化粧水4を実施例1と同様にして作製した。同様にして、化粧水4の化合物4を水に置換した比較例4の化粧水を作製した。これらの化粧水をボランティアのパネラー5名に渡し、右半顔を化粧料4で、左半顔を比較例4の化粧水で、1日2回、80日間連日使用してもらい、左右のどちら側の方が好ましいかを、使用テスト終了後に問うた。結果は5名とも右側と答えた。理由は自然な美しさ(白さ)ということであった。これより、本発明の皮膚外用剤が自然な感じを与える美白作用を有し、ライトニング化粧料として好適であることが判る。
1,3−ブタンジオール 5 質量部
グリセリン 2 質量部
フェノキシエタノール 0.5 質量部
化合物4 0.05質量部
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油 0.1 質量部
エタノール 5 質量部
4−n−ブチルレゾルシノール 0.3 質量部
ポリメタクリロイルリジン 0.1 質量部
ポリメタクリロイルオキシエトキシホスホリルコリン 0.1 質量部
ポリグリコシルエトキシメタクリレート 0.1 質量部
水 83.75 質量部
Claims (9)
- 一般式(1)で表される化合物が、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−6,8−ジメチル−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−ヒドロキシフェニル)メチル]−5,7,8−トリメトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5−ヒドロキシ−7−メトキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オン、2,3−ジヒドロ−3−[(4−メトキシフェニル)メチル]−5,7−ジヒドロキシ−4H−1−ベンゾピラン−4−オンから選ばれる1種又は2種以上であることを特徴とする、請求項1に記載の皮膚外用剤。
- 一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩の起源が、バクモンドウのエキスであることを特徴とする、請求項1又は2に記載の皮膚外用剤。
- 前記エキスが、バクモンドウを溶剤抽出する工程を経て得られたものであることを特徴とする、請求項3に記載の皮膚外用剤。
- 一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩の濃度が、0.1mM以上であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 一般式(1)で表される化合物及び/又はその塩の含有量が、0.001質量%以上であることを特徴とする、請求項1〜4の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 4−n−ブチルレゾルシノール及び/又はその塩の含有量が、0.05〜5質量%であることを特徴とする、請求項1〜6の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- 美白化粧料であることを特徴とする、請求項1〜7の何れか1項に記載の皮膚外用剤。
- ライトニング化粧料であることを特徴とする、請求項8に記載の皮膚外用剤。
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